CN107353216A - 含酯基季铵盐化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机颜料领域，具体是一种含有酯基的双子座季铵盐化合物及其用途。本发明所述季铵盐化合物具有式(1)所示结构，其中：R选自H或C1～C5烃基中一种；m为11～17；n为1～5；X为卤素。本发明设计并制备的季铵盐化合物能作为有机颜料分散剂，使颜料颗粒变小，透明度增强，色力有大幅度的提升。此外，颜料颜色的光泽度也提高，其色相朝着绿相迁移，并且可以保持良好的存储稳定性。

Description

含酯基季铵盐化合物及其用途
技术领域
本发明涉及有机颜料技术领域，具体地说，是一种含酯基化合物及其用途。
背景技术
大多数有机颜料在制备过程中，由最初生成的晶核成为单晶，单晶会进一步成长为一次粒子，再经过结晶成熟过程形成结晶完好的一次粒子。由于所生成的一次粒子具有极高的表面能，极易形成二级粒子(粒径为0.1μ～20μ)且难于分散，使有机颜料的应用(如在涂料或油墨中，有机颜料的粒径不能大于0.15μ)陷入困境。一次粒子紧密堆积，称为凝结粒子；一次粒子松散堆积，称为聚集粒子；聚集粒子的进一步聚集或絮凝，称为絮凝粒子。
U.S.4,224,212报导：采用含有阴离子的表面活性剂分散颜料，达到分散有机颜料的目的；U.S.4,317,682、U.S.5,591,257及U.S.6,123,763分别叙述：采用含有芳香基团的有机化合物可以起到降低粘度，提高光泽的作用；U.S.4,313,766、U.S.3,532,520及U.S.3,446,641分别记载：采用有机颜料衍生物来分散有机颜料除了能提高颜料色力和光泽之外，还能起到抗絮凝的作用，提高颜料的流动性。
目前制备有机颜料分散剂的方法各有千秋。如用含阴离子的表面活性剂分散颜料时易产生脱吸附，处理颜料的稳定性不好；采用含有芳香环的有机物作为分散剂，处理颜料时，或多或少会降低颜料的着色力；而采用颜料衍生物分散颜料时，虽然性能优越，但是制备过程复杂且成本较高。因此提供一种既不影响有机颜料的色光和着色力，又易于制备的有机颜料分散剂，成为本发明需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含酯基化合物及其用途。含有长碳链化合物具有良好降低表面张力的性能，而含有酯基的季铵盐，可以通过与颜料粒子表面产生静电相互作用，起到空间稳定作用。实验证明：本发明所设计的含有酯基的双子座季铵盐对有机颜料(特别是偶氮类有机颜料)，不仅具有很好分散作用，而且还能提高有机颜料的着色力、透明度。
本发明的第一方面，提供一种含酯基的双子座季铵盐化合物，其具有式(1)所示结构：
其中：R分别选自H或C1～C5烃基中一种；m为11～17；n为1～5；X为卤素(F、Cl、Br或I)。
优选的，X为Cl或Br；
在本发明的一个优选技术方案中，所述的季铵盐化合物的结构如式A、式B、式C、式D或式E所示：
本发明的第二方面，提供所述的含酯基的双子座季铵盐化合物的制备方法，包括以下步骤：首先由氯乙酸和如式(2)所示化合物反应，所得产物再与结构式如式(3)所示的叔胺反应得到目标产物，即式(1)所示化合物。
式(2)和式(3)中：R、m和n的含义与前文所述相同。
合成路线如下所示：
其中，R、m和n的含义与前文所述相同。
具体制备方法，包括如下步骤：
(I)将氯乙酸和式(2)所示化合物按所需比例置于反应器中，在有催化剂、除水剂及惰性气体(如氮气等)存在的条件下，将反应体系升温至110～130℃，并在此状态保持至少6小时，冷却至室温，过滤除去除水剂，有机相依次用饱和NaHCO3水溶液和水洗至中性，旋蒸溶剂得中间体，即式(4)所示化合物。
其中所述的催化剂为98％浓硫酸、浓盐酸、对甲基苯磺酸或氯化亚砜，催化剂的用量为反应物总质量的0.1％～0.15％。
(II)将由步骤(1)所得到的中间体，即式(4)所示化合物，与式(3)所示化合物用现有制备季铵盐的技术制得目标产物，即式(1)所示化合物。
本发明的第三方面，提供一种上述的季铵盐化合物在制备有机颜料分散剂中的应用。
优选的，所述的有机颜料为偶氮类有机颜料。
本发明优点在于：
1、本发明设计并制备的含酯基的双子座季铵盐化合物能作为有机颜料分散剂，特别对偶氮类有机颜料，其分散效果更佳。
2、本发明设计并制备的含酯基的双子座季铵盐在改善有机颜料时，使颜料颗粒变小，透明度增强，色力有大幅度的提升。此外，颜料颜色的光泽度也提高，其色相朝着绿相迁移，并且可以保持良好的存储稳定性。
3、此外，本发明所设计的含酯基的季铵盐易于制备、并且制备成本较低，极具商业价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的具体实施方式作详细说明。
在下面实施例中，所涉及的有机颜料命名请参见《有机颜料—结构、特性及应用》第1版，化学工业出版社。所涉及的原料规格如下：
氯乙酸：工业级，上海麦克林生化科技有限公司；
乙二醇：分析纯，上海凌峰化学试剂有限公司；
丁二醇：分析纯，上海凌峰化学试剂有限公司；
2,3-丁二醇：分析纯，上海迈瑞尔化学技术有限公司；
N,N-二甲基十二叔胺：工业级，索尔维(化工)上海有限公司；
N,N-二甲基十八叔胺：工业级，索尔维(化工)上海有限公司；
P.Y.14(联苯胺黄)：工业级，百合花集团股份有限公司，其分子式如下：
含酯基的双子座季铵盐化合物制备的实施例：
实施例1
结构如下所示的含酯基的双子座季铵盐的制备：
(1)将1份2,3-丁二醇、2.5份氯乙酸和2份无水硫酸钠放入反应器中，加入对甲基苯磺酸(反应物质量的1％)。在氮气保护下将混合物加热到120℃，反应6h之后冷却至室温，抽滤除去除水剂无水硫酸钠。有机层分别用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗至pH值呈中性。减压除去溶剂，得到2,3-丁二醇氯乙酸酯。
(2)将上述所制得的1份2,3-丁二醇氯乙酸酯与2.5份的N,N-二甲基十二叔胺加入反应器中，再加入适量的二氯甲烷作溶剂，在90～100℃下回流反应10h，得到含酯基的双子座季铵盐。
1H NMR(400MHz,D2O):δ5.24–4.90(m,2H),4.38(t,J＝11.5Hz,4H),3.77–3.39(m,4H),3.25(s,12H),1.69(s,4H),1.25(dd,J＝17.2,10.8Hz,42H),0.79(t,J＝6.5Hz,6H)。
实施例2
结构如下所示的含酯基的双子座季铵盐的制备：
(1)将1份乙二醇、2.5份氯乙酸和2份无水硫酸钠放入反应器中，加入对甲基苯磺酸(反应物质量的1％)。在氮气保护下将混合物加热到120℃，反应6h之后冷却至室温，抽滤除去除水剂无水硫酸钠。有机层分别用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗至pH值呈中性。减压除去溶剂，得到乙二醇氯乙酸酯。
(2)将上述所制得的1份乙二醇氯乙酸酯与2.5份的N,N-二甲基十二叔胺加入反应器中，再加入适量的二氯甲烷作溶剂，在90～100℃下回流反应10h，得到含酯基的双子座季铵盐。
1H NMR(400MHz,D2O):δ4.53(s,4H),4.31(s,4H),3.81(s,4H),3.275(s,12H),1.75(m,4H),1.234-1.27(m,36H),0.36-0.859(t,6H)。
实施例3
结构如下所示的含有酯基的双子座季铵盐的制备：
(1)将1份乙二醇、2.5份氯乙酸和2份无水硫酸钠放入反应器中，加入对甲基苯磺酸(反应物质量的1％)。在氮气保护下将混合物加热到120℃，反应6h之后冷却至室温，抽滤除去除水剂无水硫酸钠。有机层分别用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗至pH值呈中性。减压除去溶剂，得到乙二醇氯乙酸酯。
(2)将上述所制得的1份乙二醇氯乙酸酯与2.5份的N,N-二甲基十八叔胺加入反应器中，再加入适量的二氯甲烷作溶剂，在90～100℃下回流反应10h，得到含酯基的双子座季铵盐。
1H NMR(400MHz,D2O):δ4.44(s,8H),3.56(d,J＝6.9Hz,4H),3.26(s,12H),1.71(s,4H),1.21(s,60H),0.78(t,J＝6.2Hz,6H)。
实施例4
结构如下所示的含有酯基的双子座季铵盐的制备：
(1)将1份1,4-丁二醇、2.5份氯乙酸和2份无水硫酸钠放入反应器中，加入对甲基苯磺酸(反应物质量的1％)。在氮气保护下将混合物加热到120℃，反应6h之后冷却至室温，抽滤除去除水剂无水硫酸钠。有机层分别用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗至pH值呈中性。减压除去溶剂，得到1,4-丁二醇氯乙酸酯。
(2)将上述所制得的1份1,4-丁二醇氯乙酸酯与2.5份的N,N-二甲基十二叔胺加入反应器中，再加入适量的二氯甲烷作溶剂，在90～100℃下回流反应10h，得到含酯基的双子座季铵盐。
1H NMR(400MHz,D2O):δ4.34(d,J＝6.5Hz,4H),4.20(s,4H),3.65–3.45(m,4H),3.24(s,12H),1.69(d,J＝13.4Hz,8H),1.23(d,J＝24.8Hz,36H),0.79(t,J＝6.6Hz,6H)。
实施例5
结构如下所示的含有酯基的双子座季铵盐的制备：
(1)将1份1,4-丁二醇、2.5份氯乙酸和2份无水硫酸钠放入反应器中，加入对甲基苯磺酸(反应物质量的1％)。在氮气保护下将混合物加热到120℃，反应6h之后冷却至室温，抽滤除去除水剂无水硫酸钠。有机层分别用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗至pH值呈中性。减压除去溶剂，得到1,4-丁二醇氯乙酸酯。
(2)将上述所制得的1份1,4-丁二醇氯乙酸酯与2.5份的N,N-二甲基十八叔胺加入反应器中，再加入适量的二氯甲烷作溶剂，在90～100℃下回流反应10h，得到含酯基的双子座季铵盐。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ5.34(s,4H),4.21(s,4H),3.92–3.67(m,4H),3.54(s,12H),1.81(d,J＝36.0Hz,8H),1.50–1.06(m,60H),0.88(t,J＝6.8Hz,6H)。
实施例6.P.Y.14的改性实施例
在联苯胺黄P.Y.14的制备过程中，偶合前，在10min内分别滴入实施例1、2、3所制得的相当于颜料质量的4％的含酯基的双子座季铵盐，滴加结束后搅拌30min，然后开始偶合，偶合毕，继续搅拌20min，加热至85℃，并在此温度下维持20～30min，经过滤、水洗、干燥得到改性后的联苯胺黄I、II、III。
实施例7
(1)颜料应用性能的测试
色力测试具体实施过程如下：
基墨制备：称取63g硝化棉树脂、7g预处理过的颜料和75g玻璃珠于100ml容器罐中，密封好后震荡1h。
色力检验制备：称取7g钛白粉、硝基墨63g和75g玻璃珠于100ml容器灌中，密封好后震荡1h制得白墨。取制备好的白墨9g和震荡好的基墨1g于100ml容器罐中，密封好后震荡20min。
采用Datacolor 650测色仪进行系统测试。
表1
表1中数据L表示明度，H表示色调，C表示颜料的饱和度。Trans表示透明度。ΔL＞0表示式样比标样浅(淡)，ΔL＜0表示式样比标样深(浓)；ΔC＞0即表示式样比标样鲜艳度高，ΔC＜0表示式样不及标样鲜艳；ΔH＞0表示式样比标样偏红色，ΔH＜0表示式样比标样偏绿色。
通过以上数据表明，通过分别添加三种含有酯基的双子座季铵盐作为分散剂，使得颜料粒子表面被活性剂分子所覆盖，有效地抑制了晶体成长，阻碍了聚集体的产生，使颜料颗粒变小，透明度增强，色力有大幅度的提升。且随着颜料粒子的结晶度提高，其颜色的光泽度也提高，其色相朝着绿相迁移。
(2)颜料粒径测定
油墨使用(1)制备好的基墨，测量仪器为激光粒度分析仪2000。
表2
d(0.1)μm d(0.5)μm d(0.9)μm 比表面积(m2/g) 存放4周稳定性d(0.5)(um)
空白 0.120 0.238 3.354 23.3 0.479
I 0.064 0.135 3.228 48.5 3.230
II 0.075 0.178 3.858 37.5 3.859
III 0.114 0.260 3.395 23.7 3.391
通过以上粒径测试数据进一步表明，通过分别添加三种含有酯基的双子座季铵盐作为分散剂，使得颜料粒子变小，其比表面积均有不同程度的增大；经过放置后，颜料粒子基本不发生聚集，可以保持良好的存储稳定性。
以上已对本发明创造的较佳实施例进行了具体说明，但本发明创造并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明创造精神的前提下还可做出种种的等同的变型或替换，这些等同的变型或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (7)

1.一种含酯基的季铵盐化合物，其具有式(1)所示结构：
其中：R分别选自H或C1～C5烃基中一种；m为11～17；n为1～5；X为卤素。
2.根据权利要求1所述的含酯基的季铵盐化合物，其特征在于，X为Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的含酯基的季铵盐化合物，其特征在于，所述的季铵盐化合物的结构如式A、式B、式C、式D或式E所示：
4.一种如权利要求1所述的含酯基的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：首先由氯乙酸和式(2)所示化合物反应，所得产物再与结构式如式(3)所示的叔胺反应得到目标产物，即式(1)所示化合物；合成路线如下所示：
5.根据权利要求4所述的含酯基的季铵盐化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(I)将氯乙酸和式(2)所示化合物按所需比例置于反应器中，在有催化剂、除水剂及惰性气体存在的条件下，将反应体系升温至110～130℃，并在此状态保持至少6小时，冷却至室温，过滤除去除水剂，有机相依次用饱和NaHCO3水溶液和水洗至中性，旋蒸溶剂得中间体，即式(4)所示化合物；
其中所述的催化剂为98％浓硫酸、浓盐酸、对甲基苯磺酸或氯化亚砜，催化剂的用量为反应物总质量的0.1％～0.15％；
(II)将由步骤(1)所得到的中间体，即式(4)所示化合物，与式(3)所示化合物制得目标产物，即式(1)所示化合物。
6.一种如权利要求1-3任一所述的含酯基的季铵盐化合物在制备有机颜料分散剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的含酯基的季铵盐化合物在制备有机颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述的有机颜料为偶氮类有机颜料。
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