CN106798950A - 一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法，包括如下步骤：（1）向反应容器中加入丝氨酸、乳酸和催化剂异辛酸亚锡，真空减压条件下于150℃反应至不再有水蒸出，制备低分子量PLAS；（2）向反应容器中加入丙交酯、乙交酯和丝氨酸，在引发剂异辛酸亚锡的作用下，于150℃下真空油浴反应3小时制得高分子量PLGAS；（3）将PLAS和PLGAS混合均匀后，粉碎，加入溶剂中搅拌直至完全溶解制得溶液A，采用涂膜器刷成膜。该方法所制备的引导组织再生膜，生物相容性好、降解速度与骨组织修复基本一致，对骨修复干扰小、不易出现迟发性组织反应、物理性能优良，能应用于牙周炎修复的骨骼垫。

Description

一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法
技术领域
本发明涉及生物医学技术领域，特别是涉及一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法。
背景技术
牙周炎是相关微生物引起的口腔疾病，其主要临床表现有，牙龈肿胀及出血、牙周袋形成、牙根骨吸收及牙齿松动等等。除此之外，心血管疾病、糖尿病等一些全身疾病也与牙周炎密切相关。牙周炎常会导致周围骨组织的缺损而至牙齿松动，传统的牙周治疗常常不能有效改善由于牙周骨缺损导致的食物嵌塞和美观等问题，因而如何修复缺损的牙周骨组织、减少失牙已经成为牙周病治疗的热点。近些年出现的引导骨再生(GBR)技术为解决上述口腔临床应用问题提供了有效途径。
引导骨再生技术需要将屏障膜置于软组织与骨组织之间建立生物屏障，阻止干扰骨形成且迁移速度较快的结缔组织细胞进入骨缺损区，使牙根骨优势生长，同时保护血凝块、减缓组织压力，实现骨缺损区的骨修复性再生。临床较为常见的胶原膜是以Bio-Gide为代表的一类进口产品，它们虽具有优良的性能，但也在体内降解迅速，有研究表明约6-8周即可完全降解，且降解速度不易受控制；同时价格昂贵，大大限制了材料和GBR技术的广泛应用。聚乳酸(PLA)类高分子材料凭借其良好的组织相容性和生物降解性，逐渐成为被最多应用于引导骨组织再生，修复骨缺损研究中的高分子材料之一。
中国专利CN104414772A提供了一种体内可降解吸收的人工医用组织修复膜及其制备方法。该专利中修复膜由以聚乳酸(PLA)、共聚(乙交酯/丙交酯)(PLGA)、聚己内酯(PCL)、聚(乙交酯/丙交酯/己内酯)三元共聚物(PGLC)、聚己内酯/聚乙二醇嵌段共聚物(PCE)、脂肪族聚酯类高分子聚合物等为代表的合成生物降解高分子材料或以胶原、明胶、壳聚糖为代表的天然生物降解高分子材料制备，该修复膜可操作性和缝合性优良、无毒、体内可降解可吸收、生物相容性好、对组织无损伤，可用于多种外科修复手术。
中国专利CN103394131A提供了一种新型双层复合引导组织再生膜及其制备方法，利用溶剂浇铸法和高压静电纺丝法，该专利将合成材料PLGA与天然成分羊毛角蛋白和无机成分羟基磷灰石复合在一起形成复合材料，优势互补，构建了性能优良又相对便宜的较理想的PLGA/羟基磷灰石/羊毛角蛋白双层复合引导组织再生膜。
在聚乳酸类高分子材料中，PLA虽然强度较大，但降解过慢(分子量越大，降解速率越慢)，易引起迟发性组织反应(如植入部位肿胀、无菌性窦道形成等)，不利于骨修复，加工可塑性能亦差，限制了其作为引导再生膜的使用。改性的PLGA膜可塑性强、生物相容性较好，但降解速度较快。二者的降解速度均不能与骨组织修复速度相匹配，对骨修复干扰大，易出现不良反应。
发明内容
本发明提供一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法，应用丝氨酸来改性PLA和PLGA，制备低分子量乳酸-丝氨酸共聚物(PLAS)和高分子量丙交酯-乙交酯-丝氨酸三元聚合物(PLGAS)；将低分子量PLAS与高分子量PLGAS以合适比例共混，制备出生物相容性好、降解速度相对与骨组织修复基本一致、对骨修复干扰小、不易出现迟发性组织反应、物理性能优良，能应用于牙周炎修复的骨骼垫(引导组织再生膜)。
本发明解决技术问题所采用的技术方案为：
一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法，包括如下步骤：
(1)向反应容器中加入丝氨酸、乳酸和催化剂异辛酸亚锡，真空减压条件下于150℃反应至不再有水蒸出，制备低分子量乳酸-丝氨酸共聚物(PLAS)，所述丝氨酸、乳酸和催化剂异辛酸亚锡的质量比为150:0.12:0.5-5；
(2)向反应容器中加入丙交酯、乙交酯和丝氨酸，在引发剂异辛酸亚锡的作用下，于150℃下真空油浴反应3小时制得高分子量丙交酯-乙交酯-丝氨酸三元聚合物(PLGAS)，所述丙交酯、乙交酯、丝氨酸和引发剂异辛酸亚锡的质量比为85:15:0.5-5:0.03；
(3)将步骤(1)所得PLAS和步骤(2)所得PLGAS混合均匀后，粉碎，加入溶剂中搅拌直至完全溶解制得溶液A，采用涂膜器刷成膜。
作为优选，步骤(3)中所述PLAS和PLGAS的质量比为2-10:1，所述溶液A的质量浓度为5-8％，低分子量PLAS与高分子量PLGAS的质量比在2-10:1范围内时，最小拉伸强度仍可以保证复合膜作牙周骨骼垫使用时所需力学强度要求。
作为优选，步骤(3)中所述涂膜的厚度为0.25-0.75mm。
作为优选，步骤(3)中所述溶剂为乙酸乙酯或氯仿。
在聚乳酸类高分子材料中，PLA虽然强度较大，但降解过慢(分子量越大，降解速率越慢)，易引起迟发性组织反应(如植入部位肿胀，无菌性窦道形成等)，不利于骨修复，加工可塑性能亦差，限制了其作为引导再生膜的使用。改性的PLGA膜可塑性强、生物相容性较好，但降解速度较快。
本发明选取丝氨酸来改性PLA和PLGA，制得低分子量PLAS与高分子量PLGAS，并将二者以合适比例共混制备新型骨骼垫(也称生物屏障膜、引导再生膜)，使其优缺点互补，丝氨酸用来提升共混膜的生物相容性；PLA良好的抗拉强度及延展度弥补PLGA的缺陷，PLA完全降解时间也能满足引导骨再生膜在体内维持成骨空间及屏障作用的需要；此外PLA材料表面缺少细胞识别位点，PLGA复合物在聚乳酸支架中，可作为细胞识别位点，増强细胞在其表面的黏附和增殖；PLA在降解过程中的产物偏酸性，易引起机体局部炎症反应，PLGA可起缓冲酸碱平衡作用。将PLAS与PLGAS以合适比例共混有望制备出生物相容性好、降解速度相对与骨组织修复基本一致、对骨修复干扰小、不易出现迟发性组织反应、物理性能优良，能应用于牙周炎修复的骨骼垫，可为解决临床种植体周围缺损提供一种较好的引导组织再生膜材料。
本发明的有益效果为：
1.应用丝氨酸来改性PLA和PLGA，制备低分子量乳酸-丝氨酸共聚物(PLAS)和高分子量丙交酯-乙交酯-丝氨酸三元聚合物(PLGAS)，改善其生物相容性；
2、本发明针对现有PLA分子量大、降解慢、可塑性差，PLGA降解速度不可控、抗拉强度及延展度不高的缺点，将低分子量PLAS与高分子量PLGAS以合适比例共混，通过控制二者分子量及配比，使得复合膜降解速度与骨组织修复基本一致，对骨修复干扰小、不易出现迟发性组织反应，同时还具有良好的机械性能。
3、加入PLGA可作为细胞识别位点，増强细胞在其表面的黏附和增殖，同时能中和PLA降解过程中产物所引起的酸性，避免机体局部炎症反应。
附图说明书
附图1、2均为所制引导组织再生膜的SEM图。
附图3为体外降解过程中引导组织再生膜材料质量损失率随时间的变化图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：复合膜制备
(1)向反应容器中加入4.17g丝氨酸、1250g乳酸和1g催化剂异辛酸亚锡，真空减压条件下于150℃反应至不再有水蒸出，制得分子量为1955，特性粘度为0.138的低分子量乳酸-丝氨酸聚合物(PLAS)，合成的PLAS在4000～500cm-1波数范围内进行红外光谱扫描。红外光谱图中，3340cm-1处尖锐的吸收峰表示聚合物中具有氨基的伸缩振动；2943cm-1处吸收峰表示聚合物中具有饱和C-H伸缩振动，且在1361cm-1处有吸收峰，显示聚合物中存在甲基-CH3；1746cm-1处吸收峰表示存在官能团C＝O；1266cm-1吸收峰表示存在C-O结构；这些吸收峰特征都符合PLAS聚合物的结构特点，证实了合成的产物为乳酸和丝氨酸的共聚物PLAS。
(2)向反应容器中加入85g丙交酯、15g乙交酯和0.5g丝氨酸，在0.03g引发剂异辛酸亚锡的作用下，于油浴150℃真空反应3小时制得Mn＝40000左右，特性粘度为0.995的丙交酯-乙交酯-丝氨酸三元聚合物(PLGAS)，合成的PLGAS，在4 000～500cm-1波数范围内进行红外光谱扫描。红外光谱图中，3340cm-1处尖锐的吸收峰表示聚合物中具有氨基的伸缩振动；2943cm-1处吸收峰表示聚合物中具有饱和C-H伸缩振动，且在1451cm-1和1361cm-1处都有吸收峰，显示聚合物中存在亚甲基-CH2和甲基-CH3；1746cm-1处吸收峰表示存在官能团C＝O；1266cm-1吸收峰表示存在C-O结构；1046～1184cm-1几个吸收峰表示聚合物中存在醇-OH，C—O—C的伸缩振动峰，且峰强度较高，这表明该物质为含有羟基和酯键的高聚物，这些吸收峰特征都符合PLGAS聚合物的结构特点，证实了合成的产物为丙交酯、乙交酯和丝氨酸的共聚物PLGAS。
(3)将2g步骤(1)所得PLAS和1g步骤(2)所得PLGAS混合均匀后，粉碎，加入57g氯仿中搅拌直至完全溶解制得溶液A，采用涂膜器刷成0.5mm厚的复合膜，复合膜的表面形貌表征见附图1和2。可以看出：制备的复合膜材料孔径大小为2-5μm，复合膜为致密膜表面有孔。膜材料的孔隙率高于90％，各孔隙之间相互贯通，有利于营养物质的进入及代谢废物的排除。
实施例2：复合膜的生物屏障作用试验
用打孔机将各组膜材料裁剪成直径为6mm的小圆片，均行60Co辐照24h消毒，使用前用紫外线照射30min。实验前1d将材料放入96孔培养板中，用培养液预湿，备用。
取培养至细胞密度达到培养瓶的80％左右的人牙龈成纤维细胞，用胰蛋白酶消化后，计数，调整细胞悬浮液浓度为5×l03/ml。取l00μL接种于各组96孔板内已经预湿的膜材料上，标记膜材料接种细胞的一面为正面，另一面为反面，在37℃、50mL/L C02、饱和湿度条件下培养，3h后向每孔补加l00μL培养液，继续培养，每24h换液1次。
培养3d后取出材料，用PBS漂洗2遍，去除死细胞，经过预处理的细胞-材料用扫描电镜观察牙龈成纤维细胞在膜材料正、反两面及断面的生长情况。
人牙龈成纤维细胞在复合膜表面黏附生长，多角形细胞伸出长长的伪足，向外铺展在复合膜上；膜反面均呈一致的二维网状多孔结构，未见有细胞生长；膜断面也未观察到有细胞长入，这表明复合膜材料能阻挡人牙龈成纤维细胞的长入，具有良好的屏障功能，有望成为引导组织再生屏障膜的候选材料。
实施例3：复合膜的体外降解试验
通过复合膜体外降解实验，来研究其生物降解行为，考察其能否满足口腔屏障膜需在体内存在4-6个月时间的要求。
降解试验实验步骤如下：①配制磷酸缓冲盐；②样品真空干燥器至恒重。样品剪成2*5mm条状，分成20份，每份质量约0.3000g，并记录W0；③20个15ml螺口瓶中加入15ml的缓冲液并编号，按照顺序放入样品；④样品放入恒温水浴振荡器中(37℃，50次/min)，每隔1、2、4、6、8、16周取出三个样品；⑤滤纸真空干燥至恒重并记录Wc，每个样品经定量滤纸抽滤；⑥测定清洁干燥的离心管质量Wd并记录；⑦滤出液加入离心管中离心10分钟后仔细去除上层清液，用pH计测量清夜pH值；⑧滤出物用分析用二级水冲洗三次，冲洗液放入步骤⑥的离心管中离心10分钟后仔细除去上层清液；⑨步骤⑥离心管中加入8ml分析用二级水混悬后再次离心10分钟，仔细去除上层清液，再次重复此步骤两次；⑩真空干燥滤出物与离心后的残留物一起真空干燥至恒重，称取质量W2并计算降解百分比W(％)。
W(％)＝W0-(W2-Wc-Wd)/W0
注：每个实验时段用测量两个不同容器中缓冲液pH值，整个实验期内每4周测量至少两个容器pH值。如果1容器中pH值漂移超出了极限值，要测量所以容器的pH值。并用0.1mol氢氧化钠溶液调至pH＝7.4±0.3。如果缓冲液变浊，若不是由材料本身或降解产物所导致，该实验样品应放弃。
体外降解过程中膜材料质量损失率随时间的变化情况见附图3所示。
复合膜的体外降解可认为主要是酯键的酸碱水解所致。在酸碱水解初期，聚合物酯键水解断裂是随意的，链的分子被酸碱水解的位点多，故分子量下降快，但是短链分子仍有一定的聚合度，且黏附在一起，质量损失不明显。由实验数据可知，复合膜前4周降解缓慢，质量损失仅13.5％；到第8周质量损失14.6％；16周时质量损失20.1％，与文献相比，初始降解速率偏快，原因可能是，PLAS加入形成的多孔结构增加了水分子进入PLGAS材料的可能性，从而提高PLGAS材料的亲水性和降解性。PLGA的生物降解，属于酸自动催化本体水解,在降解过程中，酸性物质积累越多，自动催化作用越明显，因而，PLGA降解速率就会越快。PLAS的加入形成的多孔形貌结构，有利于降解过程中产生的低分子量酸性物质的排出，会减缓其降解速率，因而在降解的4-8周内质量损失不明显，可以推断是PLAS的加入使得复合膜保持着稳定的降解速率。随着降解的继续进行，复合膜持续降解，到第32周质量损失达到63.7％，预计很快能完全降解，说明复合膜的降解行为能保证口腔屏障膜作用时间以利于牙周组织骨性愈合。
体外降解试验表明该材料体外降解可维持膜形态16周，完全降解时间超过6个月，屏障作用可达组织学上的骨性愈合时间要求。
实施例4：复合膜的拉伸测试实验
参照GB/T 6672-2001，在拉力试验机上以100mm/min的速率进行样品拉伸测试，测得该骨骼垫拉伸强度为5.75MPa，断裂伸长率为945.5％，厚度约0.098mm，符合口腔用修复膜的基本要求。
实施例5：骨骼垫样品重金属含量测试
本发明还对制备的牙周炎骨骼垫进行了重金属含量测试，结果如下表，其中锡(Sn)含量139mg.kg-1，可能是由催化剂引入的，但锡无毒柔软。20世纪70年代人们发现锡是人体不可缺少的微量元素之一，锡具有抗肿瘤作用，还促进蛋白质和核酸的合成，有利于身体的生长发育，并且组成多种酶以及参与黄素酶的生物反应，能够增强体内环境的稳定性等。牙周炎骨骼垫中砷(As)0.036mg.kg-1，研究表明微量的砷对人体无害，世界卫生组织指出，每升低于10μg的砷含量对人体是安全的，铅(Pb)未检出。
聚乳酸样品中ICP-MS分析测试结果
注：ND表示未检出
综上所述，本发明所制备的屏障膜材料孔径大小为1-4μm，人牙龈成纤维细胞在该复合膜上表面粘附生长，不会长入膜的断面及反面，复合膜生物相容性好并且能起到机械屏障作用；膜材料的孔隙率高于90％，各孔隙之间相互贯通，有利于营养物质的进入及代谢废物的排除；制备的骨骼垫拉伸强度具备组织工程学材料的力学要求，生物降解试验表明该材料体外降解可维持膜形态16周，完全降解时间超过6个月，屏障作用可达组织学上的骨性愈合时间要求。另外，制备的骨骼垫不含对人体有害重金属，作为口腔植入材料安全可靠。因此本发明所制备的膜材料符合屏障膜材料的基本要求，在引导骨再生材料领域有望发挥重要应用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种用于牙周炎修复的引导组织再生膜的制备方法，其特征在于，其制备包括如下步骤：
（1）向反应容器中加入丝氨酸、乳酸和催化剂异辛酸亚锡，真空减压条件下于150 ℃反应至不再有水蒸出，制备低分子量乳酸-丝氨酸共聚物（PLAS），所述乳酸、催化剂异辛酸亚锡和丝氨酸的质量比为 150 : 0.12 : 0.5-5 ；
（2）向反应容器中加入丙交酯、乙交酯和丝氨酸，在引发剂异辛酸亚锡的作用下，于150℃下真空油浴反应3小时制得高分子量丙交酯-乙交酯-丝氨酸三元聚合物（PLGAS），所述丙交酯、乙交酯、丝氨酸和催化剂的质量比为85 : 15 : 0.5-5 : 0.03 ；
（3）将步骤（1）所得PLAS和步骤（2）所得PLGAS树脂混合均匀后，粉碎，加入溶剂中搅拌直至完全溶解制得溶液A，采用涂膜器刷成膜。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述PLAS和PLGAS的质量比为2-10：1，所述溶液A的质量浓度为5-8%。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述涂膜的厚度为0.25-0.75mm。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述溶剂为乙酸乙酯或氯仿。
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