CN107400256A - 一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法 - Google Patents

一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，塑料添加剂合成技术领域。一种抗紫外线塑料添加剂，具有如下结构：

Description

一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法
技术领域
本发明属于塑料添加剂合成技术领域，具体涉及一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法。
背景技术
聚乙烯(PE)是常见的塑料，在工业界有广泛的应用。它具有强度高、硬度大、耐磨、耐弯曲疲劳、耐热温度高、耐湿和耐化学性优良、容易加工成型、价格低廉等优点。同时具有低温韧性差、不耐老化等缺点，产量大、应用非常广泛。针对低温韧性差和不耐老化的缺点，可以通过改性和使用添加剂予以克服，因此添加剂对聚乙烯(PE)的工业化应用作用巨大，聚乙烯(PE)的添加剂种类很多，常见的有不同种类的抗氧化剂如：酚类抗氧剂、亚磷酸酯类抗氧剂、硫酯类抗氧剂，以及吸酸剂、紫外线吸收剂、受阻胺光稳定剂、抗静电剂、爽滑剂等。本发明合成了一种新型塑料添加剂，经试验测试，产品的抗紫外线吸收效果非常好。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种操作简单易行、原料廉价易得、反应效率较高且重复性好的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于结构式为：
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于具体步骤为：
A、氰基乙酸与二乙胺在原甲酸三甲酯作用下反应得到3-(二乙基氨基)丙烯腈；
B、三氟甲基乙酮与甲酸乙酯在吡啶作用下反应得到4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮；
C、3-(二乙基氨基)丙烯腈与4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮发生取代反应生成2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈；
D、2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈自身缩合成环得到6-(三氟甲基)烟腈；
E、6-(三氟甲基)烟腈被氧化生成6-(三氟甲基)吡啶甲酸；
F、6-(三氟甲基)吡啶甲酸与氯化亚锡在超声波反应器中反应得到
进一步限定，步骤A的具体过程为：在反应瓶里加入氰基乙酸，水浴下滴加二乙胺，滴加过程中控制温度不超过60℃，滴加结束后升温至70℃，再滴加原甲酸三甲酯，控制温度不超过80℃，滴加结束后，加热回流反应，回流温度85℃，过夜反应。旋蒸除原料，加二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，直至水相PH＝8，水洗2次，有机相干燥，旋蒸除溶剂，减压蒸馏取100℃以上的馏分得3-(二乙基氨基)丙烯腈。
进一步限定，步骤B的具体过程为：在反应瓶中依次加入乙烯基乙醚、吡啶和二氯甲烷。在三口瓶里加入五氯化磷，冰盐浴恒压漏斗中过夜滴加三氟乙酸，滴加完毕后于室温下搅拌反应；反应结束后用水洗，10％盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗，干燥，抽滤，得粗品，重结晶得4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。
进一步限定，步骤C的具体过程为：在反应瓶中依次加入3-(二乙基氨基)丙烯腈、4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮和甲苯；加热回流反应一段时间后趁热加入正己烷，析出固体。冰浴下搅拌1h，抽滤、烘干得2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈。
进一步限定，步骤D的具体过程为：在反应瓶中依次加入2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈和DMF搅拌反应。迅速加入乙酸铵，于室温下搅拌反应过夜。在反应体系中加水，用甲苯萃取，合并有机相，水洗两次，饱和食盐水洗一次，干燥有机相，旋蒸得到红褐色液体6-(三氟甲基)烟腈。
进一步限定，步骤E的具体过程为：在反应瓶里加入水，硫酸和冰醋酸，缓慢加入6-(三氟甲基)吡啶甲酸，回流过夜反应；反应结束后加入冰块，并用冰盐水冷却，析出白色固体。过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗两次，有机相干燥旋蒸，酸洗脱色得到米白色固体6-(三氟甲基)吡啶甲酸。
进一步限定，步骤F的具体过程为：向安装有搅拌装置的超声波反应容器中通入氮气，然后加入溶有6-(三氟甲基)吡啶甲酸的二氯甲烷溶液和氨水，于0-50℃的反应温度下向超声波反应容器中滴加亚锡盐的甲醇溶液或亚锡盐的丙酮溶液，其中5-(三氟甲基)吡啶甲酸与亚锡盐的投料摩尔比为2:1，滴加过程中开启搅拌装置和超声波发生装置，超声波发生装置的设定频率为10KHz，滴加完后停止搅拌，保持超声波发生装置继续工作，降温至0℃后打开超声波反应容器上的排气孔，保持通入的氮气从排气孔排出直至反应液析晶完全，抽滤反应液，滤饼用甲醇洗涤多次以洗去多余的亚锡盐，滤饼在室温下晾干后得到
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在10L的三口瓶里加入氰基乙酸625g(7.3mol)，水浴下滴加二乙胺736mL(662g，11mol)，滴加过程中控制温度不超过60℃，1h滴加结束。滴加完毕后升温至70℃，滴加原甲酸三甲酯1170mL，控制温度不超过80℃，2h滴加结束。滴加结束后，加热回流反应，回流温度85℃，过夜反应。旋蒸除原料，加二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，直至水相PH＝8，水洗2次，有机相干燥，旋蒸除溶剂。减压蒸馏取100℃以上的馏分，得3-(二乙基氨基)丙烯腈860g，收率为95.5％；
实施例2
在10L的三口瓶中依次加入乙烯基乙醚375.9g(5.23mol)、吡啶826.8g、二氯甲烷5000mL。在三口瓶里加入五氯化磷1084.2g，冰盐浴恒压漏斗中过夜滴加三氟乙酸444.6g(3.89mol)，滴加完毕后于室温下搅拌反应48h。反应体系用水洗，10％盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗，干燥，抽滤，得粗品，重结晶得纯品4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮602.0g，收率为92.1％。
实施例3
在10L的三口瓶中依次加入3-(二乙基氨基)丙烯腈244g、4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮370g和甲苯1800mL。加热回流反应48h,趁热加入正己烷3900mL，析出固体。冰浴下搅拌1h，抽滤、烘干得2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈1410g，收率为100％。
实施例4
在10L的三口瓶中依次加入1.2.3的产物2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈1410g、DMF 1800mL搅拌反应。迅速加入乙酸铵1185g,于室温下搅拌反应过夜。在反应体系中加水10L，用甲苯萃取，合并有机相，水洗两次，饱和食盐水洗一次，干燥有机相，旋蒸得到红褐色液体6-(三氟甲基)烟腈870g，收率为88％。
实施例5
在10L的三口瓶里加入水1420g,硫酸2440g,冰醋酸150mL，缓慢加入6-(三氟甲基)烟腈870g(5mol)。回流过夜反应。降温，加入冰块，并用冰盐水冷却，析出白色固体。过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗两次，有机相干燥旋蒸，酸洗脱色得到米白色固体6-(三氟甲基)吡啶甲酸930g，收率为97.3％。
实施例6
向安装有搅拌装置的超声波反应容器中通入氮气，然后加入溶有6-(三氟甲基)吡啶甲酸的190g(1mol)的二氯甲烷800mL溶液，加入浓度为25％的氨水100mL后，于25℃的反应温度下向超声波反应容器中滴加二水合氯化亚锡113g(0.5mol)的甲醇溶液300mL，滴加过程中开启搅拌装置和超声波发生装置，超声波发生装置的设定频率为10KHz，滴加完后停止搅拌，保持超声波发生装置继续工作，降温至0℃后打开超声波反应容器上的排气孔，保持通入的氮气从排气孔排出直至反应液析晶完全，抽滤反应液，滤饼用甲醇洗涤多次以洗去多余的氯化亚锡，滤饼在室温下晾干后得到214g，收率为91.4％。
实施例7
把合成的添加剂加入到PE粉料中，充分混合后加入双螺杆挤出机进行多次挤出造粒，采用塑料紫外光暴露试验方法ASTM D4329-05，把塑料粒放在紫外灯下进行照射，在不同时间段下观察塑料粒的老化程度(表1)。
表1紫外照射对塑料老化影响(紫外强度3000uW/cm2)
由上表可以看出，加入新型抗紫外线添加剂的塑料，在紫外线照射下老化程度明显降低。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (9)

1.一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于其分子结构为：
2.根据权利要求1所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于具体步骤为：
A、氰基乙酸与二乙胺在原甲酸三甲酯作用下反应得到3-(二乙基氨基)丙烯腈；
B、三氟甲基乙酮与甲酸乙酯在吡啶作用下反应得到4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮；
C、3-(二乙基氨基)丙烯腈与4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮发生取代反应生成2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈；
D、2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈自身缩合成环得到6-(三氟甲基)烟腈；
E、6-(三氟甲基)烟腈被氧化生成6-(三氟甲基)吡啶甲酸；
F、6-(三氟甲基)吡啶甲酸与氯化亚锡在超声波反应器中反应得到
3.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤A的具体过程为：在反应瓶里加入氰基乙酸，水浴下滴加二乙胺，滴加过程中控制温度不超过60℃，滴加结束后升温至70℃，再滴加原甲酸三甲酯，控制温度不超过80℃，滴加结束后加热回流反应，反应结束后旋蒸除原料，加二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，直至水相PH＝8，水洗多次，有机相干燥，旋蒸除溶剂，减压蒸馏取100℃以上的馏分得3-(二乙基氨基)丙烯腈。
4.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤B的具体过程为：在反应瓶中依次加入乙烯基乙醚、吡啶和二氯甲烷，再加入五氯化磷，冰盐浴恒压漏斗中过夜滴加三氟乙酸，滴加完毕后于室温下搅拌反应；反应结束后用水洗，10％盐酸洗，饱和碳酸氢钠溶液洗，干燥，抽滤，得粗品，重结晶得4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。
5.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤C的具体过程为：在反应瓶中依次加入3-(二乙基氨基)丙烯腈、4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮和甲苯；加热回流反应一段时间后趁热加入正己烷，析出固体，冰浴下搅拌1h，抽滤、烘干得2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈。
6.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤D的具体过程为：在反应瓶中依次加入2–((二乙基氨基)亚甲基)-6,6,6-三氟-5-氧代己-3-烯腈和DMF搅拌反应，再加入乙酸铵，于室温下搅拌反应过夜；反应结束后加水，用甲苯萃取，合并有机相，水洗两次，饱和食盐水洗一次，干燥有机相，旋蒸得到红褐色液体6-(三氟甲基)烟腈。
7.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤E的具体过程为：在反应瓶里加入水，硫酸和冰醋酸，缓慢加入6-(三氟甲基)烟腈，加热回流，反应结束后加入冰块，并用冰盐水冷却，析出白色固体；过滤后滤液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗两次，有机相干燥旋蒸，酸洗脱色得到米白色固体6-(三氟甲基)吡啶甲酸。
8.根据权利要求2所述的一种抗紫外线塑料添加剂的制备方法，其特征在于步骤F的具体过程为：向安装有搅拌装置的超声波反应容器中通入氮气，然后加入溶有6-(三氟甲基)吡啶甲酸的二氯甲烷溶液和氨水，于0-50℃的反应温度下向超声波反应容器中滴加亚锡盐的甲醇溶液或亚锡盐的丙酮溶液，其中6-(三氟甲基)吡啶甲酸与亚锡盐的投料摩尔比为2:1，滴加过程中开启搅拌装置和超声波发生装置，超声波发生装置的设定频率为10KHz，滴加完后停止搅拌，保持超声波发生装置继续工作，降温至0℃后打开超声波反应容器上的排气孔，保持通入的氮气从排气孔排出直至反应液析晶完全，抽滤反应液，滤饼用甲醇洗涤多次以洗去多余的亚锡盐，滤饼在室温下晾干后得到
9.如权利要求1所述的一种抗紫外线塑料添加剂在制备抗紫外线塑料添加剂中的应用。
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