CN107056865A - 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用 - Google Patents

雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107056865A
CN107056865A CN201710021949.3A CN201710021949A CN107056865A CN 107056865 A CN107056865 A CN 107056865A CN 201710021949 A CN201710021949 A CN 201710021949A CN 107056865 A CN107056865 A CN 107056865A
Authority
CN
China
Prior art keywords
androstenedione
phase
fermentation waste
fermentation
ethyl acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710021949.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107056865B (zh
Inventor
王莹
娄源民
仝飞飞
刘凤霞
薛刚
项东方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HENAN HI-TECH KINGDO INDUSTRIAL COMPANY LTD.
Nanyang Institute of Technology
Original Assignee
Nanyang Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanyang Institute of Technology filed Critical Nanyang Institute of Technology
Priority to CN201710021949.3A priority Critical patent/CN107056865B/zh
Publication of CN107056865A publication Critical patent/CN107056865A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107056865B publication Critical patent/CN107056865B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明属于雄烯二酮发酵生产技术领域，具体涉及雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用。所述方法为按照料液比1:1‑3向雄烯二酮发酵废料中加入破乳剂，于20‑60℃条件下静置分相并取上相，向下相加入等体积的破乳剂后再次同温静置分相并取上相，然后将下相过滤得滤液，并与上述上相混合得混合液；将所述混合液在0‑10℃条件下进行两次结晶并滤取晶体，即得甾醇晶体；滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。本发明采用有机溶剂破乳法和低温二次结晶技术，能够高效从雄烯二酮发酵废料中回收可循环使用油脂和甾醇，不仅节约了生产成本，而且还降低了废料的污染性。

Description

雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用
技术领域
本发明属于雄烯二酮发酵生产技术领域，具体涉及雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用。
背景技术
绝大多数甾体激素类药物都是以雄烯二酮作为原材料进行生产加工的，因为雄烯二酮在甾体激素类药物中是不可或缺的中间体，对机体有着特别明显的调节作用。现代工业上生产雄烯二酮主要以自然界中含量丰富的动植物甾醇为原材料，利用微生物转化技术来生产的。
随着工业技术的发展，我国逐渐采用产业化生物转化方法生产雄烯二酮，即采用以植物甾醇为主，同时辅以琼脂、葡萄糖和其他常用的普通发酵用化工产品，综合运用现代生物技术获得雄烯二酮产品。现有技术中，大多采用的发酵工艺条件是在雄烯二酮生产发酵培养液中添加20%的植物油和0.4%的甾醇，经微生物转化、油水分离、甲醇提取、脱色、浓缩、结晶、重结晶得合格的雄烯二酮。回收甲醇后的乳化液中含有70-80%油脂和没被转化的甾醇成为发酵废料，该种废料由于乳化程度高，且含有较高浓度的油脂、蛋白质和多糖，不仅处理时容易污染环境，而且还占据了工厂企业的大量空间，因此该废料如何处理已成为制约企业发展的一个难题。目前国内、外尚无相关处理方法的报道，亟待本领域技术人员解决。
发明内容
本发明的目的是提供一种雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用，采用有机溶剂破乳法和低温二次结晶技术，能够高效从雄烯二酮发酵废料中回收可循环使用油脂和甾醇，不仅节约了生产成本，而且还降低了废料的污染性。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:1-3向雄烯二酮发酵废料中加入破乳剂，于20-60℃条件下静置分相并取上相，向下相加入等体积的破乳剂后再次同温静置分相并取上相，然后将下相过滤得滤液，并与上述上相混合得混合液；
2）将所述混合液在0-10℃条件下进行两次结晶并滤取晶体，即得甾醇晶体；滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
优选的，所述破乳剂为甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇和乙酸乙酯中的至少一种。
优选的，所述的破乳剂为乙酸乙酯。
由于雄烯二酮发酵废料呈高乳化度的乳浊液，本发明方法采用如下思路设计：破乳→萃取→结晶分离。为了打破发酵废料的乳化状态方便其中甾醇和油脂的分离，采用乳化剂进行破乳处理。采用等量的常规有机溶剂：甲醇、乙酸乙酯、石油醚、正己烷、三氯甲烷、乙醇、丙酮、正丁醇分别对等量的雄烯二酮发酵废料进行处理，经过分析比对，甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇虽然能够快速分出沉淀，但得到的甾醇和油较少。石油醚、正己烷、三氯甲烷则无法高效地实现破乳效果，影响后续工艺操作；只有乙酸乙酯作为萃取剂时，不会形成乳化液，且较容易过滤。因此破乳剂优选为乙酸乙酯。
在保证萃取成本同时尽量提高萃取效果，发明人对采用不同的料液比进行试验，最终确定料液比为1：2时，乙酸乙酯中的萃取物量最佳。
同样的，萃取温度的确定也是在确定了料液比后，发明人于20-75℃的温度区间内进行试验，最终确定在相同的萃取时间下，萃取温度为50℃和60℃时，乙酸乙酯中萃取物量最大。
优选的，结晶时长为12h。
具体的，雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:2向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于50℃条件下静置2h，然后取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于50℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
结晶温度按照低温结晶的原则进行筛选，发明人在确定其他因素后，分别将混合液在-10-10℃的温度区间内进行12h的结晶，然后滤取晶体后称重，结果表明，混合液经过10℃和0℃的两次结晶后，基本上可以保证甾醇的绝大部分被分离出，因此在考虑能源消耗所带来的成本后，确定了本发明方法中的结晶部分的技术手段，具体对比试验如下：
分别称取三份雄烯二酮发酵废料5g，在恒温水浴50℃下，按1:2料液比用乙酸乙酯萃取后，取上相依次在10℃、0℃、-10℃条件下结晶12h，然后滤取结晶物并称量其湿重。结果如表1，表1说明乙酸乙酯萃取后于10℃、0℃两次结晶后，基本上就可以较为完全萃取出甾醇。
同样的，相同温度下的结晶次数对于结晶物的分离效果影响较小，故为了适应工业化、市场化的生产，对相同温度下的结晶次数确定为一次。具体对比试验如下：
分别称取三份雄烯二酮发酵废料5g，在恒温水浴50℃下，按1:2料液比用乙酸乙酯萃取后，取上相分别在10℃、0℃、-10℃条件下结晶12h，每个温度下结晶三次，每次结晶后滤取结晶物并称量其湿重。结果如表2，表2说明每个温度下结晶1次即可较为完全析出甾醇。
表2不同结晶次数的分析比较
上述雄烯二酮发酵废料为植物油、甾醇和发酵培养液经过发酵并分离出雄烯二酮结晶和甲醇后的废弃乳料。
上述雄烯二酮发酵废料的处理方法所得的甾醇晶体和油脂，应用于雄烯二酮的发酵法制备。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
1）本发明操作简单，打破本领域内对雄烯二酮发酵废料的保守处理思路，并提出对雄烯二酮发酵废料进行组分分离并回收利用的技术方案，实现了该发酵废料的资源化综合利用，降低生产成本，进而增加企业效益；
2）针对雄烯二酮发酵废料的理化特性，采用利于萃取的高效破乳剂并确定了各项工艺参数，在满足降低成本的要求上，最大限度地回收油脂和甾醇，并使其重复用于雄烯二酮的发酵生产中；而且废料萃取后的滤渣主要成分是菌体、蛋白质、多糖、色素和没利用完的培养基成分，可作为发酵饲料或生物有机肥的原料。
附图说明
图1为具体实施例1所述处理方法的流程示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:2向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于50℃水浴条件下搅拌5min，然后静置2h，取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于50℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
实施例2
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:2向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于60℃水浴条件下搅拌5min，然后静置2h，取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于60℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
实施例3
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:3向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于50℃水浴条件下搅拌5min，然后静置2h，取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于60℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
实施例4
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:1向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于50℃水浴条件下搅拌5min，然后静置2h，取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于50℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
实施例5
雄烯二酮发酵废料的处理方法，步骤如下：
1）按照料液比1:1向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于60℃水浴条件下搅拌5min，然后静置2h，取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于60℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。

Claims (7)

1.雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，步骤如下：
1）按照料液比1:1-3向雄烯二酮发酵废料中加入破乳剂，于20-60℃条件下静置分相并取上相，向下相加入等体积的破乳剂后再次同温静置分相并取上相，然后将下相过滤得滤液，并与上述上相混合得混合液；
2）将所述混合液在0-10℃条件下进行两次结晶并滤取晶体，即得甾醇晶体；滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
2.如权利要求1所述的雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，所述破乳剂为甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇和乙酸乙酯中的至少一种。
3.如权利要求1所述的雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，所述的破乳剂为乙酸乙酯。
4.如权利要求1所述的雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，
步骤2）中，结晶时长为12h。
5.如权利要求1所述的雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，步骤如下：
1）按照料液比1:2向雄烯二酮发酵废料中加入乙酸乙酯溶剂，并于50℃条件下静置2h，然后取上层的乙酸乙酯相待用；向下相加入等体积的乙酸乙酯溶剂后再于50℃条件下静置30min，取上层的乙酸乙酯相待用，同时将下相过滤得滤液，并与上述乙酸乙酯相混合得混合液，滤渣弃用；
2）将所述混合液先后于10℃和0℃条件下进行12h的结晶；每次结晶后滤取晶体并用乙酸乙酯溶剂冲洗即得纯度95%的甾醇晶体；所得滤液浓缩后将油脂脱溶，即得油脂。
6.如权利要求1所述的雄烯二酮发酵废料的处理方法，其特征在于，所述雄烯二酮发酵废料为植物油、甾醇和发酵培养液经过发酵并分离出雄烯二酮结晶和甲醇后的废弃乳料。
7.如权利要求1所述雄烯二酮发酵废料的处理方法所得的甾醇晶体和油脂，应用于雄烯二酮的发酵法制备。
CN201710021949.3A 2017-01-12 2017-01-12 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用 Active CN107056865B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710021949.3A CN107056865B (zh) 2017-01-12 2017-01-12 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710021949.3A CN107056865B (zh) 2017-01-12 2017-01-12 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107056865A true CN107056865A (zh) 2017-08-18
CN107056865B CN107056865B (zh) 2019-10-15

Family

ID=59599220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710021949.3A Active CN107056865B (zh) 2017-01-12 2017-01-12 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107056865B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108752408A (zh) * 2018-07-10 2018-11-06 武汉工程大学 从微生物法制备雄烯二酮的固体下脚料中回收、精制雄烯二酮的方法
CN109161435A (zh) * 2018-09-17 2019-01-08 武汉轻工大学 一种从微生物制备雄烯二酮下脚料中回收油脂和固形物的方法
CN110343139A (zh) * 2018-05-24 2019-10-18 石家庄学院 从4-雄烯二酮工业废母液中提取4-雄烯二酮的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103613627A (zh) * 2013-11-20 2014-03-05 上海市农药研究所 生物转化生产雄烯二酮过程中食用级油的循环再利用方法
WO2014074244A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Codexis, Inc. Method of demulsifying and purifying organic products from an emulsion
CN104710492A (zh) * 2013-12-15 2015-06-17 山东方明药业集团股份有限公司 一种从双液相系统中提取雄烯二酮的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014074244A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Codexis, Inc. Method of demulsifying and purifying organic products from an emulsion
CN103613627A (zh) * 2013-11-20 2014-03-05 上海市农药研究所 生物转化生产雄烯二酮过程中食用级油的循环再利用方法
CN104710492A (zh) * 2013-12-15 2015-06-17 山东方明药业集团股份有限公司 一种从双液相系统中提取雄烯二酮的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
曹玉平等: "晶种法对植物甾醇结晶的影响", 《粮食与饲料工业》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110343139A (zh) * 2018-05-24 2019-10-18 石家庄学院 从4-雄烯二酮工业废母液中提取4-雄烯二酮的方法
CN110343139B (zh) * 2018-05-24 2020-07-17 石家庄学院 从4-雄烯二酮工业废母液中提取4-雄烯二酮的方法
CN108752408A (zh) * 2018-07-10 2018-11-06 武汉工程大学 从微生物法制备雄烯二酮的固体下脚料中回收、精制雄烯二酮的方法
CN108752408B (zh) * 2018-07-10 2020-01-14 武汉工程大学 从微生物法制备雄烯二酮的固体下脚料中回收、精制雄烯二酮的方法
CN109161435A (zh) * 2018-09-17 2019-01-08 武汉轻工大学 一种从微生物制备雄烯二酮下脚料中回收油脂和固形物的方法
CN109161435B (zh) * 2018-09-17 2022-05-10 武汉轻工大学 一种从微生物制备雄烯二酮下脚料中回收油脂和固形物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107056865B (zh) 2019-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN201394569Y (zh) 一种含油污泥高效调质设备
CN107056865B (zh) 雄烯二酮发酵废料的处理方法及回收物的应用
CN101665446B (zh) 辣椒素和辣椒红色素的提取方法
CN202849381U (zh) 一种高效综合利用薯类淀粉废水的设备
CN102002089A (zh) 从茶籽饼粕中提取茶皂素的工艺
CN104099174A (zh) 一种适用于水相提油的多相连续分离方法
CN103255191A (zh) 双液相系统发酵法降解植物甾醇制备雄烯二酮
CN104531342B (zh) 一种提取微生物油脂的方法
CN104388107B (zh) 一种酯化生物沥青及其制备方法
CN105272838A (zh) 巨大戟醇提取物的分离纯化方法
CN103627769A (zh) 双液相系统发酵法降解植物甾醇制备雄烯二酮
CN110818770B (zh) 三元双相氯化铝水解制备薯蓣皂素方法
CN105541959B (zh) 一种黄姜皂素的提取方法
CN107739359A (zh) 一种利用双水相体系萃取原花青素的方法
CN103613627B (zh) 生物转化生产雄烯二酮过程中食用级油的循环再利用方法
CN103360449B (zh) 一种膜法提取雄烯二酮的方法
CN104357527B (zh) 一种微生物发酵法从茶籽粕中提取茶皂素的方法
CN104877757B (zh) 高酸值米糠油同步脱酸脱蜡工艺
CN104710492A (zh) 一种从双液相系统中提取雄烯二酮的方法
CN101434522B (zh) 从棉籽脱酚液中制备高纯度棉酚的方法
CN105349252A (zh) 一种从米糠中分离高纯度米糠毛油的方法
CN101624411B (zh) 一种盐酸林可霉素的生产方法
CN111013189B (zh) 基于大数据的抑菌物质分离纯化控制系统及方法
CN105175471A (zh) 一种从双液相系统中提取雄烯二酮粗品的方法
CN106563043A (zh) 一种从废弃的剑麻渣中提取抗氧化活性物质的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20190917

Address after: 473000 No. 80 Changjiang Road, Henan, Nanyang

Applicant after: Nanyang Science Technology College

Applicant after: HENAN HI-TECH KINGDO INDUSTRIAL COMPANY LTD.

Address before: 473000 No. 80 Changjiang Road, Henan, Nanyang

Applicant before: Nanyang Science Technology College

Applicant before: Li Wen

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant