CN111138452A - 一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法 - Google Patents

一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物，结构式为：
Figure DDA0002341372870000011
其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。发明还提供了1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物的制备方法：在无水无氧的条件下，将3‑溴苯并噻吩利用锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3‑硼酸苯并噻吩；在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3‑硼酸苯并噻吩化合物1,2,6,7‑四溴‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7‑(四苯并噻吩基)‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺；再进行氧化环化反应，生成1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物。本发明提供的合成路线简单、有效，1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

Description

一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，尤其涉及一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法。
背景技术
近年来，有机半导体的发展极为迅速，在光电及电子器件的应用潜力极为广泛，目前有机半导体主要应用领域包括有机光电导体、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、光电探测以及传感器等。
在有机场效应晶体管器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为p型和n型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，双极性有机半导体材料是一种同时具备电子和空穴传输的半导体材料且同时具有n-型和p-型的性质，如公开号为CN104844610A的中国专利文献公开了一种制备双极性高效有机半导体材料的方法，该方法以咔唑、二苯胺等芳香基团封端的均三嗪结构单元为基础，然后和三并咔唑通过C-N键或C-C键连接，该材料结构具有以下通式I：其中，I式中Ar为如下II结构中的一种：
Figure BDA0002341372850000021
其中，R为C1-C30的烷基，*为连接位置；N是氮原子。
采用双极性有机半导体材料作为制备复杂电路时，就不需要分别沉积p-型和n-型两种材料，可以简化器件的制备工艺，从而可以降低成本，提高效率。因此，如何设计具有双极性性质的化合物成为合成热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法，合成路线简单、有效，1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。
本发明提供如下技术方案：
一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物，所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000022
其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。如R可以为直链烷基或带有支链的烷基。如-C6H11，-C6H13，-C6+nH2n+13，-CmH2m+1C6+nH2n+13，m＝1，2，3…，n＝1，2，3…。所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物中芳基的碳原子总数为42。
其中，1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式可以为：
Figure BDA0002341372850000031
本发明还提供了一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，
所述制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的条件下，将3-溴苯并噻吩锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3-硼酸苯并噻吩；
(2)在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3-硼酸苯并噻吩与化合物1,2,6,7-四溴-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺；
(3)将生成的1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺进行氧化环化反应，生成1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物。
在步骤(1)中，将3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，形成苯并噻吩锂盐；再加入异丙醇频哪醇硼酸，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸。在步骤(1)中，所述反应的温度为-90～-70℃。优选的，在步骤(1)中，所述3-溴苯并噻吩与正丁基锂与异丙醇频哪醇硼酸的投料摩尔用量比为1：1.1:1.5；该反应过程中锂化温度为-78℃，加入异丙醇频哪醇硼酸在低温条件-78℃保持30分钟，最后，恢复室温反应时间为24小时。
在步骤(2)中，所述催化剂选自醋酸钯、四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯中的一种或至少两种的组合；所述配体为有机膦配体，选自邻甲基三苯基膦、三叔丁基膦或2-双环己基膦-2ˊ,6ˊ-二甲氧基联苯中的一种或至少两种的组合。通过添加磷酸钾或碳酸钾来获得弱碱性条件
所述1,2，6,7-四溴-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺(下述结构式中的左结构式)，1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺(下述结构式中的右结构式)化合物通式分别为：
Figure BDA0002341372850000051
其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。
在步骤(2)中，所述Suzuki反应的温度为110～130℃。
优选的，在步骤(2)中，所述1,2,6,7-四溴1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺与苯并噻吩-3-硼酸与磷酸钾投料摩尔用量比为1：6-20：8,所述1,2,6,7-四溴1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺与催化剂及配体的投料摩尔比为1：0.1：0.05；所述高温条件为120℃，时间为60小时。
在步骤(3)中，将1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺与氧化剂三氯化铁混匀进行反应，反应完毕得到1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺类化合物。在步骤(3)中，所述反应的温度为室温。
优选的，在步骤(3)中，1,2，6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺被溶剂二氯甲烷溶解后，持续保持氮气条件15分钟；然后，所述的氧化剂三氯化铁需溶于硝基甲烷中后加入反应，然后保持氮气条件3小时；所述氧化剂与步骤(2)所得1,2，6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的投料摩尔用量比为1:2.05；反应温度为室温，反应时间为3小时。
步骤(1)-步骤(3)所进行的反应均在溶剂中进行：步骤(1)中的溶剂为以四氢呋喃；步骤(2)中的溶剂为甲苯和二氧六环(1/1)；步骤(3)中的溶剂为硝基甲烷和二氯甲烷。
本发明提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法中的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的合成，同时本发明合成的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。
附图说明
图1为本发明提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法的流程图；
图2为本发明提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法中的合成路线图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施方式仅仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
实施例1
本实施例提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法包括以下步骤(流程图见图1和合成路线见图2)：
(1)在氮气保护的条件下，将3-溴苯并噻吩先与有机丁基锂试剂-正丁基锂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇硼酸，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸；反应温度为-78℃，反应时间为24小时；3-溴苯并噻吩与正丁基锂与异丙醇频哪醇硼酸的投料摩尔用量比为1：1.1:1.5；
(2)在无水无氧、催化剂存在的条件下，将苯并噻吩-3-硼酸与辛基取代的1,2,6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki反应，反应完毕得到1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物；苯并噻吩-3-硼酸、辛基取代的1,2,6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺和催化剂的摩尔比为20：1：0.1；催化剂为醋酸钯；反应温度为120℃；反应在溶剂中进行，溶剂为甲苯和二氧六环(1：1)。
1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000071
该步骤的具体操作为：取化合物1,2，4，5-四溴-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺，按A:B:C＝1:6:8(A：化合物1，2，4，5-四溴-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺，B：苯并噻吩-3-硼酸，C：磷酸钾)的比例加入，抽气，换气，氮气保护下快速加入10％的醋酸钯和5％的配体(2-双环己基膦-2’,6’-二甲基联苯)，10％和5％分别为A的摩尔头料比的百分含量，再加入溶剂60mL(甲苯：二氧六环＝1:1)。升温至回流，反应60小时。冷却后直接过减压柱，得到的溶液水洗，乙酸乙酯萃取，干燥旋干，用硅胶色谱提纯得到产物。
结构表征数据如下：
MALDI TOF:1020.3m/z；Found:1020.3m/z；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(s,1H),7.99(d,J＝8.1Hz,1H),7.56(s,1H),7.44–7.37(m,1H),7.32(s,1H),4.02(t,2H),2.22(t,1H),2.02(d,1H),0.85(dd,6H).
(3)将步骤(2)所得1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺在无水无氧条件下经过氧化作用进行环化反应，得到最终产物1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺二维化合物；氧化剂与1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的投料摩尔用量比为1:2.05，所述氧化剂为三氯化铁，反应时间为3小时，反应在溶剂中进行，溶剂为二氯甲烷。
具体操作为：
取化合物1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺，加二氯甲烷溶解，持续保持氮气条件15分钟；然后，氧化剂三氯化铁需溶于硝基甲烷中后加入反应，然后保持氮气条件反应3小时。然后用甲醇猝灭，加入蒸馏水洗掉三氯化铁。旋干有机相，将所得粗产物进行抽提，
得到1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000091
1,8-二辛基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构表征数据如下：
质谱：MALDI TOF:1014.27/z；Found:1014.0m/z；
元素分析：C,73.34；H,4.96；N,2.76；O,6.30；S,12.63。
实施例2
本实施例提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护的条件下，将3-溴苯并噻吩先与有机丁基锂试剂-正丁基锂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇硼酸，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸；反应温度为-78℃，反应时间为24小时；
(2)在无水无氧、催化剂存在的条件下，将3-硼酸苯并噻吩与环己基取代的1,2,6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki反应，反应完毕得到1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物；所述3-硼酸苯并噻吩、环己基取代的1,2，6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺和催化剂的摩尔比为20：1：0.1；催化剂为醋酸钯；反应温度为120℃；反应在溶剂中进行，溶剂为甲苯和二氧六环(1：1)。
1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000101
该步骤的具体操作为：取化合物1，2，4，5-四溴-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺，按A:B:C＝1:6:8(A：化合物1，2，4，5-四溴-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺，B：3-硼酸苯并噻吩，C：磷酸钾)的比例加入，抽气，换气，氮气保护下快速加入10％的醋酸钯和5％的配体(2-双环己基膦-2’,6’-二甲基联苯)，加入溶剂60mL(甲苯：二氧六环＝1:1)。升温至回流，反应60小时。冷却后直接过减压柱，得到的溶液水洗，乙酸乙酯萃取，干燥旋干，用硅胶色谱提纯得到产物。
结构表征数据如下：
MALDI TOF:958.2m/z；Found:958.0m/z；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.96(s,1H),8.34(s,1H)，8.01-7.95(m,1H),7.61(s,1H),7.52(s,1H),5.33(dd,3H),2.21(d,2H).
(3)将步骤(2)所得1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺在无水无氧条件下经过氧化作用进行环化反应，得到最终产物1，8-二环己基-1，4，5，8-萘酰亚胺二维化合物；氧化剂与1,2，6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的投料摩尔用量比为1:2.05，所述氧化剂为三氯化铁，反应时间为3小时，反应在溶剂中进行，溶剂为二氯甲烷。
具体操作为：
取化合物1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺，加二氯甲烷溶解，持续保持氮气条件15分钟；然后，所述的氧化剂三氯化铁需溶于硝基甲烷中后加入反应，然后保持氮气条件反应3小时。然后用甲醇猝灭，加入蒸馏水洗掉三氯化铁。旋干有机相，将所得粗产物进行抽提，
得到1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000111
1,8-二环己基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构表征数据如下：
质谱：MALDI TOF:954.17/z；Found:954.0m/z；
元素分析：C,72.93；H,4.01；N,2.93；O,6.70；S,13.43
实施例3
本实施例提供的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护的条件下，将3-溴苯并噻吩先与有机丁基锂试剂-正丁基锂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇硼酸，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸；反应温度为-78℃，反应时间为24小时；
(2)在无水无氧、催化剂存在的条件下，将3-硼酸苯并噻吩与烷基取代的1,2,6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki反应，反应完毕得到1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物；3-硼酸苯并噻吩、烷基取代的1,2，6,7-四溴-1,4,5,8-萘酰亚胺和催化剂的摩尔比为20：1：0.1；催化剂为醋酸钯；反应温度为120℃；反应在溶剂中进行，溶剂为甲苯和二氧六环(1：1)。
1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000131
该步骤的具体操作为：取化合物1,2,4,5-四溴-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺，按A:B:C＝1:6:8(A：化合物1，2，4，5-四溴-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺，B：3-硼酸苯并噻吩，C：磷酸钾)的比例加入，抽气，换气，氮气保护下快速加入10％的醋酸钯和5％的配体(2-双环己基膦-2’,6’-二甲基联苯)，加入溶剂60mL(甲苯：二氧六环＝1:1)。升温至回流，反应60小时。冷却后直接过减压柱，得到的溶液水洗，乙酸乙酯萃取，干燥旋干，用硅胶色谱提纯得到产物。
(3)将步骤(2)所得1,2,4,5-四(苯并噻吩基)-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺在无水无氧条件下经过氧化作用进行环化反应，得到最终产物1，8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺二维化合物；氧化剂与1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的投料摩尔用量比为1:2.05，所述氧化剂为三氯化铁，反应时间为3小时，反应在溶剂中进行，溶剂为二氯甲烷。
具体操作为：
取化合物1，2，4，5-四(苯并噻吩基)-1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺，加二氯甲烷溶解，持续保持氮气条件15分钟；然后，所述的氧化剂三氯化铁需溶于硝基甲烷中后加入反应，然后保持氮气条件反应3小时。然后用甲醇猝灭，加入蒸馏水洗掉三氯化铁。旋干有机相，将所得粗产物进行抽提，
得到1,8-二(癸基-辛基)-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure BDA0002341372850000141
以上所述的具体实施方式对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的最优选实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物，其特征在于，所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：
Figure FDA0002341372840000011
其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。
2.一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的条件下，将3-溴苯并噻吩锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3-硼酸苯并噻吩；
(2)在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3-硼酸苯并噻吩与化合物1,2，6,7-四溴-1,8-二烷-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺；
(3)将生成的1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺进行氧化环化反应，生成1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物。
3.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，将3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，形成苯并噻吩锂盐；再加入异丙醇频哪醇硼酸，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸。
4.如权利要求3所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，在步骤(1)中，所述反应的温度为-90～-70℃。
5.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述催化剂选自醋酸钯、四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯中的一种或至少两种的组合；所述配体为有机膦配体，选自邻甲基三苯基膦、三叔丁基膦或2-双环己基膦-2ˊ,6ˊ-二甲氧基联苯中的一种或至少两种的组合。
6.如权利要求5所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述Suzuki反应的温度为110～130℃。
7.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述氧化剂为三氯化铁。
8.如权利要求7所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述反应的温度为室温。
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