CN107033160B - 一种电活性硫杂多环芳烃化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种电活性硫杂多环芳烃化合物及其制备方法和应用，结构通式为：或本发明可作为优良的自组装单元分子应用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OSC)等高科技领域；具备原料合成方法简单，制备工艺成熟，产率较高等优点，具有良好的应用前景。

Description

一种电活性硫杂多环芳烃化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于富π共轭化合物领域，特别涉及一种电活性硫杂多环芳烃化合物及其制备方法和应用。
背景技术
在材料学、化学和物理学中，其最重要的目标之一就是制备一些具有规整形状的具有大π共轭体系的化合物。电活性材料(Electroactive Material,EM)是电子-离子的混合导体，其体相在氧化和还原过程中能够从溶液中可逆地置入和释放离子(离子交换或充放电过程)成为电导体。EM主要包括无机过渡金属络合物、导电高分子聚合物和有机/无机杂化材料，它们所具有的电化学属性并不随EM的体相不同而改变。EM在离子选择性电极、离子交换膜、化学/生物传感器、电催化、二次电池以及电致生色器件等新技术领域有着广阔的应用前景。因此,寻求廉价、易合成、高电子传递速率、高离子交换容量、高电催化活性和高循环稳定性的EM,是EM研究的重点。开发拥有与常规硅等无机半导体材料不同特性的光活性材料的研究正飞速发展，尤其是利用π-电子共轭体系的有机单分子、高分子为基本组成单元的电活性材料，其设计和开发越来越活跃。与此相关联，拥有规整结构、大的π-共轭体系的化合物及其衍生物正受到巨大的瞩目。这一类富π共轭化合物根据其极性官能团的位置和取向，不仅能通过本身所拥有的极强的π-π相互堆积作用很容易发生自组装，从而使大环形成固态一维柱状非共价键高分子聚集体结构，固态二维网状结构和三维结构。这种高度有序的一维、二维、三维结构可为空穴、电子等载体提供可能的移动通道，而且能够被单电子氧化剂氧化而显示具有光电活性。因此这类富π共轭化合物作为崭新的显示各向异性特性的电子及光电子材料素材而引起了科学家们的极大的兴趣。
含S杂原子的多环芳烃化合物由于其潜在的功能和应用受到广泛关注，它们具有非常规整的形状结构，这类共轭化合物不仅能够通过自身π-π堆砌或者S-S相互作用自组装构筑一维、二维或三维超分子结构，而且能够被单电子氧化剂氧化而显示具有光电活性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种电活性硫杂多环芳烃化合物及其制备方法和应用，该化合物作为优良的自组装单元分子应用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OSC)等高科技领域。
本发明的一种电活性硫杂多环芳烃化合物，所述化合物的结构通式为：
其中，R1、R2和R3各自独立的选自疏水性长链基团、亲水性长链基团、手性长链基团、酯基、氰基、氨基、巯基、羧基中的一种。
优选的，所述化合物为
最优选的，所述化合物为
本发明还提供了一种电活性硫杂多环芳烃化合物的制备方法，包括：
以3,5-二溴苄基溴为起始原料，通过和对甲基苯磺酰甲基异腈反应得到1,3-二(3,5-二溴苄基)丙酮，再与乙二酮类化合物发生羟醛缩合反应得到环戊二烯酮类化合物，再与对烷基二苯乙炔类化合物通过D-A反应得到2,3,4,5-四烷基苯基-1,4-二(3,5-二溴苯基)苯类化合物，再和噻吩硼酸酯衍生物进行Suzuki偶联反应，得到氧化前驱体，最后利用所得前驱体通过三氯化铁作为氧化剂的Scholl反应，制备得到电活性硫杂多环芳烃化合物I；
或者以2-溴苯乙酮为起始原料，在三氟甲磺酸的作用下发生羟醛缩合三聚反应合成1,3,5-三(2-溴苯基)苯，再和噻吩硼酸酯衍生物发生Suzuki反应，得到氧化前驱体，最后利用所得前驱体通过三氯化铁作为氧化剂的Scholl反应，制备得到电活性硫杂多环芳烃化合物II。
本发明还提供了一种电活性硫杂多环芳烃化合物的应用，应用于自组装构筑一维、二维或三维超分子结构。
所述超分子结构应用于有机发光二极管OLED、有机场效应晶体管OFET或有机太阳能电池OSC。
本发明的化合物具有规整的分子结构，可通过自身π-π堆砌或者S-S相互作用自组装构筑一维、二维或三维超分子结构。具有电子活性，能够被单电子氧化剂氧化。
有益效果
本发明制备的电活性硫杂多环芳烃化合物，通过在骨架中引入硫杂原子，能够通过改变分子的电子亲合势、偶极等在诸如晶体生长、液晶相及光电性能等方面可以呈现出独特的理化性质，成为一类非常有潜力的新型有机功能分子；并且可作为优良的自组装单元分子应用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OSC)等高科技领域；具备原料合成方法简单，制备工艺成熟，产率较高等优点，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例5产物1的MALDI-TOF Mass图；
图2为实施例10产物2的MALDI-TOF Mass图；
图3(a)为实施例5产物1的低分辨透射电子显微镜图(甲苯，1mg/mL)；(b)为产物1的高分辨透射电子显微镜图(甲苯，1mg/mL)；(c)为产物1的低分辨透射电子显微镜图(四氢呋喃，1mg/mL)；(d)为产物1的高分辨透射电子显微镜图(四氢呋喃，1mg/mL)；
图4(a)为实施例10产物2的低分辨透射电子显微镜图(四氢呋喃，1mg/mL)；(b)为产物2的高分辨透射电子显微镜图(四氢呋喃，1mg/mL)；
图5为实施例5产物1在液固界面的STM图；
图6为实施例10产物2在液固界面的STM图；
图7为实施例5产物1的循环伏安图；
图8为实施例10产物2的循环伏安图；
图9为实施例5产物1的DFT理论计算图；
图10为实施例10产物2的DFT理论计算图；
图11为实施例5不同当量C18H13Br3Cl6NSb下，产物1在二氯甲烷中(1.0×10-5M)的紫外光谱；
图12为实施例10不同当量C18H13Br3Cl6NSb下，产物2在二氯甲烷中(1.0×10-5M)的紫外光谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
化合物4的合成
在氩气保护下，往装有磁力搅拌子的干燥两口瓶中加入化合物3(1.414g,7.24mmol)和NaH(60％,608mg,2.18mmol,2.1eq.)的混合物，加入新蒸的乙醚(10mL)，反应10分钟后，将3,5-二溴苄基溴(5g,2.1eq.)的二甲亚砜(10mL)溶液用干燥的注射器加入到反应体系中，20℃下反应一个小时，通过Mass追踪，无原料，加水淬灭反应，用CH2Cl2萃取(50mL×3)，合并有机相，蒸馏水洗(50mL×3)，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，转入100mL两口瓶中，氩气保护，加入乙醚(15mL)和二氯甲烷(5mL)的混合溶剂，加入38％的盐酸(10mL)，20℃反应5分钟，停止反应，用CH2Cl2萃取(50mL×3)，合并有机相，蒸馏水洗(50mL×3)，饱和的食盐水洗，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，CHCl3/CH3OH再沉淀，滤液旋干用硅胶层析柱提纯(洗脱剂：PE/CH2Cl2＝3/1)，合并共得白色固体2.5g，产率65％。
1H NMRδ7.62(s,2H),7.29(s,4H),3.72(s,4H).
实施例2
化合物6的合成
氩气保护下，往装有磁力搅拌子的两口瓶中加入化合物4(140mg,0.27mmol)和化合物5(146mg,0.27mmol)，加入新蒸的1,4-二氧六环(3mL)，置于125℃下，待回流后，加入氢氧化四丁基季铵(1.0M,CH3OH溶液,0.27mL)，反应10分钟后，溶液变为酒红色，TLC追踪，无原料点，停止反应，待反应冷却到室温，用CH2Cl2萃取(50mL×3)，合并有机相，蒸馏水洗(50mL×3)，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，再经柱层析分离提纯(洗脱剂：PE/CH2Cl2＝4/1)，得紫红色固体113mg，产率41％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(t,J＝1.7Hz,1H),7.29(d,J＝1.8Hz,2H),7.26(s,1H),7.26(s,1H),7.03(d,J＝8.2Hz,2H),6.80(d,J＝8.2Hz,2H),2.59(t,J＝7.5Hz,2H),1.62–1.52(m,3H),1.25(s,17H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ197.96,156.75,144.77,134.13,132.89,131.55,129.05,128.90,128.42,122.57,122.40,35.73,31.94,31.04,29.71,29.67,29.65,29.53,29.38,29.02,22.71,14.13.
MALDI-TOF Mass:calcd.for C53H64Br4O[M]+:m/z＝1032.1691；found:[M+Na]+:1053.6042.
实施例3
化合物8的合成
将化合物7(264mg,0.51mmo)和化合物6(480mg,0.47mmol)置于50mL Schlenk管中，抽真空充Ar气数次，加入2mL Ph2O，回流反应24小时，反应溶液由酒红色变为棕黄色，Mass追踪，没有原料且有目标产物生成，停止反应，待反应瓶冷却到室温，再经柱层析分离提纯(洗脱剂：PE)，得黄色固体500mg，产率71％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.12(t,J＝1.7Hz,1H),6.86(d,J＝1.7Hz,2H),6.74(d,J＝8.1Hz,4H),6.67(d,J＝8.1Hz,4H),2.40(t,J＝7.4Hz,4H),1.44(dd,J＝14.5,7.2Hz,4H),1.33–1.13(m,40H),0.89(t,J＝6.8Hz,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.28,140.39,140.27,138.41,136.71,133.19,130.96,130.59,127.11,120.86,35.40,31.96,31.23,29.77,29.75,29.70,29.56,29.41,28.89,22.72,14.14.
MALDI-TOF Mass:calcd.for C90H122Br4[M]+:m/z＝1523.5820；found:[M+Na]+:1546.2096,[M+K]+:1564.4425.
实施例4
化合物10的合成
在氩气保护下，向装有磁力搅拌子和回流装置的50mL两口瓶中依次加入化合物8(85mg,0.057mmol)，化合物9(262mg,0.68mmol,12eq.)，Pd(PPh3)4(22mg,0.017mmol,30％mol)，加入甲苯(冷冻除氧)(30mL)，2mol/L K2CO3(冷冻除氧)(1mL)，加热至110℃回流，反应72小时后停止反应。冷却至室温，CH2Cl2萃取(50mL×3)，合并有机相，蒸馏水洗(50mL×3)，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，再经柱层析分离提纯(洗脱剂：PE/CH2Cl2＝4/1)，得黄色固体45mg，产率36％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.20(s,1H),6.91(s,2H),6.81(d,J＝7.8Hz,4H),6.71(d,J＝4.4Hz,6H),6.63(s,2H),2.76(t,J＝7.2Hz,4H),2.33(t,J＝7.0Hz,4H),1.28(s,80H),0.90(t,J＝6.3Hz,12H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.17,141.76,141.47,140.49,140.26,139.84,139.62,137.84,133.25,131.35,128.26,126.94,124.61,122.42,35.47,32.01,31.97,31.78,31.27,30.28,29.87,29.84,29.79,29.74,29.70,29.65,29.57,29.49,29.42,29.22,28.97,22.77,22.75,14.20.
MALDI-TOF Mass:calcd.for C154H230S4[M]+:m/z＝2207.6880；found:2208.7996.
实施例5
化合物1的合成
在氩气保护下，往250mL两口瓶中加入化合物10(80mg,0.036mmol)，加入50mL干燥的二氯甲烷，氩气鼓泡20分钟，将无水氯化铁(236mg,1.45mmol)溶解在2mL硝基甲烷中，注入到两口瓶中，90分钟后向反应液中加入甲醇淬灭反应，析出沉淀，氯仿溶解，过柱，先用乙酸乙酯作洗脱剂除去杂质，再用热THF作洗脱剂，旋蒸溶剂后得到黑色固体，再用少量THF溶解，加入500mL甲醇，析出沉淀，过滤得到红色固体33mg，产率42％。
MALDI-TOF Mass:calcd.for C154H210S4[M]+:m/z＝2188.5343；found:2188.6700.(图1)
实施例6
化合物12的合成
在氩气保护下，往25mL两口瓶中加入2-溴苯乙酮(20g,100mmol)以及三氟甲磺酸(1.5g,10mmol)，置于130℃下反应7小时后，停止反应。冷却至室温并加适量水，CH2Cl2萃取，无水硫酸镁干燥，再经柱层析分离提纯(固定相：硅胶，洗脱剂：PE/CH2Cl2＝6/1)，最后得黄色固体13g，产率72％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(s,1H),7.49(dd,J＝7.6,1.5Hz,1H),7.40(dd,J＝10.8,4.2Hz,1H),7.25(td,J＝7.8,1.6Hz,1H).
实施例7
化合物14的合成
在氩气保护下，往100mL两口瓶中加入化合物9(2g,5.29mmol)，化合物13(1.65g,5.85mmol)，Pd(PPh3)4(320mg,0.291mol)，抽换气三次后，加入冷冻除氧的甲苯(40mL)和碳酸钾水溶液(2M,24mL)，将反应体系置于110℃下回流24小时后，停止反应。CH2Cl2萃取，无水硫酸镁干燥，再经柱层析分离提纯(固定相：硅胶，洗脱剂：PE)，最后得白色固体1.85g，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝8.5Hz,2H),7.44(d,J＝8.5Hz,2H),7.13(d,J＝3.5Hz,1H),6.76(d,J＝3.4Hz,1H),2.83(t,J＝7.6Hz,2H),1.71(dt,J＝15.1,7.5Hz,2H),1.29(s,18H),0.91(t,J＝6.6Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.35,140.26,133.76,131.84,126.92,125.14,123.10,120.63,31.93,31.62,30.26,29.66,29.64,29.55,29.36,29.09,22.69,14.11.
实施例8
化合物15的合成
在氩气保护下，往装有磁力搅拌器的100mL两口瓶中加入化合物14(300mg，0.74mmol)，抽真空充Ar气数次，加入无水THF(30mL)，-78℃下缓慢滴加n-BuLi(1.6M,THF溶液,0.50mL,0.81mmol)，45分钟后，加入B(OMe)3(0.15mL,1.26mmol)，-78℃下继续反应2小时，取出反应瓶室温搅拌过夜，加入HCl水溶液(2M，1mL)，继续反应1小时，真空蒸除THF，CH2Cl2萃取，合并有机相，蒸馏水洗，无水MgSO4干燥，真空下蒸除溶剂，得到无色液体240mg，直接投入下一步反应。
实施例9
化合物16的合成
在氩气保护下，往50ml两口瓶中加入化合物12(60g,0.056mmol)，化合物15(140mg,0.37mmol)，Pd(PPh3)4(4mg,0.021mol)，抽换气三次后，加入冷冻除氧的甲苯(40mL)和碳酸钾水溶液(2M,1mL)，将反应体系置于110℃下回流24小时后，停止反应，CH2Cl2萃取，无水硫酸镁干燥，再经柱层析分离提纯(固定相：硅胶，洗脱剂：PE/CH2Cl2＝10/1)，最后得到黄色固体50mg，产率69％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝8.3Hz,2H),7.35(q,J＝7.6Hz,2H),7.25–7.19(m,1H),7.12(d,J＝3.5Hz,1H),6.98(d,J＝8.2Hz,2H),6.94(d,J＝7.5Hz,1H),6.80(s,1H),6.75(d,J＝3.5Hz,1H),2.83(t,J＝7.6Hz,2H),1.78–1.64(m,2H),1.40–1.20(m,18H),0.90(t,J＝6.8Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.13,141.79,141.51,140.50,139.85,139.61,137.87,133.29,131.36,128.28,126.91,124.57,122.41,119.48,35.45,31.98,31.95,31.74,31.22,30.27,29.83,29.80,29.75,29.71,29.68,29.62,29.53,29.45,29.38,29.20,28.95,22.74,22.71,14.14.
MALDI-TOF Mass:calcd.for C90H108S3[M]+:m/z＝1284.7613；found:1284.9225.
实施例10
化合物2的合成
在氩气保护下，往250mL两口瓶中加入化合物16(80mg,0.062mmol)，加入60mL干燥的二氯甲烷，一直通入氩气鼓泡，将无水氯化铁(363mg,2.23mmol)溶解在2mL硝基甲烷中，注入到两口瓶中，120分钟后向反应液中加入甲醇淬灭反应，析出沉淀，氯仿溶解，过柱，先用乙酸乙酯作洗脱剂除去杂质，再用热THF作洗脱剂，旋蒸溶剂后得到黄色固体，再用少量THF溶解，加入500mL甲醇，析出沉淀，过滤得到黄色固体38mg，产率48％。
MALDI-TOF Mass:calcd.for C90H90S3[M]+:m/z＝1266.6205；found:[M+Na]+:1267.6910.(图2)
含S杂原子的多环芳烃化合物由于其潜在的功能和应用受到广泛关注，它们具有非常规整的形状结构，通过图3-6可知，这类共轭化合物能够通过自身π-π堆砌或者S-S相互作用自组装构筑一维、二维或三维超分子结构。通过图7-12可知，这类共轭化合物是很强的电子供体，所以在光伏器件中有着潜在的应用；并且这类共轭化合物具有较低的氧化电位，能够被单电子氧化剂(C18H13Br3Cl6NSb)氧化而显示具有光电活性。

Claims (4)

1.一种电活性硫杂多环芳烃化合物，其特征在于：所述化合物为
2.根据权利要求1所述的一种电活性硫杂多环芳烃化合物，其特征在于：所述化合物为
3.一种如权利要求1所述的电活性硫杂多环芳烃化合物的应用，其特征在于：应用于自组装构筑一维、二维或三维超分子结构。
4.根据权利要求3所述的一种电活性硫杂多环芳烃化合物的应用，其特征在于：所述超分子结构应用于有机发光二极管OLED、有机场效应晶体管OFET或有机太阳能电池OSC。
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