CN106905250A - 一种雷西纳德的新晶型 - Google Patents

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张伟伟
陈磊
陆平波
刘玉先
高超
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

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Abstract

本发明提供了一种雷西纳德的新晶型，为多晶型形式3，所述多晶型形式3其粉末X‑射线衍射图在大约 4.31、8.57、18.50、20.08、21.75、23.91、25.80 2θ±0.2°处有衍射峰。该晶型具备良好的化学稳定性和晶型纯度，易于制备，操作简单，能更好地适用于制备药物制剂和规模化生产，应用前景广阔。

Description

一种雷西纳德的新晶型
技术领域
本发明涉及医药领域，具体而言，涉及一种雷西纳德的新晶型。
背景技术
抗痛风药物雷西纳德( Lesinurad)，化学名称2- (5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4三唑-3-基硫基)乙酸，其化学结构式如式(1)所示：
（1）
中国专利CN 103298796 A报道了如式(1)所示化合物的两种固体形态，分别称之为多晶型形式1和多晶型形式2，多晶型形式1之特征在于在6.80、21.54、24.97、25.53、27.28 及27.60 2θ±0.1°的2θ处出现至少一个峰，而多晶型形式2之特征在于X-射线粉末衍射图案在10.46、18.76及19.83 2θ±0.1°的2θ处存在峰。
发明内容
本发明第一方面提供一种式(1)所示化合物的晶体，在本发明中称为多晶型形式3，所述多晶型形式3其粉末X-射线衍射图在大约4.31、8.57、18.50、20.08、21.75、23.91、25.80 2θ±0.2°2θ处有吸收峰。
（1）
本发明第二方面，提供了一种制备多晶型形式3的方法，其包括:制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，视需要降低温度，分离得到晶体。
在一些实施方案中，所述的溶剂为水；在一些实施方式中，所述的溶剂为水和有机溶剂的混合物；优选的，所述有机溶剂选自丙酮、乙醇、甲醇和四氢呋喃中的一种或者几种。在一个具体的实施方案中，所述的溶剂为水和乙醇。
在一些制备多晶型形式3的方法中，其包括: 在加热条件下，制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，视需要降低温度，分离得到晶体。在一些实施方案中，加热至90℃或更高温。在一些实施方案中，加热至90℃或更高温度下，制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，降低温度，分离得到晶体。在一些实施方案中，温度降低至5℃以下，分离所得晶体。
在一个具体的实施方案中，提供了一种制备新的固体形态的式(1)所示化合物的多晶型形式3的方法，其包括:将无定型态的式(1)所示化合物加入水中或者水与酮类溶剂形成混合物，将所得的混合物冷却，过滤，获得多晶型形式3。其中，所述的酮类溶剂包括但不限于丙酮、二丁酮、环戊酮，优选的，所述酮类溶剂为丙酮。
在一些实施例中，所述多晶型形式3其粉末X-射线衍射图概述于表1中。在这里，我们将相对强度在50.00%-100%的峰称为强峰，相对强度在40.00% -50.00%的峰称为中强峰，相对强度在40.00%以下的峰称为弱峰。
表1 雷西纳德新晶型的粉末X-射线衍射特征峰
图1 雷西纳德新晶型的粉末X-射线衍射图
实施例：
实施例1：式(1)所示化合物晶型3的制备
取 5g 的2- [5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4三唑-3-基硫基]乙酸， 室温下加入水，加热过滤后静置，所得固体过滤进一步在真空烘箱中干燥，设置烘箱的温度为50℃，干燥6h后，经XRPD检测，其X-射线粉末衍射图如图1所示，收率为97%。
用水溶解式(1)所示化合物时，可以采用本领域技术人员所熟知的促进固体溶解的方法，如搅拌、加热至回流、超声或震荡或其组合，通过将其加热至回流，搅拌促进溶解。
稳定性试验
取实施例1制备得到的雷西纳德新晶型样品放置在40℃、75%RH条件下，考察放置1个月、3个月、6个月的稳定性，实验结果见表2。
具体稳定性考察方法可以参照中国药典2015版第四部通则9101的方法；纯度检测用HPLC法，可以参照中国药典2015版第四部通则0512的方法。
表2 雷西纳德新晶型的稳定性试验结果

Claims (9)

1.一种式(1)所示化合物的晶体，其粉末X-射线衍射图在大约4.31、8.57、18.50、20.08、21.75、23.91、25.80 2θ±0.2°的2θ处有衍射峰。
2.式(1)
根据权利要求 1 所述的式(1)述的晶体，其粉末X-射线衍射图基本上如图1所示。
3.一种制备权利要求1所述的晶体的方法，其包括:制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，视需要降低温度，分离得到晶体。
4.权利要求3所述的方法，其中所述溶剂为水。
5.权利要求3所述的方法，其中所述溶剂为水和有机溶剂的混合物；优选的，所述有机溶剂选自丙酮、乙醇、甲醇和四氢呋喃中的一种或者几种。
6.权利要求3-6中任一项所述的方法，其中在加热条件下，制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，视需要降低温度，分离得到晶体。
7.权利要求6所述的方法，其中，加热至90℃或更高温度。
8.权利要求7所述的方法，其中，加热至90℃或更高温度下，制备式(1)所示化合物与溶剂的混合物，降低温度，分离得到晶体。
9.权利要求8所述的方法，其中，温度降低至5℃以下，分离所得晶体。
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