CN107382916A - 3‑四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法 - Google Patents

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谈平安
谈平忠
陈军
周永恒
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

本发明公开了3‑四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，包括以下步骤：以2，5‑二氢呋喃合成四氢呋喃‑3‑甲醛；将四氢呋喃‑3‑甲醛进行纯化获得纯化后的四氢呋喃‑3‑甲醛；将纯化后的四氢呋喃‑3‑甲醛在还原剂条件下还原、纯化后获得3‑四氢呋喃甲醇。本发明通过提高四氢呋喃‑3‑甲醛的产率来提高了3‑四氢呋喃甲醇的生产效率。

Description

3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法
技术领域
本发明涉及一种3-四氢呋喃甲醇的合成方法，具体涉及3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法。
背景技术
3-四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的重要中间体，呋虫胺(Dinotefuran)为第三代烟碱类杀虫剂，其与现有的烟碱类杀虫剂的化学结构大相径庭，它的四氢呋喃基取代了以前的氯代吡啶基、氯代咪唑基，并不含卤素，同时，在性能方面也与烟碱有所不同，不但杀虫谱更广，而且对作物、人畜和环境也十分安全。
目前，关于3-四氢呋喃甲醇的合成路线有很多文献报道，中国专利CN104193701A报道了用丙二酸二乙酯与2-氯乙醇为起始原料制备3-四氢呋喃甲醇，此方法步骤繁琐，用到有毒物质2-氯乙醇，生产效率低，不适合工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是3-四氢呋喃甲醇生产效率低，目的在于提供3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，解决3-四氢呋喃甲醇生产效率低的问题。
本发明通过下述技术方案实现：
3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，包括以下步骤：
S1、以2，5-二氢呋喃合成四氢呋喃-3-甲醛；
S2、将步骤S1中获得的四氢呋喃-3-甲醛进行纯化获得纯化后的四氢呋喃-3-甲醛；
S3、将步骤S2中获得的纯化后的四氢呋喃-3-甲醛在还原剂条件下还原、纯化后获得3-四氢呋喃甲醇。
本发明采用四氢呋喃-3-甲醛还原的方法制备3-四氢呋喃甲醇，通过提高四氢呋喃-3-甲醛的纯度，就能够提高备3-四氢呋喃甲醇的纯度，从而提高3-四氢呋喃甲醇的生产效率；本发明中采用2，5-二氢呋喃合成四氢呋喃-3-甲醛，方法简单，四氢呋喃-3-甲醛的产率可高达99％；因此，本发明通过提高四氢呋喃-3-甲醛的产率来提高了3-四氢呋喃甲醇的生产效率；四氢呋喃-3-甲醛还原制备3-四氢呋喃甲醇，方法简单，产率高、三废少。
所述步骤S3中的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、锂铝氢中的一种或多种。本发明优选了四氢呋喃-3-甲醛的还原剂。
所述步骤S3中的3-四氢呋喃甲醇的纯化方法为蒸馏或精馏。所述步骤S2中的四氢呋喃-3-甲醛的纯化方法为蒸馏或精馏。蒸馏或精馏方法简单，操作便捷。
步骤S3中四氢呋喃-3-甲醛的还原温度为60-80℃，反应时间为20-46小时。本发明优选了四氢呋喃-3-甲醛的还原温及还原时间，使得3-四氢呋喃甲醇的产率达到最佳。
本发明与现有技术相比，具有如下的优点和有益效果：
1、本发明3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法通过提高四氢呋喃-3-甲醛的产率来提高了3-四氢呋喃甲醇的生产效率；
2、本发明3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法通过四氢呋喃-3-甲醛还原制备3-四氢呋喃甲醇，方法简单，产率高、三废少；
3、本发明3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法中对四氢呋喃-3-甲醛、3-四氢呋喃甲醇的纯化方法简单。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，下面结合实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的示意性实施方式及其说明仅用于解释本发明，并不作为对本发明的限定。
实施例
本发明3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，包括以下步骤：
S1、以2，5-二氢呋喃合成四氢呋喃-3-甲醛；
S2、将步骤S1中获得的四氢呋喃-3-甲醛进行纯化获得纯化后的四氢呋喃-3-甲醛；
S3、将步骤S2中获得的纯化后的四氢呋喃-3-甲醛在还原剂条件下还原、纯化后获得3-四氢呋喃甲醇。
所述步骤S3中的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、锂铝氢中的一种或多种。本发明优选了四氢呋喃-3-甲醛的还原剂。所述步骤S3中的3-四氢呋喃甲醇的纯化方法为蒸馏或精馏。所述步骤S2中的四氢呋喃-3-甲醛的纯化方法为蒸馏或精馏。蒸馏或精馏方法简单，操作便捷。步骤S3中四氢呋喃-3-甲醛的还原温度为60-80℃，反应时间为20-46小时。本发明优选了四氢呋喃-3-甲醛的还原温及还原时间，使得3-四氢呋喃甲醇的产率达到最佳。
本发明采用四氢呋喃-3-甲醛还原的方法制备3-四氢呋喃甲醇，通过提高四氢呋喃-3-甲醛的纯度，就能够提高备3-四氢呋喃甲醇的纯度，从而提高3-四氢呋喃甲醇的生产效率；本发明中采用2，5-二氢呋喃合成四氢呋喃-3-甲醛，方法简单，四氢呋喃-3-甲醛的产率可高达99％；因此，本发明通过提高四氢呋喃-3-甲醛的产率来提高了3-四氢呋喃甲醇的生产效率；四氢呋喃-3-甲醛还原制备3-四氢呋喃甲醇，方法简单，产率高、三废少。本发明制备的3-四氢呋喃甲醇的产率高达99％以上。
以上所述的具体实施方式，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施方式而已，并不用于限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、以2，5-二氢呋喃合成四氢呋喃-3-甲醛；
S2、将步骤S1中获得的四氢呋喃-3-甲醛进行纯化获得纯化后的四氢呋喃-3-甲醛；
S3、将步骤S2中获得的纯化后的四氢呋喃-3-甲醛在还原剂条件下还原、纯化后获得3-四氢呋喃甲醇。
2.根据权利要求1所述的3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，其特征在于，所述步骤S3中的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、锂铝氢中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，其特征在于，所述步骤S3中的3-四氢呋喃甲醇的纯化方法为蒸馏或精馏。
4.根据权利要求1所述的3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，其特征在于，所述步骤S2中的四氢呋喃-3-甲醛的纯化方法为蒸馏或精馏。
5.根据权利要求1所述的3-四氢呋喃甲醇的高纯度合成方法，其特征在于，步骤S3中四氢呋喃-3-甲醛的还原温度为60-80℃，反应时间为20-46小时。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113475739A (zh) * 2021-07-10 2021-10-08 深圳市真味生物科技有限公司 一种s-尼古丁的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5912364A (en) * 1996-10-21 1999-06-15 Eastman Chemical Company Process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran
CN106866588A (zh) * 2017-02-23 2017-06-20 西安凯立新材料股份有限公司 一种3‑氨甲基四氢呋喃的合成方法
CN106957286A (zh) * 2017-05-17 2017-07-18 成都化润药业有限公司 一种3‑羟甲基四氢呋喃的合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5912364A (en) * 1996-10-21 1999-06-15 Eastman Chemical Company Process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran
CN106866588A (zh) * 2017-02-23 2017-06-20 西安凯立新材料股份有限公司 一种3‑氨甲基四氢呋喃的合成方法
CN106957286A (zh) * 2017-05-17 2017-07-18 成都化润药业有限公司 一种3‑羟甲基四氢呋喃的合成方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113475739A (zh) * 2021-07-10 2021-10-08 深圳市真味生物科技有限公司 一种s-尼古丁的制备方法
CN113475739B (zh) * 2021-07-10 2022-11-11 深圳市真味生物科技有限公司 一种s-尼古丁的制备方法

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