CN107188807A - 阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法 - Google Patents

阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和溶剂分别装入反应器中混合，使阿拉伯糖完全溶解在溶剂中，然后在30分钟内升温至140～190℃，然后立即通入氢气，使总压力维持在70bar反应2小时，获得乙酰丙酸乙酯产物；其中，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液，甲醇、乙醇和水的混合液，乙醇或水。本发明提供的方法中，同时使用了酸催化剂A70和加氢催化剂，一步即可将阿拉伯糖转化为乙酰丙酸乙酯，整个过程中不需要分离糠醛和糠醇，多步酸催化反应和一步加氢反应同时发生，且加氢催化剂选择性氢化糖醛的羰基而不是呋喃环的羰基，简单有效的将阿拉伯糖直接转化为乙酰丙酸乙酯。

Description

阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法
技术领域
本发明涉及乙酰丙酸乙酯的制备工艺，尤其涉及一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法。
背景技术
理论上，阿拉伯糖可以转化为乙酰丙酸，但是要通过几个独立的步骤。首先是阿拉伯糖脱水制糠醛；再通过气相氢化使糠醛分离和转化为糠醇；然后，在水中通过酸催化将糠醇转化为乙酰丙酸，在醇中通过酸催化将糖醇转化为乙酰丙酸乙酯。这些单独的步骤涉及非均相或均相催化反应，气相或液相反应，反应中间体的分离反应，如通过蒸馏或其他方法糠醛、糠醇分离。这些工艺十分复杂且属于能源密集型，它能显著提高阿拉伯糖转变为乙酰丙酸乙酯的生产成本，不利于工业化的生产。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，降低成本。
本发明是通过如下技术方案实现的，提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和溶剂分别装入反应器中混合，使阿拉伯糖完全溶解在溶剂中，然后在30分钟内升温至140～190℃，然后立即通入氢气，使总压力维持在70bar反应30～120min，获得乙酰丙酸乙酯产物；其中，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液，甲醇、乙醇和水的的混合液，乙醇或水。
本发明提供的方法中，一步即可将阿拉伯糖转化为乙酰丙酸乙酯，反应机理如下：首先，阿拉伯糖的羰基在加氢保护下将阿拉伯糖转化甲木糖苷；然后甲木糖苷脱水制成糠醛及其缩醛，再氢化成糠醇；接着在随后的酸催化下生产乙酰丙酸乙酯。在整个过程中不需要分离糠醛和糠醇。多步酸催化反应和一步加氢反应同时发生，简单有效的将阿拉伯糖直接转化为乙酰丙酸乙酯。
当溶剂为甲醇和乙醇的混合液时，反应过程如下式一所示。
式一：
上述式一种，R表示-H或-CH2CH3，当R为-H时，产物为乙酰丙酸，当R为-CH2CH3时，产物为乙酰丙酸乙酯。
本发明提供的方法中同时使用了酸催化剂阳离子交换树脂70和加氢催化剂，反应过程中，糠醛和糠醇呋喃环的深度加氢是主要的副反应，而选择性生成乙酰丙酸乙酯的关键是加氢催化剂要选择性氢化糖醛的羰基而不是呋喃环的羰基，如果只使用酸催化剂会使呋喃环也发生转化，从而无法生成中间产物。
作为优选，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液。
甲醇和乙醇的混合液作为溶剂，对保护阿拉伯糖的羰基不被氢化起着重要的作用。
作为优选，所述的甲醇与乙醇的混合液中，所述甲醇和所述乙醇的体积比为1:1。
作为优选，所述氢化催化剂为Pd/C催化剂。
本发明实施例提供的技术方案可以包含以下有益效果：
本发明提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和溶剂分别装入反应器中混合，使阿拉伯糖完全溶解在溶剂中，然后在30分钟内升温至140～190℃，然后立即通入氢气，使总压力维持在70bar反应30～120min，获得乙酰丙酸乙酯产物；其中，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液，甲醇、乙醇和水的的混合液，乙醇或水。本发明提供的方法中，同时使用了酸催化剂A70和加氢催化剂，一步即可将阿拉伯糖转化为乙酰丙酸乙酯，整个过程中不需要分离糠醛和糠醇，多步酸催化反应和一步加氢反应同时发生，且加氢催化剂选择性氢化糖醛的羰基而不是呋喃环的羰基，简单有效的将阿拉伯糖直接转化为乙酰丙酸乙酯。
附图说明
为了更清楚的说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见的，对于本领域技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中反应结束后的产物的GC-MS 检测结果图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到140℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
在反应过程中，对反应的各个阶段取样并进行GC-MS 检测，检测结果如图1所示，由图1可知，得到的目标产物即为乙酰丙酸乙酯。
实施例2
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到155℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例3
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例4
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到175℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例5
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到190℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例6
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇混合装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例7
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和甲醇、乙醇、水的混合液装入反应器中，甲醇、乙醇和水的体积比为1:1:1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在所用的混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例8
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和水装入反应器中，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在水中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例9
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和乙醇混合装入反应器中，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在乙醇溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，反应温度达到设定温度后，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为2h，得到乙酰丙酸乙酯产物。
将上述实施例1至实施例9得到的乙酰丙酸乙酯产物的产量进行测定，结果如下表1所示。
表1：不同温度和溶剂下的产物的产量
上述表1中，反应物均为阿拉伯糖，酸性催化剂均为阳离子交换树脂70，反应的氢化催化剂均为Pd/C，反应时间均为2小时，反应压力均为70bar，MLE是乙酰丙酸乙酯，LA是乙酰丙酸。
由表1可知，当反应温度、反应压力和反应的催化剂相同的前提下，溶剂为甲醇和乙醇的混合液，且反应温度为160℃时，乙酰丙酸乙酯的产率最好。
实施例10
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂Pd/C和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为30min，得到乙酰丙酸乙酯产物。
实施例11
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂Pd/C和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为60min，得到乙酰丙酸乙酯产物。
对比例1
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、氢化催化剂Pd/C和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70 bar，反应时间为120min，测定产物。
对比例2
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70bar，反应时间为30min，测定产物。
对比例3
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70bar，反应时间为60min，测定产物。
对比例4
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70bar，反应时间为90min，测定产物。
对比例5
本实施例提供一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，所述方法包括如下步骤：
本实施例在一个130 mL的哈氏合金间歇釜式反应器中进行，常温下将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、和甲醇、乙醇混合液装入反应器中，甲醇和乙醇的体积比为1：1，使所加入的阿拉伯糖能完全溶解在甲醇和乙醇混合液溶剂中；检漏过后用氮气将反应釜清洗数次，然后在30分钟内自动生成蒸汽压力使温度升高到165℃，立即通入氢气，总压力维持在70bar，反应时间为120min，测定产物。
将上述实施例10、实施例11和对比例1至对比例5得到的产物分别进行测定，得到如下表2所示的结果。
表2：不同催化剂和反应时间下的产物的产率
上述表2中，反应物均为阿拉伯糖，溶剂均为体积比为1:1的甲醇和乙醇的混合液，反应温度均为165℃，反应压力均为70bar，MLE是乙酰丙酸乙酯，LA是乙酰丙酸。
由表2可知，当反应温度、反应压力和反应的溶剂相同的前提下，催化剂为酸催化剂和加氢催化剂共同存在时乙酰丙酸乙酯的产率最好；只有加氢催化剂时无法获得产物，只有酸催化剂时，由于酸催化剂太活泼，使呋喃环发生转化，无法生成中间产物，因此，产物的产率极低。
综上，本发明提供的阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，可以实现一步将阿拉伯糖直接转化为乙酰丙酸乙酯，多步酸催化反应和一步加氢反应同时发生，甲醇和乙醇混合液作为溶剂对保护阿拉伯糖羰基不被氢化起着重要的作用，在酸性催化剂和加氢催化剂共同使用的条件下将阿拉伯糖转化为乙酰丙酸乙酯。在此过程中，糠醛和糠醇呋喃环的深度加氢是主要的副反应，加氢催化剂氢化糠醛的羰基而不是呋喃环的羰基是产生乙酰丙酸乙酯的关键。
当然，上述说明也并不仅限于上述举例，本发明未经描述的技术特征可以通过或采用现有技术实现，在此不再赘述；以上实施例仅用于说明本发明的技术方案并非是对本发明的限制，参照优选的实施方式对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换都不脱离本发明的宗旨，也应属于本发明的权利要求保护范围。

Claims (4)

1.一种阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
将阿拉伯糖、阳离子交换树脂70、氢化催化剂和溶剂分别装入反应器中混合，使阿拉伯糖完全溶解在溶剂中，然后在30分钟内升温至140～190℃，然后立即通入氢气，使总压力维持在70bar反应30～120min，获得乙酰丙酸乙酯产物；其中，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液，甲醇、乙醇和水的的混合液，乙醇，或水。
2.根据权利要求1所述的阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇和乙醇的混合液。
3.根据权利要求2所述的阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，其特征在于，所述的甲醇与乙醇的混合液中，所述甲醇和所述乙醇的体积比为1:1。
4.根据权利要求3所述的阿拉伯糖制备乙酰丙酸乙酯的方法，其特征在于，所述氢化催化剂为Pd/C催化剂。
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