CN107106449B - 色氨酸的酯衍生物作为除臭剂和/或香味剂的用途 - Google Patents

色氨酸的酯衍生物作为除臭剂和/或香味剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及至少一种以下的具有式(I)的化合物及其盐、其旋光异构体和几何异构体，和其溶剂合物作为除臭剂用于处理身体气味，优选腋下气味的用途：

Description

色氨酸的酯衍生物作为除臭剂和/或香味剂的用途
技术领域
本发明涉及色氨酸的酯衍生物，尤其是L-色氨酸的酯衍生物作为除臭剂和可能作为香味剂的用途。
本发明还涉及色氨酸的新的酯衍生物，尤其是L-色氨酸的新的酯衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的组合物，尤其是化妆品组合物。
本发明还涉及一种用于处理身体气味，以及尤其在出汗的情况下，可能用于使人角蛋白材料、与所述角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品散发香味的方法。
本发明还涉及含有色氨酸的至少一种酯衍生物，尤其是L-色氨酸的至少一种酯衍生物和止汗剂和/或额外的除臭剂的组合物，尤其是化妆品，以及这些组合物用于处理身体气味，尤其是腋下气味的用途。
背景技术
在化妆品领域中，在局部施用含有止汗剂或除臭型活性物质的除臭产品来减少或消除通常不愉快的身体气味，尤其是腋下气味是众所周知的。
小汗腺汗或大汗腺汗分泌时会有较少气味。这是细菌通过酶反应产生恶臭化合物的降解过程。除臭剂的功能是减少或防止形成不愉快的气味。此外，止汗物质有效地限制汗液流出，其通常由铝盐构成。
除臭物质通常会破坏常驻菌群。在这些物质中，最常用的是三氯生(2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯基醚)和法尼醇，它们有着显著改变皮肤菌群生态学的缺点。存在有减少细菌生长的物质。在这些物质中，可提及过渡金属螯合剂，如EDTA或DPTA。这些材料剥夺细菌生长所需的金属环境。
因此，需要找到适于整合在用于处理与人类出汗相关的不愉快的身体气味，尤其是腋下气味的化妆品制剂中的新型成分。
将一种或更多种香料混入到一定量的产品或组合物中，尤其是化妆品和护肤产品中，以掩盖强烈和/或不愉快的气味和/或赋予产品或组合物良好的气味是很常见的。
因此，需要找到能够处理与人类出汗相关的不愉快的身体气味，尤其是腋下气味并可能具有散发香味作用的新成分。
发明内容
本发明的目的在于提供使处理与人类出汗相关的不愉快的身体气味，例如腋下气味成为可能的衍生物。
本发明的目的之一还在于提供具有除臭活性的衍生物，以便减少气味，尤其是人类的气味，更尤其是用于防止身体气味，例如腋下气味。
本发明的另一个目的在于提供具有除臭活性，以便减少气味，尤其人类的气味，尤其是用于防止身体气味，尤其腋下气味；以及在施用在人角蛋白材料、与所述角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品上后，尤其在出汗情况下具有散发香味作用的衍生物。
本发明人令人惊奇地发现，下文详述的具有式(I)的化合物单独或混合使用时具有良好的除臭功效且可以容易地配制在旨在减少身体气味，尤其腋下气味的产品中，其单独地或任选地与本发明化合物不同的额外的止汗剂和/或除臭剂联合使用，而不存在上述缺点。
根据本发明的具有式(I)的化合物有利地具有除臭活性，使得能处理与人类出汗相关的不愉快的身体气味，例如腋下气味成为可能。
令人惊喜的是，本发明人发现具有式(I)的化合物，尤其是具有式(II)的化合物和式(III)的化合物具有除臭作用且具有散发香味作用。
用途
本发明涉及至少一种具有如下文定义的式(I)的化合物作为用于处理身体气味，优选腋下气味的除臭剂，以及尤其在出汗的情况下，可能作为通常在施用于人角蛋白材料上或与人角蛋白材料的表面接触后的香味剂的用途，尤其是在包括生理上可接受的介质的组合物中的用途。
本发明还涉及如下文定义的具有式(II)的至少一种化合物尤其在出汗的情况下，作为通常在施用于人角蛋白材料上或与人角蛋白材料的表面接触后的香味剂的用途，尤其是在包括生理上可接受的介质的组合物中的用途。
具体地，尤其在存在汗液的情况下，表面是能够与角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品的表面。
本发明还涉及具有式(I)的至少一种化合物与不同于本发明式(I)的化合物的至少一种止汗剂和/或至少一种额外的除臭剂组合的用途，尤其是在用于处理身体气味，尤其是腋下气味的化妆品组合物中的用途。
具体实施方式
在本发明的框架中，除非另有说明，否则术语“除臭剂”是指可以掩盖、吸收、改善和/或减少由细菌分解人体汗液导致的不愉快气味的任何物质。
在本发明的框架中，除非另有说明，否则术语“止汗剂”是指单独具有减少汗液流出，减少与人体汗液相关的皮肤上的潮湿感和/或掩盖人汗液气味的分子。
在本发明的框架下，除非另有说明，术语“香味剂”是指施用后具有令人愉快气味的任何物质，尤其是在施用于人角蛋白材料，优选与人角蛋白材料接触的皮革制品和纺织材料之后。
在本发明的框架中，除非另有说明，术语“具有式(I)的至少一种化合物”是指具有式(I)的化合物或具有式(I)的不同化合物的混合物。
根据一个实施方式，具有式(I)、式(II)或式(III)的化合物可以单独使用或与一种或多种额外的止汗剂和/或除臭剂混合使用。
本发明还涉及一种用于处理身体气味，优选腋下气味，并且尤其在出汗的情况下，可能用于使人角蛋白材料、能够与所述角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品散发香味的方法，该方法包括尤其在出汗的情况下，用于在人角蛋白材料、与人角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品上施用如下文所定义的组合物C1、C2或C3的步骤。
在本发明的框架中，除非另有说明，术语“人角蛋白材料”表示身体的皮肤，如脸部的皮肤，尤其是手、脚、腋下、头皮的皮肤和皮肤附属物，尤其是头发。优选地，“人角蛋白材料”表示皮肤。
在本发明的框架中，术语“身体气味”表示例如腋下气味、足底气味。
在本发明的框架中，“纺织材料”和“皮革制品”通常是尤其在出汗的情况下，与诸如皮肤的人角蛋白材料接触的材料。例如是衣服、内衣、袜子、帽子。
在皮革制品中，可以提及例如鞋子、皮衣、手表带、手套。
在纺织材料中，可以提及例如棉、亚麻、丝和羊毛等天然材料，或诸如聚酰胺(如尼龙)、聚酯、丙烯酸树脂、弹性纤维(如
Figure BDA0001324233800000041
和
Figure BDA0001324233800000042
)等合成材料。
本发明还涉及一种尤其在出汗的情况下，用于上至少一种人角蛋白材料、能够与所述人角蛋白材料接触的至少一种纺织材料或至少一种皮革制品散发香味的方法，该方法包括用于在所述材料上施用如下文所定义的组合物C2或C3的步骤。
本发明还涉及包括如下文定义的组合物C1、C2或C3的设备，以及具有与处理身体气味，优选腋下气味有关的可视信息的信息通知和/或包装，以及尤其在出汗的情况下，与使人角蛋白材料、能够与所述人角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品散发香味有关的可能的可视信息。
L-色氨酸的酯衍生物
根据本发明的单独使用或混合使用的色氨酸的酯衍生物，其选自符合下式(I)的色氨酸的酯衍生物及其盐、其旋光异构体和几何异构体及其诸如水合物的溶剂合物，尤其是L-色氨酸的酯衍生物、它们的盐、其旋光异构体和几何异构体及其诸如水合物的溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000051
其中，R表示：
-基团-C(R2)(R3)(R4)，其中：
οR2表示氢原子、直链或支链的(C1-C4)烷基，或直链或支链的(C1-C4)烯基；
οR3表示氢原子、直链或支链的(C1-C6)烷基，或直链或支链的(C1-C6)烯基；
οR4表示：
·直链或支链的(C1-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基、包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C1-C17)烯基，所述烯基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基、包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基，和直链或支链的(C1-C4)烷氧基；
·包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基，和直链或支链的(C1-C4)烷氧基；
·-C(O)Ra基团，其中Ra表示直链或支链的(C1-C6)烷基；
οR3和R4可以与携带它们的碳原子一起形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述(杂)环烷基和(杂)环烯基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
-基团A选自以下的组中：
ο包括5至20个原子的(杂)芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
以及
ο包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基的至少一种基团取代；
根据一个实施方式，具有式(I)的化合物选自下列具有式(I-1)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000071
其中，R2、R3和R4如上所定义。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3表示氢原子。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3表示氢原子，而R4表示选自以下的基团：
·直链或支链的(C1-C12)烷基，所述烷基可能由选自以下组的至少一种基团取代：环戊烯基，环己烯基和苯基，所述基团可能由诸如甲基的至少一种(C1-C4)烷基，或诸如甲氧基的(C1-C4)烷氧基取代；
·直链或支链的(C1-C14)烯基；
·包括3至8个原子的(杂)环烷基，优选包括3至8个原子的环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基，如异丙基取代；
·包括5至8个原子的(杂)芳基，优选包括3至8个原子的芳基，如苯基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基，和直链或支链的(C1-C4)烷氧基，如甲氧基。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3表示氢原子，而R4尤其表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000081
Figure BDA0001324233800000091
根据一个优选的实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3表示氢原子，而R4表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000092
根据另一实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2表示氢原子，而R3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2表示氢原子，而R3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基，而R4表示选自以下的基团：
·直链或支链的(C1-C6)烷基，如丁基，所述烷基可能由包含3至12个原子的环烯基，如环戊烯基取代，环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C1-C12)烯基，如戊烯基，所述烯基可能由包括3至20个原子的(杂)环烷基取代，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，优选(C5-C8)的(杂)环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由至少一种直链或支链的(C1-C4)烷基，如异丙基取代；
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2表示氢原子，R3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基，而R4表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000101
根据另一实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3彼此独立地表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或者直链或支链的(C1-C4)烯基。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2和R3彼此独立地表示甲基、乙基或乙烯基，而R4选自包括以下基团的组：
·直链或支链的(C1-C12)烷基，如己基、丁基或甲基，所述烷基可能由包括5至10个原子的芳基，如苯基取代；
·直链或支链的(C1-C12)烯基，如己烯基、庚烯基、十一碳烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，以及包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基以及(杂)芳基优选未被取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，如环庚基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烯基，如环己烯基，所述(杂)环烯基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基，如甲基取代。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，
-C(R2)(R3)(R4)，优选表示选自以下的基团：
Figure BDA0001324233800000111
Figure BDA0001324233800000121
根据另一实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，R2表示氢原子或(C1-C4)烷基，如甲基或异丙基，而R3和R4与携带它们的碳原子形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，以及可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-1)的化合物中，
-C(R2)(R3)(R4)，尤其表示选自由以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000122
Figure BDA0001324233800000131
根据一个实施方式，具有式(I)的化合物选自下列具有式(I-2)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000132
其中，A如上所定义。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-2)的化合物中，A表示包括5至20个原子的(杂)芳基，优选如苯基的芳基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基，优选直链或支链的(C1-C4)烯基，如丙烯基。
根据一个实施方式，在具有式(I)或(I-2)的化合物中，A优选表示以下的基团：
Figure BDA0001324233800000141
根据另一实施方式，在具有式(I)或(I-2)的化合物中，A表示包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自由直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基组成的组的至少一种基团取代。
根据一个优选的实施方式，A表示以下基团之一：
Figure BDA0001324233800000142
根据一个优选的实施方案，具有式(I)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物为使得R表示选自以下基团之一的基团：
Figure BDA0001324233800000151
Figure BDA0001324233800000161
Figure BDA0001324233800000171
Figure BDA0001324233800000181
Figure BDA0001324233800000191
具体地，在具有式(I)的化合物中，可以提及例如以下优选的化合物：
-具有以下结构的色氨酸乙酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000192
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure BDA0001324233800000193
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000201
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure BDA0001324233800000202
-具有以下结构的色氨酸辛酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000203
-具有以下结构的色氨酸苄基酯：
Figure BDA0001324233800000204
-具有以下结构的色氨酸叔丁基酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000211
在根据本发明使用的上述具有式(I)的化合物中，某些化合物除了它们的除臭活性之外，还尤其在出汗的情况下，在与角蛋白材料接触后具有散发香味的活性。
这些化合物具体是以下具有式(II)的化合物及它们盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000212
其中R'表示：
-基团-C(R'2)(R'3)(R'4)，其中：
οR'2表示氢原子、直链或支链的(C1-C4)烷基，或直链或支链的(C1-C4)烯基；
οR'3表示氢原子、直链或支链的(C1-C6)烷基，或直链或支链的(C1-C6)烯基；
οR'4表示：
·直链或支链的(C1-C17)烷基，优选直链或支链的(C5-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基、包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C3-C17)烯基，优选直链或支链的(C5-C17)烯基，所述烯基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·-C(O)Ra基团，其中，Ra表示(C1-C6)烷基；
οR'3和R'4可以与携带它们的碳原子一起形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基；和可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
-基团A'选自以下的组：
ο包括5至20个原子的(杂)芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；以及
ο包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自包括以下基团的组的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基；
前提是当R'2和R'3表示氢原子时，则R'4不表示(C1-C2)烷基。
根据本发明，具有式(II)的化合物是具有式(I)的化合物的亚族。
根据一个实施方式，具有式(II)的化合物选自下列具有式(II-1)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000231
其中，R'2、R'3和R'4如上所定义。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3表示氢原子。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3表示氢原子，而R'4表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的基团取代：环戊烯基，环己烯基和苯基，所述基团可能由诸如甲基的至少一种(C1-C4)烷基，或诸如甲氧基的(C1-C4)烷氧基取代；
由包括5至20个原子的(杂)芳基取代的(C1-C2)烷基，所述(杂)芳基可能由甲氧基取代；
直链或支链的(C3-C17)烯基；
包括3至8个原子的(杂)环烷基，优选包括3至8个原子的环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基(如异丙基)取代；
包括5至8个原子的(杂)芳基，优选包括3至8个原子的芳基，如苯基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基，和直链或支链的(C1-C4)烷氧基，如甲氧基。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3表示氢原子，而R'4表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000241
Figure BDA0001324233800000251
根据一个优选的实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3表示氢原子，而R'4尤其表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000252
根据另一实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2表示氢原子，而R'3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2表示氢原子，而R'3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基，而R'4优选表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C6)烷基，如丁基，所述烷基可能由包含3至12个原子的环烯基，如环戊烯基取代，该环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
直链或支链的(C3-C12)烯基，如戊烯基，所述烯基可能由包括3至20个原子的(杂)环烷基取代，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
包括3至20个原子的(杂)环烷基，优选(C5-C8)的(杂)环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的(C1-C4)烷基，如异丙基取代。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2表示氢原子，R'3表示(C1-C6)烷基，如甲基或戊基，而R'4尤其表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000261
根据另一实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3彼此独立地表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或者直链或支链的(C1-C4)烯基。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2和R'3彼此独立地表示甲基、乙基或乙烯基，而R'4选自包括以下基团的组：
直链或支链的(C1-C12)烷基，优选直链或支链的(C3-C12)烷基，如己基、丁基或甲基，所述烷基可能由包括5至10个原子的芳基，如苯基取代；
直链或支链的(C3-C12)烯基，如己烯基、庚烯基、十一碳烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：OH、包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，以及包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基以及(杂)芳基优选未被取代；
包括3至20个原子的(杂)环烷基，如环庚基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
包括3至20个原子的(杂)环烯基，如环己烯基，所述(杂)环烯基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基，如甲基取代。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，
-C(R'2)(R'3)(R'4)，优选表示选自以下的基团：
Figure BDA0001324233800000271
Figure BDA0001324233800000281
根据另一实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，R'2表示氢原子或(C1-C4)烷基，如甲基或异丙基，而R'3和R'4与携带它们的碳原子形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，以及可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-1)的化合物中，
-C(R'2)(R'3)(R'4)，尤其表示选自由以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000282
Figure BDA0001324233800000291
根据一个实施方式，具有式(II)的化合物选自下列具有式(II-2)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000301
其中，A'如上所定义。
根据一个实施方式，在具有式(II)或(II-2)的化合物中，A'表示包括5至20个原子的(杂)芳基，优选如苯基的芳基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基，优选直链或支链的(C1-C4)烯基，如丙烯基。
根据优选的实施方式，在具有式(II)或(II-2)的化合物中，A'优选表示以下的基团：
Figure BDA0001324233800000302
根据另一实施方式，在具有式(II)或(II-2)的化合物中，A'表示包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自由直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基组成的组的至少一种基团取代。
根据一个优选的实施方式，A'表示以下基团之一：
Figure BDA0001324233800000303
Figure BDA0001324233800000311
根据一个优选的实施方式，具有式(II)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物为使得R'表示选自以下基团之一的基团：
Figure BDA0001324233800000312
Figure BDA0001324233800000321
Figure BDA0001324233800000331
Figure BDA0001324233800000341
Figure BDA0001324233800000351
具体地，在优选的具有式(II)的化合物中，可以提及例如以下优选的化合物：
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure BDA0001324233800000352
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000361
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure BDA0001324233800000362
-具有以下结构的色氨酸辛酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000363
-具有以下结构的色氨酸叔丁基酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000364
在具有式(I)的化合物中，尤其在具有式(II)的化合物中，某些化合物是新的，其本身构成本发明的目的。
本发明还涉及具有下式(III)的化合物：
Figure BDA0001324233800000371
其中，R”表示：
-基团-C(R”2)(R”3)(R”4)，其中：
οR”2表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或直链或支链的(C1-C4)烯基；
οR”3表示氢原子、直链或支链的(C1-C6)烷基，或直链或支链的(C1-C6)烯基；
οR”4表示：
·直链或支链的(C1-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C3-C17)烯基，所述烯基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·R”3和R”4可以与携带它们的碳原子一起形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
-基团-CH2-R”5，其中，R”5表示：
ο直链或支链的(C2-C17)烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο直链或支链的(C2-C17)烷基，由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
-基团A”选自以下的组：
ο包括5至20个原子的(杂)芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；以及
ο包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自包括以下基团的组的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基；
并且前提是：
-R”不表示-CH(CH3)-C2H5或-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)7-CH3；或者
-当A”表示(杂)环烷基时，A”不表示以下基团之一：
Figure BDA0001324233800000391
及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物。
根据一个实施方式，根据本发明的具有式(III)的化合物不是以下化合物之一，也不是它们的盐：
Figure BDA0001324233800000392
-
Figure BDA0001324233800000401
-
Figure BDA0001324233800000402
-
Figure BDA0001324233800000403
-
Figure BDA0001324233800000404
-
Figure BDA0001324233800000405
-
Figure BDA0001324233800000406
和
-
Figure BDA0001324233800000407
根据一个实施方式，上述具有式(III)的化合物不符合以下化合物：
Figure BDA0001324233800000408
根据一个实施方式，本发明涉及具有式(III)的化合物，其中R”表示：
-基团-C(R”2)(R”3)(R”4)，其中：
οR”2表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或直链或支链的(C1-C4)烯基；
οR”3表示氢原子、直链或支链的(C1-C6)烷基，或直链或支链的(C1-C6)烯基；
οR”4表示：
·直链或支链的(C1-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C3-C17)烯基，所述烯基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·R”3和R”4可以与携带它们的碳原子一起形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
-基团-CH2-R”5，其中，R”5表示：
ο直链或支链的(C3-C17)烯基，优选直链或支链的(C3-C16)烯基，更优选直链或支链的(C5-C15)烯基，尤其直链或支链的(C5-C9)烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο直链或支链的(C2-C17)烷基，由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
-基团A”选自以下的组：
ο包括5至20个原子的杂芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
ο包括5至20个原子的芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；以及
ο包括9至30个原子的多环基团，优选包括10至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自包括以下基团的组的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基；
并且前提是：
-R”不表示-CH(CH3)-C2H5、-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)7-CH3或-(CH2)8-CH＝CH-(CH2)7-CH3；或者
-A”不表示下列基团之一：
Figure BDA0001324233800000431
及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物。
根据本发明，当R”不表示-(CH2)8-CH＝CH-(CH2)7-CH3时，对应于R”5不表示-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)7-CH3的情况。
根据一个实施方式，本发明涉及具有式(III)的化合物，其中R”表示：
-基团-C(R”2)(R”3)(R”4)，其中：
οR”2表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或直链或支链的(C1-C4)烯基；
οR”3表示氢原子、直链或支链的(C1-C6)烷基，或直链或支链的(C1-C6)烯基；
οR”4表示：
·直链或支链的(C1-C17)烷基，所述烷基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·直链或支链的(C3-C17)烯基，所述烯基可能由选自以下组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
·R”3和R”4可以与携带它们的碳原子一起形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
-基团-CH2-R”5，其中，R”5表示：
ο直链或支链的(C3-C17)烯基，优选直链或支链的(C3-C16)烯基，更优选直链或支链的(C5-C15)烯基，尤其直链或支链的(C5-C9)烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο直链或支链的(C2-C17)烷基，可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，和包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基和(杂)芳基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基或者直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烷基，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
ο包括3至20个原子的(杂)环烯基，所述(杂)环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
-基团A”选自以下的组：
ο包括5至20个原子的杂芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；
ο除了苯基外，包括5至20个原子的芳基，可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C6)烷氧基，和可能由至少一种(C1-C6)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基；以及
ο除了二氢化茚外的包括9至30个原子的多环基团，优选除了二氢化茚外的包括10至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自包括以下基团的组的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基；
并且前提是：
-R”不表示-CH(CH3)-C2H5或-(CH2)8-CH＝CH-(CH2)7-CH3；
及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物。
根据一个实施方式，具有式(III)的化合物选自下列具有式(III-1)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000461
其中，R”5如上所定义。
根据一个实施方式，具有式(III)的化合物选自下列具有式(III-1)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000462
其中，R”5如上所定义，前提是R”5不表示-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)7-CH3或–CH＝CH2。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C17)烷基，其由选自以下组中的基团取代：环戊烯基，环己烯基和苯基，所述基团可能由诸如甲基的至少一种(C1-C4)烷基，或诸如甲氧基的(C1-C4)烷氧基取代；
直链或支链的(C3-C17)烯基；
包括3至8个原子的(杂)环烷基，优选包括3至8个原子的环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基，如异丙基取代。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C17)烷基，其由选自以下组中的基团取代：环戊烯基，环己烯基和苯基，所述基团可能由诸如甲基的至少一种(C1-C4)烷基，或诸如甲氧基的(C1-C4)烷氧基取代；
直链或支链的(C3-C16)烯基，优选直链或支链的(C5-C15)烯基，且尤其是直链或支链的(C5-C9)烯基；
包括3至8个原子的(杂)环烷基，优选包括3至8个原子的环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的至少一种(C1-C4)烷基，如异丙基取代；
前提是R”5不表示-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)7-CH3。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C17)烷基，其由选自以下组中的基团取代：环戊烯基，环己烯基和苯基，所述基团可能由诸如甲基的至少一种(C1-C4)烷基，或诸如甲氧基的(C1-C4)烷氧基取代；
直链或支链的(C3-C16)烯基，优选直链或支链的(C5-C15)烯基，且尤其是直链或支链的(C5-C9)烯基；
包括3至8个原子的(杂)环烷基，优选包括3至8个原子的环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由至少一种直链或支链的(C1-C4)烷基，如异丙基取代。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5表示直链或支链的(C3-C16)烯基，优选直链或支链的(C5-C15)烯基，且尤其是直链或支链的(C5-C9)烯基。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5表示选自包括以下基团的组的基团：
Figure BDA0001324233800000481
Figure BDA0001324233800000491
根据一个优选的实施方式，在具有式(III)或(III-1)的化合物中，R”5尤其表示以下的基团：
-CH2-CH＝CH-CH2-CH3。
根据一个实施方式，具有式(III)的化合物选自下列具有式(III-2)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000492
其中，R”2、R”3和R”4如上所定义。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”3表示氢原子，而R”2表示(C1-C4)烷基，如甲基。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”3表示氢原子，R”2表示(C1-C4)烷基，如甲基，而R”4优选表示选自以下的基团：
直链或支链的(C3-C6)烷基，如丁基，所述烷基可能由包含3至12个原子的环烯基，如环戊烯基取代，该环烯基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
直链或支链的(C3-C12)烯基，如戊烯基，所述烯基可能由包括3至20个原子的(杂)环烷基取代，所述(杂)环烷基可能由选自直链或支链的(C1-C4)烷基和直链或支链的(C1-C4)烷氧基的至少一种基团取代；
包括3至20个原子的(杂)环烷基，优选(C5-C8)的(杂)环烷基，如环己基，所述(杂)环烷基可能由直链或支链的(C1-C4)烷基，如异丙基取代。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”3表示氢原子，R”2表示(C1-C4)烷基，如甲基，而R”4尤其表示选自以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000501
根据另一实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”2和R”3彼此独立地表示直链或支链的(C1-C4)烷基，或者直链或支链的(C2-C4)烯基。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”2和R”3彼此独立地表示甲基、乙基或乙烯基，而R”4选自包括以下基团的组：
直链或支链的(C3-C12)烷基，如己基或丁基，所述烷基可能由包括5至10个原子的芳基(如苯基)取代；
直链或支链的(C3-C12)烯基，如己烯基、庚烯基、十一碳烯基，所述烯基可能由选自包括以下基团的组中的至少一种基团取代：包括3至20个原子的(杂)环烷基、包括3至20个原子的(杂)环烯基，以及包括5至20个原子的(杂)芳基，所述(杂)环烷基、(杂)环烯基以及(杂)芳基优选未被取代；
包括3至20个原子的(杂)环烷基，如环庚基，所述(杂)环烷基可能由选自至少一种直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基的至少一种基团取代；
包括3至20个原子的(杂)环烯基，如环己烯基，所述(杂)环烯基可能由至少一种直链或支链的(C1-C4)烷基，如甲基取代。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，
-C(R”2)(R”3)(R”4)，优选表示选自以下基团的基团：
Figure BDA0001324233800000511
Figure BDA0001324233800000521
根据另一实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，R”2表示(C1-C4)烷基，如甲基或异丙基，而R”3和R”4与携带它们的碳原子形成选自包括3至20个原子的(杂)环烷基或(杂)环烯基的环，所述环可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基、直链或支链的(C1-C4)烷氧基，以及可能由至少一种(C1-C4)烷基取代的包括3至20个原子的(杂)环烷基。
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-2)的化合物中，
-C(R”2)(R”3)(R”4)，尤其表示选自由以下基团组成的组的基团：
Figure BDA0001324233800000522
根据一个实施方式，具有式(III)的化合物选自下列具有式(III-3)的化合物及它们的盐、旋光异构体、几何异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000523
其中，A”如上所定义。具体地，A”不表示下列基团之一：
Figure BDA0001324233800000531
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-3)的化合物中，A”表示包括5至20个原子的(杂)芳基，优选如苯基的芳基，所述(杂)芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基，优选直链或支链的(C1-C4)烯基，如丙烯基。具体地，A”不表示下列基团之一：
Figure BDA0001324233800000532
根据一个实施方式，在具有式(III)或(III-3)的化合物中，A”表示除了苯基和二氢化茚外的包括5至20个原子的芳基，所述芳基可能由选自以下的至少一种基团取代：直链或支链的(C1-C4)烷基、直链或支链的(C1-C4)烯基，优选直链或支链的(C1-C4)烯基，如丙烯基。
根据一个优选的实施方式，在具有式(III)或(III-3)的化合物中，A”优选表示以下的基团：
Figure BDA0001324233800000533
根据另一实施方式，在具有式(III)或(III-3)的化合物中，A”表示包括9至30个原子的多环基团，所述多环基团可能由选自由直链或支链的(C1-C6)烷基和直链或支链的(C1-C6)烯基组成的组的至少一种基团取代。具体地，A”不表示：
Figure BDA0001324233800000541
根据一个优选的实施方式，A”表示以下基团之一：
Figure BDA0001324233800000542
根据一个实施方式，具有式(III)的化合物及它们的盐、旋光异构体和/或几何异构体和/或溶剂合物为使得R”选自以下基团之一：
Figure BDA0001324233800000543
Figure BDA0001324233800000551
Figure BDA0001324233800000561
Figure BDA0001324233800000571
Figure BDA0001324233800000581
根据一个实施方式，本发明涉及式(AD)的化合物及它们的盐、异构体和/或溶剂合物：
Figure BDA0001324233800000582
具体地，在优选的具有式(III)的化合物中，可以提及例如以下优选的化合物：
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure BDA0001324233800000591
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure BDA0001324233800000592
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure BDA0001324233800000593
及它们的盐和/或溶剂合物。
表述“盐”是指本发明化合物的有机酸和无机酸的加成盐。在酸加成盐的实例中，存在这些化合物与酸的加成盐，如氢氯酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、十二烷基苯磺酸盐、磷酸盐和乙酸盐，优选氢氯酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、磷酸盐、乳酸盐。
酸加成盐包括氨基酸盐，如谷氨酸和天冬氨酸。
具体地，具有式(III)的化合物的盐是氢氯酸盐。
根据本发明，除非另有说明，“烷基”基团表示直链或支链的，包括1至20个，优选1至10个碳原子，且优选1至6个碳原子的饱和烃基。当它们是直链时，尤其可以提及甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基和癸基。当它们是支链或由一个或多个烷基取代时，尤其可以提及异丙基、叔丁基、2-乙基己基、2-甲基丁基、2-甲基戊基、1-甲基戊基和3-甲基庚基。
根据本发明，除非另有说明，“芳基”基团表示包括5至20个碳原子的芳香族单环或双环烃类。可以提及例如苯基或萘基。
根据本发明，术语“(杂)芳基”表示杂芳基或芳基。
根据本发明，除非另有说明，术语“杂芳基”表示包括一个或多个氮、单环或双环氧的杂原子的，包括5至20个碳原子芳基。在杂芳基中，可以提及1,3,4-恶二唑基。
根据本发明，除非另有说明，“环烷基”基团是包括3至20个碳原子，优选3至12个碳原子的饱和单环或双环烃基，具体例如环丙基、环戊基或环己基。
根据本发明，除非另有说明，“环烯基”基团是包括3至20个碳原子，优选3至12个碳原子的非芳香族不饱和单环或双环烃基，具体例如环戊烯基或环己烯基。当它是双环时，至少一个环是非芳香族不饱和的环。在后一种情况下，这可以是以下环之一：
Figure BDA0001324233800000601
根据本发明，“双环烃基”表示包括两个稠合的烃环或一个桥接的烃环的烃基。例如，作为双环烃基，可以提及以下基团：
Figure BDA0001324233800000611
根据本发明，术语“(杂)环烷基”表示杂环烷基或环烷基。
根据本发明，除非另有说明，“杂环烷基”(“杂环烯基”，分别地)基团表示包括3至20个碳原子，优选3至8个碳原子的，含有一个或若干个不相邻的杂原子，优选1至2个不相邻的杂原子的饱和单环或双环体系(不饱和的非芳香族的，分别地)，其中杂原子选自N、O。作为杂环烷基，可特别提及吗啉、二氧戊环、四氢吡喃或哌嗪。
根据本发明，“烯基”基团表示直链或支链的包括一个或多个乙基不饱和键的烃基。在烯基中，具体可以提及丙烯基或乙烯基。优选地，除非另有说明，烯基包括1至20个碳原子，优选1至10个碳原子，且更优选1至4个碳原子。
根据本发明，“烷氧基”基团是具有式-O-烷基的基团，其中烷基如上所定义。优选地，除非另有说明，烷氧基是(C1-C4)基团。
根据本发明，术语“多环基团”表示包括至少两个环烃的基团，所述基团是饱和的或不饱和非芳香族的。当多环基团不饱和时，这意味着所述多环基团的至少一个环包含括至少一个不饱和键。根据替代物，多环基团包括9至30个原子。
根据本发明，术语“(Cx-Cy)基团”是指该基团包括x至y个碳原子。例如，(C1-C6)烷基表示包括1至6个碳原子的烷基，或(C6-C10)芳基表示包括6至10个碳原子的芳基。
根据本发明，“至少一个取代基”是指一个或若干个取代基。例如，一个、两个、三个或四个取代基。
用于制备的方法
本发明公开的式(I)、式(II)或式(III)的化合物的制备方法适用于L-色氨酸以及D-色氨酸或它们的混合物，不管它们的比例如何。
根据下列反应方案，按照使用色氨酸，尤其是其胺官能团被保护的L-色氨酸的三步骤方法，可以得到R指定为-CH2-R4基团的具有式(I)的化合物。
Figure BDA0001324233800000621
在二氯甲烷中，二甲氨基吡啶(DMAP)和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)与相应的醇(ROH)存在的情况下，可以使用商购的Fmoc-色氨酸进行酯化反应。可以在存在哌啶的情况下于乙腈中进行Fmoc官能团的去保护来产生相应的酯。
根据一个实施方案，该方法允许通过使用醇R”OH实现如先前所定义的式(III-1)化合物。
根据如下列反应方案所示的，Rosowsky等人在J.Med.Chem.1981,24,1450中的方法，按照使用色氨酸，尤其L-色氨酸的单步方法可以获得具有式(I)的化合物，其中R表示R2和R3不同时为氢的-C(R2)(R3)(R4)基团。
Figure BDA0001324233800000622
根据一个实施方式，该相同的方法允许实现式(III)化合物，其中，R”指定为如前所定义的–C(R”2)(R”3)(R”4)基团。
根据Castro等人合成(Synthesis)1977,413的方法，在苯并三唑-1-基-氧-三-(二甲基氨基)-六氟磷酸鏻的存在下，使用由CBz(苄基)官能团保护的色氨酸，通过与相应的醇(ROH)反应，然后在钯碳存在下通过氢化作用使CBz官能团去保护来得到R表示芳香族基团的具有式(I)的化合物。
Figure BDA0001324233800000631
根据一个实施方式，该相同的方法允许实现式(III)的化合物，其中，R”指定为如前所定义的–C(R”2)(R”3)(R”4)基团。
本发明还涉及一种用于制备前述具有式(III)或具有式(III-2)的化合物的方法，具有式(III)的化合物中，R”表示如前所定义的-C(R”2)(R”3)(R”4)基团，所述方法包括将下列具有式(VII)的化合物：
Figure BDA0001324233800000632
与下列具有式(VIII)的化合物：
Figure BDA0001324233800000641
反应的步骤；
其中，R”2、R”3和R”4如上所定义，尤其在HClO4的存在下产生具有式(III-2)的化合物。
本发明还涉及一种用于制备前述具有式(III)或具有式(III-3)的化合物的方法，具有式(III)的化合物中，R”表示如前所定义的A”基团，所述方法包括以下步骤：
-a)将具有式(IV)的化合物
Figure BDA0001324233800000642
与下列具有式(IX)或(IX')的化合物：
A-OH (IX)
A”-OH (IX”)
反应的步骤；
其中，A、A”分别如前所定义，分别产生下列具有式(X)、式(X”)的化合物：
Figure BDA0001324233800000643
Figure BDA0001324233800000651
以及
-b)在氢气和钯/碳存在下，尤其通过催化氢化作用使具有式(X)、(X”)的化合物的保护性P基团去保护，以产生如上文所定义的具有式(III-3)的化合物的步骤。
根据一个实施方式，在前述的具有式(IV)的化合物中，P表示选自以下的保护性基团：Cbz(苄基)、BOC(叔丁氧基羰基)等。
组合物
“组合物C1”表示含有可能与止汗剂和/或一种或更多种额外的除臭剂化合物结合的具有式(I)的至少一种化合物的组合物，尤其是化妆品组合物。
“组合物C2”表示含有可能与止汗剂和/或一种或更多种额外的除臭剂化合物和/或一种或更多种额外的香味剂结合的具有式(II)的至少一种化合物的组合物，尤其是化妆品组合物。
“组合物C3”表示含有可能与止汗剂和/或一种或更多种额外的除臭剂化合物和/或一种或更多种额外的香味剂结合的具有式(III)和/或式(AD)的至少一种化合物的组合物，尤其是化妆品组合物。
本发明还涉及一种称为组合物C1的组合物，其包括根据本发明的具有式(I)的至少一种化合物，和除了式(I)的化合物，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)的化合物外的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂。
优选地，组合物C1是生理上可接受的介质中的化妆品组合物。
根据一个实施方式，组合物C1进一步包括具体选自表面活性剂、防腐剂、着色剂、胶凝剂和增稠剂的至少一种化妆品添加剂。
优选地，组合物C1用于局部使用。
优选地，组合物C1包括根据本发明的具有式(I)的至少一种化合物，和除了式(I)的化合物，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)的化合物外的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂。
本发明还涉及一种称为组合物C2的组合物，其包括根据本发明的至少一种具有式(II)的化合物，和除了式(I)，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)化合物外的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂，所述组合物，尤其是化妆品组合物在生理上可接受的介质中。
优选地，组合物C2是生理上可接受的介质中的化妆品组合物。
优选地，组合物C2用于局部使用。根据一个实施方式，组合物C2还包括具体选自表面活性剂、防腐剂、着色剂、胶凝剂和增稠剂的至少一种化妆品添加剂。
优选地，本发明还涉及一种称为组合物C2的组合物，其包括根据本发明的具有式(II)的至少一种化合物，和除了式(I)的化合物，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)的化合物外的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂，所述组合物，尤其是化妆品组合物在生理上可接受的介质中。
本发明还涉及一种称为组合物C3的组合物，其包括根据本发明的具有式(III)和/或式(AD)的至少一种化合物，和除了式(I)的化合物，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)的化合物外，可能的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂，所述组合物，尤其是化妆品组合物在生理上可接受的介质中。
优选地，组合物C3用于局部使用。
根据一个实施方式，组合物C3进一步包括具体选自表面活性剂、防腐剂、着色剂、胶凝剂和增稠剂的至少一种化妆品添加剂。
根据一个实施方式，组合物C3的组合物包括根据本发明的具有式(III)和/或式(AD)的至少一种化合物，和除了式(I)的化合物，更具体地除了式(II)或式(III)或式(AD)化合物外的一种或更多种额外的止汗剂和/或除臭剂，所述组合物，尤其是化妆品组合物在生理上可接受的介质中。
根据本发明的组合物C1、C2或C3可以包括分别具有式(I)、式(II)和/或式(III)和/或式(AD)的化合物，这些化合物的总质量相对于所述组合物的总重量的质量浓度范围为0.01％至10％，优选为0.05％至5％，并优选为0.1％至5％。
在本发明的框架中，除非另有说明，术语“生理上可接受的介质”表示适于通过局部途径施用组合物的介质。生理上可接受的介质优选是化妆上可接受的介质，即没有气味或不愉快的外表且与局部给药途径完全相容。在目前情况下，组合物旨在通过局部途径施用，即通过在所讨论的角蛋白材料的表面上施用，当在施用期间或使用后不引起使用者无法接受的不适时，这种介质尤其被认为是生理上可接受的。
生理上可接受的介质通常适于组合物应施用至的载体的性质，并适于组合物要包装的方式。
额外的除臭剂
除了本发明化合物外，额外的除臭剂可以是作用于腋下气味细菌的抑菌剂或杀菌剂，如2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯基醚(
Figure BDA0001324233800000671
三氯生)、2,4-二氯-2'-羟基二苯基醚、3',4',5'-三氯水杨酰苯胺、1-(3',4'-二氯苯基)-3-(4'-氯苯基)脲(
Figure BDA0001324233800000672
三氯卡班)或3,7,11-三甲基十二烷-2,5,10-三烯甘油酯(法尼醇)；季铵盐，如十六烷基三甲基铵盐、十六烷基吡啶鎓盐；诸如那些甘油型的多元醇，1,3-丙二醇(Dupont Tate和Lyle Bioproducts出售的ZEMEA
Figure BDA0001324233800000673
)、1,2-癸二醇(来自Symrise的
Figure BDA0001324233800000674
)；甘油衍生物，如辛酸/癸酸甘油酯(来自Abitec的CAPMUL
Figure BDA0001324233800000675
)、辛酸酯或辛酸甘油酯(分别来自STRAETMANS的DERMOSOFT
Figure BDA0001324233800000676
和DERMOSOFT
Figure BDA0001324233800000677
)、聚甘油-2癸酸酯(来自STRAETMANS的DERMOSOFT
Figure BDA0001324233800000678
)双胍衍生物，如聚六亚甲基双胍盐；双氯苯双胍己烷和盐；4-苯基-4,4-二甲基-2-丁醇(来自Symrise的SYMDEO
Figure BDA0001324233800000679
)；环糊精；螯合剂，如来自Akzo Nobel以商品名DISSOLVINE
Figure BDA00013242338000006710
出售的谷氨酸二乙酸四钠(CAS#51981-21-6)、EDTA(乙二胺四乙酸)和DPTA(1,3-二氨基丙烷四乙酸)。
在根据本发明的除臭剂中，还可以提及以下除臭剂：
-锌盐，如水杨酸锌、苯磺酸锌、吡咯烷酮羧酸锌(更常称为吡酮酸锌)、硫酸锌、氯化锌、乳酸锌、葡萄糖酸锌、蓖麻酸锌、甘氨酸锌、碳酸锌、柠檬酸锌、氯化锌、月桂酸锌、油酸锌、正磷酸锌、硬脂酸锌、酒石酸锌、乙酸锌或其混合物；
-气味吸收剂，如沸石，尤其是不含银的金属，环糊精，如在申请US2005/063928中描述的那些金属氧化物硅酸盐；如在申请US2005084464和US2005084474中描述的那些通过过渡金属改性的金属氧化物颗粒，如在申请EP1658863中描述的那些硅铝酸盐，如专利US6916465中描述的那些壳聚糖衍生物颗粒；
-碳酸氢钠
-水杨酸及其衍生物，如正辛酰基-5-水杨酸；
-明矾(alun)；
-柠檬酸三乙酯。
相对于组合物的总重量，额外的除臭剂可以0.01％至10％、优选0.05％至5％、优选为0.1％至5％的质量浓度范围优选地存在于根据本发明的组合物C1、C2或C3中。
止汗剂
在止汗剂中，可以提及铝和/或锆的止汗剂盐或配合物，优选选自铝和锆的羟基氯化物，如US-3792068中描述的那些含或不含氨基酸的羟基氯化锆和羟基氯化铝配合物。
提及的铝盐可以提及活化或非活化形式的氯水合铝、丙氯铝、丙氯铝聚乙二醇配合物、丙氯铝丙二醇、二氯化羟铝、二氯化羟铝聚乙二醇、二氯化羟铝聚丙二醇、倍半氯化羟铝、倍半氯化羟铝聚乙二醇、倍半氯化羟铝丙二醇、由铝和乳酸钠缓冲的铝盐。
在铝和锆的盐中，尤其可以提及八氯羟铝锆、五氯羟铝锆、四氯羟铝锆、三氯羟铝锆。
羟基氯化锆和羟基氯化铝与氨基酸的配合物通常以ZAG(当氨基酸是甘氨酸时)为人所知。在这些产品中，可以提及八氯羟甘氨酸铝锆、五氯羟甘氨酸铝锆、四氯羟甘氨酸铝锆和三氯羟甘氨酸铝锆的配合物。倍半氯化羟铝尤其由SUMMITREHEIS以商品名REACH
Figure BDA0001324233800000691
出售。
在铝和锆的配合物中，可以提及名为INCI，羟基氯化锆和羟基氯化铝与诸如甘氨酸的氨基酸的配合物：四氯羟甘氨酸铝锆例如由Summitreheis以商品名REACH
Figure BDA0001324233800000692
出售。
更具体地由CLARIANT以商品名LOCRON S
Figure BDA0001324233800000693
LOCRON P、LOCRON L.ZA；由Summitreheis以商品名MICRODRY ALUMINIUM
Figure BDA0001324233800000694
MICRO-DRY
Figure BDA0001324233800000695
CHLORHYDROL 50、REACH 103、REACH 501；由Westwood以商品名WESTCHLOR
Figure BDA0001324233800000696
由GUILINICHEMIE以商品名ALOXICOLL PF
Figure BDA0001324233800000697
由Industria Quimica Del Centro以CLURON
Figure BDA0001324233800000698
由FINQUIMICA以CHLOROHIDROXIDO ALUMINIO SO A
Figure BDA0001324233800000699
使用氯化铝水合物。
作为另一种止汗剂，可以提及例如通过专利US5,002,698中描述的膨化方法获得的那些膨化珍珠岩颗粒。根据本发明可以使用的珍珠岩通常是火山源的硅酸铝盐，并且具有如下组成：
70.0～75.0重量％的二氧化硅SiO2；
12.0～15.0重量％的氧化铝Al2O3；
3.0～5.0％的氧化钠Na2O；
3.0～5.0％的氧化钾K2O；
0.5～2％的氧化铁Fe2O3；
0.2～0.7％的氧化镁MgO；
0.5～1.5％的氧化钙CaO；
0.05～0.15％的氧化钛TiO2。
优选地，将研磨所使用的珍珠岩颗粒；在这种情况下，它们称为膨化磨碎的珍珠岩(EMP)。它们优选具有由中值直径D50所定义的，范围为0.5μm至50μm，优选为0.5μm至40μm的粒径。
优选地，使用的珍珠岩颗粒在25℃下具有10kg/m3至400kg/m3(标准DIN53468)，且优选10kg/m3至300kg/m3的松散体表观密度。
优选地，根据本发明的膨化珍珠岩颗粒在湿点(WET POINT)处测量的吸水能力为200％至1500％，且优选为250％至800％。
湿点对应于为获得均匀糊剂而必须加入到1g颗粒中的水的量。该方法直接来自应用于溶剂的吸油量的点。按照以下定义，以相同的方式测量湿点的中值和流动点的中值：
湿点：对于100g产品，对应于在将溶剂添加到粉末期间获得均匀糊剂的质量(以克表示)。
流动点：对于100g产品，由该点开始溶剂的量大于保留其的粉末容量的质量(以克表示)。这引起获得在玻璃板上流动的或多或少均匀的混合物。
可以根据以下方案测量湿点和流动点：
水吸收测量方案：
1)所用设备
玻璃片(25×25毫米)
抹刀(木柄和金属部分(15×2.7mm))
丝毛刷
天平
2)步骤
将玻璃片放在天平上，称量1克珍珠岩颗粒。将含有溶剂以及取样液体吸管的烧杯放在天平上。使用抹刀通过定期(每3至4滴)使整个这些物质混合，将溶剂逐渐加入到粉末中。
注意获得湿点所需的溶剂的质量。再次加入溶剂并注意可以达到流动点的质量。对3次测试取平均值。
尤其将使用由WORLD MINERALS以商品名OPTIMAT 1430 OR或OPTIMAT 2550出售的膨化珍珠岩颗粒。
相对于组合物的总重量，止汗剂可以0.001重量％至30重量％，优选0.5重量％至25重量％的比例存在于根据本发明的组合物C1、C2或C3中。
剂型
根据本发明的组合物C1、C2或C3可以以常规用于局部施用的任何剂型存在，且尤其以水凝胶、水性溶液或水醇溶液形式存在。它们还可以通过添加脂肪或油相以诸如洗液、液体乳剂或诸如牛奶的半液体稠度的分散体形式存在，这通过将脂肪相分散在水相(O/W)中或将水相分散在脂肪相(W/O)中而获得，或以诸如乳膏或凝胶的软的、半固体或固体稠度的悬浮液或乳剂的形式存在，或以多重乳液(W/O/W或O/W/O)、微乳剂、离子和/或非离子型囊泡分散体或蜡/水相分散体的形式存在。根据常规方法制备这些组合物。
组合物C1、C2或C3尤其可以在气溶胶装置或泵瓶中以加压形式包装；在装有穿孔壁，尤其是网格的设备中包装；在装有滚动式涂抹器的装置中包装；以棒状形式、松散或紧凑的粉末形式包装。在这方面，它们含有通常用于这种类型产品中且本领域技术人员所熟知的成分。
根据本发明的进一步的具体形式，根据本发明的组合物C1、C2或C3可以是无水的。
优选地，根据本发明的组合物C1，C2或C3是无水的。
在本发明的框架中，术语“无水组合物”是指在含有少于2％质量的水，或少于0.5％的水，且优选不含水的组合物，在制备被组合物的过程中未加入水，但对应于由混合成分提供的残留水。
根据本发明的进一步的具体形式，根据本发明的组合物可以是固体，尤其是棒状形式。
在本发明的框架中，术语“固体组合物”表示通过构造分析的方式在制剂的样品中插入的探针处测量的最大力应至少等于0.25牛顿，尤其至少等于0.30牛顿，尤其至少等于0.35牛顿，在精确测量条件下评估如下。
当加热时将制剂倾倒至直径4厘米、底部3厘米的罐子中。在环境温度下进行冷却。等待24小时后测量所产生的制剂的硬度。含有样品的罐子的特征在于使用诸如由Rheo TA-XT2销售的构造仪根据以下方案进行构造分析：将5mm直径的不锈钢球型探针以1mm/s速度与样品接触。测量系统检测到与样品的接口，检测阈值等于0.005牛顿。将探头以0.1mm/s的速度插入样品中0.3mm。测量装置记录了在穿透阶段期间随时间测量的压缩力进展。样品的硬度对应于穿透期间检测到的，至少3次测量的力的最大值的平均值。
水相
根据本发明的组合物C1、C2或C3可以包括至少一种水相。它们尤其配制在水性洗液，或油包水、水包油乳剂，或多重乳剂(三重油包水包油或水包油包水)(该乳剂是已知的并例如由C.FOX描述于“Cosmetics and Toiletries”1986年11月-第101卷-第101-112页中)。
所述组合物C1、C2或C3的水相可以含有水和通常进一步含有水溶性溶剂或可混溶的溶剂。水溶性溶剂或可混溶的溶剂可以包括短链一元醇，例如C1-C4，如乙醇、异丙醇；二醇或多元醇，例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、己二醇、二乙二醇、二丙二醇、2-乙氧基乙醇、二乙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚和山梨醇。尤其应该使用丙二醇和甘油，丙烷1,3-二醇。
当组合物为乳剂形式时，通常根据乳剂的性质含有一种或多种乳化的表面活性剂。
在根据本发明的组合物C1、C2或C3中，乳化剂的总量最好为活性物质浓度相对于组合物C1、C2或C3总质量范围为1至8质量％，尤其为2至6质量％。
脂肪相
根据本发明的组合物C1、C2或C3可以含有称为脂肪相的至少一种不与水混溶的有机液相。这通常包括一种或多种疏水化合物，使得所述相不能在水中混溶。在环境温度(20～25℃)下，所述相是液体(在不存在结构剂的情况下)。优选地，根据本发明的不与水混溶的有机液相通常包含至少一种挥发性油和/或非挥发性油和任选的至少一种结构剂。
术语“油”表示环境温度(25℃)和大气压(760mm Hg，即1.05×105Pa)下的液体脂肪。油可是挥发性或非挥发性的。
根据本发明的术语“挥发性油”表示在环境温度和大气压下，在与皮肤或角蛋白纤维接触少于一小时内能够蒸发的任何油。根据本发明的挥发性油是挥发性化妆用的油，其在环境温度下为液体，在环境温度和大气压下具有不同于0的蒸汽压，尤其在0.13Pa至40000Pa(10-3至300mmHg)，尤其在在1.3Pa至13000Pa(0.01至100mm Hg)，更特别地在1.3Pa至1300Pa(0.01至10mm Hg)范围内。
术语“非挥发性油”表示在环境温度和大气压下，在皮肤或角蛋白纤维上保留至少几个小时，尤其是具有小于10-3mm Hg(0.13Pa)蒸汽压的油。
油可以选自任何生理上可接受的，尤其是化妆品可接受的油，尤其是矿物油、动物油、植物油、合成油；尤其为挥发性或非挥发性烃油和/或硅酮油和/或氟化油及其混合物。
更具体地，术语“烃油”表示基本上包括碳原子和氢原子且任选的一种或多种选自羟基、酯、醚、羧酸的官能团的油。通常，油的粘度为0.5至100000mPa.s，优选为50至50000mPa.s，更优选为100至300000mPa.s。
通过适用于本发明的挥发性油的实例，可以提及：
-挥发性烃油选自具有8至16个碳原子的烃油，且尤其选自石油基C8-C16异烷烃(也称为异链烷烃)，例如异十二烷(也称为2,2,4,4,6-五甲基庚烷)、异癸烷、异十六烷，以及例如以商品名Isopars或Permetyls销售的油，C8-C16支链酯，新戊酸异己酯及其混合物。
-挥发性硅酮，例如挥发性线性或环状硅酮油及其混合物，尤其是那些粘度≤8厘沲(8 10-6m2/s)并具有尤其是2至7个硅原子的硅酮油，这些硅酮任选地包括具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基。
适用于本发明的挥发性硅酮油可以提及，尤其为八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、十二甲基环己硅氧烷、七甲基己基三硅氧烷、七甲基辛基三硅氧烷、六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、十甲基四硅氧烷、十二甲基五硅氧烷及其混合物。
-植物类的烃油，例如具有4至24个碳原子的液体脂肪酸甘油三脂，如庚酸甘油三脂或辛酸甘油三脂，或小麦胚芽、橄榄油、甜杏仁、棕榈、油菜籽、棉花、苜蓿、罂粟籽、西葫芦、南瓜、黑醋栗种子、月见草、小米、大麦、藜麦、黑麦、红花、桐实、西番莲、麝香玫瑰、向日葵、玉米、大豆、南瓜、葡萄籽、芝麻、榛子、杏、夏威夷果、蓖麻、鳄梨油，例如由StearineriesDubois出售的或由Dynamit Nobel以商品名Miglyol 810、812和818出售的那些辛酸/癸酸甘油三脂，荷荷芭油；
-来源于矿物的或合成的直链或支链烃，例如液体石蜡及其衍生物、凡士林、聚癸烯、聚丁烯、氢化聚异丁烯(如合成角鲨烷(Parleam)、角鲨烷(squalane))；
-具有10至40个碳原子的合成醚，如二辛基醚；
-合成酯，尤其例如具有式R1COOR2的油的脂肪酸，其中R1表示包括1至40个碳原子的直链或支链高级脂肪酸的残基，R2表示烃链，尤其是含有1至40个碳原子的支链，其中R1+R2≥10，例如异壬酸异壬酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、C12至C15醇苯甲酸酯，
-环境温度下具有12至26个碳原子的支链和/或不饱和碳链的液体脂肪醇，例如辛基十二烷醇；
-硅酮油，例如非挥发性的线性(线性聚二甲基硅氧烷)或环状(环聚二甲基硅氧烷)的聚二甲基硅氧烷(PDMS)；包括作为侧基或在硅酮链末端的烷基、烷氧基或苯基基团的聚二甲基硅氧烷，所述基团具有2至24个碳原子；苯基硅酮，如苯基三甲基硅酮、苯基二甲基硅酮，苯基三甲基硅氧基二苯基硅氧烷、二苯基二甲基硅酮、二苯基甲基二苯基-三硅酮或(2-苯乙基)三甲基硅氧烷硅酸酯，以及
-它们的混合物。
化妆品组合物
本发明还涉及一种化妆品组合物，其在生理学上可接受的介质中包括如上所定义的组合物C1、C2或C3。
化妆品组合物C2或C3尤其为散发香味的组合物。它们可以例如以瓶子、喷雾瓶、泵瓶、滚涂、管的形式包装。它们也可以通过加压设备以精细颗粒的形式来施用。适用于本发明的设备通常是本领域技术人员已知的设备，并且包括非喷雾泵或“喷瓶”，包括推进物的喷雾容器和使用压缩空气作为推进物的喷雾泵。
除非另有规定，表述“介于……之间”和“范围为...到...”应理解为包含限制。
以下实施例可以说明本发明，但不限于此。
在实施例中，除非另有说明，温度为环境温度(20～25℃)，大气压力(101325Pa)。成分的质量以与所讨论的总组合物的质量相关的百分比表示。
实施例
A.制备化合物
实施例A-1制备化合物1
Figure BDA0001324233800000751
如Synthesis ofsubstituted dipeptide GB-115 as a potential selective anxiolytic Kir'yanova,E.P.et al Pharmaceutical Chemistry Journal,45(2),103-106；2011所描述的获得L-色氨酸乙酯盐酸盐(化合物1)。可以通过在乙醇中用亚硫酰氯于-10℃处理L-色氨酸，冷却搅拌2小时，并在环境温度(约25℃)下48小时来获得该化合物。加入乙醚后，使盐结晶。
实施例A-2如WO 2006/119283所述制备化合物2
Figure BDA0001324233800000761
可以如专利CN 102351775描述的通过化合物1的乙酰化获得N-乙酰基-L-色氨酸乙酯(化合物2)。可以在乙酸乙酯中，用三乙胺在5℃下处理，然后在环境温度下搅拌1小时来进行乙酰化。
实施例A-3制备化合物3(色氨酸顺式-3-己烯基酯)
Figure BDA0001324233800000762
向商购的Fmoc-Trp-OH(50g)的二氯甲烷(1l)溶液中加入用热水浴预先加热的顺式-己烯醇(13.1ml)、二甲基氨基吡啶(1.42g)和N,N'-二环己基碳二亚胺(24.6g)。介质于环境温度下搅拌过夜。CCM对照以及使用等分试样进行的LCMS显示存在所需产物且不存在醇。通过硅藻土过滤混合物。用二氯甲烷冲洗后，将滤液干燥浓缩，得到粗产物(68.3g)。将产物与甲醇(150ml)共蒸发，以除去残留的二氯甲烷，然后将溶液干燥浓缩(65.8g)。进行通过硅胶色谱法的纯化(沉淀物和洗脱剂DCM 100％)。将得到的产物溶于乙酸乙酯中。浓缩溶液后，将得到的黄色油状物在戊烷(2l)中打散。将悬浮液过滤，用戊烷冲洗固体，然后在真空中干燥两次，得到所需的产物B：白色固体，30g，产率为50％。
Figure BDA0001324233800000771
在3分钟内向化合物B(30g)在乙腈(450ml)中的溶液加入哌啶(58ml)。搅拌10分钟后，观察到白色沉淀物的形成。CCM对照(庚烷/AcOEt 7/3)显示反应完成。过滤混合物。将滤液干燥浓缩，然后使用甲苯共蒸发3次得到粗产物：米色固体，32g。通过硅胶色谱(DCM沉淀物，DCM/MeOH梯度)几次纯化后，得到含有痕量二氯甲烷和己醇的所需产物(批号356-150-C2C2，11.56g)。用二氯甲烷和戊烷在真空(0.6～1毫巴)中进行几次连续共蒸发以消除残留的己醇。得到所需化合物3：结晶油，5.94g，产率35％。
分析：1H-RMN(MeOD，300MHz)、13C-RMN(MeOD，75MHZ)、LCMS、元素分析和CPG确认了获得所需化合物。
实施例A-4制备化合物4(色氨酸顺式-3-己烯基酯)盐酸盐
Figure BDA0001324233800000772
向冷却水浴冷却的化合物3(5.24g)在二噁烷(15ml)中的溶液加入在二噁烷(4.48ml)中的4M盐酸溶液，致使形成沉淀。加入戊烷(75ml)，将混合物打散10分钟，然后过滤。将滤液在真空中浓缩，然后加入水。将悬浮液进行超声波然后冷冻干燥，得到所需的化合物4：白色固体，5.6g，产率95％。
分析：1H-RMN(MeOD，300MHz)、13C-RMN(MeOD，75MHZ)、LCMS和元素分析确认了获得所需化合物。
实施例A-5制备化合物5(色氨酸二氢月桂烯酯)
Figure BDA0001324233800000781
向商购的Fmoc-Trp-OH(38g)在吡啶(190ml)中的溶液中加入二氢月桂烯醇(27.8g)。在加入1-丙基膦酸环酐(113g)之前，用冷却水浴冷却介质。在添加期间观察到放热(T介质＝10℃)。恢复到环境温度后，于氮气中搅拌介质过夜。可溶性黄色混合物变为红色。使用等分试样进行的LCMS显示存在3种产物。38℃下浓缩介质，得到粗产物(149.5g)。CCM对照(庚烷/AcOEt 9/1)显示存在所需产物、初始醇和吡啶。通过硅胶色谱法(DCM沉淀物，庚烷/AcOEt梯度)纯化，随后与乙腈共蒸发以消除残余的乙酸乙酯，得到所需的产物A：白色固体，43.5g，产率86％。
分析：1H-RMN(MeOD，300MHz)确认了获得所期望的化合物。
Figure BDA0001324233800000782
向化合物A(43.5g)在乙腈(650ml)中的溶液加入哌啶(76ml)。保持搅拌10分钟。黄色的最初可溶的介质逐渐沉淀出来。CCM对照(庚烷/AcOEt 7/3)显示反应完成。过滤介质并浓缩滤液，然后与甲苯共蒸发，得到粗产物(48.4g)。通过硅胶色谱法(DCM沉淀物，DCM/MeOH梯度)纯化，得到所需产物5：橙色油状物，10.5g，产率76％。
分析：1H-RMN(MeOD，300MHz)、13C-RMN(MeOD，75MHZ)、LCMS和元素分析确认了获得所需化合物。
实施例A-6化合物6、7和8
这些化合物是商购的。化合物6和8可由SANTA CRUZ生物技术得到，化合物7和8可由Sigma Aldrich得到。
化合物7可由如J.Org.Chem.,1983,48(1),pp 121–123的描述获得。
Figure BDA0001324233800000791
B.化合物的活性
实施例B-1：抗菌/杀菌效果的研究
在体外用干燥棒状杆菌(Corynebacterium xerosis)评估色氨酸乙酯盐酸盐(化合物1)的抗菌活性(灭杀试验，杀死的微生物数量)。
试验目的：对化妆品起始材料相对于涉及与腋下气味有关的现象的微生物：干燥棒状杆菌(Corynebacterium xerosis)的活性的定量测定。将该微生物置于最佳生长条件下。
方案：使用的模式菌株是：干燥棒状杆菌(Corynebacterium xerosis)CIP 5216(细菌)
在合适的液体培养基中，将菌株与待测试的起始材料相接触。待评估化合物在琼脂中以1:1000进行稀释，使得待评估化合物的分散成为可能，避免使用可会在化合物评估中引入偏差的溶剂。作为平行，在相同的条件下制备将待测起始材料替代为稀释剂的生长对照。
35℃下将样品置于旋转培养箱中并在整个试验期间保持搅拌。
在接触2、6和24小时后，评估残留在混合物中的活微生物数量。
结果表示为每毫升混合物的微生物数量的对数。
结果：结果(每毫升样品中的活微生物数量的变化，以log为单位)在下表中给出：
Figure BDA0001324233800000801
在生长对照方面，0.5％的色氨酸乙酯盐酸盐对于干燥棒状杆菌具有优良的抗菌活性。注意到接触2小时后减少3.3Log单位，6小时后减少5.4Log。接触24小时后，减少量大于或等于6.6Log。
实施例B-2：化合物1的(对温育的汗液)抗气味效果的研究
用体外嗅觉评估试验，评估对温育的汗液的除臭活性。
在新鲜汗液池中评估各种浓度的色氨酸乙酯盐酸盐(实施例A-1的化合物1)。
在10ml的顶空螺旋瓶中制备样品，在35℃下搅拌温育24小时。温育1毫升汗液中1毫克无水羟基氯化铝(ACH)的汗液样品(即0.1％)作为阳性参照(几乎没有气味)，并将单独的汗液样品作为阴性参照(不愉快的气味)。
通过一组若干人对顶空瓶的盲测对温育后的样品进行嗅觉评估。同时评估含有ACH和仅含汗液的温育的汗液样品，以分别用作阴性和阳性参照。
以0到10的数值范围评估了3个参数：
-不愉快的气味的残留为0指不是非常不愉快的气味(阳性参照)，而10指非常不愉快的气味(阴性参照)。
-气味的总强度为0指强度很小，而10指强度非常大。
-气味的愉悦度为0指不太愉快，而10为指非常愉快。
下表1提供了由6人小组进行的评估结果。
表1
样品 强度 残留的不愉快气味
温育汗液 9 10
温育汗液+ACH 1.6 0.5
色氨酸乙酯盐酸盐0.1％ 3.2 3.4
色氨酸乙酯盐酸盐0.5％ 2.8 3.2
色氨酸乙酯盐酸盐1％ 1.4 0.6
相对于阴性参照，观察到色氨酸乙酯盐酸盐(实施例A-1的化合物1)不愉快的气味明显减少。
实施例B-3：抗气味效果(用温育汗液)的比较研究
温育汗液中，比较化合物1的作用与N-乙酰基-L-色氨酸乙酯(本发明外的化合物2)的作用。结果表明，在若干浓度下，化合物1相对于N-乙酰基-L-色氨酸乙酯在体外嗅觉评估试验中抑制温育汗液的不愉快气味的形成方面有优势。
下表2将色氨酸乙酯盐酸盐和N-乙酰基-L-色氨酸乙酯在温育汗液中的活性集合在一起，其表明由6人小组进行的评估结果。
表2
Figure BDA0001324233800000821
在当量剂量下，N-乙酰基-L-色氨酸乙酯不如色氨酸乙酯盐酸盐那样有效。色氨酸盐酸盐有利地具有比N-乙酰基-L-色氨酸乙酯更好的抗气味活性。
实施例B-3：化合物3、4、5、6、7和8的(对温育的汗液)抗气味效果的研究
在温育汗液中评估0.5％的色氨酸顺式-3-己烯基酯(化合物3：实施例A-3)、色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐(化合物4，实施例A-4)和色氨酸二氢月桂烯酯(化合物5：实施例A-5)的抗气味活性，并在温育汗液中评估0.3％的化合物6的抗气味活性。此外，在温育汗液中对0.5％的色氨酸苄酯和色氨酸叔丁基酯盐酸盐(化合物7和8：实施例A-6)进行评估。
下表3表明了由6人小组进行的在温育汗液中0.5％的色氨酸顺式-3-己烯基酯(化合物3)、色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐(化合物4)和色氨酸二氢月桂烯酯(化合物5)的评估结果。
表3
Figure BDA0001324233800000831
与阴性对照相比，化合物3、4和5具有减少不愉快的气味的效果。此外，它们有利地通过释放有气味的挥发性分子有助于气味的愉悦度。
下表4中表示在温育汗液中0.3％的化合物6的评价结果。
表4
Figure BDA0001324233800000832
下表5中表明与在温育汗液中0.5％的色氨酸乙酯盐酸盐和色氨酸乙基辛基盐酸盐相比，温育汗液中0.5％的色氨酸苄酯和色氨酸叔丁基酯盐酸盐的评估结果。
表5
Figure BDA0001324233800000833
Figure BDA0001324233800000841
与阴性对照相比，色氨酸辛酯盐酸盐具有减少不愉快的气味的效果。此外，由于有气味的挥发性分子的释放，还产生令人愉快的气味。
与阴性对照相比，色氨酸苄酯和色氨酸叔丁基酯盐酸盐具有减少不愉快的气味的效果，并由于有气味的挥发性分子的释放而产生令人愉快的气味。
C.制剂
制备了以下制剂：
制剂1：
Figure BDA0001324233800000842
qsp：足够量的
上述制剂产生了除臭效果。
制剂2：
Figure BDA0001324233800000843
Figure BDA0001324233800000851
上述制剂产生了除臭效果。
制剂3(含有额外的止汗剂)
Figure BDA0001324233800000852
上述产品制剂产生了除臭和止汗效果。
制剂4(含有额外的止汗剂)
Figure BDA0001324233800000853
上述产品制剂产生了除臭和止汗效果。
制剂5(无水配方)
成分 与组合物总重量相比的重量％
聚二甲基硅氧烷聚二甲基硅氧烷醇 11
改性的锂蒙脱石 2.66
碳酸丙烯酯 0.89
棕榈酸异丙酯 6
化合物1 5
异十二烷 20
聚二甲基硅氧烷 Qs 100
上述制剂产生了除臭效果。

Claims (10)

1.至少一种以下的具有式(I)的化合物，以及其盐和其溶剂合物在制备用于处理身体气味的除臭剂中的用途：
Figure FDA0002677485040000011
其中，R表示以下基团之一：
Figure FDA0002677485040000012
2.根据权利要求1所述的用途，其中，所述具有式(I)的化合物选自以下化合物：
-具有以下结构的色氨酸乙酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000021
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure FDA0002677485040000022
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000023
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure FDA0002677485040000024
-具有以下结构的色氨酸辛酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000031
-具有以下结构的色氨酸叔丁基酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000032
3.根据权利要求1所述的用途，其中，所述具有式(I)的化合物是符合以下式(II)的香味剂：
Figure FDA0002677485040000033
其中，R'表示以下基团之一：
Figure FDA0002677485040000034
Figure FDA0002677485040000041
4.根据权利要求3所述的用途，其中，所述具有式(II)的化合物选自以下化合物：
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure FDA0002677485040000042
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000043
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure FDA0002677485040000044
-具有以下结构的色氨酸辛酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000051
-具有以下结构的色氨酸叔丁基酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000052
5.选自以下化合物的化合物：
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯：
Figure FDA0002677485040000053
-具有以下结构的色氨酸顺式-3-己烯基酯盐酸盐：
Figure FDA0002677485040000054
Figure FDA0002677485040000061
-具有以下结构的色氨酸二氢月桂烯酯：
Figure FDA0002677485040000062
6.组合物C1，所述组合物C1包括：
-根据权利要求1至2中任一项所述的具有式(I)的至少一种化合物，以及
-除了式(I)的化合物外的一种或多种额外的止汗剂和/或除臭剂。
7.组合物C2，所述组合物C2包括：
-根据权利要求3至4中任一项所述的具有式(II)的至少一种化合物，以及
-除了权利要求1限定的化合物外的一种或多种额外的止汗剂和/或除臭剂。
8.组合物C3，所述组合物C3包括：
-根据权利要求5所限定的至少一种化合物，以及
-除了权利要求1限定的化合物外的一种或多种额外的止汗剂和/或除臭剂。
9.一种用于使与角蛋白材料接触的纺织材料或皮革制品散发香味的方法，所述方法包括用于在所述纺织材料或皮革制品上施用根据权利要求6至8任一项所限定的组合物C1、组合物C2或组合物C3的步骤。
10.一种用于使与角蛋白材料接触的至少一种纺织材料或至少一种皮革制品散发香味的方法，所述方法包括用于在所述纺织材料或所述皮革制品上施用根据权利要求7或8所述的组合物C2或组合物C3的步骤。
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