CN107304168B - 用于预纯化异佛尔酮二胺的与分凝器的蒸馏纯化的耦联 - Google Patents

用于预纯化异佛尔酮二胺的与分凝器的蒸馏纯化的耦联 Download PDF

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Abstract

本发明涉及借助包含分凝器的两级塔结构来精细纯化异佛尔酮二胺(IPDA)。

Description

用于预纯化异佛尔酮二胺的与分凝器的蒸馏纯化的耦联
技术领域
本发明涉及借助包含分凝器的两级塔结构来精细纯化异佛尔酮二胺(IPDA)。
背景技术
已知通过异佛尔酮腈(IPN)的胺化氢化制备IPDA并已经多次描述。
在最简单的情况(US 3,352,913)下，在氢气和过量氨的存在下在钴催化剂上使IPN反应。首先由IPN和氨通过消去水形成异佛尔酮腈亚胺，IPNI，其随后被氢化成IPDA。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
方案1
另外，用于制备异佛尔酮二胺的方法从CN 104230721A、EP 2649042 A和WO2012126869A中已知。
根据EP 2 649 042A，异佛尔酮二胺在单级或两级反应中自异佛尔酮腈制备。在此，异佛尔酮腈首先用氨亚胺化成异佛尔酮腈亚胺。所述异佛尔酮腈亚胺在第二步骤中被氢化成异佛尔酮二胺。紧接在反应之后的纯化同样分成两个步骤。首先在多个蒸馏塔中分离低沸点组分(Leichtsieder)，其包括氢气、惰性气体、氨和低沸点杂质(低沸点组分分离)。在最终步骤中，随后经由两个真空蒸馏塔获得纯-异佛尔酮二胺。第一塔用于再次分离仍包含在内的较低沸点的副产物。在第二塔中，在塔顶获得纯的异佛尔酮二胺并因此与有机残余物(高沸点组分(Schwersieder))分离。
发明内容
本发明目的为，找到用于精细纯化异佛尔酮二胺的简单方法，所述方法具有呈加热-和冷却功率形式的降低的能量需要量。
令人惊讶地发现，可通过在第一真空蒸馏塔中另外使用分凝器使异佛尔酮二胺的精馏的能量需要量降低。
本发明涉及用于精细纯化粗-异佛尔酮二胺的方法，所述粗-异佛尔酮二胺来自通过异佛尔酮腈在至少氨、氢气、一种氢化催化剂和任选地其它添加剂的存在下和在有机溶剂的存在下或不存在有机溶剂下的胺化氢化来制备异佛尔酮二胺，其中获得粗-异佛尔酮二胺，其特征在于，粗-异佛尔酮二胺经由两个真空蒸馏塔经受精细纯化，其中在第一真空蒸馏塔中，分离仍包含在内的较低沸点的副产物，并且在第二真空蒸馏塔中，在塔顶获得纯的异佛尔酮二胺，并因此与有机残余物分离，并且其中第一真空蒸馏塔具有套装(aufgesetzten)的分凝器。
附图简述
图1示出由IPN制备IPDA，
图2示出异佛尔酮二胺-方法的简化方块流程图，
图3示出用于精馏IPDA的包含分凝器的本发明塔结构。
用于制备纯IPDA的总方法分为三个部分(参见图2)。在部分a中，反应通过异佛尔酮腈在单级或多级方法中在至少氨、氢气和一种催化剂的存在下的胺化氢化来完成。在部分b中，完成氨和氢气的蒸馏分离以获得粗-IPDA。可在一个或更多个塔中进行蒸馏。在部分c中，粗-IPDA的精细纯化通过IPDA、水、低沸点组分和高沸点组分的蒸馏分离来实现。所述精细纯化在两个塔中进行。
以重量% (wt.%)计，粗-IPDA通常具有以下组成：
IPDA 75-100 重量%
水 0-15 重量%
低沸点组分 0-6 重量%
高沸点组分 0-6 重量%
在此这样定义低沸点组分，使得其在此为来自制备过程的具有比IPDA低的沸点的副产物。在此这样定义高沸点组分，使得其在此为来自制备过程的具有比IPDA高的沸点的副产物。
首先将粗-IPDA I导入第一真空蒸馏塔中，参见图3。将分凝器安装在第一真空蒸馏塔的塔顶并既可被安置在真空蒸馏塔的内部也可被安置在真空蒸馏塔的外部。因此蒸汽流在分凝器中预冷却并因此部分冷凝。经冷凝的液体用作进入真空蒸馏塔的回流。未冷凝的蒸汽流随后在第二冷凝器中完全冷凝并分成有机相3和水相2，其中所述有机相3部分用作真空蒸馏塔的回流。另一部分以及水相用作低沸点组分和水的排出(Ausschleusung)。IPDA作为塔底流离开真空蒸馏塔并被引入第二真空蒸馏塔以分离高沸点组分，在此在第二真空蒸馏塔的塔顶获得纯-IPDA。
在以下条件下操作分凝器：
温度 40-120°C
压力 10-200 mbar
所使用的第一真空蒸馏塔具有以下参数：
压力 10-200 mbar
塔底温度 80-200°C
理论级数(Stufen) 10-80
从第一真空蒸馏塔进入第二真空蒸馏塔的流入流(粗-IPDA II)的组合物具有以下组成：
IPDA 90-100 重量%
高沸点组分 0-10 重量%
所使用的第二真空蒸馏塔具有以下参数：
压力 10-200 mbar
塔顶温度 80-200°C
理论级数 5-50
纯-异佛尔酮二胺的纯度应当为至少98重量%。
实施例
实施例1：比较例
经Aspen Plus进行蒸馏的模拟。在比较例中，选择由两个真空蒸馏塔组成的结构。在第一真空蒸馏塔的塔顶，使用倾析器以将两种液相分离，在此仅有机相被用作真空蒸馏塔的回流。在此，第一真空蒸馏塔具有36块理论塔板，且第二真空蒸馏塔具有15块理论塔板，其中回流与进料的比例为1.1 (第一真空蒸馏塔)和1.4 (第二真空蒸馏塔)。在此规定第一真空蒸馏塔的塔压为110 mbar，并规定第二真空蒸馏塔的塔压为80 mbar。
以重量% (wt.%)计，所使用的进料流具有以下组成：
IPDA 88.6 重量%
水 9.1 重量%
低沸点组分 1.2 重量%
高沸点组分 1.1 重量%
在第一真空蒸馏塔中，在168°C的塔底温度和95°C的塔顶温度下进行低沸点组分和水的分离。从第一真空蒸馏塔进入第二真空蒸馏塔中的进料流因此具有以下组成：
IPDA 98.7 重量%
高沸点组分 1.3 重量%
在第二真空蒸馏塔中，在187°C的塔底温度和159°C的塔顶温度下进行IPDA的精细纯化。在此实现99.95 重量%的纯度。IPDA经2-真空蒸馏塔系统的总损失为0.2 重量%。
在2160 kg每小时的所选进料流量下，
所需加热功率为： 1184 kW
所需冷却功率为： 1232 kW。
实施例2：本发明真空蒸馏塔结构
经Aspen Plus进行蒸馏的模拟。在本发明实施例中，选择由两个真空蒸馏塔组成的结构。在第一真空蒸馏塔的塔顶，使用倾析器用以分离两种液相。另外，将分凝器内置在倾析器之前。在该装置中，蒸汽流首先部分冷凝并作为回流加入真空蒸馏塔中。剩余的蒸汽流随后完全冷凝并经由倾析器分成两种液相。在此，有机相同样用作真空蒸馏塔的回流。第一真空蒸馏塔具有36块理论塔板，且第二真空蒸馏塔具有15块理论塔板，其中回流与进料的比例为1.1 (第一真空蒸馏塔)和1.4 (第二真空蒸馏塔)。在此规定第一真空蒸馏塔的塔压为110 mbar，并规定第二真空蒸馏塔的塔压为80 mbar。
以重量% (wt.%)计，所使用的进料流具有以下组成：
IPDA 88.6 重量%
水 9.1 重量%
低沸点组分 1.2 重量%
高沸点组分 1.1 重量%
在第一真空蒸馏塔中，在168°C的塔底温度、117°C的塔顶温度和74°C的分凝器温度下进行低沸点组分和水的分离。从第一真空蒸馏塔进入第二真空蒸馏塔中的进料流因此具有以下组成：
IPDA 98.7 重量%
高沸点组分 1.3 重量%
在第二真空蒸馏塔中，在187°C的塔底温度和159°C的塔顶温度下进行IPDA的精细纯化。在此实现99.95 重量%的纯度。IPDA经2-塔系统的总损失为0.2 重量%。
在2160 kg每小时的所选进料流量下，
所需加热功率为： 1006 kW
所需冷却功率为： 1048 kW。
在内置有分凝器的本发明蒸馏结构中，所需的加热-和冷却功率各自比在比较结构中的低15%。

Claims (11)

1.用于精细纯化异佛尔酮二胺的方法，所述异佛尔酮二胺来自通过异佛尔酮腈在至少氨、氢气、一种氢化催化剂和任选地其它添加剂的存在下和在有机溶剂的存在下或不存在有机溶剂下的胺化氢化来制备异佛尔酮二胺，其中获得粗-异佛尔酮二胺，
其特征在于，所述粗-异佛尔酮二胺经由两个真空蒸馏塔经受精细纯化，其中在第一真空蒸馏塔中，进行仍包含在内的较低沸点的副产物的分离，并且在第二真空蒸馏塔中，在塔顶获得纯的异佛尔酮二胺，并因此与有机残余物分离，并且其中所述第一真空蒸馏塔具有套装的分凝器。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，以重量% (wt.%)计，所述粗-异佛尔酮二胺具有以下组成：
IPDA 75-100 重量%
水 0-15 重量%
低沸点组分 0-6 重量%
高沸点组分 0-6 重量%。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，将所述分凝器安装在所述第一真空蒸馏塔的塔顶，并安置在所述塔的内部或所述塔的外部。
4.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，所述第一真空蒸馏塔中的蒸汽流在所述分凝器中预冷却并因此部分冷凝，并且经冷凝的液体用作进入所述真空蒸馏塔的回流。
5.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，在所述第一真空蒸馏塔中未冷凝的蒸汽流在第二冷凝器中完全冷凝并分成有机相和水相，其中所述有机相部分用作进入所述第一真空蒸馏塔的回流。
6.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，IPDA作为塔底流离开所述第一真空蒸馏塔并被引入第二真空蒸馏塔以分离所述高沸点组分。
7.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，在所述第二真空蒸馏塔的塔顶获得纯-IPDA。
8.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，在以下条件下操作所述分凝器：
温度 40-120°C
压力 10-200 mbar。
9.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，所使用的第一真空蒸馏塔具有以下参数：
压力 10-200 mbar
塔底温度 80-200°C
理论级数 10-80。
10.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，从所述第一真空蒸馏塔进入所述第二真空蒸馏塔中的流入流的组合物具有以下组成：
IPDA 90-100 重量%
高沸点组分 0-10 重量%。
11.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，所使用的第二真空蒸馏塔具有以下参数：
压力 10-200 mbar
塔顶温度 80-200°C
理论级数 5-50。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2702751T3 (es) 2016-06-10 2019-03-05 Evonik Degussa Gmbh 2-(3-(aminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil)propan-1,3-diamina, un procedimiento de preparación y uso
EP3255039B1 (de) 2016-06-10 2018-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin
ES2711544T3 (es) * 2016-07-27 2019-05-06 Evonik Degussa Gmbh Separación de componentes de bajo punto de ebullición así como reducción del contenido en amoniaco en la isoforondiamina mediante condensación parcial
EP3330247B1 (de) 2016-12-02 2019-05-08 Evonik Degussa GmbH Katalytische oxidation von 3,5,5-trimethylcyclohexa-3-en-1-on (beta-isophoron) mit wasserstoffperoxid zu 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dion (keto-isophoron)
EP3546466B1 (de) 2018-03-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate
EP3546468B1 (de) 2018-03-28 2020-08-12 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate
EP3546467B1 (de) 2018-03-28 2020-08-12 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate
PL3546465T3 (pl) 2018-03-28 2021-03-22 Evonik Operations Gmbh Sposób wytwarzania izocyjanianów zawierających grupy alkoksysilanowe
US11326017B2 (en) 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
US11359100B2 (en) 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
EP4347552A1 (en) 2021-06-02 2024-04-10 Basf Se Method for manufacture of isophoronediamine

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102531916A (zh) * 2010-12-08 2012-07-04 赢创德固赛有限责任公司 用于制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法
CN102531917A (zh) * 2010-12-08 2012-07-04 赢创德固赛有限责任公司 用于制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1229078B (de) 1961-10-18 1966-11-24 Hibernia Chemie Ges Mit Beschr Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten
JP2581538B2 (ja) * 1985-11-13 1997-02-12 ダイセル化学工業株式会社 イソホロンジアミンの精製法
DE10236675A1 (de) * 2002-08-09 2004-02-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isophorondiamin(IPDA, 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin) mit einem hohen cis/trans-Isomerenverhältnis
DE10242746B4 (de) 2002-09-13 2010-07-01 Evonik Degussa Gmbh Waschvorrichtung, ein Verfahren zur Aufreinigung eines Waschguts sowie die Verwendung der Waschvorrichtung
DE102006039203B4 (de) 2006-08-22 2014-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von durch Kristallisation gereinigter Acrylsäure aus Hydroxypropionsäure sowie Vorrichtung dazu
DE102008020688B3 (de) 2008-04-24 2009-11-05 Evonik Stockhausen Gmbh Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung wässriger Phasen
WO2012126869A1 (de) 2011-03-22 2012-09-27 Basf Se Verfahren zur hydrierung von nitrilen
CN104230721B (zh) 2013-06-05 2016-05-18 万华化学集团股份有限公司 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法
CN104292112B (zh) * 2014-10-16 2016-08-24 重庆紫光化工股份有限公司 一种异佛尔酮二胺产品的分离方法
EP3050870A1 (de) 2015-01-30 2016-08-03 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
ES2711544T3 (es) * 2016-07-27 2019-05-06 Evonik Degussa Gmbh Separación de componentes de bajo punto de ebullición así como reducción del contenido en amoniaco en la isoforondiamina mediante condensación parcial

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102531916A (zh) * 2010-12-08 2012-07-04 赢创德固赛有限责任公司 用于制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法
CN102531917A (zh) * 2010-12-08 2012-07-04 赢创德固赛有限责任公司 用于制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法

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Publication number Publication date
ES2689897T3 (es) 2018-11-16
US10343975B2 (en) 2019-07-09
EP3235805A1 (de) 2017-10-25
CN107304168A (zh) 2017-10-31
US20170298003A1 (en) 2017-10-19
EP3235805B1 (de) 2018-07-04

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