CN106906658A - 卤胺接枝天然纤维纺织品及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及卤胺接枝天然纤维纺织品及其制备方法与应用。本发明通过将含有烯烃官能团的卤胺前置体加入到水中并加入碱，然后加入天然纤维纺织品并在一定的温度下保持一段时间，或者将天然纤维纺织品浸泡在含有烯烃官能团的卤胺前置体的碱性溶液一段时间后取出，放入烘箱中加热一段时间，就可以获得卤胺前置体接枝天然纤维纺织品，避免了有机溶剂的使用，易于工业化生产。另外，本发明制备的卤胺接枝天然纤维纺织品其卤胺官能团十分稳定，具有优异持久的抗菌性能，抗菌效率高。基于这些特点，本发明所制备的卤胺接枝天然纤维纺织品将会在抗菌纺织品、水消毒和空气净化等方面得到广泛的应用。

Description

卤胺接枝天然纤维纺织品及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及改性天然纤维纺织品的制备方法及应用，尤其是涉及一种卤胺接枝天然纤维纺织品及其制备方法与应用。
背景技术
天然纤维为再生资源，并能在自然界生物降解。天然纤维织物具有吸湿性强、易染色性好、手感柔软、强度适度、穿着舒适等优点。因此，以天然纤维为材料的纺织品很受人们的欢迎。但天然纺织品在人们穿着的过程中，由于人们体内如汗液，皮脂等各种分泌物会依附于纺织品上，并在适宜的环境下为各类有害微生物提供良好的生存环境，供其生长与繁殖，从而危害人们的生存环境和身体健康。
为了提高天然纤维产品的性能和拓展天然纤维的用途，利用物理和化学等手段对天然纤维进行改性越来越引起人们的重视。
在天然纤维产品的抗菌改性方面，卤胺是一类常用的抗菌改性剂。与季铵盐和无机抗菌剂相比，卤胺抗菌剂具有非常高效的抗菌功能，能有效地杀灭革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、酵母菌和真菌等。
美国专利US6969769采用5，5-二甲基海因作原料和3-氯丙基-三乙氧基硅烷反应合成3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-5，5-二甲基海因，然后通过化学键键合的方法把其接枝到棉纤维等材料的表面，最后通过次氯酸盐处理而产生卤胺抗菌材料，美国专利US20070015921采用系列二烷基海因化合物和环氧氯丙烷作原料合成了一系列的环氧卤胺化合物前置体，前置体中的环氧基团能与羟基、氨基、羧基等表面活性基团反应，形成牢固的化学键，可牢固地附着在棉布和聚酯等材料表面上，材料经次氯酸盐处理后具有抗菌性。中国专利CN103276596A采用普通棉布为载体，首先将水解后的卤烷基硅烷接枝到棉布上，然后通过叔胺官能团和棉布上的卤烷基之间的季铵化反应将含有叔胺官能团的卤胺前置体接枝到棉布上，形成载有季铵化卤胺前置体的棉布，最后通过卤化反应获得季铵化卤胺抗菌棉布。中国专利CN103757906A公开了一种含季铵基团的烯烃类卤胺化合物接枝抗菌棉织物的制备方法。其方法是在含有含季胺基团的烯烃类卤胺化合物和引发剂的溶液中加入待处理棉织物，于一定温度下反应一段时间，然后再通过氯化反应即得抗菌棉织物成品。
以上这些专利方法所制备的带有卤胺官能团的抗菌材料和产品虽然具有比较强的杀灭有害微生物的能力，但它们的氧化态卤素含量不高，抗菌的卤胺官能团的稳定性不太理想，抗菌功效不能持久。另外，一些材料如棉纤维的表面在键合某些杂环卤胺分子后可能会导致其表面的亲水性下降，从而影响这些材料的柔软性和抗皱性。综合考虑到目前已有的各种卤胺抗菌天然纤维纺织品制备所存在的一些缺点，开发能够有效避免这些缺点的新的卤胺抗菌天然纤维纺织品及其制备技术很有必要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有抗菌天然纤维纺织品制备工艺及其技术存在的一些缺点，提供一种简单、成本低廉、易于工业化生产的卤胺接枝天然纤维纺织品及其制备方法与应用。
本发明的发明构思是这样的：天然纤维纺织品的表面含有大量的活泼羟基，通过其活泼羟基和烯烃官能团在一定条件下进行化学反应就能够将有些含有烯烃官能团的卤胺前置体很方便地接枝到天然纤维纺织品的表面，然后通过简单的卤化反应获得耐洗性非常好的卤胺接枝抗菌天然纤维纺织品。
为此，本发明采用天然纤维纺织品为载体，首先将含有烯烃官能团的卤胺前置体加入到水中并加入一定量的碱，然后加入一定量的天然纤维纺织品并在一定的温度下保持一段时间，或者将天然纤维纺织品浸泡在含有烯烃官能团的卤胺前置体的碱性溶液一段时间后取出，放入烘箱中加热一段时间，通过卤胺前置体分子上的烯烃官能团和天然纤维纺织品表面上的羟基之间的化学反应获得卤胺前置体接枝天然纤维纺织品，最后通过简单的卤化反应获得卤胺接枝天然纤维纺织品。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，包括以下步骤：
(1)卤胺前置体碱性溶液的准备：
将含有烯烃官能团的卤胺前置体配制成卤胺前置体的碱性溶液；
(2)卤胺前置体接枝天然纤维纺织品的制备：
将天然纤维纺织品浸泡在步骤(1)制备的卤胺前置体的碱性溶液中进行反应，清洗烘干后，得到卤胺前置体接枝天然纤维纺织品；
(3)卤胺接枝天然纤维纺织品的制备：
将步骤(2)得到的卤胺前置体接枝天然纤维纺织品加入到氧化态卤素溶液中进行卤化反应，清洗烘干后得到卤胺接枝天然纤维纺织品。
步骤(1)所述的含有烯烃官能团的卤胺前置体具有式(I)的结构：
式(I)中R1～R6任意选自C1～C18烷基或烯烃基团、C1～C18卤代烷烃或烯烃基团、C1～C18羟基烷基或者氢，R1～R6优选为氢或C1～C3烷基；n1为1-10的整数，优选为1-3的整数。
或者，步骤(1)所述的含有烯烃官能团的卤胺前置体具有式(II)的结构：
式(II)中R7～R10任意选自C1～C18烷基或烯烃基团、C1～C18卤代烷烃或烯烃基团、C1～C18羟基烷基或者氢，R7～R10优选为氢或C1～C3烷基；n2为1-10的整数，优选为1-3的整数。
进一步地，步骤(1)所述的卤胺前置体的碱性溶液中，含有烯烃官能团的卤胺前置体的质量分数为0.1-10％，优选为0.5-5％。
进一步地，步骤(1)配制成卤胺前置体的碱性溶液过程中，含有烯烃官能团的卤胺前置体加入到水中并加入一定量的碱，在室温条件下搅拌2-20min，搅拌时间优选为5-10min；
进一步地，加入的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、乙醇钠或乙醇钾，优选为碳酸钠和碳酸钾。
进一步地，步骤(2)所述的天然纤维纺织品为棉纤维纺织品、麻织物、毛织物、丝织物或含有一定比例棉纤维的纺织品中的任意一种，或它们任意组合的混纺织品。
进一步地，步骤(2)中将天然纤维纺织品浸泡在步骤(1)制备的卤胺前置体的碱性溶液中进行反应的反应条件为：在10-100℃下浸泡1-72h，优选为在40-80℃下浸泡5-16h，或者在室温下浸泡5-60min，优选为在室温下浸泡10-30min，取出后在40-130℃的环境下烘干5-180min，优选为取出后在50-100℃的环境下烘干15-90min。
进一步地，步骤(3)所述的氧化态卤素包括Cl2、Br2、NaClO、NaBrO、KClO或KBrO；
进一步地，步骤(3)中进行卤化反应的条件为：调节pH为3～12，优选为6～8，-15℃～50℃下反应1～120min，优选为5℃～30℃下浸泡10～60min。
进一步地，步骤(3)中烘干的温度优选为45℃。
进一步地，步骤(2)或步骤(3)中的清洗用自来水清洗即可。
本发明方法制得的卤胺接枝天然纤维纺织品具有良好的抗菌抑菌效果，在抗菌、抑菌制品中有着广泛的应用。
本发明与现有技术相比较的有益效果在于：其制备工艺绿色环保，原料价廉易得。通过将含有烯烃官能团的卤胺前置体加入到水中并加入一定量的碱，然后加入一定量的天然纤维纺织品并在一定的温度下保持一段时间，或者将天然纤维纺织品浸泡在含有烯烃官能团的卤胺前置体的碱性溶液一段时间后取出，放入烘箱中加热一段时间，就可以获得卤胺前置体接枝天然纤维纺织品，避免了有机溶剂的使用，易于工业化生产。另外，本发明制备的卤胺接枝天然纤维纺织品氧化态氯的含量可以达到0.50％以上，其卤胺官能团十分稳定，具有优异持久的抗菌性能，抗菌效率高，在1分钟的接触时间内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的抗菌率即可达到100％。基于这些特点，本发明所制备的卤胺接枝天然纤维纺织品将会在抗菌纺织品、水消毒和空气净化等方面得到广泛的应用。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
本实施例为亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)改性棉布(棉布-MBAA1)的制备，其过程如下：
5.00g的亚甲基双丙烯酰胺加入到装有250.00ml去离子水的三颈瓶中并升温至60℃，然后加入10.00g的棉布和5.00g的碳酸钾，恒温反应12h后将棉布取出并洗涤干燥，即得所需棉布-MBAA1.
实施例2
本实施例为亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)改性棉布(棉布-MBAA2)的制备，其过程如下：
将1.00g的亚甲基双丙烯酰胺和1.00g的碳酸钾加入到50.00ml去离子水中并搅拌溶解，然后将2.00克的棉布浸泡在上述溶液中，待棉布全部浸润后，取出棉布并放置到90℃的鼓风干燥箱中反应1h，取出并洗涤干燥后即得所需棉布-MBAA2.
实施例3
本实施例为甲基丙烯酰胺(AA)改性棉布(棉布-AA)的制备，其过程如下：
1.00g的丙烯酰胺加入到装有50.00ml去离子水的三颈瓶中并升温至60℃，然后加入2.00g的棉布和1.00g的碳酸钾，恒温反应12h后将棉布取出并洗涤干燥，即得所需棉布-AA.
实施例4
本实施例为亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)改性人造丝(人造丝-MBAA)的制备，其过程如下：
1.00g的亚甲基双丙烯酰胺加入到装有50.00ml去离子水的三颈瓶中并升温至60℃，然后加入2.00g的人造丝和1.00g的碳酸钾，恒温反应12h后将棉布取出并洗涤干燥，即得所需人造丝-MBAA.
实施例5
本实施例为棉布-MBAA1的氯化即棉布-MBAA1-Cl的制备，其过程如下：
取实施例1所制得的棉布-MBAA1 10.00g，加入到装有1000ml去离子水的烧杯中，然后缓慢滴加50.00ml质量分数为10％的次氯酸钠溶液并用稀硫酸保持溶液pH为7.0左右，滴加完成后常温下氯化1h后取出，用水洗涤后于45摄氏度鼓风干燥箱中干燥一小时即得所需的棉布-MBAA1-Cl，通过碘量法测定所制得的棉布-MBAA1-Cl的氧化态氯含量为0.43％。
实施例6
本实施例为棉布-MBAA2的氯化即棉布-MBAA2-Cl的制备，其过程如下：
取实施例2所制得的棉布-MBAA2 2.00g，加入到装有200ml去离子水的烧杯中，然后缓慢滴加10.00ml质量分数为10％的次氯酸钠溶液并用稀硫酸保持溶液pH为7.0左右，滴加完成后常温下氯化1h后取出，用水洗涤后于45摄氏度鼓风干燥箱中干燥一小时即得所需的棉布-MBAA2-Cl，通过碘量法测定所制得的棉布-MBAA2-Cl的氧化态氯含量为0.64％。
实施例7
本实施例为人造丝-MBAA的氯化即人造丝-MBAA-Cl的制备，其过程如下：
取实施例3所制得的人造丝-MBAA 2.00g加入到装有200ml去离子水的烧杯中，然后缓慢滴加10.00ml质量分数为10％的次氯酸钠溶液并用稀硫酸保持溶液pH为7.0左右，滴加完成后常温下氯化1h后取出，用水洗涤后于45摄氏度鼓风干燥箱中干燥一小时即得所需的人造丝-MBAA-Cl，通过碘量法测定所制得该人造丝-MBAA-Cl的氧化态氯含量为0.43％。
实施例8
本实施例为棉布-MBAA1-Cl的耐洗性测试，其过程如下：根据AATCC61-2010标准，取实施例5所得的棉布-MBAA1-Cl，剪成长5.08cm，宽2.54cm，其中未氯化的样品9块，氯化的样品18块。配制0.15wt％的皂洗液450mL。设置皂洗环境温度为49℃，1个皂洗循环为45min，1个皂洗循环相当于5次机洗。待升温至设定温度时，在3个洗杯中分别放入50粒钢珠，150mL皂洗液，3块未氯化织物和6块氯化织物，盖好盖子后放入耐洗色牢度试验机中，开始旋转。期间分别在1个循环，2个循环，5个循环和10个循环后取出1个洗杯，将织物洗净烘干，进行氯含量的测定或者将织物重新氯化后再测定。经测试棉布-MBAA1-Cl的耐洗性测试结果如表1：
表1棉布-MBAA1-Cl的耐洗性测试结果
实施例9
该实施例为棉布-MBAA1-Cl的储存稳定性测试，其过程如下：将实施例5所得的棉布-MBAA1-Cl用铝箔纸包裹密封放入袋中，将其置于黑暗环境下，室温条件下储存一定时间后，分批取出样品，进行氯含量的测定或者将样品再氯化后测定。测试结果如表2：
表2棉布-MBAA1-Cl的稳定性测试结果
实施例10
本实施例为棉布-MBAA1-Cl的抗菌性能测试，其过程如下：
分别剪裁2.54×2.54cm2的未处理棉布、棉布-MBAA1、棉布-MBAA1-Cl各四块。以未处理棉布为例，具体操作过程如下：将25μL的107-108CFU/mL的细菌悬浮液加到两块棉布上，然后将另外两块棉布放在其上面，并在四块棉布上压有一定重量的重物来确保棉布与细菌菌液的充分接触。再接触1min、5min、10min后，将四块棉布放入装有9.50mL PBS缓冲溶液和0.50mL 0.05mol/L的硫代硫酸钠溶液的离心管里离心240s，然后吸取离心管中的溶液100μL打到铺有琼脂的平板上，在37℃下培养20h。然后数培养了20h的平板上的细菌，以评价经过处理后的棉布的抗菌能力。
表3棉布-MBAA1-Cl对金黄色葡萄球菌(S.aureus)和大肠杆菌(E.coli O157:H7)的抗菌性能测试结果
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度：7.42×108CUF/mL；
大肠杆菌O157:H7的接种浓度：6.72×107CUF/mL。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)卤胺前置体碱性溶液的准备：
将含有烯烃官能团的卤胺前置体配制成卤胺前置体的碱性溶液；
(2)卤胺前置体接枝天然纤维纺织品的制备：
将天然纤维纺织品浸泡在步骤(1)制备的卤胺前置体的碱性溶液中进行反应，清洗烘干后，得到卤胺前置体接枝天然纤维纺织品；
(3)卤胺接枝天然纤维纺织品的制备：
将步骤(2)得到的卤胺前置体接枝天然纤维纺织品加入到氧化态卤素溶液中进行卤化反应，清洗烘干后得到卤胺接枝天然纤维纺织品。
2.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的含有烯烃官能团的卤胺前置体具有式(I)的结构：
式(I)中R1～R6任意选自C1～C18烷基或烯烃基团、C1～C18卤代烷烃或烯烃基团、C1～C18羟基烷基或者氢；n1为1-10的整数。
3.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的含有烯烃官能团的卤胺前置体具有式(II)的结构：
式(II)中R7～R10任意选自C1～C18烷基或烯烃基团、C1～C18卤代烷烃或烯烃基团、C1～C18羟基烷基或者氢；n2为1-10的整数。
4.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的卤胺前置体的碱性溶液中，含有烯烃官能团的卤胺前置体的质量分数为0.1-10％。
5.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)配制成卤胺前置体的碱性溶液过程中，含有烯烃官能团的卤胺前置体加入到水中并加入碱；
加入的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、乙醇钠或乙醇钾。
6.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的天然纤维纺织品为棉纤维纺织品、麻织物、毛织物、丝织物或含有一定比例棉纤维的纺织品中的任意一种，或它们任意组合的混纺织品。
7.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(2)中将天然纤维纺织品浸泡在步骤(1)制备的卤胺前置体的碱性溶液中进行反应的反应条件为：在10-100℃下浸泡1-72h，或者在室温下浸泡5-60min，取出后在40-130℃的环境下烘干5-180min。
8.根据权利要求1所述的一种卤胺接枝天然纤维纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的氧化态卤素包括Cl2、Br2、NaClO、NaBrO、KClO或KBrO；
步骤(3)中进行卤化反应的条件为：调节pH为3～12-15℃～50℃下反应1～120min。
9.采用权利要求1-8中任一制备方法制得的卤胺接枝天然纤维纺织品。
10.如权利要求9所述的卤胺接枝天然纤维纺织品在抗菌、抑菌制品中的应用。
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