CN107033093B - N-取代磺酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种如式(II)所示的N‑取代磺酰胺类化合物及其制备方法和应用。制备方法为：将2‑氨基‑4‑二甲胺基‑6‑苯基‑1，3，5‑三嗪与式(I)所示的磺酰胺混合加入溶剂中，在铜盐作用下，在60～150℃温度下搅拌反应5～20小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的N‑取代磺酰胺类化合物。本发明所述的N‑取代磺酰胺类化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用，在抗菌药物及抗菌剂的制备中具有应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一类新的N-取代磺酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
磺胺类药物是一类重要的化学合成治疗药，它有着广泛的药理活性，其可通过破坏微管蛋白生成、抑制细胞G1周期、抑制血管生成、抑制碳酸酐酶等作用机制发挥抗肿瘤活性；因此，制备新颖的N-取代磺酰胺类化合物具有重要的理论意义和实际应用价值。
发明内容
本发明采用如下技术方案：
一种如式(II)所示的N-取代磺酰胺类化合物：
式(II)中R为C1～C10烷基、C4～C8杂芳基、C6～C10芳基或C6～C10取代芳基。
进一步，本发明所述R为噻吩基、苯基、邻甲苯基、对氯苯基、对溴苯基或对碘苯基。
本发明还提供一种如式(II)所示的N-取代磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述方法为：
将式(Ⅲ)所示的N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与式(I)所示的磺酰胺混合加入溶剂中，在铜盐作用下，在60～150℃温度下搅拌反应5～20小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的N-取代磺酰胺类化合物；所述N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与式(I)所示磺酰胺物质的量比为1：1.0～3.0；所述溶剂为C6～C10芳烃类、C2～C6亚砜类或C3～C6酰胺类溶剂；
式(I)中，R与式(II)中R相同。
进一步，本发明所述N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与铜盐物质的量比为1：0.1～2.0。
进一步，本发明所述铜盐优选为醋酸铜。
进一步，本发明所述溶剂优选为甲苯、氯苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。
通常，本发明所述溶剂的体积用量以N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺的质量计为30～60mL/g。
进一步，本发明所述后处理为：反应结束后，加水，用二氯甲烷萃取，合并有机层，浓缩，柱层析分离，以体积比3:1的石油醚和丙酮混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到目标产物。
此外，本发明提供一种如式(II)所示的芳基取代磺酰胺类化合物在制备抗菌药物或抗菌剂中的应用。
更进一步，本发明所述的抗菌药物为抑制大肠杆菌活性的药物。
本发明开发了结构新颖的N-取代磺酰胺类化合物及其制备方法，该工艺反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的N-取代磺酰胺类化合物显示一定的抗菌活性，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
将N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺(0.1051g，0.4883mmol)、苯磺酰胺(0.1594g，1.0141mmol)、Cu(OAc)2·H2O(0.0201g，0.1007mmol)在氯苯(3mL)中混合，在90℃条件下反应，TLC跟踪监测，反应20h，反应结束后，加水50mL，用二氯甲烷萃取(20mL×4)，合并有机层，浓缩，柱层析(洗脱剂为石油醚:丙酮＝3:1，v：v)，收集Rf值0.3～0.35的洗脱液(TLC监测，展开剂同洗脱剂)，减压蒸馏除去溶剂，干燥得目标化合物(II-1)0.1250g，收率67％。
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实施例2：
将氯苯改为二甲基甲酰胺(6mL)，反应时间改为5h，其他操作同实施例1，得量0.0392g，收率21％。
实施例3：
将氯苯改为甲苯，温度改为60℃，苯磺酰胺的量改为(0.04355g，0.507mmol)，其他操作同实施例1，得量0.028g，收率15％。
实施例4：
将氯苯改为二甲基亚砜，温度改为150℃，Cu(OAc)2·H2O的量改为(0.2g，1.002mmol)，其他操作同实施例10，得量0.0243g，收率13％。
实施例5：
将Cu(OAc)2·H2O的量改为(0.0100g，0.0501mmol)，苯磺酰胺的量改为(0.1306g，1.521mmol)其他操作同实施例1，得量0.097g，收率52％。
实施例6：
将苯磺酰胺改为邻甲苯磺酰胺(0.1735g，1.0133mmol)，其他操作同实施例1，制得目标化合物(II-2)0.1360g，收率72％。
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实施例7：
将苯磺酰胺改为对氯苯磺酰胺(0.1924g，1.0040mmol)，其他操作同实施例1，制得目标化合物(II-3)0.1296g，收率67％。
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实施例8：
将苯磺酰胺改为对溴苯磺酰胺((0.2380g，1.0081mmol)，其他操作同实施例1，制得目标化合物(II-4)0.1403g，收率63％。
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实施例9：
将苯磺酰胺改为对碘苯磺酰胺(0.2890g，1.0209mmol)，其他操作同实施例1，制得目标化合物(II-5)0.1622g，收率66％。
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实施例10：
将苯磺酰胺改为2-噻吩磺酰胺(0.3302g，2.0230mmol)，其他操作同实施例1，制得目标化合物(II-6)0.1511g，收率41％。
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实施例11：对大肠杆菌(E.coli,Ec)的体外抑菌活性测试
采用扩散法(打孔法)研究了目标化合物在浓度为10mg/mL时对大肠杆菌(E.coli,Ec)的体外抑菌作用。
方法：用灭过菌的打孔器在涂布菌液的平皿上十字对称打6个孔，用无菌微量注射器分别加入100μL质量浓度为10mg/mL的样品二甲基亚砜溶液，并以氨苄青霉素为对照品。将培养皿置于恒温(28℃)培养箱中培养24h，取出观察有无抑菌作用，结果见表2。
表2化合物浓度为10mg/mL体外抗菌活性
Claims (9)
1.一种如式(II)所示的N-取代磺酰胺类化合物：
式(II)中R为噻吩基、苯基、邻甲苯基、对氯苯基、对溴苯基或对碘苯基。
2.一种如权利要求1所述的N-取代磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述方法为：
将式(Ⅲ)所示的N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与式(I)所示的磺酰胺混合加入溶剂中，在铜盐的催化作用下，在60～150℃温度下搅拌反应5～20小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的N-取代磺酰胺类化合物；所述N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与式(I)所示磺酰胺物质的量比为1：1.0～3.0；所述溶剂为C6～C10芳烃类、C2～C6亚砜类或C3～C6酰胺类溶剂；
式(I)中，R与式(II)中R相同。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺与铜盐物质的量比为1：0.1～2.0。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述铜盐为醋酸铜。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、氯苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述溶剂的体积用量以N2，N2－二甲基－6－苯基－1，3，5－三嗪－2，4－二胺的质量计为30～60mL/g。
7.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述后处理为：反应结束后，加水，用二氯甲烷萃取，合并有机层，浓缩，柱层析分离，以体积比3:1的石油醚和丙酮混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到目标产物。
8.如权利要求1所述的芳基取代磺酰胺类化合物在制备抗菌药物或抗菌剂中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于：所述的抗菌药物为抑制大肠杆菌活性的药物。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Cu(II)-Mediated C−H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles;Ming Shang,等;《J.Am.Chem.Soc.》;20140217;第136卷(第9期);第3354-3357页 * |
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