CN107043343A - 一种l‑焦谷氨酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种L‑焦谷氨酸的制备方法，包括(1)向反应釜中加入谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在145～150℃，间歇搅拌，溶解完全得料液，向所述料液中加入纯化水，多次结晶并离心，合并结晶产物得固体A，合并母液得液体1；(2)将固体A在溶剂中升温至35～45℃，溶解完全后送入脱色罐，升温至65～75℃，再加入活性炭，保温吸附后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液多次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2；(3)将湿产品进行真空干燥，所述真空干燥的温度为80～85℃，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L‑焦谷氨酸。其生产工艺简单，反应条件温和，产品收率和纯度高，无污染废弃物排放，便于大规模连续生产。

Description

一种L-焦谷氨酸的制备方法
技术领域
本发明涉及氨基酸生产技术领域，具体涉及一种L-焦谷氨酸的制备方法。
背景技术
L-焦谷氨酸是一种有机化合物，其化学式为C5H7NO3，分子量129.11，学名为L-2-吡咯烷酮-5-羧酸，外观性状为无色结晶，熔点152-162℃，比旋光度-11.9°(c＝2，H2O)，溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。
L-焦谷氨酸是皮肤天然保湿因子的主要组分之一，其保湿能力远超过甘油及丙二醇等，且无毒、无刺激，是现代护肤、护发化妆品的优良原料。L-焦谷氨酸还对酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用，从而阻止“类黑素”物质在皮肤中沉积，对皮肤具有增白作用。对角质有软化作用，可用于指甲化妆品。除在化妆品中应用外，L-焦谷氨酸还可与其它一些有机化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。此外也可用作表面活性剂、洗涤剂、化学试剂、用于外消旋胺的拆分、有机中间体等；也可用于食品、医药等行业。
L-焦谷氨酸的生产方法有半合成法、酶转化法和全合成法。目前工业生产的主要方法是以谷氨酸为原料的半合成法，将42％谷氨酸水溶液在140℃加热3h，得到L-焦谷氨酸为主要成分的反应液，经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥，即得L-焦谷氨酸。然而该方法能耗高，设备要求极高，在高温高压条件进行，反应时间长，需要处理大量废母液。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种L-焦谷氨酸的制备方法，其生产工艺简单，设备要求不高，反应条件温和，产品收率和纯度高，结晶母液合并收集循环利用，无污染废弃物排放，便于大规模连续生产。
为解决以上技术问题，本发明提供的技术方案是一种L-焦谷氨酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)向反应釜中加入谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在145～150℃，间歇搅拌，溶解完全得料液，向所述料液中加入纯化水，多次结晶并离心，合并结晶产物得固体A，合并母液得液体1；
(2)将步骤(1)所得固体A在溶剂中升温至35～45℃，溶解完全后送入脱色罐，升温至65～75℃，再加入活性炭，保温吸附后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液多次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2；
(3)将步骤(2)得到的湿产品进行真空干燥，所述真空干燥的温度为80～85℃，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L-焦谷氨酸。
通过以上技术方案，采用谷氨酸或水解回收料作为制备L-焦谷氨酸的原料，通过在145～150℃条件下加热搅拌，进行焦化反应，得到L-焦谷氨酸的粗产品，通过后续的结晶离心，对L-焦谷氨酸粗产品进行第一步提纯，得L-焦谷氨酸结晶，将结晶在65～75℃的条件下，通过活性炭进行脱色处理，对粗产品进行脱色，并进一步提纯净化，提纯净化后结晶再离心，可得到纯度较高的L-焦谷氨酸湿产品，将湿产品进行真空干燥，冷却得到L-焦谷氨酸产品。在以上技术方案中，步骤(1)采用多次结晶并离心处理，合并结晶产物进行下一步提纯操作，步骤(2)结晶母液多次套用后，再浓缩结晶得到结晶产物，作为下一生产周期中提纯操作的原料，且两次结晶母液合并进行循环利用。本申请技术方案生产工艺简单，设备要求不高，生产过程中最高温度在145～150℃，且无高温高压要求，反应条件温和，且生产过程经过多次结晶，产品收率和纯度高，结晶母液合并收集循环利用，无污染废弃物排放，便于大规模连续生产。
其中，步骤(1)所述多次结晶并离心具体为：采用冷却结晶并离心，后续离心后的母液采用浓缩结晶并离心，合并每次结晶产物得固体A，所得离心母液为液体1。由于第一次结晶时母液中L-焦谷氨酸浓度较高，此时降低即可得到大量晶体，因此采用降温结晶方式，第一次结晶之后，母液中L-焦谷氨酸含量较低，再降低温度得到的L-焦谷氨酸晶体较少，因此采用浓缩结晶的方式，最大程度将母液中的L-焦谷氨酸结晶出来，提高L-焦谷氨酸的收率。
其中，步骤(2)所述保温吸附具体为：在搅拌条件下保温吸附20～30min。在搅拌条件下进行保温吸附，能够提高吸附效率。
其中，步骤(2)所述结晶母液套用的次数为20～25次。
其中，步骤(2)所述固体B送至下一生产周期与固体A合并进行生产。
通过母液套用，对母液进行循环利用，避免污染物排放；将固体B送至下一生产周期与固体A合并进行生产，也能够提高L-焦谷氨酸的收率。
优选的，步骤(1)所述间歇搅拌具体为：每隔3～5min搅拌1次，搅拌时长30～50s。采用间歇式搅拌方式，能够保证谷氨酸或水解回收料溶解完全，同时保持焦化反应的稳定性。
优选的，步骤(1)所述纯化水的加入量为所述料液体积的5～8％。
优选的，步骤(1)所述谷氨酸的含量为98％以上。此处的含量为质量百分数含量。
优选的，步骤(2)所述水解回收料的制备方法包括以下步骤：
a、将步骤(1)所述的液体1和前一生产周期中步骤(2)所述的液体2合并，得回收液体，加入盐酸后混合均匀，保持混合溶液在90～110℃，且为沸腾状态4～5h；
b、送入中和罐，保持液体温度在70～80℃，加入氨水调节pH值至3.0～3.2；
c、将调节到值的液体冷却至30℃以下，离心处理后得到的固体即为所述水解回收料。
其中，步骤c所述离心处理过程中，第一次离心后，用纯化水洗涤离心产物至少20min后，再进行第二次离心。
将回收液体进行进一步处理，得到的固体作为步骤(1)焦化反应的原料，对废母液进行进一步循环利用，减少废母液的排放，同时提高L-焦谷氨酸的收率。
更为优选的，步骤a所述回收液体与所述盐酸的体积比为(1～5)：1。
更为优选的，步骤a所述回收液体与所述盐酸的体积比为2：1。
其中，所述盐酸的浓度为31％。
其中，所述氨水的浓度为10～12％。
优选的，步骤(2)所述溶剂为纯化水、步骤(1)所述的液体1、步骤(2)所述的液体2中的至少一种。
优选的，步骤(2)所述固体A与所述溶剂的体积比为1：(2～8)。
更为优选的，步骤(2)所述固体A与所述溶剂的体积比为1：5。
优选的，步骤(2)所述活性炭的加入量为固体A重量的0.2～0.5％。
优选的，步骤(3)所述真空干燥的真空度为-0.06～-0.1MPa，所述真空干燥的时间为1.5～2.5h。
优选的，所述制备方法还包括将多批次步骤(3)得到的L-焦谷氨酸进行混合后包装，混合的时间为50～80min。
其中，各批次的L-焦谷氨酸在混合之前，采用药用低密度聚乙烯袋包装送检。
与现有技术相比，本申请技术方案的有益效果在于：生产工艺简单，设备要求不高，生产过程中最高温度在145～150℃，且无高温高压要求，反应条件温和，且生产过程经过多次结晶，产品收率和纯度高，结晶母液合并收集循环利用，无污染废弃物排放，便于大规模连续生产。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
本实施例所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)向反应釜中加入含量为98％以上的谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在150℃，每隔4min搅拌1次，搅拌时长40s，溶解完全得料液，向所述料液中加入料液体积7％的纯化水，采用冷却结晶并离心，后续离心后的母液采用浓缩结晶并离心，合并每次结晶产物得固体A，离心母液为液体1；
(2)将固体A在溶剂中升温至40℃，其中，溶剂为纯化水、液体1、液体2中的混合物，固体A与溶剂的体积比为1：6，溶解完全后送入脱色罐，升温至70℃，再加入固体A重量0.3％的活性炭，在搅拌条件下保温吸附25min后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液25次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2，其中固体B作为下一周期步骤(2)原料；
(3)将湿产品进行真空干燥，温度为85℃，真空度为-0.08MPa，时间为2.0h，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L-焦谷氨酸；
(4)将多批次步骤(3)得到的L-焦谷氨酸进行混合后包装，混合的时间为60min，得到L-焦谷氨酸包装成品。
其中，步骤(2)水解回收料的制备方法为：
a、将液体1和前一生产周期中液体2合并，得回收液体，加入浓度为31％的盐酸后混合均匀，其中回收液体与盐酸的体积比为2：1，保持混合溶液在100℃，且为沸腾状态4h；
b、送入中和罐，保持液体温度在75℃，加入浓度为15％的氨水调节pH值至3.1；
c、将调节到值的液体冷却至30℃以下，离心后，用纯化水洗涤离心产物20min后，再次离心处理后得到的固体即为所述水解回收料。
本实施例中，L-焦谷氨酸的收率为65％，纯度为含量99.8％。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于：
(1)向反应釜中加入含量为98％以上的谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在145℃，每隔3min搅拌1次，搅拌时长30s，溶解完全得料液，向所述料液中加入料液体积5％的纯化水，采用冷却结晶并离心，后续离心后的母液采用浓缩结晶并离心，合并每次结晶产物得固体A，离心母液为液体1；
(2)将固体A在溶剂中升温至35℃，固体A与溶剂的体积比为1：2，溶解完全后送入脱色罐，升温至65℃，再加入固体A重量0.2％的活性炭，在搅拌条件下保温吸附20min后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液25次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2，其中固体B作为下一周期步骤(2)原料；
(3)将湿产品进行真空干燥，温度为80℃，真空度为-0.06MPa，时间为1.5h，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L-焦谷氨酸；
(4)将多批次步骤(3)得到的L-焦谷氨酸进行混合后包装，混合的时间为60min，得到L-焦谷氨酸包装成品。
本实施例中，L-焦谷氨酸的收率为64.5％，纯度为含量99.5％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于：
(1)向反应釜中加入含量为98％以上的谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在150℃，每隔5min搅拌1次，搅拌时长50s，溶解完全得料液，向所述料液中加入料液体积8％的纯化水，采用冷却结晶并离心，后续离心后的母液采用浓缩结晶并离心，合并每次结晶产物得固体A，离心母液为液体1；
(2)将固体A在溶剂中升温至45℃，固体A与溶剂的体积比为1：8，溶解完全后送入脱色罐，升温至75℃，再加入固体A重量0.5％的活性炭，在搅拌条件下保温吸附30min后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液25次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2，其中固体B作为下一周期步骤(2)原料；
(3)将湿产品进行真空干燥，温度为85℃，真空度为-0.1MPa，时间为2.5h，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L-焦谷氨酸；
(4)将多批次步骤(3)得到的L-焦谷氨酸进行混合后包装，混合的时间为60min，得到L-焦谷氨酸包装成品。
本实施例中，L-焦谷氨酸的收率为64.2％，纯度为含量99.4％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于：
步骤(2)水解回收料的制备方法为：
a、将液体1和前一生产周期中液体2合并，得回收液体，加入浓度为31％的盐酸后混合均匀，其中回收液体与盐酸的体积比为1：1，保持混合溶液在90℃，且为沸腾状态5h；
b、送入中和罐，保持液体温度在70℃，加入浓度为10％的氨水调节pH值至3.0；
c、将调节到值的液体冷却至30℃以下，离心后，用纯化水洗涤离心产物20min后，再次离心处理后得到的固体即为所述水解回收料。
本实施例中，L-焦谷氨酸的收率为64.0％，纯度为含量98.5％。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于：
步骤(2)水解回收料的制备方法为：
a、将液体1和前一生产周期中液体2合并，得回收液体，加入浓度为31％的盐酸后混合均匀，其中回收液体与盐酸的体积比为5：1，保持混合溶液在110℃，且为沸腾状态4h；
b、送入中和罐，保持液体温度在80℃，加入浓度为15％的氨水调节pH值至3.2；
c、将调节到值的液体冷却至30℃以下，离心后，用纯化水洗涤离心产物20min后，再次离心处理后得到的固体即为所述水解回收料。
本实施例中，L-焦谷氨酸的收率为64.1％，纯度为含量98.4％。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
(1)向反应釜中加入谷氨酸或水解回收料并加热，控制温度在145～150℃，间歇搅拌，溶解完全得料液，向所述料液中加入纯化水，多次结晶并离心，合并结晶产物得固体A，合并母液得液体1；
(2)将步骤(1)所得固体A在溶剂中升温至35～45℃，溶解完全后送入脱色罐，升温至65～75℃，再加入活性炭，保温吸附后，过滤得到脱色液，将所述脱色液冷却结晶后，离心得到湿产品，结晶母液多次套用后，浓缩再结晶，得固体B和液体2；
(3)将步骤(2)得到的湿产品进行真空干燥，所述真空干燥的温度为80～85℃，干燥完成后降温冷却，检测之后得到所述L-焦谷氨酸。
2.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述间歇搅拌具体为：每隔3～5min搅拌1次，搅拌时长30～50s。
3.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述纯化水的加入量为所述料液体积的5～8％。
4.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述水解回收料的制备方法包括以下步骤：
a、将步骤(1)所述的液体1和前一生产周期中步骤(2)所述的液体2合并，得回收液体，加入盐酸后混合均匀，保持混合溶液在90～110℃，且为沸腾状态4～5h；
b、送入中和罐，保持液体温度在70～80℃，加入氨水调节pH值至3.0～3.2；
c、将调节到值的液体冷却至30℃以下，离心处理后得到的固体即为所述水解回收料。
5.根据权利要求4所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤a所述回收液体与所述盐酸的体积比为(1～5)：1。
6.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溶剂为纯化水、步骤(1)所述的液体1、前一生产周期中步骤(2)所述的液体2中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述固体A与所述溶剂的体积比为1：(2～8)。
8.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述活性炭的加入量为固体A重量的0.2～0.5％。
9.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述真空干燥的真空度为-0.06～-0.1MPa，所述真空干燥的时间为1.5～2.5h。
10.根据权利要求1所述的一种L-焦谷氨酸的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括将多批次步骤(3)得到的L-焦谷氨酸进行混合后包装，混合的时间为50～80min。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN110891934A (zh) * 2017-10-05 2020-03-17 味之素株式会社 光学活性吡咯烷酮羧酸或其碱金属盐的制造方法
CN110891934B (zh) * 2017-10-05 2023-12-12 味之素株式会社 光学活性吡咯烷酮羧酸或其碱金属盐的制造方法

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