CN107286037A - 管道化连续生产乙酰苯胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管,反应盘管的出口与高压罐的进口相连,高压罐的出口处设有阀门;该方法包括如下步骤:1)、使反应盘管内充满乙酸酯类;2)、用惰性气体将反应盘管内的压力充至3±0.2MPa,且调节反应盘管内的温度为150~180℃;3)、乙酸酯类和苯胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管内进行反应,所得的反应液流入高压罐内,当高压罐内的压力高于5MPa时,打开阀门将高压罐内的反应液排出,直至高压罐中压力下降至同步骤2)中所设定的反应盘管内的压力时,关闭阀门;4)、反应液蒸馏脱去未反应原料及作为产物的醇,得乙酰苯胺。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,涉及一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法。
背景技术
乙酰苯胺(CAS:103-84-4),其分子式为C8H9NO,相对分子质量为135.16,分子结构如下所示:
乙酰苯胺俗称退热冰,是一种重要的酰胺类有机合成中间体,同时其本身也可做止痛剂、退热剂、防腐剂、橡胶和合成纤维的添加剂、双氧水稳定剂等。
目前报道的有以下几种生产方法:
方法1:张力,李康兰,白林,甘肃高师学报,2010,15(5):16-18告知了苯胺和过量冰醋酸在锌粉的催化下反应生成乙酰苯胺的四种方法;分别是分馏法,回流法,回流-干燥法,和微波法。其中分馏法效果最差,收率仅20.7%,回流法收率为64%,回流-干燥法收率为78.4%,微波法收率为90-95%。但是微波法装置复杂,设备昂贵,不适用于大规模工业生产。
方法2:伊茂聪,毛武韬,王建新,化学与生物工程,2011,28(12):56-58告知了以N,N-二甲基乙酰胺和苯胺在氯化铵的催化下,166℃回流反应3小时,收率可以达到98%。但是该方法催化剂氯化铵用量大,需要2倍苯胺当量。
方法3:罗一鸣,游力书,欧阳叔媛,周芝芹,范俊源,精细化工,1997,14(1):55-57告知了在苯胺和水混合体系中滴加醋酐,可得到产物,产率为84%;在苯胺和碳酸钠溶液体系中滴加醋酐,可得到产物,产率为90%。该方法反应速度快,但是反应十分剧烈,需缓慢滴加以控制反应速度。
方法4:Daniel D.Sanz Sharley,Jonathan M.J.Williams,The Royal Societyof Chemistry,2017,53,2020-2023.告知了苯胺和乙酸丁酯(摩尔比为1:2)在冰醋酸的催化下,110℃反应20小时,生成产物,其收率为92%。该方法收率可观,但是反应速度较慢。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种反应转化率高、绿色环保、生产能力大的管道化连续生产乙酰苯胺的方法。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管,反应盘管的出口与高压罐的进口相连,高压罐的出口处设有阀门;该方法包括如下步骤:
1)、使反应盘管内充满乙酸酯类;
2)、用惰性气体(例如氮气)将反应盘管内的压力(为体系内压力)充至3±0.2MPa,且调节反应盘管内的温度为150~180℃;
3)、乙酸酯类和苯胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管内于150~180℃进行反应,控制该流量,从而使混合溶液在反应盘管内的停留时间为627~251min;
所得的反应液流入高压罐内,当高压罐内的压力高于5MPa时,打开阀门将高压罐内的反应液排出,直至高压罐中压力下降至同步骤2)中所设定的反应盘管内的压力时,关闭阀门;
所述混合溶液中,乙酸酯类和苯胺的摩尔比为1:0.8~1.2(较佳为1:1);
4)、从高压罐中排出的反应液蒸馏脱去未反应原料(少量未反应原料;即,乙酸酯类和苯胺)及作为产物的醇,得乙酰苯胺。
作为本发明的管道化连续生产乙酰苯胺的方法的改进:
所述乙酸酯类为乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯;
对应的产物为乙醇、甲醇、正丙醇。
作为本发明的管道化连续生产乙酰苯胺的方法的进一步改进:
反应盘管4的总容积为251mL,步骤3)中乙酸酯类和苯胺的混合溶液进入反应盘管4时的流量为0.40~1.00mL/min。
本发明的管道化连续生产乙酰苯胺的方法,反应原料为乙酸乙酯或乙酸甲酯、乙酸丙酯与苯胺的混合溶液,无溶剂,无催化剂。
在本发明中所使用的管道化反应生产装置,具体如图1所示;本发明的管道化无溶剂无催化剂连续生产乙酰苯胺的方法,具体包括以下步骤:
(1)在量筒加入乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯),将体系内阀门全开,采用大流速10mL/min使反应盘管内充满乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯);将量筒内剩余乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯)回收,加入作为反应原料的乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯)和苯胺,乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯)和苯胺的摩尔比为1:0.8-1.2。
(2)用氮气将体系内压力充至3±0.2MPa,关闭高压罐出口处的阀门。打开油浴锅,设定温度为150-180℃,打开搅拌桨,等待温度上升至反应温度。打开加热带加热装置,使管线内温度维持在120℃左右。
(3)在柱塞泵处设定流量0.40-1.00mL/min,开始进料反应。注意观察高压罐上的压力表的示数,当压力高于5MPa时,打开高压罐出口处的阀门,将反应液放入收集罐中,直至高压罐中压力下降至3±0.2MPa,关闭高压罐出口处的阀门。
(4)待反应原料反应完毕后,在量筒中加入乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯),使反应盘管内重新充满乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯),再关闭泵,阀门,油浴锅,搅拌桨等装备。
(5)打开高压罐出口处的阀门,收集高压罐中的反应液。
减压蒸馏脱除少量未反应原料,生成的醇及清洗用乙酸乙酯(乙酸甲酯,乙酸丙酯),即可得到反应产物乙酰苯胺。
本发明的乙酰苯胺的合成反应方程式如下:
本发明是一种无溶剂、无催化剂、收率高、无副产物的管道化连续生产乙酰苯胺的方法。采用管道化反应技术生产乙酰苯胺,近似于平推流反应器,返混小;生产能力大;在线反应量小,生产安全;设备投资小;产品质量稳定;适宜于规模生产。
本发明相对于背景技术中告知的方法4,具有如下技术优势:①原料来源广,价格便宜。②反应无催化剂,因此产品易提纯。③收率更高。④为连续化操作,具有连续化操作的所有优势,如产能大,设备便宜,在线反应量小。
综上所述,本发明的管道化连续生产乙酰苯胺的方法,具有如下有益效果:
1、反应在管道化反应器内进行,具有管道化反应的所有优势如:返混小;生产能力大;在线反应量小,生产安全;设备投资小;产品质量稳定。
2、反应无溶剂,无催化剂加入,且没有副反应,反应转化率高,绿色环保几乎无三废产生。
3、产品和原料沸点差距大,可通过简单蒸馏等方式分离,后处理简单。
4、原料简单、便宜易得。
5、原子经济性好。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1是管道化反应装置示意图。
1-量筒,2-柱塞泵,3-油浴锅,4-反应盘管,5-搅拌桨,6-高压罐,7-收集罐,8~10-压力表,11~13-针型阀,阀门-14。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此。
一种管道化反应生产装置,如图1所示,包括量筒1、柱塞泵2、油浴锅3、反应盘管4、搅拌桨5、高压罐6、收集罐7、压力表8~10、针型阀11~13,阀门14,该阀门14也选用针型阀;反应盘管4位于油浴锅3内,油浴锅3内设置有搅拌桨5;高压罐6上设置有压力表10。
量筒1通过柱塞泵2与反应盘管4的进口相连,在柱塞泵2与反应盘管4进口之间的连接管路上沿着物料流向依次设置有压力表8、针型阀11;柱塞泵2用于输送反应原料以及控制物料的流速。
反应盘管4的出口与高压罐6的进口相连,高压罐6的出口与收集罐7相连;在反应盘管4的出口与高压罐6进口之间的连接管路上沿着物料流向依次设置有压力表9、针型阀12、针型阀13,在高压罐6的出口与收集罐7之间的连接管路上设置有阀门14。
该管道化反应生产装置中管路均为Ф3不锈钢管(内径2mm),反应盘管4长80m,反应盘管4总容积为251mL。反应盘管4的出口与高压罐6连接的管路(包括该管路上设置的针型阀12、针型阀13)、高压罐6、高压罐6的出口与收集罐7之间的连接管路(包括该管路上设置的阀门14)均采用加热带加热,从而使上述管线(反应盘管4出口后的管线)内的温度维持在120℃左右(高于乙酰苯胺的熔点114.3℃),从而避免乙酰苯胺的沉淀。
在该管道化反应生产装置中,压力的稳定是维持反应稳定的重要因素;加入高压罐6,能够将反应液暂时存储在高压罐6中,并使体系维持一定的压力以上。如去除该高压罐6,仅通过阀门的开度来维持体系压力,如阀门开度太小,则体系内压力过高,甚至会发生安全事故;如开度太大,则体系内压力低,原料在高温汽化,其饱和蒸汽压较大,会将反应液冲出反应盘管4,导致流动不稳定。而且,如没有该高压罐6,则体系稳定性很差,环境温度、油浴温度等的波动都会对体系造成巨大影响。
针型阀11-13的作用为在管路拆卸或需要泵排气等过程中,能够将体系各部分断开进行处理所用。在正常操作过程中阀门11-13均处于打开状态。
压力表9测定的是反应盘管4的末端压力(近似认为是反应压力),压力表10测定的是高压罐6的压力。
压力表8测定的是反应盘管4的进口端压力,测定该压力的目的是能够监测反应盘管4前端压力,防止压力过高对泵造成损害;且能够得到反应盘管4内压力降的数据。
以下所有案例均采用该管道化反应生产装置。
实施例1、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,采用图1所示装置,以乙酸乙酯和苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、在量筒1中加入乙酸乙酯300mL,将体系内阀门(针型阀11~13、阀门14)全开,采用大流速10mL/min使反应盘管4内充满乙酸乙酯;将量筒1内剩余的乙酸乙酯回收,然后在量筒1内加入反应原料---乙酸乙酯和苯胺的混合溶液450mL,该混合溶液中,乙酸乙酯和苯胺的摩尔比为1:1。
2)、用氮气将体系内压力充至3MPa(此时,压力表8、压力表9的读数均为3MPa),关闭阀门14。打开油浴锅3,设定温度为150℃,打开加热带加热装置,使反应盘管4出口后的管线温度维持在120℃左右。打开搅拌桨5,等待温度上升至反应温度。
备注说明:氮气的充入方式为:拆卸阀门14后的管线,并在此阀门14处接入氮气钢瓶,充至设定压力后再拆除氮气钢瓶,装回原来管线。
3)、在柱塞泵2处设定流量0.40~0.90mL/min,开始进料反应。注意观察压力表10的示数,当压力高于5MPa时,打开阀门14,将反应液排入收集罐7中,直至高压罐6中压力下降至3MPa,关闭阀门14。
4)、待量筒1内的反应原料排放完毕后,在量筒1中加入乙酸乙酯,乙酸乙酯以同样的设定流量进入反应盘管4,使反应盘管4内充满乙酸乙酯,从而使所有的反应液均能排入至高压罐6内。
再关闭柱塞泵2以及体系内所有阀门(针型阀11~13、阀门14),使油浴锅3、搅拌桨5等装备停止工作。
打开阀门14,收集高压罐6中的反应液。
将高压罐6和收集罐7中的反应液汇总后,减压蒸馏(15torr,120℃)脱除少量未反应原料(苯胺、乙酸乙酯)、清洗用乙酸乙酯以及生成的乙醇;即可得到反应产物乙酰苯胺。
不同的流速条件下,反应产率如下表1所示:
表1、150℃,原料比1:1反应结果
实施例2、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,
步骤2)中,设定温度为165℃;
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表2所示:
表2、165℃,原料比1:1反应结果
实施例3、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,
步骤2)中,设定温度为180℃;
步骤3)中,在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min,
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表3所示:
表3、180℃,原料比1:1反应结果
实施例4、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,
乙酸乙酯和苯胺的摩尔比为1:0.8;
步骤2)中,设定温度为165℃;
步骤3)中,在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min,
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表4所示:
表4、165℃,原料比1:0.8反应结果
实施例5、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,
乙酸乙酯和苯胺的摩尔比为1:1.2;
步骤2)中,设定温度为165℃;
步骤3)中,在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min,
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表5所示:
表5、165℃,原料比1:1.2反应结果
实施例6、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,以乙酸甲酯和苯胺为原料,乙酸甲酯和苯胺的摩尔比为1:1;相应的,将实施例1中所用的乙酸乙酯均相应的改成乙酸甲酯;
步骤2)中,设定温度为165℃;
步骤3)中,在柱塞泵2处设定流量0.40-1.00mL/min,
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表6所示:
表6、165℃,原料比1:1反应结果
实施例7、一种管道化连续生产乙酰苯胺的方法,以乙酸丙酯和苯胺为原料,乙酸丙酯和苯胺的摩尔比为1:1;相应的,将实施例1中所用的乙酸乙酯均相应的改成乙酸丙酯;
步骤2),设定温度为165℃,
其余等同于实施例1。
不同的流速条件下,反应产率如下表7所示:
表7、165℃,原料比1:1反应结果
对比例1、
步骤1)中,乙酸乙酯和苯胺的混合溶液中,乙酸乙酯和苯胺的摩尔比为1:2;
步骤2)中,打开油浴锅3,设定温度为110℃;
步骤3)中的流速如表8所述。
其余等同于实施例1。
所得结果如表8所示。
表8、对比例1的反应结果
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。然而本发明不限于以上实施例,还可以有许多其他等同的实施例。本领域的普通技术人员从本发明公开的呢绒直接推导或联想到的其他等同的实施方式,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (4)
1.管道化连续生产乙酰苯胺的方法,其特征是:
所使用的管道化反应生产装置包括反应盘管(4),反应盘管(4)的出口与高压罐(6)的进口相连,高压罐(6)的出口处设有阀门(14);
该方法包括如下步骤:
1)、使反应盘管(4)内充满乙酸酯类;
2)、用惰性气体将反应盘管(4)内的压力充至3±0.2MPa,且调节反应盘管(4)内的温度为150~180℃;
3)、乙酸酯类和苯胺的混合溶液作为反应原料以一定的流量进入反应盘管(4)内于150~180℃进行反应,控制该流量,从而使混合溶液在反应盘管(4)内的停留时间为627~251min;
所得的反应液流入高压罐(6)内,当高压罐(6)内的压力高于5MPa时,打开阀门(14)将高压罐(6)内的反应液排出,直至高压罐(6)中压力下降至同步骤2)中所设定的反应盘管(4)内的压力时,关闭阀门(14);
所述混合溶液中,乙酸酯类和苯胺的摩尔比为1:0.8~1.2;
4)、从高压罐(6)中排出的反应液蒸馏脱去未反应原料及作为产物的醇,得乙酰苯胺。
2.根据权利要求1所述的管道化连续生产乙酰苯胺的方法,其特征是:
所述乙酸酯类为乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯;
对应的产物为乙醇、甲醇、正丙醇。
3.根据权利要求2所述的管道化连续生产乙酰苯胺的方法,其特征是:所述混合溶液中,乙酸酯类和苯胺的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求1~3任一所述的管道化连续生产乙酰苯胺的方法,其特征是:
反应盘管(4)的总容积为251mL,步骤3)中乙酸酯类和苯胺的混合溶液进入反应盘管(4)时的流量为0.40~1.00mL/min。
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CN (1) | CN107286037B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109794215A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-24 | 凯莱英医药集团(天津)股份有限公司 | 用于氯化羟基吡啶类物质的连续化装置及连续氯化羟基吡啶类物质的方法 |
CN110013820A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-07-16 | 桑迪亚医药技术(上海)有限责任公司 | 一种用于高温产生气体的流动化学反应器 |
CN112225754A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-01-15 | 杭州景业智能科技股份有限公司 | 用于乏燃料后处理的磷酸三异戊酯的管道化连续制备方法及制备装置 |
CN114957033A (zh) * | 2022-06-17 | 2022-08-30 | 盐城苏海制药有限公司 | 一种退热冰回收的连续化生产方法 |
CN116535384A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-08-04 | 重庆普佑生物医药有限公司 | 替卡格雷中间体的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105037A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | アセチルアミンの製造方法 |
-
2017
- 2017-05-26 CN CN201710382481.0A patent/CN107286037B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105037A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | アセチルアミンの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
RENZHONG FU等: "Microwave-promoted direct amidation of unactivated esters catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
苏碧云等: "乙酰苯胺的合成方法", 《当代化工》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109794215A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-24 | 凯莱英医药集团(天津)股份有限公司 | 用于氯化羟基吡啶类物质的连续化装置及连续氯化羟基吡啶类物质的方法 |
CN110013820A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-07-16 | 桑迪亚医药技术(上海)有限责任公司 | 一种用于高温产生气体的流动化学反应器 |
CN112225754A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-01-15 | 杭州景业智能科技股份有限公司 | 用于乏燃料后处理的磷酸三异戊酯的管道化连续制备方法及制备装置 |
CN112225754B (zh) * | 2020-12-16 | 2021-03-16 | 杭州景业智能科技股份有限公司 | 用于乏燃料后处理的磷酸三异戊酯的管道化连续制备方法及制备装置 |
CN114957033A (zh) * | 2022-06-17 | 2022-08-30 | 盐城苏海制药有限公司 | 一种退热冰回收的连续化生产方法 |
CN116535384A (zh) * | 2023-04-17 | 2023-08-04 | 重庆普佑生物医药有限公司 | 替卡格雷中间体的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107286037B (zh) | 2019-06-21 |
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