CN107207427B - 包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物和使用该聚合物的聚电解质膜 - Google Patents

包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物和使用该聚合物的聚电解质膜 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物、包含该聚合物的聚电解质膜、包括该聚电解质膜的膜电极组件、包括该膜电极组件的燃料电池，以及包括所述聚电解质膜的氧化还原液流电池。

Description

包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物和使用该聚合物 的聚电解质膜
技术领域
本申请要求于2015年1月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0011994的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用并入本文中。
本申请涉及一种包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物和使用该聚合物的聚电解质膜。
背景技术
燃料电池是将燃料的化学能直接转换为电能的能量转换装置。换言之，燃料电池使用燃料气和氧化剂，并且采用利用在燃料气和氧化剂的氧化还原反应过程中所产生的电子来发电的方法。燃料电池的膜电极组件(MEA)是氢和氧发生电化学反应的部分，并且由阴极、阳极和电解质膜，即，离子传导电解质膜组成。
氧化还原液流电池(氧化-还原液流电池)是一种利用包含在电解液中的活性物质被氧化和还原从而充电和放电的系统，将活性物质的化学能直接存储为电能的电化学存储装置。氧化还原液流电池的单元电池包括电极、电解液和离子交换膜(电解质膜)。
由于较高的能量效率和产生较少的污染物排放的生态友好特性，燃料电池和氧化还原液流电池已经作为下一代能源被研究和开发。
燃料电池和氧化还原液流电池的最基本的构成元件是能够进行阳离子交换的聚电解质膜，该聚电解质膜可以具有以下特性：1)优异的质子电导率，2)防止电解质穿过(crossover)，3)较强的耐化学性，4)强化的机械性能和/或4)较低的溶胀比。聚电解质膜分为氟系、部分氟系、烃系等，部分氟系聚电解质膜具有氟系主链，从而具有物理和化学稳定性优异并且热稳定性较高的优点。此外，由于与氟系聚电解质膜相似，阳离子迁移官能团连接至氟系链的末端，因此，部分氟系聚电解质膜具有烃系聚电解质膜和氟系聚电解质膜两者的优点。
当在低湿度条件下操作时，燃料电池和/或氧化还原液流电池具有多种优点，即正极的反应性得到改善，并且滑水现象(hydroplaning phenomenon)和催化剂的污染降低等。然而，通常使用的聚电解质膜具有的问题在于，由于在低湿度条件下物理性能如阳离子电导率降低，使得电池性能迅速劣化。因此，需要进行研究以解决上面提及的问题。
[专利文献]
韩国专利申请特许公开No.2003-0076057
发明内容
技术问题
本申请旨在提供一种包含芳环的化合物和使用该化合物的聚电解质膜。
技术方案
本申请的一个示例性实施方案提供一种包含芳环的化合物，该化合物由下面的化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
A是直接键、S、O、NH或SO2，
B和Q彼此相同或不同，并且各自独立地由下面的化学式2或3表示，
[化学式2]
[化学式3]
n是1至16的整数，
m、n1和n2各自是0至16的整数，
当n和m各自是2以上的整数时，括号中的多个结构彼此相同或不同，
R1至R5中的两个至四个彼此相同或不同，并且各自独立地是羟基或卤素基团，其余的是氢，
R6选自-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-PO3H2、-PO3H-M+、-PO3 2-2M+和由下面的化学式4表示的基团，
[化学式4]
在化学式4中，
R7至R9中的至少一个选自-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-PO3H2、-PO3H-M+和-PO3 2-2M+，其余的是氢，
是键合至化学式1的Q的部分，
M是第1族元素。
本申请的一个示例性实施方案提供一种聚合物，该聚合物包含由化学式1的化合物衍生的单体。
本申请的一个示例性实施方案提供一种聚电解质膜，该聚电解质膜包含含有由化学式1的化合物衍生的单体的聚合物。
此外，本申请的一个示例性实施方案提供一种膜电极组件，包括：阳极；阴极；以及设置在阳极和阴极之间的上述聚电解质膜。
此外，本申请的一个示例性实施方案提供一种聚电解质型燃料电池，包括：两个以上的上述膜电极组件；
堆叠体，该堆叠体包括设置在膜电极组件之间的双极板；
向堆叠体供应燃料的燃料供应部；以及
向堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应部。
本申请的一个示例性实施方案提供一种氧化还原液流电池，包括：
正极单元，该正极单元包括正极和正极电解液；
负极单元，该负极单元包括负极和负极电解液；以及
设置在正极单元和负极单元之间的上述聚电解质膜。
有益效果
根据本申请的一个示例性实施方案的通过使用包含由化合物衍生的单体的聚合物而制备的聚电解质膜具有优异的离子传导性。
此外，通过使用包含由根据本申请的一个示例性实施方案的化合物衍生的单体的聚合物而制备的聚电解质膜，每单位结构具有至少两个酸单元，因此具有较高的离子交换容量(IEC)值，结果，可以改善高湿度和/或低湿度条件下的离子传导性。
此外，包括所述聚电解质膜的燃料电池和/或氧化还原液流电池具有优异的耐久性和效率。
附图说明
图1是示出燃料电池的发电原理的示意图；
图2是示意性地示出氧化还原液流电池的常规结构的图；
图3是示意性地示出燃料电池的一个实例的图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本申请。
通常使用的聚电解质膜在高湿度状态下表现出优异的效率，但是具有在低湿度条件下阳离子电导率降低的问题。然而，本申请可以通过使用上述由化学式1表示的化合物来缓解该问题。
具体地，在本申请中，由化学式1表示的化合物包含：连接两个苯环的连接体，该连接体包含可以充当酸的二磺酰胺(-SO2NHSO2-)，以及在连接体的末端的酸或被至少一个酸取代的苯环。所述酸是离子迁移官能团，并且选自-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-PO3H2、-PO3H-M+和-PO3 2-2M+。因此，包含由化学式1表示的化合物衍生的单体的聚合物表现出增加的每单位的酸数，并且包含所述聚合物的聚电解质膜的离子交换容量(IEC)值可以得到提高。因此，聚电解质膜不仅可以在高湿度条件下而且可以在低湿度条件下表现出优异的阳离子电导率。
根据本申请的一个示例性实施方案，第1族元素M可以是Li、Na或K。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R5中的两个是卤素基团。在这种情况下，所述卤素基团可以是氯或氟。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R5是卤素基团，R2至R4是氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，R2和R5是卤素基团，R1、R3和R4是氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，R3和R5是卤素基团，R1、R2和R4是氢。
根据本申请的另一示例性实施方案，在化学式1中，R2和R4是卤素基团或羟基，R1、R3和R5是氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R5中的三个是卤素基团，其余的是氢。在这种情况下，所述卤素基团可以是氯或氟。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R5中的四个是卤素基团，其余的是氢。在这种情况下，所述卤素基团可以是氯或氟。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，在化学式4与连接两个苯环的连接体被取代的碳之间的关系中，R6设置在化学式4的R7至R9的邻位和/或对位。连接两个苯环的连接体包含表现出吸电子效应的官能团和/或杂原子，设置在相对于官能团的邻位和/或对位的离子迁移官能团(R6至R8)和杂原子的酸度提高。因此，包含含有所述化合物的聚合物的聚电解质膜具有可以表现出改善的阳离子电导率的优点。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，A是S、O或SO2。在这种情况下，具有由化学式1表示的包含芳环的化合物更容易合成的优点。根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，A是直接键。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，A是S。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，A是O。
根据本申请的一个示例性实施方案，A是O或SO2。当A是O或SO2时，由于磺酰基或醚基不容易被电解质的强酸或由电解质产生的自由基所分解的化学稳定性，包含所述化合物的电解质膜可以表现出改善的耐久性。特别地，在氧化还原液流电池的情况下，电解液的钒用作氧化剂，结果，为了防止当连接体A是S时，S被氧化成SO(亚砜)从而会被容易地分解的问题，A最优选为O或SO2。
根据本申请的一个示例性实施方案，A是NH。
根据本申请的一个示例性实施方案，B可以由化学式2表示。在这种情况下，优选地，化学式2由下面的化学式2-1表示。
[化学式2-1]
化学式2-1中，m是1至8的整数。
根据另一示例性实施方案，B可以由化学式3表示。
在本申请中，当n为2以上时，多个B彼此相同或不同。例如，当n为2时，两个B也可以由化学式2表示，两个B还可以由化学式3表示，一个B可以由化学式2表示且另一个B可以由化学式3表示。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式4中，R7至R9中的至少一个是离子迁移官能团，并且该离子迁移官能团设置在相对于连接两个苯环的连接体(-A-[B]n-SO2NHSO2-[Q]m-)的邻位和/或对位。如上所述，离子迁移官能团设置在邻位和/或对位，从而在聚合反应过程中表现出改善的反应性。
根据本申请的一个示例性实施方案，R7至R9中的至少一个是-SO3H或-SO3 -M+。每摩尔的磺酸基最多吸收约10摩尔的水，从而表现出约0.1Scm-1的较高的质子电导率。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，n为1。
根据本申请的一个示例性实施方案，在化学式1中，n可以为2以上。当B仅由化学式2表示时，n优选为2以上的整数。
根据本申请的一个示例性实施方案，m是0至2的整数，当m是2时，多个Q彼此相同或不同。
根据本申请的另一示例性实施方案，在化学式3中，n1和n2是1。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以是选自下面的结构中的任意一种。
由化学式1表示的化合物可以基于下面将要描述的制备实施例来制备。
本申请的一个示例性实施方案提供一种聚合物，该聚合物包含由化学式1表示的化合物衍生的单体。如上所述，上述单体具有在聚合反应过程中表现出改善的反应性的优点。
在本申请中，“单体”指化合物通过聚合反应以二价以上的基团的形式包含在聚合物中的结构。具体地，由化学式1表示的化合物衍生的单体可以具有下面的结构。然而，所述结构不限于此。
如上所述，根据本申请的一个示例性实施方案的聚合物包含由化学式1表示的化合物衍生的单体。因此，由于包含部分氟系单体的离子迁移官能团以侧链(pendant)的形式存在于聚合物中，因此，离子迁移官能团在聚合物中很好地聚集，并且促进相分离，从而容易地形成离子通道，结果，可以实现改善包含所述聚合物的聚电解质膜的离子传导性的效果。此外，由于所述聚合物每单位结构的单体包含至少两个酸单元，因此，改善离子传导性的效果更好。
根据本申请的一个示例性实施方案，所述聚合物可以是无规聚合物。在这种情况下，可以通过简单的聚合方法得到具有较高分子量的聚合物。
在这种情况下，由化学式1表示的化合物衍生的单体用于调节包含所述聚合物的聚电解质膜的离子传导性，以其它比例无规聚合的共聚单体用于改善机械强度。
根据本申请的一个示例性实施方案，基于全部聚合物，由化学式1表示的化合物衍生的单体的含量可以为0.1摩尔％至100摩尔％。具体地，聚合物仅包含由化学式1表示的化合物衍生的单体。在另一示例性实施方案中，除了由化学式1表示的化合物衍生的单体之外，聚合物还可以包含第二单体。在这种情况下，由化学式1表示的化合物衍生的单体的含量优选为0.5摩尔％至65摩尔％。更优选地，所述含量可以为5摩尔％至65摩尔％。包含所述范围内的由化合物衍生的单体的聚合物具有机械强度和较高的离子电导率。
作为第二单体，可以使用本领域中已知的那些。在这种情况下，可以使用一种或两种以上的第二单体。
作为第二单体的一个实例，可以使用构成全氟磺酸聚合物、烃系聚合物、聚酰亚胺、聚偏二氟乙烯、聚醚砜、聚苯硫醚、聚苯醚、聚磷腈、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酯、掺杂聚苯并咪唑、聚醚酮、聚砜、它们的酸或它们的碱的单体。
根据本申请的一个示例性实施方案，第二单体在聚合物中的含量可以大于0重量％且为99.9重量％以下。
根据本申请的一个示例性实施方案，当所述聚合物包含第二单体时，所述聚合物可以是无规聚合物。
根据本申请的一个示例性实施方案，所述聚合物由下面的化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
p和q各自大于0且小于1，并且p+q＝1。
本申请的一个示例性实施方案还提供一种包含所述聚合物的聚电解质膜。该聚电解质膜可以表现出上述效果。
在本申请中，“电解质膜”是能够交换离子的膜，并且包括膜、离子交换膜、离子迁移膜、离子传导膜、隔膜、离子交换隔膜、离子迁移隔膜、离子传导隔膜、离子交换电解质膜、离子迁移电解质膜或离子传导电解质膜等。
除了聚电解质膜包含由化学式1表示的化合物衍生的单体之外，根据本申请的聚电解质膜可以使用本领域中已知的材料和/或方法制备。
根据另一示例性实施方案，聚电解质膜中包含的聚合物的重均分子量可以为500以上且为5,000,000(g/mol)以下，具体地为20,000以上且为2,000,000(g/mol)以下。
当共聚物的重均分子量为500以上且为5,000,000(g/mol)以下时，电解质膜的机械性能不劣化，并且可以保持聚合物的适当的溶解度，从而容易制备电解质膜。
根据本申请的一个示例性实施方案，聚电解质膜的离子交换容量(IEC)值为0.01mmol/g至7mmol/g。当聚电解质膜的离子交换容量(IEC)值在所述范围内时，在聚电解质膜中形成离子通道，聚合物可以表现出离子传导性。
根据本申请的一个示例性实施方案，电解质膜的厚度可以为1μm至500μm，具体地，5μm至200μm。当电解质膜的厚度为1μm至500μm时，可以降低电短路和电解质物质的穿过，并且可以表现出优异的阳离子传导特性。
根据本申请的一个示例性实施方案，聚电解质膜的离子电导率可以为0.001S/m以上且为0.5S/m以下，具体地为0.01S/m以上且为0.5S/m以下。
根据另一示例性实施方案，可以在加湿条件下测量聚电解质膜的离子电导率。加湿条件还可以指全湿度条件，还可以指相对湿度(RH)为10％至100％，还可以指相对湿度(RH)为30％至100％。
根据本申请的一个示例性实施方案，聚电解质膜的离子电导率可以为0.001S/m以上且为0.5S/m以下，并且可以在相对湿度(RH)为10％至100％下测量。根据另一示例性实施方案，聚电解质膜的离子电导率可以为0.01S/m以上且为0.5S/m以下，并且可以在相对湿度(RH)为30％至100％下测量。
根据本申请的一个示例性实施方案，所述聚合物的至少一部分可以是金属盐的形式。此外，金属盐可以以酸的形式被取代。
具体地，通过向化学式1中的R7至R9中的至少一个是-SO3 -M+、-COO-M+、-PO3H-M+或-PO3 2-2M+的聚合物中添加酸溶液，可以形成包含被H(氢)而不是金属M取代的聚合物的电解质膜。
根据本申请的一个示例性实施方案，酸溶液可以是在酸处理中使用的常规酸溶液，并且可以具体地为盐酸或硫酸。
根据本申请的一个示例性实施方案，酸溶液的浓度可以为0.1M以上且为10M以下，具体地，1M以上且为2M以下。当酸溶液的浓度为0.1M以上且为10M以下时，聚合物可以容易地被氢而不是M取代，而不损坏电解质膜。
本申请的一个示例性实施方案还提供一种膜电极组件，包括：阳极；阴极；以及设置在阳极和阴极之间的上述聚电解质膜。
膜电极组件(MEA)指发生燃料与空气的电化学催化反应的电极(阴极和阳极)与氢离子迁移的聚合物膜的组合体，并且是电极(阴极和阳极)和电解质膜粘接的单一整体式单元。
本申请的膜电极组件是阳极的催化剂层和阴极的催化剂层与电解质膜接触的形式，并且可以通过本领域中已知的常规方法制备。作为一个实例，可以通过在100℃至400℃下将阴极、阳极、以及设置在阴极和阳极之间的电解质膜热压合，使得阴极、阳极和电解质膜处于彼此密切接触的状态，来制备膜电极组件。
阳极可以包括阳极催化剂层和阳极气体扩散层。阳极气体扩散层可以包括阳极微孔层和阳极基板。
阴极可以包括阴极催化剂层和阴极气体扩散层。阴极气体扩散层可以包括阴极微孔层和阴极基板。
图1示意性地示出燃料电池的发电原理，在燃料电池中，最基本的发电单元是膜电极组件(MEA)，膜电极组件由电解质膜100以及在电解质膜100的两个表面上形成的阳极200a和阴极200b的电极组成。参照示出燃料电池的发电原理的图1，在阳极200a中发生燃料如氢或烃(如甲醇和丁烷)的氧化反应，结果，产生氢离子(H+)和电子(e-)，并且氢离子通过电解质膜100移动至阴极200b。在阴极(200b)中，由电解质膜100迁移的氢离子、氧化剂(如氧气)和电子反应生成水。电子通过该反应移动至外部电路。
阳极的催化剂层是发生燃料的氧化反应的位置，可以优选使用选自铂、钌、锇、铂-钌合金、铂-锇合金、铂-钯合金和铂-过渡金属合金的催化剂。阴极的催化剂层是发生氧化剂的还原反应的位置，可以优选使用铂或铂-过渡金属合金作为催化剂。催化剂不仅可以直接使用，而且可以负载在碳类载体上使用。
可以通过本领域中已知的常规方法来进行引入催化剂层的工艺，例如，可以用催化剂油墨直接涂布电解质膜，或者用催化剂油墨涂布气体扩散层来形成催化剂层。在这种情况下，对催化剂油墨的涂布方法没有特别地限制，但是可以使用诸如喷涂方法、流延成型方法、丝网印刷方法、刮刀涂布方法、模具涂布方法或旋转涂布方法等的方法。催化剂油墨可以代表性地由催化剂、聚合物离子交联聚合物和溶剂组成。
气体扩散层用作电流导体以及反应气体和水的迁移通道，并且具有多孔结构。因此，气体扩散层可以包括导电基板。作为导电基板，可以优选使用碳纸、碳布或碳毡。气体扩散层还可以包括在催化剂层和导电基板之间的微孔层。微孔层可以用来改善燃料电池在低湿度条件下的性能，并且通过降低溢出气体扩散层的水的量，用于使电解质膜保持在充分湿润的状态中。
本申请的一个示例性实施方案提供一种聚电解质型燃料电池，包括：两个以上的上述膜电极组件；堆叠体，该堆叠体包括设置在膜电极组件之间的双极板；向堆叠体供应燃料的燃料供应部；以及向堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应部。
当使用根据本申请的一个示例性实施方案的电解质膜作为燃料电池的离子交换膜时，可以表现出上述效果。
燃料电池是将燃料的化学能直接转换为电能的能量转换装置。换言之，燃料电池使用燃料气和氧化剂，并且采用利用在燃料气和氧化剂的氧化还原反应过程中所产生的电子来发电的方法。
可以使用上述膜电极组件(MEA)通过本领域中已知的常规方法制备燃料电池。例如，可以通过由上述制备的膜电极组件(MEA)和双极板的组成来制备燃料电池。
本申请的燃料电池包括堆叠体、燃料供应部和氧化剂供应部。
图3示意性地示出燃料电池的结构，燃料电池包括堆叠体60、氧化剂供应部70和燃料供应部80。
堆叠体60包括一个或两个以上的上述膜电极组件，当包括两个以上膜电极组件时，堆叠体60包括设置在它们之间的隔膜。隔膜用于防止膜电极组件彼此电连接，并且用于将从外部供应的燃料和氧化剂输送至膜电极组件。
氧化剂供应部70用于向堆叠体60供应氧化剂。作为氧化剂，代表性地使用氧气，氧气或空气可以通过注入氧化剂供应部70来使用。
燃料供应部80用于向堆叠体60供应燃料，并且可以由储存燃料的燃料槽81和将燃料槽81中储存的燃料供应至堆叠体60的泵82组成。作为燃料，可以使用氢或者气体或液体状态的烃类燃料。烃类燃料的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或天然气。
燃料电池可以是聚合物电解质燃料电池、直接液体燃料电池、直接甲醇燃料电池、直接甲酸燃料电池、直接乙醇燃料电池或直接二甲醚燃料电池等。
另外，本申请的一个示例性实施方案提供一种氧化还原液流电池，包括：包括正极和正极电解液的正极单元；包括负极和负极电解液的负极单元；以及设置在正极单元和负极单元之间的根据本申请的一个示例性实施方案的聚电解质膜。
氧化还原液流电池(氧化-还原液流电池)是利用包含在电解液中的活性物质被氧化和还原从而使电池充电和放电的系统，将活性物质的化学能直接存储为电能的电化学存储装置。氧化还原液流电池采用当包含不同氧化态的活性物质的电解液与设置在它们之间的离子交换膜接触时，给出和接收电子，从而使电池充电和放电的原理。通常，氧化还原液流电池由容纳电解液的槽、发生充电和放电的电池单元，以及使电解液在槽与电池单元之间循环的循环泵组成，电池单元的单位单元包括电极、电解液和离子交换膜。
当将根据本申请的一个示例性实施方案的电解质膜用作氧化还原液流电池的离子交换膜时，可以表现出上述效果。
除了氧化还原液流电池包括根据本申请的一个示例性实施方案的聚电解质膜之外，本申请的氧化还原液流电池可以通过本领域中已知的常规方法制备。
如图2中所示，氧化还原液流电池被电解质膜31分为正极单元32和负极单元33。正极单元32和负极单元33分别包括正极和负极。正极单元32通过管道连接至供应和排放正极电解液41的正极槽10。负极单元33也通过管道连接至供应和排放负极电解液42的负极槽20。电解液通过泵11和21循环，并且发生离子的氧化数变化的氧化/还原反应，结果，在正极和负极发生充电和放电。
本申请的一个示例性实施方案还提供一种电解质膜的制备方法。对于所述电解质膜的制备方法，除了聚电解质膜包含含有由化学式1表示的化合物衍生的单体的聚合物之外，可以使用本领域中的材料和/或方法来制备聚电解质膜。例如，可以通过将所述聚合物加入到溶剂中以制备聚合物溶液，然后采用溶剂流延方法形成膜来制备聚电解质膜。
[附图标记]
100：电解质膜
200a：阳极
200b：阴极
10、20：槽
11、21：泵
31：电解质膜
32：正极单元
33：负极单元
41：正极电解液
42：负极电解液
60：堆叠体
70：氧化剂供应部
80：燃料供应部
81：燃料槽
82：泵
下文中，将通过实施例更详细地描述本申请。然而，提供下面的实施例用于例示本申请，本申请的范围不受其限制。
<制备实施例1>2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1,1,2,2-四氟乙烷-1-磺酰胺的制备
将10g(30.65mmol)的2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1,1,2,2-四氟乙烷-1-磺酸溶解于100ml的POCl3中，然后向其中添加15.32g(73.57mmol)的PCl5，将得到的混合物加热至120℃。将反应物在120℃下搅拌1小时，然后加热，再在150℃下搅拌2小时，并冷却至室温。将反应物在较高压力下真空蒸馏以除去过量的POCl3，然后溶解于CH2Cl2中，并在0℃下用水洗涤数次。用MgSO4干燥有机层，真空蒸馏以得到粗制磺酰氯化合物。在不进行单独的纯化工艺的情况下，将磺酰氯化合物溶解于CH2Cl2中并冷却至0℃，然后向其中缓慢地逐滴添加100ml的氨水。通过缓慢升高温度使混合物在室温下反应16小时，并在较高压力下真空蒸馏。在这种情况下，将得到的化合物溶解于乙酸乙酯中，然后将得到的混合物用水洗涤数次，用MgSO4干燥有机层并真空蒸馏，得到4.58g(45.9％)的上述化合物。
1H NMR(500MHz,DMSO-D6)δ8.78(2H,brs),7.83(1H,m),7.56(1H,m),7.28(1H,m)
Mass 326(M+H)
<制备实施例2>4-(N-((2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基)氨磺酰基)苯磺酰氯的制备
将4.58g(14.1mmol)的在制备实施例1中得到的磺酰胺溶解于40ml的乙腈中，然后向其中添加4.26g(15.5mmol)的1,4-苯二磺酰氯，并将反应物冷却至0℃。在0℃下向反应物中缓慢地逐滴添加5.89ml(42.2mol)的Et3N，然后，通过缓慢地加热至室温将得到的混合物搅拌1至2小时。将通过真空蒸馏混合物以除去溶剂而得到的粗制化合物溶解于乙酸乙酯中，然后将得到的溶液用1N的HCl洗涤数次，除去Et3N。分离有机层，用MgSO4干燥并蒸馏，然后用二氯甲烷：甲醇＝9:1的柱色谱法分离残留物并且纯化，得到6.75g(85％)的上述化合物。
1H NMR(500MHz,DMSO-D6)δ9.20(1H,brs),8.05(4H,m),7.74(1H,m),7.49(1H,m),7.23(1H,m)
Mass 564(M+H)
<制备实施例3>4-(N-((2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基)氨磺酰基)苯磺酸的制备
将6.75g(12.0mmol)的在制备实施例2中得到的4-(N-((2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基)氨磺酰基)苯磺酰氯溶解于40ml的1,4-二恶烷中，然后向其中添加40ml的10％的HCl，并将得到的混合物加热至100℃。在100℃下搅拌反应物16小时，然后冷却至室温，利用真空蒸馏将溶剂完全除去。在这种情况下，将得到的粗制化合物溶解于H2O中，然后用CH2Cl2洗涤数次以除去杂质，将剩余的水层再次进行真空蒸馏。将化合物溶解于CH2Cl2中，然后，将通过将得到的溶液缓慢滴加至正己烷中而得到的固体化合物过滤并在N2气体下干燥，得到5.62g(86.0％)的上述化合物。
1H NMR(500MHz,DMSO-D6)δ9.20(1H,brs),8.50(1H,brs).8.15(2H,m),8.05(2H,m),7.72(1H,m),7.47(1H,m),7.21(1H,m)
Mass 546(M+H)
<实施例1>无规聚合物的合成
在比例为20重量％的NMP和20重量％的苯中混合各单体和碳酸钾(K2CO3：摩尔比4)，在140℃下聚合4小时并在180℃下聚合16小时，以制备聚合物。
p和q各自大于0且小于1，并且p+q＝1。
使用得到的聚合物制备电解质膜，通过GPC测定分子量，并描述纯膜的阳离子电导率和离子交换容量(IEC)的测定结果。
[表1]
Mn(g/mol) Mw(g/mol) Mw/Mn 离子电导率(S/m) IEC
实施例1 41,000 321,000 7.83 0.172 2.03
<比较例1>
利用与实施例1相同的方法，使用磺酸设置在基于二磺酰胺(-SO2NHSO2-)连接体的间位的单体来制备聚合物。使用该聚合物制备电解质膜，纯膜的阳离子电导率和离子交换容量(IEC)的测定结果示于下面的表2中。
[表2]
多酸膜 离子电导率(S/m) IEC
实施例1 0.172 2.03
比较例1 0.131 2.02
从表2的结果可以看出，在相同的条件下，使用苯环中的磺酸位于基于二磺酰胺(-SO2NHSO2-)连接体的对位的聚合物的纯膜的阳离子电导率远高于使用苯环中的磺酸位于基于二磺酰胺(-SO2NHSO2)连接体的间位的聚合物的纯膜的阳离子电导率，因此，电解质膜的性能得到改善。

Claims (16)

1.一种包含芳环的化合物，该化合物由下面的化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
A是S或者O，
B由下面的化学式2表示，
[化学式2]
n是1至16的整数，
m是0，
R1至R5中的两个至四个彼此相同或不同，并且各自独立地是羟基或卤素基团，其余的是氢，
R6选自由下面的化学式4表示的基团，
[化学式4]
在化学式4中，
R7至R9中的至少一个选自-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-PO3H2、-PO3H-M+和-PO3 2-2M+，其余的是氢，
是键合至化学式1的Q的部分，
M是第1族元素。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R5是卤素基团，R2至R4是氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R2和R5是卤素基团，R1、R3和R4是氢。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3和R5是卤素基团，R1、R2和R4是氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R2和R4是卤素基团或羟基，R1、R3和R5是氢。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R7至R9中的至少一个是-SO3H或-SO3 -M+，其余的是氢，M的定义与在化学式1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述由化学式1表示的化合物是选自下面的结构中的任意一种：
8.一种聚合物，该聚合物聚合使用的单体包含权利要求1至7中的任意一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的聚合物，其中，所述聚合物由下面的化学式5表示：
[化学式5]
在化学式5中，
p和q各自大于0且小于1，并且p+q＝1。
10.一种聚电解质膜，该聚电解质膜包含权利要求8所述的聚合物。
11.根据权利要求10所述的聚电解质膜，其中，所述聚电解质膜的离子交换容量(IEC)值为0.01mmol/g至7mmol/g。
12.根据权利要求10所述的聚电解质膜，其中，所述聚合物的重均分子量为500g/mol以上且为5,000,000g/mol以下。
13.根据权利要求10所述的聚电解质膜，其中，所述聚电解质膜的厚度为1μm以上且为500μm以下。
14.一种膜电极组件，包括：
阳极；
阴极；以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的权利要求10所述的聚电解质膜。
15.一种聚电解质型燃料电池，包括：
两个以上的权利要求14所述的膜电极组件；
堆叠体，该堆叠体包括设置在所述膜电极组件之间的双极板；
向所述堆叠体供应燃料的燃料供应部；以及
向所述堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应部。
16.一种氧化还原液流电池，包括：
正极单元，该正极单元包括正极和正极电解液；
负极单元，该负极单元包括负极和负极电解液；以及
设置在所述正极单元和所述负极单元之间的权利要求10所述的聚电解质膜。
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