JP6062527B2 - 気相水素化からのアニリンの精製方法 - Google Patents
気相水素化からのアニリンの精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6062527B2 JP6062527B2 JP2015500873A JP2015500873A JP6062527B2 JP 6062527 B2 JP6062527 B2 JP 6062527B2 JP 2015500873 A JP2015500873 A JP 2015500873A JP 2015500873 A JP2015500873 A JP 2015500873A JP 6062527 B2 JP6062527 B2 JP 6062527B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aniline
- stream
- condensation
- phase
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(1)アニリン、
(2)プロセス用水(反応において形成された水および反応物ガス流に存在する水の合計)、
(3)(非凝集性ガス(アニリン仕上げのための従来法による工業的条件下で非凝縮性)(過剰の水素(任意に、ガス状不純物、例えばメタンおよび任意の添加不活性ガス、例えば選択性を向上させるために添加された窒素(例えばEP−A−1882681参照)、および任意にガス状副生成物、例えば脱アミノ化反応からのアンモニアを含有)、
(4)低ボイラー、および
(5)高ボイラー(場合により未変換ニトロベンゼンの画分を含有してもよい)
(1)、(2)、(4)および(5)はまとめて、以下「凝集性成分」とも称する。
(i)触媒の存在下でのニトロベンゼンの気相水素化、
(ii)(i)において得られた気体状粗生成物のn凝縮段階における分別凝縮、ここで、nは2〜8、好ましくは3〜4の自然数であり、より好ましくは3であり、凝縮温度を徐々に下げ、第1〜(n−1)番目の凝縮段階のそれぞれにおける液体部分縮合物PKi(PK1、PK2、...PKn−1)およびn番目の凝縮段階における液体全凝縮物(TK)を与え、
(iii)(a)n=2である場合には、(ii)において得られた1つの液体部分凝縮物PK1の蒸留、
(b)n≧3である場合には、(ii)において得られた液体部分凝縮物PKiの幾つか、好ましくは第1部分凝縮物PK1だけの蒸留
により蒸留物PKD、好ましくはPK1D(すなわち、PK1からの蒸留物)を得、
(iv)(a)存在する場合には、少なくとも幾つかの、好ましくは全ての(ii)において得られるが(iii)において蒸留されていない部分凝縮物PKi、
(b)(iii)において得られた蒸留物PKD、および
(c)少なくとも、好ましくは専ら全凝縮物TKの有機画分の組合わせ、
このようにして得られた生成物混合物の塩基水溶液で抽出、およびこのようにして得られた混合物の水性相と有機アニリン含有相への分離。
図2は、この例に用いた方法を示す。符号の意味:
2CC6のガス下流(流れ538)の温度:60℃
2T2の上部濃縮区域における理論段数:10
2T2の中間濃縮区域における理論段数:9
2T2のより低いストリッピング区域における理論段数:12
この模擬は、図1において解明され、上で既に解明した変法に基づいて行った。スクラバー1W1中へ流れ15として1C2において凝縮した液体の5%を通す。以下の条件を基本として用いた。
1C1の下流流れ10の温度:120℃
1C2のガス下流(流れ17)の温度:85℃
1C2のガス下流(流れ17)の圧力:3.1バール(絶対)
1W1における理論段数:6
1D1における理論段数:10
1D2における理論段数:10
1C3の下流温度:60℃
この例はPCT/EP2011/068122による方法に相当する。このシミュレーションは、適合性の理由で、廃水ストリッパー、および従って廃水流れ327から回収されたアニリン含有流れの組込の考察がないが文献の実施例3に基づく。
3CC1のガス下流(流れ34)の温度:85℃
3CC1のガス下流(流れ34)の圧力:3.1バール(絶対)
3T1の理論段数:6
3ATにおける理論段数:12
3VT1における理論段数:9
3VT2における理論段数:10
3CC2の下流温度:60℃
この例はPCT/EP2011/068122による方法に相当する。エネルギー要件の計算は、1質量%の残存水含有量へのストリッピングカラム(4T4)における生成物乾燥操作を含むものであった。
4CC1のガス下流(流れ44)の温度:85℃
4CC1のガス下流(流れ44)の圧力:3.1バール(絶対)
4T1の理論段数:6
4ATにおける理論段数:12
4VT1における理論段数:9
4VT2における理論段数:10
4T3における理論段数:30
4T4における理論段数:10
4CC2の下流温度:60℃
Claims (12)
- アニリンの製造方法であって、以下の工程:
(i)触媒の存在下でのニトロベンゼンの気相水素化、
(ii)(i)において得られた気体状粗生成物のn凝縮段階における分別凝縮、ここで、nは、2〜8の自然数であり、凝縮温度を徐々に下げ、第1〜(n−1)番目の凝縮段階のそれぞれにおける液体部分凝縮物PKi(PK1、PK2、...PKn−1)およびn番目の凝縮段階における液体全凝縮物(TK)を与え、
(iii)(a)n=2である場合には、(ii)において得られた1つの液体部分凝縮物PK1の蒸留、
(b)n≧3である場合には、(ii)において得られた幾つかの液体部分凝縮物PKiの蒸留
により蒸留物PKDを得、
(iv)(a)存在する場合には、少なくとも幾つかの、(ii)において得られるが、(iii)において蒸留されない部分凝縮物PKi、
(b)(iii)において得られた蒸留物PKD、および
(c)少なくとも全凝縮物TKの有機画分
の組合わせ、およびこのようにして得られた生成物混合物の塩基水溶液での抽出、およびこのようにして得られた混合物の水性相と有機アニリン含有相への分離
を含む方法。 - 全凝縮物を、工程(iv)の実施前に、有機相(TKO)および水性相(TKW)へ分離し、および(c)有機相TKOのみをa)存在する場合には(ii)において得られたが、(iii)において蒸留されなかった部分縮合物PKiの少なくとも幾つか、および(b)(iii)において得られた蒸留物PKDを組合わせる、請求項1に記載の方法。
- 工程(ii)は、正確に3つの凝縮段階を含んでなる、請求項1または2に記載の方法。
- 第1凝縮段階を100℃〜200℃の温度T1において操作し、およびn番目の凝縮段階を15℃〜90℃の温度Tnにおいて操作し、および存在する場合には、さらなる凝縮段階毎の温度は、先行する凝縮段階より1K〜100K低い、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- (iv)において得られた有機アニリン含有相を、
(v)この流れの全質量を基準に少なくとも85質量%の水を含む流れで洗浄する、請求項1に記載の方法。 - 少なくとも85質量%の水を含む流れは、水含有蒸気の凝縮により得られたものである、請求項5に記載の方法。
- (iv)において得られた有機アニリン含有相を、
(v)この流れの全質量を基準に少なくとも85質量%の水を含む流れで洗浄する、請求項2〜4のいずれかに記載の方法。 - 少なくとも85質量%の水を含む流れは、n番目凝縮物またはその一部から分離した水性相TKWである、請求項7に記載の方法。
- (iv)において得られた有機アニリン含有相をストリップする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- (v)において得られた洗浄有機アニリン含有相をストリップする、請求項5〜8のいずれかに記載の方法。
- 工程(iv)に用いる塩基水溶液は、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の溶液または水中でのアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物の混合物である、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 得られた全ての水性流を組合わせ、および組合わせた廃水流を水との共沸混合物としてアニリンを回収するためにストリッピングする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12160920.0A EP2641892A1 (de) | 2012-03-23 | 2012-03-23 | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
EP12160920.0 | 2012-03-23 | ||
PCT/EP2013/055566 WO2013139737A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-03-18 | Verfahren zur reinigung von anilin aus gasphasenhydrierungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015514066A JP2015514066A (ja) | 2015-05-18 |
JP6062527B2 true JP6062527B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=47884377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015500873A Expired - Fee Related JP6062527B2 (ja) | 2012-03-23 | 2013-03-18 | 気相水素化からのアニリンの精製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9447021B2 (ja) |
EP (2) | EP2641892A1 (ja) |
JP (1) | JP6062527B2 (ja) |
KR (1) | KR20140139025A (ja) |
CN (1) | CN104203902B (ja) |
PT (1) | PT2828233T (ja) |
WO (1) | WO2013139737A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105418437A (zh) * | 2014-09-09 | 2016-03-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺装置节能方法 |
RU2612799C1 (ru) * | 2016-02-11 | 2017-03-13 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ выделения осушенного анилина из продукта газофазного каталитического гидрирования нитробензола |
EP3643699B1 (de) | 2018-10-17 | 2021-09-22 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur reinigung von anilin |
US20220348533A1 (en) | 2019-07-03 | 2022-11-03 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Method for the purification of aniline |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1114820B (de) | 1960-01-15 | 1961-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
DE1133394B (de) | 1961-01-18 | 1962-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol |
JPS4935341A (ja) | 1972-07-31 | 1974-04-01 | ||
GB1452466A (en) | 1975-04-04 | 1976-10-13 | Chemopetrol | Process for the production of aniline and apparatus therefor |
DE4428018A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
DE4428017A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
JP3804082B2 (ja) | 1995-04-27 | 2006-08-02 | 住友化学株式会社 | アニリンの精製方法 |
JPH0935341A (ja) | 1995-07-18 | 1997-02-07 | Masayuki Matsuda | X線による情報の記録・読み出し方法 |
DE19651688A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen durch Gasphasenhydrierung |
US7049471B2 (en) | 2003-10-10 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of amine from a phenolic compound |
JP2005350388A (ja) | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの製造方法 |
DE102005032430A1 (de) * | 2005-07-12 | 2007-01-25 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiamin |
JP4552941B2 (ja) | 2006-01-17 | 2010-09-29 | 住友化学株式会社 | アニリンの精製方法および製造方法 |
DE102006004047A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-02 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe |
DE102006007620A1 (de) * | 2006-02-18 | 2007-08-23 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
DE102006007619A1 (de) | 2006-02-18 | 2007-08-23 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
DE102006035203A1 (de) | 2006-07-29 | 2008-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
US8044244B2 (en) | 2006-09-19 | 2011-10-25 | Basf Se | Process for preparing aromatic amines in a fluidized-bed reactor |
DE102007039091A1 (de) | 2007-08-18 | 2009-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von aromatischen Aminen |
KR101796797B1 (ko) * | 2009-06-17 | 2017-11-10 | 헌트스만 인터내셔날, 엘엘씨 | 화학 설비 |
DE102010042731A1 (de) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
-
2012
- 2012-03-23 EP EP12160920.0A patent/EP2641892A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-03-18 KR KR20147029460A patent/KR20140139025A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-03-18 JP JP2015500873A patent/JP6062527B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-03-18 CN CN201380015944.XA patent/CN104203902B/zh active Active
- 2013-03-18 EP EP13709477.7A patent/EP2828233B1/de active Active
- 2013-03-18 US US14/385,822 patent/US9447021B2/en active Active
- 2013-03-18 WO PCT/EP2013/055566 patent/WO2013139737A1/de active Application Filing
- 2013-03-18 PT PT137094777T patent/PT2828233T/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2828233B1 (de) | 2016-04-27 |
EP2641892A1 (de) | 2013-09-25 |
CN104203902B (zh) | 2016-06-08 |
CN104203902A (zh) | 2014-12-10 |
WO2013139737A1 (de) | 2013-09-26 |
PT2828233T (pt) | 2016-08-03 |
KR20140139025A (ko) | 2014-12-04 |
EP2828233A1 (de) | 2015-01-28 |
US9447021B2 (en) | 2016-09-20 |
US20150080610A1 (en) | 2015-03-19 |
JP2015514066A (ja) | 2015-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5204413B2 (ja) | アニリンの製造方法 | |
JP5478857B2 (ja) | 芳香族アミン類の精製方法 | |
JP2005343898A (ja) | アミン水溶液の蒸留分離法 | |
US9388107B2 (en) | Process for the production of a mixture comprising cyclohexanone and cyclohexanol from phenol | |
JP6062527B2 (ja) | 気相水素化からのアニリンの精製方法 | |
JP2013535478A (ja) | ニトロベンゼンの連続製造方法 | |
US9896407B2 (en) | Exhaust gas cleaning in a method for continuously producing dinitrotoluene | |
JP5886284B2 (ja) | 断熱ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 | |
JP6250662B2 (ja) | 断熱的ニトロ化によりニトロベンゼンを製造する方法 | |
JP6165844B2 (ja) | 芳香族アミンを含む物質混合物、特に粗製アニリンの物質混合物の処理方法 | |
JP5951618B2 (ja) | 気相水素化からアニリンを精製するための方法 | |
EA024085B1 (ru) | Способ и установка для производства мочевины | |
JP4504044B2 (ja) | ジニトロトルエンの製造方法 | |
JP2008184409A (ja) | アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法 | |
JP2019508477A (ja) | (メタ)アクリル酸の回収方法 | |
EA025632B1 (ru) | Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон | |
JP5094148B2 (ja) | アリルアルコールの製造方法 | |
US20220348533A1 (en) | Method for the purification of aniline | |
JP2003221366A (ja) | メチルアミン類の製造方法 | |
KR20130140091A (ko) | 방향족 카르복실산의 제조 | |
JP2008156248A (ja) | ヒドロキシ化合物の製造方法 | |
KR20060122448A (ko) | 테레프탈산 제조공정시 유기물질의 환류 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20150224 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150513 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160318 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160817 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160823 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20161117 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161118 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6062527 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |