CN106884344A - 一种矢车菊素活性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种矢车菊素活性染料。本发明以矢车菊素基为染料发色体，二氯均三嗪单元为活性基，对胺基苯基单元为连接基团，所制得的矢车菊素活性染料具有相对于原矢车菊素更大的共平面性、稳定性，对纤维素纤维具有较强直接性，其上染率达到了92.1％。

Description

一种矢车菊素活性染料
技术领域
本发明属于纺织化学领域，尤其是涉及一种矢车菊素活性染料。
背景技术
矢车菊素具有较强的抗氧化、抗菌等性能，是一种高功能的天然染料。传统的矢车菊素主要用于蚕丝、羊毛等蛋白质纤维及其制品的染色，较少用于棉、粘胶以及麻等纤维素纤维的染色，其原因在于矢车菊素缺少可反应性基团，对纤维的直接性较低，难以实现在纤维素纤维上的吸附及固着。活性染料具有反应性基团，是当前应用量最大的染料之一，广泛应用于纤维素纤维、蛋白质纤维的着色。活性染料水溶性较强，在使用过程中，需使用大量的中性电解质和碱剂促进活性染料的上染以及在纤维上的固着。染料的生产以及使用过程中性电解质、碱剂以及染料残液的直接排放将会造成严重的环境污染。天然染料对环境压力较小，但绝大多数的天然染料上染率较低且不具有反应性，研究具有反应性的天然染料是目前一个研究热点之一。
发明内容
针对矢车菊素缺少可反应性基团，对纤维的直接性较低，难以实现在纤维素纤维上的吸附及固着的问题，本发明提供了一种矢车菊素活性染料。
本发明是通过以下技术实现的：
一种矢车菊素活性染料，所述矢车菊素活性染料的化学结构如式(I)所示。
优选地，所述染料发色体为矢车菊素基单元。
优选地，所述矢车菊素基单元为矢车菊素-3-葡萄糖苷基或矢车菊素-3-芸香糖苷基。
优选地，所述连接基团为对胺基苯基单元。
优选地，所述活性基为二氯均三嗪单元。
优选地，所述矢车菊素活性染料适用于纤维素纤维织物的染色。
优选地，所述纤维素纤维织物为棉织物、粘胶织物和麻织物中的一种或几种。
在本发明所提供的一种矢车菊素活性染料的染料发色体为矢车菊素基单元，带有正电荷，连接基团为对胺基苯基单元，活性基为二氯均三嗪单元。染料发色体与连接基团通过酯基相连，这在一定程度上提高了矢车菊素基的共轭体系，具有共平面性，不但起到增深效应，也对矢车菊素基的稳定性和对纤维素纤维织物的直接性的提高有积极作用。二氯均三嗪单元的反应性比较强，可在低碱性、低温条件下实现染料的固色，这对于热稳定性较差的矢车菊素染料的染色较为有利。
本发明公开的一种矢车菊素活性染料，其有益效果为：
1)染料在水溶液中带有正电荷，具有相对于原矢车菊素更大的共平面性，对在水溶液中带有负电荷的纤维素纤维织物具有较强的直接性；
2)染料发色体与连接基团通过酯基相连，较大共轭体系的形成提高了染料发色体的结构稳定性；
3)染料的直接性与反应性较强，在染色的过程中大大减少了中性电解质和碱剂的使用，减少了污水排放，染色工艺简单、操作方便。
附图说明
图1为本发明矢车菊素活性染料的质谱图。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明作进一步的说明。
实施例1
本实施例一种矢车菊素活性染料，其制备步骤如下：
1)化合物A(式II)的制备：
冰浴条件下，将500mL二氯甲烷倒入1000mL四口烧瓶中，依次加入15mL三乙胺、18.7g对胺基苯甲酰氯、44.9g矢车菊素-3-葡萄糖苷，在氮气环境下搅拌12小时，过滤并以二氯甲烷淋洗后，在温度为-40℃，气压为5Pa的条件下真空冷冻干燥48小时，得暗红色的化合物A(式II)53.1g。
2)化合物B(式III)的制备：
取30g化合物A与150mL饱和碳酸氢铵水溶液混合，加入0.1g亚硫酸氢钠于室温下静置24小时后，升温至50℃并保持2小时，在温度为50℃，气压为4KPa的条件下进行真空浓缩该反应液2小时。真空浓缩完毕所得真空浓缩液于温度-60℃，气压为5Pa条件下进行真空冷冻干燥，得暗红色的化合物B(式III)31.3g。
3)化合物(式I)的制备：
室温条件下，取500mL丙酮倒入1000mL四口烧瓶中，依次加入5mL三乙胺、30g化合物B、10.2g三聚氯氰，在氮气环境下搅拌12小时，过滤并以石油醚(沸程90～120℃)淋洗后于温度-60℃，气压为5Pa条件下进行真空冷冻干燥48小时，得暗红色的化合物(式I)36.7g。
采用美国赛默飞世尔科技公司的离子阱质谱(LCQ FLEET)对本实施例所制得的暗红色的化合物(式I)进行分析。质谱条件：电喷雾电离源(ESI)，正模式，离子传输管温度350℃，毛细管电压60V，喷雾电压4.5KV，扫描范围(m/z 400～800)，测试结果如图1所示。测得暗红色的化合物的分子峰为m/z 715.12，符合式(I)的分子量，即本实施例成功合成了矢车菊素活性染料。
实施例2
本实施例将实施例1所制得的矢车菊素活性染料应用于棉织物的染色。
取0.01g实施例1所制得的矢车菊素活性染料溶于50mL水中，即得染液。取1g棉织物浸入染液中进行染色，染色15分钟后以2℃/min升温至40℃，继续染色15分钟后加入0.01g氯化铝，搅拌5分钟后，取出织物，多次冲洗后于50℃烘干。
在以上的染色条件下，测得实施例1所制得的矢车菊素活性染料的上染率为92.1％。所染得织物的色牢度指标如下：
干摩擦色牢度为4-5级，湿摩擦色牢度为4级，皂洗粘色牢度为4级，皂洗褪色牢度为4级，日晒色牢度为5级。

Claims (7)

1.一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述矢车菊素活性染料包括染料发色体、连接基团和活性基，化学结构如式(I)所示。
。
2.根据权利要求1所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述染料发色体为矢车菊素基单元。
3.根据权利要求2所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述矢车菊素基单元为矢车菊素-3-葡萄糖苷基或矢车菊素-3-芸香糖苷基。
4.根据权利要求1所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述连接基团为对胺基苯基单元。
5.根据权利要求1所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述活性基为二氯均三嗪单元。
6.根据权利要求1所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述矢车菊素活性染料适用于纤维素纤维织物的染色。
7.根据权利要求6所述的一种矢车菊素活性染料，其特征在于，所述纤维素纤维织物为棉织物、粘胶织物和麻织物中的一种或几种。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109422784A (zh) * 2017-09-04 2019-03-05 福建中医药大学 一种红景天苷衍生物及其制备方法和用途
CN112411203A (zh) * 2020-10-13 2021-02-26 武汉纺织大学 植物染料朱顶红染色制得的红色莱赛尔面料及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103601771A (zh) * 2013-12-09 2014-02-26 中国科学院西北高原生物研究所 一种从白刺果实中分离制备花色苷单体的方法
CN106229149A (zh) * 2016-08-08 2016-12-14 雷春生 一种染料敏化太阳能电池的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103601771A (zh) * 2013-12-09 2014-02-26 中国科学院西北高原生物研究所 一种从白刺果实中分离制备花色苷单体的方法
CN106229149A (zh) * 2016-08-08 2016-12-14 雷春生 一种染料敏化太阳能电池的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109422784A (zh) * 2017-09-04 2019-03-05 福建中医药大学 一种红景天苷衍生物及其制备方法和用途
CN109422784B (zh) * 2017-09-04 2022-02-08 福建中医药大学 一种红景天苷衍生物及其制备方法和用途
CN112411203A (zh) * 2020-10-13 2021-02-26 武汉纺织大学 植物染料朱顶红染色制得的红色莱赛尔面料及其制备方法
CN112411203B (zh) * 2020-10-13 2022-11-29 武汉纺织大学 植物染料朱顶红染色制得的红色莱赛尔面料及其制备方法

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