CN112012012A - 一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种甜菜碱‑卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，将摩尔比为(0.8‑1):1的含碳碳双键的甜菜碱抗菌剂和含碳碳双键的卤胺前驱体化合物加入到有机溶剂中制备整理液，加入纺织品进行浸渍，将浸渍后的纺织品放入电子束辐射设备进行电子辐射接枝反应，将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入次氯酸钠水溶液中进行氯化，取出后水洗并烘干。本发明方法条件简单、常温即可进行，反应速率快，制得的抗菌纺织品具有卤胺抗菌和甜菜碱抗菌的双重抗菌作用，抗菌效率得到提高，并且同时具有良好的防细菌粘附性能，使用过程中，在卤胺抗菌剂由于接触水分和微生物不断释放活性氯而逐渐失去抗菌性能后，纺织品上的甜菜碱依然能提供良好的抗菌功能。
Description
技术领域
本发明属于抗菌纺织品的制造技术领域，具体涉及一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗 菌纺织品的制备方法。
背景技术
纺织品的多孔结构非常容易粘附微生物，人体的汗液和一些分泌物，为微生物的生 长繁殖提供了理想的环境。致病微生物的繁殖不但影响纺织品的服用性能，更对人体健康造成安全隐患，特别是在医院等公共场所更容易引起交叉感染。为了抑制致病菌的生存，有效保护人类健康生活，开发抗菌纺织品成为必然的趋势。
通过后整理的方法将抗菌剂处理到织物上是制备抗菌纺织品的常用方法之一，卤胺 化合物具有广谱抗菌、高效抗菌以及抗菌功能可再生等优点，近年来大量用于抗菌纺织品的开发。卤胺抗菌纺织品在实际应用中，通过慢慢释放活性氯来杀菌，随着活性氯含 量的下降，其抗菌性能也随之下降，甚至失去抗菌功能。
发明内容
本发明的目的在于针对卤胺抗菌纺织品在应用过程中抗菌性能逐渐下降的问题，提 供一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，制得的抗菌纺织品，具有甜菜碱抗菌剂和卤胺化合物双重抗菌功效，当卤胺抗菌剂的抗菌性能下降甚至消失时，不需 要重新氯化，甜菜碱抗菌剂依然能维持良好的抗菌功能，而且可以有效防止细菌粘附在 织物表面。
技术方案
一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为(0.8-1):1的含碳碳双键的甜菜碱抗菌剂和含碳碳双键的卤胺前驱体化合物加入到有机溶剂中，搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为 1～20％；
(2)将纺织品加入到步骤(1)的整理液中浸渍10-80min，浴比为1:(20-50)，二 浸二压，轧液率为60％～140％，得到浸渍后的纺织品；
所述纺织品为天然纤维、人造纤维、合成纤维的一种或者一种以上形成的机织布、针织布或者非织造布；
(3)将浸渍后的纺织品放入电子束辐射设备的工作室内，进行电子辐射接枝反应，所述电子辐射的辐射能量为20-200KGy；
(4)将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入次氯酸钠水溶液中进行氯化，取出后水洗并烘 干，得到双重抗菌纺织品。
进一步，步骤(1)中，所述含碳碳双键的甜菜碱抗菌剂为甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱、羧酸甜菜碱甲基丙烯酸酯或羧酸甜菜碱甲基丙烯酰胺中的任意一种。
进一步，步骤(1)中，所述含碳碳双键的卤胺前驱体化合物为3-烯丙基5,5-二甲基海因、1-烯丙基海因或3-(4’-乙烯苄基)-5,5-二甲基海因中的任意一种。
进一步，步骤(1)中，所述有机溶剂选自乙醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸 乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷或三氯甲烷中的任意一种。
进一步，步骤(3)中，所述电子辐射的辐射能量为50-85KGy。
进一步，步骤(4)中，所述次氯酸钠溶液的浓度为0.1～10wt％。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明提供了一种双重抗菌纺织品的制 备方法，电子束辐射接枝条件简单、常温即可进行，反应速率快，制得的抗菌纺织品具有卤胺抗菌和甜菜碱抗菌的双重抗菌作用，抗菌效率得到提高，并且同时具有良好的防 细菌粘附性能，使用过程中，在卤胺抗菌剂由于接触水分和微生物不断释放活性氯而逐 渐失去抗菌性能后，纺织品上的甜菜碱依然能提供良好的抗菌功能。与其它抗菌纺织品 相比，本发明的抗菌纺织品具有卤胺抗菌和甜菜碱抗菌的双重抗菌作用，抗菌效果更佳， 与金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7接触后，1min内抗菌率即可达到100％； 卤胺抗菌剂失去抗菌功能后，甜菜碱抗菌剂依然能维持良好的抗菌作用，与金黄色葡萄 球菌和大肠杆菌O157：H7接触后，30min内抗菌率可达到95％以上。
附图说明
图1为实施例1制得的抗菌织物和空白样分别与细菌接触后的扫描电镜图；
图2为实施例2制得的抗菌织物和空白样分别与细菌接触后的扫描电镜图；
图3为实施例3制得的抗菌织物和空白样分别与细菌接触后的扫描电镜图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1
一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为0.8:1的羧酸甜菜碱甲基丙烯酸酯和1-烯丙基海因加入到无水乙醇 中，20℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为10％(w/v)；
(2)将棉织物加入到步骤(1)的整理液中浸渍20min，浴比为1:30，二浸二压， 轧液率为80％，得到浸渍后的织物；
(3)将浸渍后的织物放入电子束辐射设备的工作室内，进行电子辐射接枝反应，所述电子辐射的辐射能量为50KGy；
(4)将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入浓度为4wt％的次氯酸钠水溶液中进行氯化，取 出后水洗并烘干，得到抗菌织物。
对比例1
将步骤(1)修改为：将1-烯丙基海因加入到无水乙醇中，20℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为10％。其余步骤与实施例1相同。
采用AATCC 100-2004标准对制得实施例1和对比例1制得的抗菌织物进行抗菌性能评价，选择金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)和大肠杆菌O157:H7(革兰氏阴性菌) 作为试验菌种，未经处理的原棉织物样品作为空白样。为保证细菌数量及活力，所用细 菌均在适宜条件下培养并传种三代，选取第三代细菌作为测试接种细菌，具体操作步骤 如下：将培养好的细菌培养液离心(转速3000rpm离心10min)，将上清液倒出后，用 磷酸盐缓冲溶液反复洗涤、涡旋并离心，最后稀释制备成一定浓度的细菌分散液待用。 将织物的尺寸裁剪为2.54cm×2.54cm，取一块置于无菌培养皿中，在样品中央滴加25 μL细菌溶液，随后取另一块相同的织物覆盖于接种细菌的样品上，施加无菌砝码以确 保细菌分散液和织物间充分接触。接触预设时间后，立刻将织物放入含有5mL无菌硫 代硫酸钠溶液(0.01N)的离心管中，以确保测试样品上的活性氯完全猝灭，将上述溶 液进行10min的超声和1min的涡旋后，分别用0.01M，pH＝7的磷酸盐缓冲液连续梯 度稀释，稀释完毕后点板，每组稀释液点板三次，结束后将接种琼脂板置于恒温培养箱 培养18-24h，培养温度为37℃，培养结束后读取琼脂板上细菌菌落数量，并计算杀菌 率。
其中，N0表示接种细菌的数目，N1表示残留的细菌数目。
织物的抗菌性能测试结果如表1所示：
表1
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表1可以看出，本发明实施例1制备得到的抗菌棉织物具有优良的抗菌性能，抗菌效率高，1min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率即可达100％，单 独使用1-烯丙基海因整理的织物需要5min才能全部杀死两个菌种。
将实施例1和对比例1的抗菌织物使用四周以后进行抗菌性能测试，方法同上，测试结果如表2所示：
表2
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表2可以看出，单独使用1-烯丙基海因整理的卤胺抗菌织物，在实际应用四周以后，基本没有抗菌效果。本发明实施例1制备得到的抗菌棉织物在使用四周以后，依然 具有良好的抗菌功能，30min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率可达 95％以上。
将实施例1制得的抗菌织物和空白样分别置于含有细菌浓度为106cfu/ml的LB培养基中，在37℃培养24h，随后将样品用磷酸盐缓冲溶液进行简单的清洗固定，采用扫 描电子显微镜观察各个样品表面的细菌密度。结果如图1所示。
图1为实施例1制得的抗菌织物和空白样分别与细菌接触后的扫描电镜图，其中图1a为空白样，图1b为实施例1制得的抗菌织物，可以看出，没有整理的织物(空白样) 表面粘附了大量的大肠杆菌，经过甜菜碱和卤胺前驱体化合物整理后，细菌粘附数量显 著减少，充分表明实施例1所制备的抗菌织物有较好的防细菌粘附性能。
实施例2
一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为1:1的甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和3-烯丙基5,5-二甲基海因加入 到丙酮中，30℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为13％(w/v)；
(2)将涤棉混纺织物加入到步骤(1)的整理液中浸渍40min，浴比为1:40，二浸 二压，轧液率为100％，得到浸渍后的织物；
(3)将浸渍后的织物放入电子束辐射设备的工作室内，进行电子辐射接枝反应，所述电子辐射的辐射能量为70KGy；
(4)将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入浓度为7wt％的次氯酸钠水溶液中进行氯化，取 出后水洗并烘干，得到抗菌织物。
对比例2
将步骤(1)修改为：将3-烯丙基5,5-二甲基海因加入到丙酮中，30℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为13％(w/v)。其余步骤与实施例2相同。
采用AATCC 100-2004标准对实施例2和对比例2制得的抗菌织物进行抗菌性能评价，未整理的织物样品作为空白样，方法同上。织物的抗菌性能测试结果如表3所示：
表3
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表3可以看出，本发明实施例2制备得到的抗菌织物具有优良的抗菌性能，抗菌效率高，1min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率即可达100％，单独 使用3-烯丙基5,5-二甲基海因整理的织物需要5min杀菌率可达100％。
将实施例2和对比例2的抗菌织物使用四周以后进行抗菌性能测试，方法同上，测试结果如表4所示：
表4
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表4可以看出，单独使用3-烯丙基5,5-二甲基海因整理的织物，基本没有抗菌性能，本发明实施例2制备得到的抗菌织物在使用四周以后，依然能维持良好的抗菌功能， 使用四周以后，该织物30min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率仍然 可达95％以上。
将实施例2制得的抗菌织物和空白样分别置于含有细菌浓度为106cfu/ml的LB培养基中，在37℃培养24h，随后将样品用磷酸盐缓冲溶液进行简单的清洗固定，采用扫 描电子显微镜观察各个样品表面的细菌密度。结果如图2所示。
图2中，图2a为空白样，图2b为实施例2制得的抗菌织物，可以看出，没有整理 的织物(空白样)表面粘附了大量的大肠杆菌，经过甜菜碱和卤胺前驱体化合物整理后， 细菌粘附数量显著减少，充分表明实施例2所制备的抗菌织物有较好的防细菌粘附性能。
实施例3
一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为0.9:1的羧酸甜菜碱甲基丙烯酰胺和3-烯丙基5,5-二甲基海因加入 到乙酸乙酯中，25℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为15％(w/v)；
(2)将聚丙烯纤维非织造布加入到步骤(1)的整理液中浸渍60min，浴比为1:25，二浸二压，轧液率为110％，得到浸渍后的织物；
(3)将浸渍后的织物放入电子束辐射设备的工作室内，进行电子辐射接枝反应，所述电子辐射的辐射能量为85KGy；
(4)将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入浓度为8wt％的次氯酸钠水溶液中进行氯化，取 出后水洗并烘干，得到抗菌织物。
对比例3
将步骤(1)修改为：将3-烯丙基5,5-二甲基海因加入到乙酸乙酯中，30℃下搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为15％(w/v)。其余步骤与实施例3相同。
采用AATCC 100-2004标准对实施例3和对比例3制得的抗菌织物进行抗菌性能评价，未整理的织物样品作为空白样，方法同上。织物的抗菌性能测试结果如表5所示：
表5
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表5可以看出，本发明实施例3制备得到的抗菌织物具有较好的抗菌性能，抗菌效率高，1min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率即可达100％，单独 使用3-烯丙基5,5-二甲基海因整理的织物需要5min杀菌率可达100％。
将实施例3和对比例3的抗菌织物使用四周以后进行抗菌性能测试，方法同上，测试结果如表6所示：
表6
注：金黄色葡萄球菌的接种浓度为6.83×106cfu/sample，大肠杆菌O157：H7的接种浓度为5.29×106cfu/sample。
由表6可以看出，单独使用3-烯丙基5,5-二甲基海因整理的织物，基本没有抗菌性能，本发明实施例3制备得到的抗菌织物在使用四周以后，依然能维持良好的抗菌功能， 使用四周以后，该织物30min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157：H7的杀菌率仍然 可达95％以上。
将实施例3制得的抗菌织物和空白样分别置于含有细菌浓度为106cfu/ml的LB培养基中，在37℃培养24h，随后将样品用磷酸盐缓冲溶液进行简单的清洗固定，采用扫 描电子显微镜观察各个样品表面的细菌密度。结果如图3所示。
图3中，图3a为空白样，图3b为实施例3制得的抗菌织物，可以看出，没有整理 的织物(空白样)表面粘附了大量的大肠杆菌，经过甜菜碱和卤胺前驱体化合物整理后， 细菌粘附数量显著减少，充分表明实施例3所制备的抗菌织物有较好的防细菌粘附性能。
上述实施例和应用实施例所涉及各原料均为市售商品，所使用各仪器设备均为本领 域常规设备。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本领域的技术人员应该了 解，本发明不受上述具体实施例的限制，上述具体实施例和说明书中的描述只是为了进一步说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化 和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护的范围由权 利要求书及其等效物界定。
Claims (6)
1.一种甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为(0.8-1):1的含碳碳双键的甜菜碱抗菌剂和含碳碳双键的卤胺前驱体化合物加入到有机溶剂中，搅拌使完全溶解，得到整理液，整理液的质量浓度为1～20％；
(2)将纺织品加入到步骤(1)的整理液中浸渍10-80min，浴比为1:(20-50)，二浸二压，轧液率为60％～140％，得到浸渍后的纺织品；
(3)将浸渍后的纺织品放入电子束辐射设备的工作室内，进行电子辐射接枝反应，所述电子辐射的辐射能量为20-200KGy；
(4)将辐射后的织物水洗、烘干后，浸入次氯酸钠水溶液中进行氯化，取出后水洗并烘干，得到双重抗菌纺织品。
2.如权利要求1所述甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述含碳碳双键的甜菜碱抗菌剂为甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱、羧酸甜菜碱甲基丙烯酸酯或羧酸甜菜碱甲基丙烯酰胺中的任意一种。
3.如权利要求1所述甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述含碳碳双键的卤胺前驱体化合物为3-烯丙基5,5-二甲基海因、1-烯丙基海因或3-(4’-乙烯苄基)-5,5-二甲基海因中的任意一种。
4.如权利要求1所述甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂选自乙醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷或三氯甲烷中的任意一种。
5.如权利要求1所述甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述电子辐射的辐射能量为50-85KGy。
6.如权利要求1至5任一项所述甜菜碱-卤胺化合物双重抗菌纺织品的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述次氯酸钠溶液的浓度为0.1～10wt％。
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