CN107118252B - 一种甘草酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种甘草酸的制备方法，包含以下步骤：(1)甘草酸粗粉加入乙醇溶液提取，提取液加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤；(2)将所得甘草酸单铵盐粗品，在强酸性阳离子树脂中进行离子交换，得甘草酸溶液，所得甘草酸溶液中加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤得甘草酸单铵盐；(3)甘草酸单铵盐加水溶解，酸析，过滤，得甘草酸固体；(4)将甘草酸固体用碱溶液溶解，稀释，用大孔吸附树脂吸附，洗脱，收集洗脱液；(5)将洗脱液通过强酸性阳离子树脂进行转化，转化液去除溶剂，得甘草酸粉末。本发明的制备方法工艺周期短、成本低、安全性高，所得产品收率高、颜色好、纯度高。本发明制备的甘草酸可在医药领域和食品领域应用。

Description

一种甘草酸的制备方法
技术领域
本发明属于植物药用成分制备方法，特别涉及一种甘草酸的制备方法。
背景技术
甘草酸(Glyrrhizicacid)又称甘草皂苷、甘草甜素，是从甘草(Glycyrrhizauralensis fisch)干燥根及根茎中提取的三萜皂苷，为白色或淡黄色结晶型粉末，熔点220℃，有特殊甜味，分子式：C42H62O16，分子量：822.92。自然界的甘草酸以α体和β体两种构型存在，α体含量低于β体5％。其两种同质异晶体熔点分别为300-304℃和287-293℃，易溶于热水及乙醇，几乎不溶于乙醚，是由中药甘草中提取的一个活性成分，具有抗肝中毒、降低丙谷转氨酶、恢复肝细胞功能、防止脂肪性变，促进胆色素代谢和退黄及解毒作用，减少胶原纤维增生，防止肝硬化等作用。以甘草酸为活性成分基础，一般多以其盐的形式被广泛应用于医药行业，比如甘草酸单铵盐、甘草酸二铵盐、甘草酸钠盐以及钾盐等等，是一种重要的医药中间体，也用作为食品添加剂。
由于工艺局限性，目前市场上广泛使用的甘草酸及其甘草酸盐类衍生物所采用的工艺大多采用浓氨水氨化、高温脱色以及反复重结晶精制等手段来提高产品质量和纯度，这些工艺不仅操作周期长、成本大，而且其产品实际含氮量偏低、产品得率低、颜色深、总体质量不高，其中杂质A和杂质B的含量难以有效降低，多以甘草酸HPLC纯度60-90％为主；另外，长期使用有强刺激性的浓氨水以及易吸入性的活性炭，极易给操作人员与环境造成危害。
发明内容
发明目的：本发明提供一种甘草酸的制备方法，解决了甘草酸制备工艺周期长、杂质多、纯度低和产品得率低等问题。
技术方案：本发明所述一种甘草酸的制备方法，包含以下步骤：(1)甘草酸粗粉加入乙醇溶液提取，提取液加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤，得甘草酸单铵盐粗品；(2)所得甘草酸单铵盐粗品，在加入甲醇或乙醇溶液的强酸性阳离子树脂中进行离子交换，得甘草酸溶液，所得甘草酸溶液中加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤得甘草酸单铵盐；(3)步骤(2)中所得甘草酸单铵盐加水溶解，酸析，过滤，得甘草酸固体；(4)将步骤(3)中得到的甘草酸固体用碱溶液溶解，稀释，用大孔吸附树脂吸附，洗脱，收集洗脱液；(5)将洗脱液通过强酸性阳离子树脂进行转化，转化液蒸发去除溶剂，得甘草酸粉末。
优选地，步骤(1)中，将甘草酸粗粉进行粉碎，过60-80目筛(178-250μm)，加入80-95％乙醇，在30-60℃条件下提取2-4h。将甘草酸粗粉粉碎提高了提取效率，减少了有机溶剂使用量及提取次数，从而降低了工艺周期，低温提取减少了各种杂质成分的溶出，而提高提取甘草酸的效率和降低提取温度，均可降低生产成本。乙醇溶液加入量为与甘草酸粗粉的体积质量比为8-12:1ml/g。
步骤(1)和步骤(2)中所述的甘草酸单铵盐粗品为主要成分为甘草酸，含有杂质较多，未经过进一步提纯的甘草酸样品。
所述氨化溶液为铵盐与酸混合液，铵盐与甘草酸粗粉的质量比为0.03-0.15:1，酸与甘草酸粗粉质量比为0.001-0.1:1，铵盐选自乙酸铵、甲酸铵和氯化铵中的一种或多种，所述酸选自甲酸或乙酸中的一种或多种。
用铵盐替代浓氨水，操作简便，提高了生产安全性，氨化溶液中添加甲酸或者乙酸作为缓冲溶液，不仅增加了氨基结合效率、降低色素附着，而且极大地减少了甘草酸析出时间，显著提升产品收率。
强酸性阳离子树脂结合甘草酸单铵盐是因其可吸附甘草酸单铵盐中铵根离子，而将甘草酸保留在溶液中，不需要进行解吸附。取代了传统的脱色精制工艺，避免了高温脱色带来的甘草酸的损失，效果更优，而且此处经树脂转化后甘草酸溶液经干燥处理或者直接加入相应的钠或者钾离子，即得液相纯度70％以上的甘草酸盐，增加了甘草制品的使用效率与使用范围。
所述强酸性阳离子树脂用量与甘草酸粗粉的质量比为0.2-1:1，选自型号为732、D001、LX-5和LSI-010中的一种或多种，同时在强酸性阳离子树脂中加入与甘草酸粗粉体积质量比为0.2-2:1ml/g的80-95％乙醇或者80-95％甲醇溶液。
步骤(3)中，将所得的甘草酸单铵盐在70-90℃下加入与甘草酸单铵盐体积质量比为3:1的水进行溶解，所得溶液加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.3-0.6:1ml/g的浓盐酸进行酸析。
优选地，所述酸析为加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.4:1ml/g的浓盐酸
步骤(4)中，所述碱溶液为调节溶液pH在4.5-8.5范围内，将所得的溶液稀释，稀释后体积与所加入的甘草酸单铵盐的体积质量比为50-200ml/g，碱溶液可以为质量浓度20-60％的氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或者碳酸钾溶液中的一种或多种。
步骤(4)中，所述大孔吸附树脂用量与甘草酸粗粉质量比为1-8:1，选自型号DM130、D101和AB-8中的一种或多种。
步骤(4)中，所述洗脱为洗脱流速为2-3BV/h，用1-10％乙醇洗脱到6-10BV后，继续用10-30％乙醇溶液洗脱6-10BV，收集以10-30％乙醇溶液洗脱的洗脱液。
其中，BV指树脂体积；BV/h指柱内单位时间(h)流经单位体积树脂平均液量。
杂质A在1-10％乙醇溶液中容易从大孔吸附树脂洗脱，此时有效成分甘草酸则保留在树脂内。杂质B在10-30％乙醇溶液洗脱时，很难从树脂中洗脱，而甘草酸则容易从树脂中洗脱出，此时收集的洗脱液中，甘草酸含量高且杂质低。
步骤(5)中将洗脱液通过强酸性阳离子树脂进行转化，树脂所用的型号与用量与步骤(2)中相同，即强酸性阳离子树脂用量与甘草酸粗粉的质量比为0.2-1:1，选自型号为732、D001、LX-5和LSI-010中的一种或多种，同时转化甘草酸时在强酸性阳离子树脂中加入与甘草酸粗粉体积质量比为0.2-2:1ml/g的80-95％乙醇或者80-95％甲醇溶液。
除非另有说明，本发明中“％”为质量百分比。
本发明中有效成分指甘草酸及在其制备过程中形成的甘草酸盐。
有益效果：本发明制备甘草酸的方法工艺简单，生产周期短，生产安全性高，所获得的甘草酸收率高、纯度高。
具体实施方式
一、原材料来源
甘草酸粗粉来源于江苏天晟药业股份有限公司；
强酸性阳离子树脂购自西安蓝晓树脂科技有限公司；
大孔吸附树脂购自安徽三星树脂有限公司；
甲酸：质量浓度为88％以上，分析纯；
乙酸：质量浓度为99.5％以上，分析纯；
其余材料、试剂均为市购所得。
二、检测方法
2.1有效成分检测方法
HPLC纯度测定：采用高效液相色谱检测，流动相为乙腈：0.01mol/L磷酸溶液＝38∶62(V/V)，流速为1.0mL/min，检测波长为252nm，柱温为30℃。
2.2杂质A与杂质B检测方法
同2.1检测方法。
2.3氮含量检测
采用凯氏定氮法测定样品中氮含量。
三、样品制备
实施例1：取粉碎后过筛(60-80目)后甘草酸粗粉100g，加入800ml的80％乙醇，在30℃温度下提取2小时，得提取液，将3g乙酸铵加入提取液，加入0.1g甲酸，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，即得甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。取所得甘草酸单铵盐粗品，加入型号为D001的强酸性阳离子树脂20g，在树脂中加入20ml的80％甲醇室温条件下进行转化，转化完成后得到甘草酸溶液，在30℃下逐渐加入3g的乙酸铵以及0.1g甲酸，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸单铵盐25.11g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。
将所得甘草酸单铵盐于70℃条件下加入其3倍质量的水溶解，再加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.3ml/g的浓盐酸，持续搅拌充分，过滤洗涤，加入浓度为20％的氢氧化钠溶液溶解，调节pH为4.5，稀释，稀释后体积与投料量甘草酸单铵盐体积质量比为50ml/g，将上述溶液以1-2BV/h的流速加入到装有100g已处理好的DM130大孔吸附树脂柱内，梯度洗脱，洗脱流速为2BV/h，首先用1％乙醇进行洗脱，洗脱6BV；继而改用10％乙醇洗脱，洗脱6BV，收集用10％乙醇溶液洗脱的洗脱液，将洗脱液加入型号为D001的强酸性阳离子树脂20g，加入20ml的80％甲醇室温条件下进行转化，转化液去除溶剂，得甘草酸20.09g，检测结果见表3。
实施例2：取粉碎后过筛(60-80目)后甘草酸粗粉100g，加入1000ml的95％乙醇在45℃温度下提取3小时，提取液在相同温度下加入8g的乙酸铵以及2g的甲酸溶液，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，即得甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。取所得甘草酸单铵盐粗品，加入型号为D001的强酸性阳离子树脂50g，加入100ml的90％乙醇室温条件下进行转化，转化完成后得到甘草酸溶液，在45℃下加入8g的乙酸铵以及2g的甲酸溶液，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸单铵盐25.86g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。
将所得甘草酸单铵盐在90℃温度下，加入其3倍质量的水溶解，再加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.4ml/g的浓盐酸，持续搅拌充分，过滤洗涤，加入浓度为30％碳酸钾溶液溶解，调节溶解pH为8.5，稀释，稀释体积与投料量甘草酸单铵盐的体积质量比为100ml/g。将上述溶液以1-2BV/h的流速逐渐加入到装有800g已处理好的AB-8大孔吸附树脂柱内，梯度洗脱，洗脱流速为3BV/h，首先用5％乙醇进行洗脱，洗脱到10BV，继而改用20％乙醇洗脱，洗脱10BV，收集用20％乙醇溶液洗脱的洗脱液，将洗脱液加入型号为D001的强酸性阳离子树脂50g，加入100ml的90％乙醇室温条件下进行转化，转化液去除溶剂，即得甘草酸20.69g，检测结果见表3。
实施例3：取粉碎后过筛(60-80目)后甘草酸粗粉100g，加入1200ml的90％乙醇在35℃温度下提取3小时，提取液在相同温度下加入10g的甲酸铵以及5g的乙酸溶液，持续搅拌一段时间后，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，即得甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。取所得甘草酸单铵盐粗品，加入型号为LSI-010的强酸性阳离子树脂40g，加入80ml的95％乙醇室温条件下进行转化，转化完成后得到甘草酸溶液，在35℃下加入10g的甲酸铵以及5g的乙酸溶液，持续搅拌一段时间后，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸单铵盐26.08g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。
将所得甘草酸单铵盐于75℃条件下加入其3倍质量的水溶解，再加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.4ml/g的浓盐酸，持续搅拌充分，过滤洗涤，取过滤洗涤后得甘草酸作为样品A。将洗涤后得样品中加入浓度为30％的氢氧化钾溶液溶解，调节pH为7，稀释，稀释体积与投料量甘草酸单铵盐体积质量比为150ml/g。将上述溶液以1-2BV/h的流速逐渐加入到装有600g已处理好的D101大孔吸附树脂柱内，梯度洗脱，洗脱流速为2BV/h，首先用1％乙醇进行洗脱，洗脱到6BV，收集1％乙醇溶液的洗脱液作为样品B。继而改用10％乙醇洗脱，洗脱至6BV，收集用10％乙醇溶液洗脱的洗脱液作为样品C，将洗脱液加入型号为LSI-010的强酸性阳离子树脂40g，加入80ml的95％乙醇室温条件下进行转化，得甘草酸19.86g，检测结果见表3。另取样品A、B、C分别测定其中甘草酸纯度及相关杂质含量，结果见表4。
实施例4：取粉碎后过筛(60-80目)后甘草酸粗粉100g，加入1000ml的85％乙醇在50℃温度下提取3小时，提取液在相同温度下加入8g的乙酸铵以及2g的乙酸溶液，持续搅拌一段时间后，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，即得甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。取所得甘草酸单铵盐粗品，加入型号为LX-5的强酸性阳离子树脂60g，加入120ml的80％乙醇室温条件下进行转化，转化完成后得到甘草酸溶液，在50℃下逐渐加入8g的乙酸铵以及2g的乙酸溶液，持续搅拌一段时间后，转移到室温环境下进行搅拌析晶，4小时后过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸单铵盐25.52g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。
取上述甘草酸单铵盐，于80℃下加入其3倍质量的水溶解，再加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.4ml/g的浓盐酸，持续搅拌直至反应充分，过滤洗涤，加入20％氢氧化钾溶清并调节pH为6.0，稀释，稀释后体积与投料量甘草酸单铵盐体积质量比为150ml/g。将上述溶液以1-2BV/h逐渐加入到装有200g已处理好的DM130大孔吸附树脂柱内，梯度洗脱，洗脱流速为3BV/h，依次用5％乙醇洗脱到10BV，继而改用20％乙醇进行洗脱，洗脱10BV，收集用20％乙醇溶液洗脱的洗脱液，将洗脱液加入型号为LX-5的强酸性阳离子树脂60g，加入120ml的80％乙醇室温条件下进行转化，转化液去除溶剂，得甘草酸19.38g，检测结果见表3。
实施例5：取粉碎后过筛(60-80目)后甘草酸粗粉100g，加入1200ml的95％乙醇，在60℃温度下提取4小时，得提取液，将15g氯化铵用适量水溶解，加入提取液，同时加入10g甲酸，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，5小时后过滤，即得甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。取所得甘草酸单铵盐粗品，加入型号为732的强酸性阳离子树脂100g，加入200ml 95％乙醇室温条件下进行转化，转化完成后得到甘草酸溶液，在60℃下逐渐加入15g的氯化铵以及10g的甲酸，持续搅拌0.5-1h，转移到室温环境下进行搅拌析晶，5小时后过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸铵盐26.13g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。
将所得甘草酸单铵盐在90℃温度下，加入其3倍质量的水溶解，再加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.6ml/g的浓盐酸，持续搅拌充分，过滤洗涤，加入浓度为60％的碳酸钠溶液使pH为8.5，稀释，稀释后体积与投料量甘草酸单铵盐的体积质量比为200ml/g。将上述溶液以1-2BV/h的流速加入到装有800g已处理好的AB-8大孔吸附树脂柱内，梯度洗脱，洗脱流速为3BV/h，首先用10％乙醇进行洗脱，洗脱到10BV；继而改用30％乙醇洗脱，洗脱10BV，收集用30％乙醇溶液洗脱的洗脱液，将洗脱液加入型号为732的强酸性阳离子树脂100g，加入200ml 95％乙醇室温条件下进行转化，得甘草酸21.12g，检测结果见表3。
对比例1：取甘草酸粗粉100g，用800ml的95％乙醇连续回流提取两次，每次提取2小时，提取温度70℃，合并提取液并浓缩，即得甘草酸提取液；取上述提取液，于70℃下加入浓氨水并维持温度搅拌1小时后，转移至冷水中搅拌直至大量析出甘草酸单铵盐，8小时后过滤得到甘草酸单铵盐粗品，该甘草酸单铵盐粗品测定结果见表1。以甘草酸单铵盐粗品为原料，加入其质量的3倍80％乙醇于75℃溶解完全后，加入与其质量比为20％的活性炭进行脱色处理1h，过滤得到滤液，常温搅拌4小时，过滤，70℃烘干5h，即得甘草酸单铵盐22.17g，该甘草酸单铵盐测定结果见表2。将所得甘草酸单铵盐在80℃温度下，加入6倍质量的80％乙醇溶解，放冷后搅拌析晶；同法重复结晶三次，即得甘草酸单铵盐精品，结果见表3。
四、检测结果
表1甘草酸单铵盐粗品检测结果
样品 收率(％) 颜色 氨化时间(h) 甘草酸单铵盐含量(％)
实施例1 75.25 类白色 4 62.8
实施例2 79.88 浅黄色 4 63.2
实施例3 80.66 类白色 4 61.5
实施例4 77.64 类白色 4 63.2
实施例5 81.12 浅黄色 5 64.1
对比例1 64.30 黄色 8 58.3
表2甘草酸单铵盐检测结果
Figure BDA0001323637220000061
Figure BDA0001323637220000071
表3甘草酸检测结果
样品 收率(％) 甘草酸含量(％)
实施例1 20.09 88.4
实施例2 20.69 84.6
实施例3 19.86 85.1
实施例4 19.38 84.2
实施例5 21.12 85.2
对比例1 16.48 81.5
表4甘草酸及相关杂质测定结果
样品 甘草酸纯度(％) 杂质含量(％)
样品A 85.3 杂质A 5.2；杂质B 2.7
样品B 64.2 杂质A 8.9；杂质B 0.2
样品C 97.1 杂质A 2.8；杂质B 1.3

Claims (1)

1.一种甘草酸的制备方法，包含以下步骤：
（1）甘草酸粗粉加入乙醇溶液，在30-60℃条件下提取2-4h，提取液加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤，得甘草酸单铵盐粗品；所述乙醇溶液为质量分数80-95%的乙醇溶液，乙醇溶液加入量与甘草酸粗粉的体积质量比为8-12:1ml/g；
（2）所得甘草酸单铵盐粗品，用加入甲醇或乙醇溶液的强酸性阳离子树脂进行转化，得甘草酸溶液，所得甘草酸溶液中加入氨化溶液，搅拌，析晶，过滤得甘草酸单铵盐；所述强酸性阳离子树脂用量与甘草酸粗粉的质量比为0.2-1:1，选自型号为732、D001、LX-5和LSI-010中的一种或多种；所述甲醇或乙醇质量浓度为80-95%，乙醇或甲醇用量与甘草酸粗粉体积质量比为0.2-2:1ml/g；
（3）步骤（2）中所得甘草酸单铵盐加水溶解，酸析，过滤，得甘草酸固体；所述酸析为加入与甘草酸单铵盐体积质量比为0.3-0.6:1ml/g的浓盐酸，搅拌，析晶；
（4）将步骤（3）中得到的甘草酸固体用碱溶液溶解，稀释，用大孔吸附树脂吸附，洗脱，洗脱流速为2-3BV/h，先用1-10%乙醇，在洗脱到6-10BV后，再用10-30%乙醇溶液洗脱6-10BV，收集10-30%的乙醇洗脱液；所述大孔吸附树脂用量与甘草酸粗粉质量比为1-8:1，大孔树脂选自型号DM130、D101和AB-8中的一种或多种；所述碱溶液溶解加入碱溶液溶解甘草酸固体并调节溶液pH为4.5-8.5；
（5）将洗脱液通过强酸性阳离子树脂进行转化，转化液去除溶剂，得甘草酸粉末；
所述氨化溶液由铵盐与酸组成，所述氨化溶液中铵盐与甘草酸粗粉的质量比为0.03-0.15:1，酸与甘草酸粗粉质量比为0.001-0.1:1，所述铵盐选自乙酸铵、甲酸铵和氯化铵中的一种或多种，所述酸选自甲酸或乙酸中的一种或多种。
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