CN106794394A - 用于破乳以及将乳液中有机化合物复合的方法和装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及将溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱；b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体；c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。

Description

用于破乳以及将乳液中有机化合物复合的方法和装置
技术领域
本发明涉及提供一种从水乳液中分离有机混合物的方法。
背景技术
乳液是基于水或油的溶液，化合物以溶解形式存在于其中，所述化合物应根据其结构特性将其称作两亲性，就是说可以实现亲水和疏水相互作用。因此，如果乳化液可提供能够使得待溶解的有机化合物尽可能完美相互作用的分子和化合物，那么就能通过一种不仅允许与水分子、而且也允许与有机化合物相互作用的液体体系使得此类化合物更好地溶解。现有技术已公开了可以用来制备乳液的方法和工艺，方法是将水相与油相混合。如果此类混合物不含具有两亲特性的有机化合物，那么就会迅速发生两相分离。可使得油水混合物以乳液形式稳定化的有机化合物也称作乳化剂，所述乳液要么是水滴存在于油中，或者油滴存在于水中。通过乳化液稳定化的乳液适合用来吸收其它有机化合物，这些化合物均在相界处按照热力学基本原理排列和取向。因此乳液非常适合于将那些以非共价形式与其它有机或无机化合物相互作用的有机化合物分离，并且转移到液态乳化相之中。经乳化剂稳定后的乳液可导致溶解特性改善。为了进一步改善溶解特性，必须增大相界。就此而言，已开发出能够形成微乳液和纳米乳液的体系，从而大大提高了此类纳米乳液对可溶于其中的有机化合物的可分离性和吸收能力，尤其是因为使得此类乳液的表面张力减小。改善有机化合物的可溶性一方面使得这些经过溶剂化层稳定后的有机化合物只能以很小的程度、或者根本无法与其它如此溶解的化合物聚集。此类化合物因此虽然在令人惊奇的长时间内也能以溶解形式存在于主要基于水或者基于油的介质中(否则无法溶解于其中或者溶解很差)，并且不会例如因为重力而使得这些化合物沉积或沉淀。因此用于促进乳化的两亲性化合物的较好乳化和溶解能力将使得随后难以重新分离溶解于其中的有机化合物。
现有技术WO 2011/160857 A2还公开了可以用来制备纳米乳液的方法和工艺，所述纳米乳液适合于非常稳定地溶解很多有机化合物。通过具有胍基和/或脒基的化合物(在Kow＜6.3的情况下是非常亲水的化合物)的水溶液获得这些方法的其中一种方法。Kow被称作分配系数，表示一种物质在正辛醇和水之间的分配比。尤其羧酸可在静电作用下被胍基或脒基附着，直至达到一定的等摩尔比，疏水的羧酸因此就会获得水化层，该水化层可允许溶解于水介质中。例如可以通过羧酸酸基的质子化重新取消静电相互作用。已发现可以使用所溶解的具有胍基或脒基的化合物，以很高的分离效率溶解和分离亲油性介质中的羧酸。通过具有胍基和/或脒基的亲水性化合物与羧酸的交互作用，在这种二聚体周围产生水化层，该水化层可以促进该二聚体溶解于水介质之中形成纳米乳液。具有胍基和/或脒基的化合物还可引起与羧酸相互作用的其它有机及无机化合物分离。一方面通过具有胍基和/或脒基的化合物的水化层，另一方面包括碳残基的羧酸的其它疏水性基团，实现与有机化合物的静电相互作用，从而使其部分水合。在科学文献中已经能够证明纳米乳液渗透到紧密堆积并且无水的有机混合物中的能力极强。此类应用多数可用来分离有机复合物，以使得其中所含的化合物相互分离，使其可以获得，并且必要时将其供应给商用。已证明可以利用含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液以十分有利的方式精炼脂质相，可使得脂质相中的游离羧酸减少到工业所需的最小值。当然也可使得其它有机化合物从脂质相中溶出，并且利用水乳液形式的水相通过相分离将其分离，这里尤其涉及磷脂、糖脂，但也涉及染料和芳香物质。同时还可利用水相去除钠、钾、钙、镁、铜、铁之类的无机化合物以及其它化合物。文献也针对纯化方法和解复合方法记录了其它非常有益的应用。这尤其针对有机化合物和/或亲油性化合物含量很大的材料(例如果核压榨饼、污泥、果英或果壳)，可以使用含有胍基和/或脒基的化合物的溶液，或者使用羧酸与具有胍基和/或脒基的化合物的纳米乳液，能够以极高的效率将部分与脂质或者无机化合物复合存在的有机化合物分离成可以获得的水乳液之中。由溶解的具有胍基和/或脒基的化合物和羧酸构成的纳米乳液有极好的乳液性能，不仅能极其稳定地促进溶解亲油性、亲水性和两亲性化合物，使得存在于水溶液/乳液中的化合物很难分离(例如通过超速离心)，或者只能在例如pH值移动到强酸性范围中(pH＜3[酸性处理])的极端条件下分离。即使在经过数月之后，大多数所制备的乳液也没有可见的变化，如果之前已分离了较大的聚集体，则尤其没有固体成分沉积。因此利用有机化合物混合物制备的乳液变得明显特别稳定。热处理没有影响，使用例如己烷、二乙醚、二甲基甲酰胺或者氯仿之类的溶剂进行提取试验，结果表明对于所溶解的有机化合物只有很小的分离效率，或者溶剂部分或完全留在水相中。色谱法之类的吸附方法实际上没有分离效果。
由所溶解的具有胍基和/或脒基的化合物与羧酸构成的纳米乳液强烈质子化会导致羧酸被分离，并且在相分离之后可以从水溶液中分离出来。但是若要重新使用含有具有胍基或脒基的化合物的溶液来增溶和分离脂质相中的羧酸，则需要7.0以上的pH值，才会存在对羧酸的充分溶解能力。对所述纳米乳液的酸性处理需要随后利用一种碱来调整含有具有胍基或脒基的化合物的pH值，才能继续使用，因此这种重新使用含有具有胍基或脒基的化合物的水溶液的方法不经济。除此之外，化学反应在酸性条件下进行，会导致所溶解的有机化合物发生不希望的变化。因此在大多数情况下，无法以经济方式利用酸性条件下分离出的有机化合物。
另一种已知的方法是利用一种醇置换提取羧酸。事实证明，这里也需要降低pH值，才能充分分离纳米乳化脂肪酸。在酸性反应混合物中还存在一种醇，会导致很多有机化合物发生化学变化。如果要将含有具有胍基或脒基的化合物的水溶液继续用来重新分离脂质相中的羧酸，那么这种分离纳米乳化有机混合物的方法就不适合，因为留在水相中的醇会降低分离这些化合物的效率。
因此没有方法或工艺或者现有技术公开的方法或工艺都不能将具有胍基和/或脒基的化合物与羧酸构成的纳米乳液重新分离，从而能够利用简单措施和经济方法在温和条件下将其纯化，就是说去除溶解于其中的有机化合物，并且可以重新使用。为了能够符合这些条件，需要一种合适的方法和工艺技术以及装置，尤其要能够对具有胍基和/脒基的化合物与羧酸构成的纳米乳液进行处理。此外还特别有利于对分离出的化学性质和结构没有变化的有机化合物加以经济利用。
发明内容
本发明的任务是提供一种能够以无损于产物并且成本低廉的方式将溶解存在于水乳液中的有机混合物分离的方法。
采用本发明独立权利要求所述的技术特征，即可解决这一任务。从属权利要求、说明部分、附图以及实施例中所述均为本发明的其它有益实施方式。
本发明的详细说明
利用水溶性铜离子化合物和钙离子化合物解决本发明的任务，所述化合物可导致羧酸以及存在于含有具有胍基或脒基的化合物的溶液之中不同于具有胍基和脒基的化合物的其它有机化合物聚集。随后从继续含有化合物、胍基和/或脒基的水乳液中分离出聚集体。
按照本发明所述，采用一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，即可解决任务，所述方法的特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、蜡和/或脂肪醇，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
对利用含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液或者纳米乳液通过精炼和/或纯化或解复合方法获得的水乳液和纳米乳液进行了研究，结果表明，除了羧酸之外，也可分离磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、蜡和/或脂肪醇。所述羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇各自可以单独或者作为混合物存在于水乳液中。例如可以是肽、甾醇和碳水化合物构成的混合物，或者是糖脂和磷脂构成的混合物。在用来纯化脂质相之后除了含有羧酸之外也可能含有磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、芳香物质、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素和/或芥子碱的水溶液中，这些物质均存在于乳液中。以下也将该乳液称作水提取混合物或者水乳液。所述水提取混合物可以是水提取溶液或者提取悬浮液。
优先使用单独含有羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、蜡和/或脂肪醇或者含有这些物质作为混合物的乳液。
本发明也涉及使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
本发明还涉及使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与氧化钙、氧化镁和/或氧化锌混合，或者与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
适宜将氧化钙、氧化镁和/或氧化锌作为粉末形式的固体物质加入到水乳液中，或者作为水分散体加入到水乳液中，或者以悬浮形式加入到水乳液中。
本发明还涉及使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与氧化钙、氧化镁和/或氧化锌混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
本发明也涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
因此在这里公开的方法中(包括实施例之前的14种方法)，可以给步骤a)中的乳液掺入含有二价铜离子的水溶液，或者掺入含有钙离子的水溶液，或者掺入含有二价铜离子和钙离子的水溶液，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化钙，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化镁，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化锌，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化钙和氧化镁，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化镁和氧化锌，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化钙和氧化锌，或者掺入固体形式或粉末形式的氧化钙、氧化镁和氧化锌，或者掺入氧化钙或者含氧化钙的水分散体，或者掺入氧化镁或者含氧化镁的水分散体，或者掺入氧化锌或者含氧化锌的水分散体，或者掺入氧化钙和氧化镁或者含氧化钙和氧化镁的水分散体，或者掺入氧化钙和氧化锌或者含氧化钙和氧化锌的水分散体，或者掺入氧化镁和氧化锌或者含氧化镁和氧化锌的水分散体，或者掺入氧化钙、氧化镁和氧化锌或者含氧化钙、氧化镁和氧化锌的水分散体，或者掺入两种或三种上述溶液、分散体或固体的组合物。适宜在混合条件下，并且/或者适宜在最高75℃温度下，并且/或者使用层流搅拌器进行掺入。
水提取混合物除了含有以上所述的羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素之外，同样也含有相当数量分离的无机化合物，如钠、钾、镁、钙、铜、铁，以及植物提取物中通常可见到的无机化合物。
令人惊奇的发现是，在含有所溶解的具有胍基或脒基的化合物和其它有机化合物的水乳液中尽管存在铜离子，加入具有铜离子的溶液仍然会使得所溶解的有机化合物迅速并且最终完全聚集，然而所溶解的具有胍基或脒基的化合物不会聚集并且留在水溶液中。
加入少量溶解的铜离子化合物就已引发聚集体形成，并且导致以极快速度形成聚集体，在不继续加入铜离子的情况下继续形成聚集体，直至聚集体自然沉淀而完全分离有机化合物。
因此在步骤b)中实现形成聚集体意味着可以用肉眼识别出聚集开始。
本发明因此涉及一种使得溶解于水乳液或者纳米乳液中的有机化合物聚集的方法。
本发明尤其涉及一种使得溶解于中性或碱性水乳液或者纳米乳液中的有机化合物聚集的方法。
在本发明所述方法的步骤b)中，可以在混合乳液的过程中将含有二价铜离子和/或二价钙离子的水溶液加入到步骤b)的水乳液中。
在本发明所述方法的步骤b)中也可选择将含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液加入到乳液中之后才进行混合。如果没有形成聚集体，则重复该操作，直至开始形成希望的聚集体。
令人惊讶的是，如果在所获得的含有胍基和/或脒基的化合物的澄清水相中铜离子的最终浓度大致相当于也在水提取混合物中、也就是在分离之前加入的二价阳离子的浓度，就能实现分离。聚集自动进行，不需要为此改变pH值。澄清工艺水的pH值几乎与起初使用的、也就是纯化脂质相之前具有含胍基和/或脒基化合物的水溶液的值一致。澄清工艺水相当于分离羧酸和其它有机化合物之后具有含胍基和/或脒基化合物的溶液。
此外还表明，之前纳米乳化的羧酸也与以溶解形式存在于具有胍基或脒基的化合物所构成的水溶液中的其它有机化合物一起被分离出来。这是特别有利的，因为所获得的具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液现在可以直接重新用作提取介质，例如用于脂质相。同时可以证明，如果以最佳方式计量本发明所述引发聚集所需的铜离子浓度，那么在所产生的澄清溶液中除了具有胍基和/或脒基的化合物之外实际上不含其它有机化合物，并且其中所含的铜离子浓度在重新使用提取介质提取脂质相的时候没有妨碍，或者不会降低提取性能。因此就有一种非常简单的方法，可用来以一个步骤将纳米乳化的羧酸连同溶解的有机化合物减少到所需的最小值，并且允许直接重新使用含有具有胍基和/或脒基的化合物的澄清水相。因此可以实现完全分离工艺水中的溶解有机化合物。澄清工艺水中的溶解有机化合物(其中所含的具有胍基和/或脒基的化合物除外)的浓度小于1.0mmol/l。
本发明涉及可以用来纯化碱性水提取介质去除溶解于其中的有机化合物并且使其再生可供重新使用的方法。
本发明也涉及可以用来使得溶解存在于中性或碱性提取介质中的有机化合物聚集并且将其分离的方法。
此外还发现，溶解的钙化合物以及没有溶解的氧化钙化合物能够引起形成聚集体，与针对铜离子化合物所发现的一样。尽管已证明所需的钙离子或者氧化钙用量远大于铜离子化合物。也比较难以使用钙化合物安排过程操作。钙离子在具有胍基或脒基的含水化合物中无法识别，因为不会发生浑浊或者颜色变化。铜离子会导致水介质着色，视pH值而定，具有蓝色至绿色的色谱。该特性非常适合于过程控制，钙离子浓度的具体分析则比较困难。
出乎意料的是，加入粉状氧化钙化合物同样可以引发聚集，尽管这些化合物在水中没有可溶性。聚集体形成明显慢于通过加入铜离子或钙离子引起的聚集体形成。此外还证明了加入氧化钙化合物可导致澄清工艺水的pH值增大。引起有机混合物的聚集体形成所需的铜离子用量大大小于溶解存在的钙离子用量。镁和锌的氧化物同样可导致聚集体形成，而铝或者铜的氧化物则不适合。
使用钙、镁或者锌的氧化物可实现方法步骤b)的引起聚集的优选实施方式。
此外本发明还涉及一种方法，其中步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物。
本发明所述的方法特别适合于源自精炼脂质相的水乳液。
本发明涉及步骤a)所述的水乳液源自精炼脂质相的方法。
使用铜离子或钙离子替代氧化钙化合物的另一个特别有益的效应在于，从提取混合物中分离出的具有胍基或脒基的化合物比较少。由于较多的水相夹带到分离出的有机化合物与氧化钙构成的聚集相中，因此当使用氧化钙化合物引起聚集的时候，就会损失具有胍基或脒基的化合物。此外还能够证明，如果使用含铜离子的溶液引起聚集并且使得水乳液变清，那么具有胍基或者脒基的化合物的损失小于这些化合物在初始溶液中存在量的10wt％。
此外还能够证明，如果将无机氧化钙化合物与铜离子相比，利用过滤或者沉淀分离聚集体，就会从提取混合物中分离出多很多的水。因此对本发明来说，含铜离子的溶液是首选。这样就能将工艺水中具有胍基和/或脒基的化合物的损失减少到最低量。按照本发明所述，可以回收含有一定量具有胍基和/或眯基的化合物的工艺水相，含量至少为按照本发明所述引起聚集之前存在的这些化合物的含量的80wt％，更适宜为85wt％以上，并且最适宜＞90wt％。
本发明因此涉及可以用来再生和回收含有具有胍基和/或脒基的化合物的工艺水的方法。
按照本发明所述，可获得可以重新使用的含有具有胍基和/脒基的化合物的工艺水溶液。
如果不希望铜离子留在澄清工艺水中，也能用很简单的方法将其完全去除。这很容易实现，因为只要没有因为缓冲液引起pH值改变，水溶液中具有胍基和/或脒基的化合物就会具有等电荷，在电泳分离铜离子的时候就无法使其在电场中运动，因此可以将例如用于沉积铜的碳电极要么直接放在工艺水中，或者可以使用合适的隔膜进行电泳分离，例如这在电渗析中很常见。在过程操作中可以用极少的费用简单实现该方法步骤。还比较有利于通过合适的阳离子吸收化合物来分离铜离子。现有技术已公开了合适的材料，例如离子交换树脂。这样就能获得可以立即使用的、含有具有胍基和/或脒基的化合物的纯化水溶液。因此该方法适合以特别有利和卓越的能力在最短时间之内以最小花费分离大量溶解于纳米乳液中的有机化合物，夹带水极少，同时可回收澄清工艺水，能以简单手段纯化工艺水，同时可以实际上完全回收所溶解的具有胍基和/或脒基的化合物。
本发明所述方法的一种优选实施方式是按照其中一种本发明所述的应用澄清和纯化水乳液，获得水相或者适合于针对相应的应用可以重复使用的工艺水。
此外首选将含有溶解于其中的具有胍基或脒基的化合物的纯化工艺水相用于水溶液精炼和/或纯化或解复合方法。
除了这些令人惊奇的有益效应之外，还能找到非常简便并且首选用于引发聚集的计量技术。由于溶解的有机化合物的聚集实际上是从加入一定量的铜离子开始发生，因此为了避免不必要的过量滴定铜离子，必须找到一种对其进行控制的方式，尤其在控制大型设备的时候必须存在这种控制方式。令人惊奇的是，在搅拌加入溶解铜化合物的过程中始终在达到相同颜色和色度的时候开始聚集。然后完全自发进行聚集，不需要补充加入铜离子。
在聚集体完全沉淀或者通过相分离将其分离之后，就会得到pH值与初始溶液相比实际上没有变化的浅绿色至青绿色透明水溶液。这样就能精准计量铜离子，使得随后能够以非常低廉的成本分离铜离子。
为了从含有具有胍基和/或脒基的化合物且不含其它有机成分的溶液中完全沉淀出羧酸，所需的铜离子用量多于按照化学计量比与所含羧酸基团形成盐所需的量。此外还可以证明，按照本发明所述在溶解的有机混合物中引发聚集与其中纳米乳化羧酸的量无关。若为利用精氨酸从水化精炼过程中获得的水乳液，在该水乳液中直接或者加入油酸之后利用铜离子引发聚集，那么在添加脂肪酸的乳液中完全分离有机化合物所需的铜离子用量略微高于没有添加时的用量。然后使用澄清工艺水继续试验，在其中溶解等量的油酸，与之前试验中的一样，并且利用铜化合物再次引发聚集。使得溶解的油酸完全聚集所需的铜离子用量几乎是上次试验中铜离子加入量(没有或者有脂肪酸添加)之差的双倍。
总之必须假设，将铜离子、但也可以将钙离子和粉末状氧化钙加入到其中一种本发明所述的水乳液之中，就能出乎意料有效形成聚集，就是在溶解的有机成分之间形成复合物，所述有机成分首选是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素、和/或芥子碱以及芳香物质，这就会导致具有胍基或脒基的化合物的纳米乳化作用丧失，由于缺少增溶作用，有机化合物的自聚集将会继续进行，使其从水溶液中沉淀析出。必须假设，分子间的结合力还有助于在有机化合物之间形成聚集体，因此与有机化合物吸附在吸附剂上的情况相比更容易实现相分离。
此外，为了使得通过所含的具有胍基和/或脒基的化合物纳米乳化后存在于同时也含有其它有机成分的水溶液中的羧酸完全聚集，需要使用比该溶液中仅存在羧酸和所述具有胍基和/或脒基的化合物的时候所需用量更少的铜离子来使得全部有机化合物聚集。因此当同时存在其它有机化合物并且铜离子耗用量较少的时候，通过本发明所述的方法有利于一并排除溶解的羧酸，从而实现完全分离有机化合物连同羧酸。
但是也可以利用公开说明书中所述的装置分离留在工艺水中的铜离子以及这里列出的其它离子，以便获得纯化的水相。这种纯化具有有利的效应，纯化后的水相除了继续含有具有胍基和/或脒基的化合物之外，还具有不影响继续使用的尚存在于其中的离子化合物，可供直接重新使用，例如用于水化精炼过程。电泳或者电渗析之类的离子电泳方法均适用于这种纯化。此外也可以使用离子交换树脂。因此将还留在澄清工艺水中的铜离子去除的首选方法是使用吸附技术，或者通过元素析出实现电泳脱除，或者利用离子渗透膜进行分离。
该方法的一种实施方式是在步骤c)之后分离水溶液中的二价铜离子。
另一种优选实施方式是纯化澄清水相获得可以重新使用的工艺水相。
本发明所述引发溶解的有机化合物聚集的特别有益的效应是，在环境温度下、或者甚至在15℃以下或达到溶液的冰点之前同样可以引发聚集。如果要使得化合物聚集，而所述化合物在水介质或碱性介质中易于水解、降解，或者可以通过一并溶出的酶或催化作用物质使其改变，并且在降低温度的条件下可以通过聚集或分离减少甚至抑制溶解存在的有机化合物的此类变化，那么这就特别令人感兴趣。可以证明，如果利用含有具有胍基和/或脒基的化合物进行水化精炼，在无损于产物的条件下使得植物油中的磷脂进入了水乳液之中，随后在冷却条件下通过铜离子引发聚集，就能以尽可能不水解的方式获得磷脂。通过同样在降低温度的条件下进行的基于溶剂的提取方法，可以将冷却后的聚集相中的磷脂分离成水解很少的馏份。在提高温度并且在水提取相中停留较长时间的条件下，使用相同方法获得了部分水解的磷脂。
因此本发明所述的方法也涉及使得易于分解的有机化合物聚集，以便可以在很少分解的状态下从聚集相中获得这些化合物。
方法步骤b)的一种优选实施方式在引发聚集的过程期间和之后在冷却反应混合物的条件下使得易分解的有机化合物聚集。
因此该方法也涉及在基本上或者完全不分解的状态下获得有机化合物或者使其可以获得，然后可以将其用作食物、动物饲料、技术产品、化妆产品或者医药产品。
就此而言，本发明和涉及将分离出的有机化合物用作食品、动物饲料、技术产品、化妆产品和医药产品或者芳香物质。
无法通过离心分离或者提高温度之类的物理措施，从纳米乳液中分离出存在于具有胍基和/或脒基的化合物与羧酸和其它有机化合物构成的乳液或纳米乳液中的中性脂质。与此对比，利用本发明所述的方法可以提高温度并且加入铜离子实现分离中性脂质。
本发明所述引发聚集的过程与低温下的情况一样。当反应混合物的温度上升时，其中的中性脂质不会被夹带到正在形成的有机聚集相之中，并且形成自己的相，该相根据密度差沉积在澄清水相上。利用合适的方法很容易将如此分离的中性脂质与含有具有胍基或脒基的化合物的澄清水相分离。
因此本发明所述方法的一种同样特别优选的方案是将具有胍基和/脒基的化合物和羧酸以及溶解存在于其中的中性脂质的乳液或纳米乳液加热，以便将中性脂质与其余共同溶解的有机化合物分离，所述中性脂质浮在水相上，并且可以作为馏份获得。
所获得的脂质馏份的分析结果符合预期，主要是中性脂肪。
在本发明所述引发聚集之前和/或过程中通过加热乳液从含有溶解有机化合物的水乳液中分离中性脂质是本发明的另一种优选实施方式。
按照本发明所述，从有机化合物的水乳液中获得中性脂肪的某种相。
另一方面在这些条件下获得的有机化合物中没有检出中性脂肪。这非常有利于继续使用所获得的有机化合物。尽可能完全分离中性脂肪非常有利于获得蛋白质，但也有利于获得磷脂或糖脂，也有利于获得羧酸。
因此本发明也涉及获得和使用具有很少或者没有中性脂肪残留含量的有机化合物。
分离和继续利用聚集有机化合物的时候还会产生更多有益的效应。存在于具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液中的全部有机化合物的所述极其致密的聚集效应可在很大程度上排挤水相，并且因此也会排挤具有胍基或脒基的化合物，结果也会使得所获得的具有有机化合物的物质非常致密，此外还有很小的粘性。因此可以利用滗析器和/或使用振动筛和/或过滤方法，以特别有利的方式将分离出的复合有机化合物分离成实际上无水的固相。如果固体量很少，则过滤技术尤其也适合用来完全分离有机聚集体。因此可以利用公认的方法非常简便地去除有机聚集体。
方法步骤c)的一种优选实施方式是使用滗析器、分离器或者过滤技术来分离残留水很少的有机聚集相。
如果还要继续减少有机聚集相中残留水和/或其中还含有的具有胍基或脒基的化合物的含量，则可能需要在方法步骤c)之后对聚集相进行水纯化步骤。可以使得含水纯化相经过聚集相，或者将聚集相悬浮在含水纯化相中。接着执行上述方法的其中一种方法进行致密化，分离致密的有机聚集相。所述的水纯化相可以是纯净水(首选是离子很少或者无离子的水)，或者在水中加入了一种酸或碱。
将根据步骤c)获得的有机聚集相中的残留水含量和/或具有胍基或脒基的化合物减少的一种优选方法是利用水纯化步骤对有机聚集相进行后处理，随后重新进行相分离，并且将各个相相互分离。
这样也能改善储存性能，并且在应执行其它工艺步骤获得干燥初始原料的情况下可节省用于脱水的能源费用，但也可以减少运输费用。
如果某些应用需要进一步减少残留水含量，则可以对有机聚集相进行干燥。为此可采用现有技术公开的方法，例如真空干燥，或者让惰性气体(例如氮气)或热空气通过
一种优选实施方式是在方法步骤c)之后对有机聚集相进行干燥。
如果夹带到有机聚集相中的有机化合物很多，例如蛋白质、糖脂或者脂蛋白，那么干燥就会导致这些有机化合物几乎无限的耐久性。
因此首选使用通过本发明所述方法步骤获得的、并且通过干燥有机聚集相使其可以长久保存的有机化合物作为食品、动物饲料、技术产品、化妆产品或者医药产品或者作为芳香物质。
令人惊奇的是，通过铜离子、但也可通过其它本发明所述的离子以及本发明所述氧化物获得的聚集相即使在不干燥的情况下也具有非常好的储存稳定性。精炼菜籽油获得聚集相并且未采取其它措施(例如加热或者辐射)在室温下存放于封闭容器中6个多月之后，也没有真菌或者微生物引起的侵害。仍然可以通过溶剂分解进行分馏，没有变化。除此之外，还证明了能够以基本上不变的形式回收固相中所含的有机化合物。
本发明所述方法的一种特别优选的实施方式涉及制备从水乳液中聚集的、含水量很少、有储存稳定性的有机化合物。
首选以很少分解或者不分解的方式储存根据方法步骤c)通过本发明所述的聚集获得的有机化合物。
但是另一个决定性的优点尤其也在于能够证明从精炼脂质相聚集的有机化合物的化学物理性质实际上没有变化，并且随后能够利用这里公开的方法将其重新分离成各类化合物。
因此本发明所述的方法也可首选用来以无损方式从脂质相制备和分馏有机化合物尤其是羧酸，但也可以是磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素和/或芥子碱，尤其首选是蛋白、蛋白质、芳香物质、蜡、脂肪醇、气味物质、滋味物质、羧酸，但也可以是磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、角鲨烯、叶绿素和胡萝卜素之类的植物色素和/或芥子碱。
即使当按照本发明所述通过铜离子聚集和分离含有85wt％以上、更适宜90wt％以上、最适宜95wt％以上并且通常98wt％以上具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液构成的乳液中的全部有机化合物的时候，也可以针对钙离子或者氧化钙实现这些十分有益的引发聚集的效应。首选将钙离子视作二氯化钙(CaCl2)。能够按照本发明所述引发聚集的其它离子可以是镁(II)、锌(II)和铁(II)以及铁(III)和铝。原则上可以在水溶液中加入这些作为具有任意反离子的盐进行离解。特别有益并且因此首选使用的是氯化物盐，此外首选使用的还有硫酸盐或者醋酸盐。但是可想而知，也可以是例如酒石酸盐、草酸盐、碳酸盐、硼酸盐。原则上可以将两种或更多的这些盐或化合物组合使用，如果可以通过加入的聚集剂使得存在于水乳液中的不同有机化合物以不同程度聚合，就可以这样使用。这种情况下可以通过聚集剂组合物减小所需的阳离子或者氧化物总量。如果其中一种阳离子可能与其中一种有机化合物发生化学反应，那么可能也需要使用组合物。将可以在方法步骤b)中施用的聚集剂组合，从而能够减小各个聚集剂的浓度，就能减小这种反应的几率。
首选使用这些盐作为水溶液来引发聚集，为此可将其溶解于离子很少或者无离子的水中。用于引发聚集的化合物首选为完全溶解的形式，也就是离解的形式。用于按照本发明所述引发聚集的离子铜以及钙和镁化合物的浓度基本上取决于工艺参数。如果过程操作不希望供应较大的液体体积，可以将离子浓度提高至相应的溶解极限，另一方面如果注重仅使用最低限度用于引发聚集的阳离子，就可以显著减少离子并且增大液体体积。离子浓度适宜介于0.001～3摩尔每升(molar)，之间，更适宜介于0.01～2摩尔每升之间，最适宜介于0.1～1摩尔每升之间。
这里也将用于引发聚集的盐称作聚集引发剂。
为了本发明所述应用溶解化合物的温度并不重要，只要化合物可以完全离解即可。特殊情况下可能需要提高水溶液的温度。不仅含有聚集引发剂的水溶液，而且含有具有胍基和/或脒基的化合物的乳液与脂质相中的溶解有机化合物均可以在任意温度下使用。温度范围适宜介于1～101℃之间，更适宜介于15～75℃之间，更适宜介于18～45℃之间，并且最适宜介于25～35℃之间。
在本发明所述的另一种方法中，在最高75℃的温度下执行步骤b)。
可以将含有聚集引发剂的水溶液连续或者不连续(例如滴加)加入到含有具有胍基和/或脒基的化合物的乳液与脂质相中的溶解有机化合物之中。还可以组合使用两种计量方法。首选的一种组合是首先按经验用量加入溶解的聚集引发剂并且混合，随后逐滴加入直至识别出引发了聚集。使得含有具有胍基和/或脒基的化合物的水乳液按照本发明所述引发聚集所需的聚集引发剂用量视每种应用而定有所不同，必须个别予以确定。
很容易确定剂量，因为凭肉眼就能识别固体聚集体，同时形成清澈的水相。最好能够在乳液静止、也就是不搅动的时候识别出开始形成聚集体。即使略有搅动，也能予以识别。即使当含有具有胍基和/或脒基的化合物以及有机化合物的乳液强烈搅动的时候，也可引发聚集。然而很难估测使得有机化合物完全聚集的确切聚集引发剂用量。因此适宜通过连续的过程监视控制使得有机化合物完全聚集所需的溶解聚集引发剂的用量。这样可使得过程的经济性非常诱人。此外还可以证明，可以通过乳液中颗粒的粒径分布变化使得游离水相形成的视觉印象客观化。形成聚集会导致起初90％以上具有10～1000nm直径的水乳液中的颗粒形成聚集体，同时出现清澈的水相，因此水相中的颗粒90％以上具有大于＞10μm的尺寸。然后在水相中实际上不再有小于1000nm的颗粒，因此可以解释乳液变清的视觉效应。可以通过公认的后向光散射分析技术(DLS)对此予以记录，该技术不仅有远程法、而且也有在线测量法可供使用。
在本发明所述方法的一种优选实施方式中，以检测游离水相和/或90％以上大于10μm的颗粒形成聚集体的方式进行过程控制。
但也可以通过其它已知的技术进行过程控制。由于加入离子溶液会导致水乳液的电导率和离子浓度定生变化，因此可以利用电导率测量进行过程控制，或者可以利用合适的测量探头测定离子浓度。在实际应用中，尤其当溶解于水乳液中的化合物的可变性很小的时候，可以将水乳液的这些参数用来进行控制。例如可在试验确定所需最小浓度的过程中测定这些参数，方法是测定导致有机化合物完全聚集的聚集引发时刻的测量参数值。如果是大规模应用，则可以将这些参数值用来控制定量投加量。其它测量方法是乳液的粘度测定法。事实证明，水乳液的粘度在加入聚集剂的情况下升高。氧化物形式的聚集剂引起的粘度升高明显大于离子溶液。当形成游离水相的时候，含水反应混合物的粘度就会下降，使得该测量参数同样适合于过程控制，可以与之前所述的一样确定参数。此外乳液的比重也会变化。
在本发明所述引发聚集的一种特别优选的实施方式中，测定含水反应混合物中加入铜离子期间出现的反应混合物颜色和/或色度和/或透明度的变化和/或正在形成的水相中的颗粒的大小和粒径分布，以此进行控制和过程监视。事实证明，利用离解存在的铜离子引发聚集的时候，如果反应物的颜色谱和/或色度和/或透明度相同，就能可靠预测铜离子的用量是否已经足以让有机化合物的聚集过程继续进行，直至从含有具有胍基和/脒基的化合物的水乳液中完全去除有机化合物。这样可避免不必要的过量。如果过程还是没有完全进行，则可以继续加入铜离子，直至聚集结束。除此之外，就是利用可以买到的不仅可用于远程研究、而且也可用于在线过程监视的分析装置来测定颜色谱以及色度和透明度。与以下所述和实施例中所述的一样，可以在寻找最小所需剂量的过程中确定必须达到才能预测利用铜离子完全聚集的参数测量值。
在方法的另一种优选实施方式中，在不连续或者连续分析水乳液颜色和/或其色度和/或其光学透明度和/或确定其中所含离子大小或粒径分布的条件下执行步骤b)，以便控制按照本发明所述引发聚集的剂量。
除此之外还可以证明，与通过加入酸或者通过钙盐或氧化钙实现有机化合物沉淀之后相比，明显更容易使得通过铜离子引发的由磷脂、色素(这里尤其是叶绿素)、酚等构成的聚集体溶解于有机溶剂中。
与以下所公开的一样，可以将聚集的有机混合物分离成各类物质。事实令人惊奇，与那些利用钙或其它阳离子以及通过氧化钙引发聚集实现的聚集体相比，恰恰利用借助铜离子获得的有机化合物聚集体可以实现更加有效地分离成各种不同的溶剂相。与使用酸沉淀之后获得的凝结物质相比，明显更容易分馏通过铜离子聚集的有机化合物。此外，将有机化合物溶解于有机溶剂中，还可以通过水提取步骤将存在于其中的复合铜离子转移到水相之中，从而可以将其回收。
方法的一种优选实施方式是通过利用溶剂和水洗步骤进行分解，从复合有机聚集相中回收聚集引发剂。
因此溶解的有机化合物的分离方法的一种特别有益的实施方式就是将溶解存在于本发明所述具有胍基和/脒基的化合物和羧酸构成的乳液或纳米乳液中的有机化合物与铜离子复合。
在另一种实施方式中，可以通过碱土金属氧化物和金属氧化物复合所溶解的有机成分，方法是将其悬浮于水介质之中。如果希望溶解存在于具有胍基和/或脒基的化合物与羧酸构成的纳米乳液中的有机化合物变清，那么这就特别有益。经过短时间之后就会形成聚集体逐渐自然沉淀，同时工艺水变清。如上所述，可以利用滗析器、滤网和/或过滤器技术完成最终分离。
众所周知不溶于水的首选氧化物是氧化钙、氧化锌和氧化镁。这些化合物尽管水溶性很差，仍然会随时间流逝逐渐分解，因此最好在室温或者冷却条件下执行该分离步骤。当然这并不能阻止分解，因此可能会产生氢氧化物，使得工艺水的pH值上升。如果仅悬浮少量的氧化物，那么pH值只有很小上升，聚集反应此时将缓慢进行。如果聚集所需的氧化物过量，尽管可发生迅速、完全聚集，但是pH值将明显上升到13以上。这不是所希望的，并且如前所述会造成纯化工艺水的工作量更大，产生不必要的工艺费用。无法计算氧化物的具体用量，必须通过试验予以确定，因此要针对每种分离情况单独找出具体用量。为此可将这里所述的试验应用于所需的最小剂量。在一种优选实施方式中，在连续控制pH的情况下加入这些氧化物。然后上升到为每种应用确定的范围，就是加入氧化物的上限。
在一种首选实施方式中，通过测量反应混合物的pH值进行过程控制。
就此而言，本发明所述的方法非常有利于以简单并且成本低廉的方式对含有溶解于其中具有胍基和/或脒基的化合物的工艺水进行纯化，首选从工艺水中去除95wt％以上所有有机化合物，更适宜去除98wt％以上所有有机化合物，并且最适宜去除99wt％以上所有有机化合物，溶解性良好并且其中所含的具有胍基和/或脒基的化合物除外。这尤其包括分离之前纳米乳化的羧酸，通过本发明所述的聚集可以从含有具有胍基和/或脒基的化合物的水乳液中去除98wt％以上所有有机化合物，并且最适宜去除99wt％以上。
然而事实证明，留在澄清或者纯化水相中的有机化合物并不妨碍含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液的使用性能，可以重新用于纳米乳化或者乳化纯化或者解复合，因为这些化合物具有很高的亲水性，因此不会分布在待精炼的脂质相中或者不会被其吸收。
就此而言，该方法也涉及将利用水化精炼从脂质相中分离的羧酸尽可能完全去除并且使其可以获得。
分离之后获得的有机化合物聚集体适宜具有30wt％以下、更适宜20wt％以下、更适宜15wt％以下并且最适宜10wt％以下的残留水，并且可以直接或者经过进一步脱水之后将其用于分馏。事实证明，可以通过专业人士熟悉的溶剂在很少几个步骤中实现这些这样的分馏。可以使用例如辛烷、己烷、庚烷、石油醚、二甲醚之类的非极性溶剂，以及例如CHCl3或者CHCl2之类极性很小的溶剂，或者使用醋酸乙酯之类的极性溶剂，以及例如异丙醇、甲醇、乙醇、1-丁醇之类的醇，也可使用少量的水，必要时加入一种酸或者碱。还可以组合使用以上所述类别的化合物。可获得例如在甲醇相中具有90％以上溶解度、以及在石油醚相中具有至少80％溶解度的一类有机化合物的馏份，以及在醇中具有75％以上溶解度的化合物。可以使用一种或者多种溶剂，通过顺序分离将有机混合物中所含的有机化合物以70％以上、更适宜80％以上并且最适宜85％以上的纯度分馏成上述组别中的某一个组别。
因此本发明涉及可根据这里所述的任一种方法获得的羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇，所述羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇均能以75％以上相应类别化合物的纯度获得。
本发明还涉及可根据这里所述的任一种方法获得的羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇的可分馏性，所述羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇均能以75％以上相应类别化合物的纯度获得。
必须针对每种所获得的与这里的有机化合物种类和数量有别的混合物，确定能够用来以最佳效果分离有机化合物的溶剂分馏顺序。同理也适用于溶剂相对于待分馏的有机化合物的质量的数量比以及溶剂相互间的数量比。可以通过相分离来分离溶剂相，可能需要离心分离来提高效率。原则上可以使用专业人士熟悉的任意酸进行酸化，但是首选使用HCl、硫酸和草酸。专业人士也熟悉形成碱的物质，例如氢氧化钠。现在可以获得在溶剂相中分馏的有机化合物作为固体，方法是将溶剂蒸发，例如利用真空蒸发。然后可以将所获得的固体重新悬浮于合适的溶剂或者混合溶剂之中继续纯化，或者从在其中获得了固体的有机溶剂相中提纯。然后可以通过这些现有技术获得有机化合物的馏份，其纯度可达到90％以上，更适宜95％以上，并且最适宜98％以上，对于羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇之类的化合物，可根据这里所述的任一种方法获得，已利用本发明所述的聚集复合了羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡、脂肪醇以及其它有机化合物。此外也能将用于形成聚集的铜离子回收90％以上，更适宜95％以上并且最适宜98％以上。可以在常见的温度条件下，适宜在0～120℃之间，更适宜在10～50℃之间并且最适宜在15～35℃之间执行这些分离方法。作用时间受制于过程条件。根据允许的劳动保护条件，适宜在封闭的系统中进行提取。
因此一种本发明所述的实施方式涉及获得羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇的方法。
就此而言，本发明所述的方法也涉及获得和使用高纯度的有机化合物，所述有机化合物适宜90％以上、更适宜95％以上并且最适宜98％以上化学性质以及结构与存在于利用水提取法从含有具有胍基和/或脒基的化合物的脂质相中提取的有机化合物相比没有变化，并且应将其归入羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇以及其它有机化合物一类的物质。
此外还发现，如果利用一种形成碱的化合物(例如氢氧化钠)通过精炼方法制备含有相同有机化合物的水乳液，则无法完成本发明所述引发聚集的方法或者效果明显较差。此时应注意，在含有具有胍基和/或脒基的化合物的水乳液中获得的有机化合物大多数情况下无法溶解。当按照本发明所述使用例如精炼菜籽油和荠蓝籽油时获得的水提取溶液的时候，使用20μm过滤器进行过滤时实际上没有截留物，而使用NaOH或者碳酸钠精炼之后的水相实际上无法过滤，因为过滤器在短时间之后就已堵塞。就此而言，应假设这里已经存在较大的聚集体，加入本发明公开的阳离子在另一面不会产生引发聚集的结果或者结果不够好。
具有胍基或者脒基的化合物和羧酸构成的水纳米乳液也适合于分解复合的有机混合物使其溶解于水介质中，然后就会存在乳液或悬浮液。溶解的有机化合物主要具有两亲性，但是基本上也是非极性的。在各种不同的工业领域均可制备此类乳液或悬浮液。例如可以证明，利用上述纳米乳液进行预处理，可通过上述纳米乳液从不同来源的生物质中将复合在生物质中并且无法通过其它水提取法溶出的有机化合物完全溶解，并且可以利用水相将其与固体分离。例如可以证明，可以将植物尤其是植物果核的压榨残渣的大量有机化合物分离到水相之中，从而可以将其与纤维成分分离。同样可分离食品加工或者动物废弃物利用的中间产物或残余物。例如很容易利用此类纳米乳液分离留在果实的果核或果皮上的有机化合物或者果肉。也可以将发酵过程或者生物反应器中尚可利用的有机化合物转移到这些纳米乳液的水相之中进行分离。
此类纳米乳液很小的表面张力也可使得水相渗入到疏水的复合聚集体之中。可以证明干燥污泥颗粒中夹带的有机化合物大部分均可溶解和分离。这些纳米乳液也能渗入多孔岩石，并且能溶解有机化合物和实际上纯净的脂质构成的复合物，并且可利用水相缓慢转运。
令人惊奇的是，本发明所述的聚集方法也适合于使得通过纳米乳化处理复杂复合混合物从其有机或者无机基体中溶出的有机化合物聚集和分离。这里所述的方法同样可以应用于此类水乳液和悬浮液。
本发明所述聚集方法的一种特别优选的实施方式是使得源自纳米乳化纯化和/或精炼方法的水乳液中所含的有机化合物聚集并且分离。
这里也加入铜或者钙离子以及氧化钙引发聚集，使得加入少量本发明所述物质之后(当然必须针对相应的应用确定加入量)引发聚集，使得溶解的有机化合物完全聚集，并且获得继续含有溶解于其中的具有胍基或脒基的化合物的清澈水相。视不同的来源或水纳米乳液的应用领域而定，聚集体含有不同比例的有机化合物类别。在水相提取植物果核压榨残渣获得的乳液中发现了很高含量的蛋白质，除此之外也有脂蛋白、糖苷、碳水化合物、木质素和酚。另一方面在纳米乳化纯化污泥残留物时通过本发明所述的聚集引发分离出例如磷脂和蛋白质以及氨基酸之类的有机化合物。
因此方法也涉及使得有机化合物可以获得，通过纳米乳化纯化或解复合，或者利用含有具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液、或者利用含有具有胍基和/或脒基的化合物以及一种或多种羧酸构成的溶液进行纳米乳化精炼的方式溶解所述的化合物。
首选使得从纳米乳化纯化和/或精炼方法获得的羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、甘油鞘脂、叶绿素、类胡萝卜素、角鲨烯、酚、芥子碱、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、芳香物质、蜡和/或脂肪醇可以重新获得并且使用。
本发明所述引发聚集的一种特别优选的实施方式涉及使得有机化合物聚集并且分离，所述有机化合物是利用含有溶解的具有胍基或脒基的化合物的水溶液和一种或多种羧酸构成的纳米乳液从分解和/或纯化方法获得的、并且存在于水乳液中。
方法
制备按照方法步骤a)的水乳液的方法：
在本发明的一种实施方式中，在使用含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液精炼脂质相之前对脂质相进行初步纯化，方法是混入水或者水溶液，该水溶液的pH范围适宜介于7.0～14之间，更适宜介于9.5～13.5之间并且最适宜介于11.5～13.0之间，并且在与脂质相混合之后通过离心相分离获得初步纯化的脂质相。在另一种实施方式中，用于初步纯化的水溶液含有一种碱，所述的碱适宜选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、碳酸钠、碳酸氢钠、重碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钾、偏硅酸钠、硼酸钠。
在另一种实施方式中，以类似于碱性初步纯化的方式，使用一种浓缩形式的酸或者利用一种酸的水溶液对脂质相进行初步纯化。进行初步纯化的方式是将未稀释的酸或者pH值介于1.0～5之间、更适宜介于1.7～4并且最适宜介于3～3.5之间的含酸水溶液混入脂质相中，并且在相分离之后分离出(较重的)水相。适宜用酸来调整pH值，特别适宜使用的酸选自磷酸、硫酸、柠檬酸和草酸。
可用于初步纯化的水相与油相的合适浓度和混合比例原则上可以任意选择，专业人士很容易找出。碱性溶液的浓度适宜介于0.1～3摩尔每升之间，更适宜介于0.5～2摩尔每升之间，并且最适宜介于0.8～1.5摩尔每升之间。碱性水相与油相之间的体积比适宜介于0.3～5Vol％之间，更适宜介于0.3～4Vol-％之间，并且最适宜介于1.5～3Vol-％之间。
可以不稀释或者作为酸的水溶液将酸加入脂质相中。适宜以介于0.1～2.0Vol-％之间、更适宜介于0.2～1.0Vol-％之间并且最适宜介于0.3～1.0Vol-％之间的体积比加入未稀释的酸。适宜以介于0.5～5Vol-％之间、更适宜介于0.8～2.5Vol-％之间并且最适宜介于1.0～2.0Vol-％之间的体积比加入酸的水溶液。
可以连续或者间歇加入碱性和含酸溶液进行初步纯化，如果没有产生无法通过物理方法分离的乳液，则可以使用现有技术公开的搅拌器或者使用强力混合器(例如转子定子分散设备)将两个相混合。初步纯化的目的是从脂质相中去除易于水合的胶质。
以间歇法应用时的作用持续时间介于1～30分钟之间，更适宜介于4～25分钟之间，并且最适宜介于5～10分钟时间。如果应用连续混合(所谓的in-line方法)，那么在混合装置中的停留时间介于0.5秒至5分钟之间，更适宜介于1秒和1分钟之间，并且最适宜介于1.5～20秒之间。用于强力混合的脂质相以及所混入的水相应具有的首选温度介于15～45℃之间，更适宜介于20～35℃之间，并且最适宜介于25～30℃之间。适宜通过离心分离方法从乳液中分离出水相，首选使用离心机、分离器和滗析器。离心分离的持续时间取决于产物特征(水含量、粘度等等)和所使用的分离方法，因此必须个别确定。适宜离心分离2～15分钟以上，更适宜8～12分钟以上。留在分离器或者滗析器中的时间适宜为2～60秒，更适宜为10～30秒。适宜在2,000～12,000g之间选择离心加速度，更适宜在4,000～10,000g之间。相分离过程中的温度适宜介于15～60℃之间，更适宜介于20～45℃之间，并且最适宜介于25～35℃之间。
测定磷含量以及存在于待精炼脂质相中的胶质量，即可确定初步纯化的效率。含磷少于100ppm(或者100mg/kg)并且不可皂化的有机化合物少于0.5wt％的脂质相均是合适的。但也可以利用含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液精炼高于以上特征数的脂质相。如果有必要进行初步纯化，原则上可以任意选择一种水溶液脱胶方法，也就是用一种酸(未稀释或者作为水溶液)或者用一种碱进行处理，因此可产生各种不同的初步纯化方法：I.单纯酸处理，II.单纯碱处理，III.首先进行酸处理，然后进行碱处理，IV.首先进行碱处理，然后进行酸处理，V.重复进行酸处理，VI.重复进行碱处理。专业人士很容易选择合适并且成本最低廉的方法。然而实践经验证明，如果需要初步纯化，起初应使用酸的水溶液进行处理，如果还有需要，则随后用碱的水溶液进行处理，这是最适宜的实施方式。
按照方法步骤a)用于本发明所述引发聚集的水乳液
对于本发明所述的使得有机化合物聚集，制备含有一种或多种具有胍基和/或脒基的化合物(这里也称作脒类化合物)的水相是基本要素。原则上可以在脂质相的所有纯化或者精炼过程中获得本发明所述的水相与其中所含的有机化合物。溶解于其中的有机化合物和水相或溶解于其中的具有胍基和/或脒基的化合物之间的体积比和数量比当然视应用而定有所变化。这同样适用于应使用的具有胍基和/或脒基的化合物的浓度。然而可以采用以下范围尤其作为精炼油和脂肪的优选实施方式。
在一种实施方式中，根据待精炼的脂质相的可测定的酸值，例如可通过KOH甲醇滴定法予以测定，确定溶解存在于离子很少或者无离子的水中具有胍基或脒基的化合物(这里也称作脒基和胍基化合物)的适宜使用浓度。可据此得出的羧酸基团数量可用来计算具有胍基或脒基的化合物的重量。这时必须存在至少相同或者更高数量的游离和可离子化形式的胍基或脒基。胍基或脒基与有机化合物或羧酸的全部游离或可放出的羧基之间可测定的物质的量之比必须大于1∶1。在无离子的水中适宜在可测定的羧酸(这里尤其是酸值)与本发明所述具有胍基的化合物(这里也称作胍基化合物)或者具有脒基的化合物(这里也称作脒基化合物)之间形成1∶3、更适宜1∶2.2并且最适宜1∶1.3的摩尔比。含溶解于其中具有胍基或脒基的化合物的本发明所述溶液的摩尔浓度适宜介于0.001～0.8摩尔每升之间，更适宜介于0.05～0.7摩尔每升之间，更适宜介于0.1～0.65摩尔每升之间并且最适宜介于0.4～0.6摩尔每升之间。由于在环境温度下也可保证胍基或脒基的相互作用，因此可以用来按照本发明所述加入水溶液(含有溶解的具有胍基或脒基的化合物)的首选温度介于10～50℃之间，更适宜介于28～40℃之间并且最适宜介于25～35℃之间。由于按照本发明所述强力加入具有胍基或脒基的化合物的水溶液，因此脂质相与本发明所述水相之间的体积比原则上无关紧要。然而为了获得该方法的特别有益的节省资源的效应，应将水相的体积减小到所需的最小值。因此在一种实施方式中，水溶液与脂质相的数量比(v/v)为10～0.055％，适宜为5～0.08％，更适宜为3～0.1％。
必要时必须调整体积和浓度比，尤其当脂质相中也存在形成乳液的化合物的时候，例如糖脂，可以通过具有胍基或脒基的化合物的水溶液使其溶出，从而不再有具有胍基或脒基的化合物可用于分离羧酸。因此在一种实施方式中可能有必要在含有胍基或脒基的化合物的水溶液与待精炼的脂质相之间选择较大的体积比和/或浓度比。
在另一种有益的实施方式中，利用强力混合加入方式使得脂质相与含有胍基和/或脒基的化合物的水溶液混合，从而引起纳米乳化混合/纯化过程。适合使用能够使得两相有很高相互作用率的混合系统，这里首选使用也可用来使得液体匀化的系统。在大气压和10～90℃、适宜15～70℃、更适宜20～60℃并且尤其适宜25～50℃范围内的某一温度下进行强力混合。因此适宜在70℃以下、更适宜65℃以下、更适宜60℃以下、更适宜55℃以下、更适宜50℃以下、更适宜45℃以下的低温下进行混合，尤其是强力混合。混合以及随后例如利用离心分离进行分离和随后处理时的低温可保证有机化合物不会发生水解。
因此本发明也涉及以无水解或者至少水解很少的方式从脂质相中分离出磷脂、糖脂、甘油糖脂、维生素以及其它易水解有机化合物的方法。
适宜通过现有技术公开的离心分离技术进行相分离，获得方法步骤a)的水乳液。适宜通过分离器进行相分离，所达到的流量体积适宜大于3m3/h，更适宜大于100m3/h并且最适宜大于400m3/h。原则上在完成混合或者强力混合加入之后立即分离脂质相。另一方面，如果需要该工艺流程，则可以首先在储罐中收集待分离的乳化或纳米乳化反应混合物。储存的持续时间仅取决于纳米乳化反应溶液中的化合物的化学稳定性以及工艺条件。适宜在混合或者强力混合之后立即进行相分离。待分离的乳化或者纳米乳化反应混合物的温度原则上可以相当于选择用来制备同一种反应混合物的温度。然而改变温度并且选择较高的温度也可能是有益的，例如当这样可提高分离工具的作用的时候，或者选择较低的温度，例如当这样可提高纳米乳液的提取效率的时候。一般来说，温度范围适宜在15～50℃之间，更适宜为18～40℃并且最适宜在25～35℃之间。在分离器或离心机中的停留时间基本上取决于装置的特性。对于较为经济的实施方式，在分离装置中的停留时间适宜尽可能少，在分离器中的停留时间适宜小于10分钟，更适宜小于5分钟，并且最适宜小于2分钟。在离心机中的停留时间适宜小于15分钟，更适宜小于10分钟并且最适宜小于8分钟。离心加速度的选择取决于两种待分离的相的密度差，应单独进行确定。加速力适宜介于1,000～15,000g之间，更适宜介于2,000～12,000g之间，并且最适宜介于3,000～10,000g之间。
适宜分离成油相和水相，所获得的油相和水相90Vol-％以上、更适宜97Vol-％以上并且最适宜99Vol-％以上作为纯油相或水相存在。
因此用来按照方法步骤a)获得水乳液的方法一方面包括利用含有具有胍基和/或脒基的化合物的溶液直接精炼脂质相，另一方面包括对利用基于酸或碱的步骤以及组合步骤初步纯化了的脂质相进行精炼。
制备纳米乳液和用于纳米乳化纯化/精炼的剂量
可以对脂质相进行纳米乳化精炼、或者对有机复合物质进行纯化或解复合的纳米乳液由一种完全溶解于离子很少或无离子的水中、具有胍基或脒基的化合物构成，与这里所描述的一样。利用液体或者液化形式的羧酸进行纳米乳化，与这里所公开的一样。具有胍基或脒基的增溶化合物与一种或者全部待溶解的羧酸之间的摩尔比可以介于1∶1～1∶0.0001之间。摩尔比适宜介于1∶0.9～1∶0.001之间，更适宜介于1∶0.85～1∶0.01之间并且最适宜介于1∶0.7～1∶0.1之间。关键是两种化合物的可溶性。由于可用的组合很多，因此可能需要选择较低的羧酸浓度，以保证获得这里所定义的纳米乳液。当获得能够数月保持热力学稳定的清澈液体的时候，就会存在纳米乳液。从物理性质来看，这种纳米乳液的特征在于小于100nm、适宜小于50nm、特别适宜小于10nm并且尤其小于3nm的液滴或微粒大小。可以利用动态激光光谱技术(动态光散射)予以证明。在此可测量微粒的水动力学直径。以上关于尺寸的说明也与此相关。
可以利用羧酸制备纳米乳液，方法是将其搅拌加入到已经完全溶解存在于其中的具有胍基或脒基的化合物的水溶液之中。通过加热溶液，继续搅拌加入24小时，就可以完全逆转初始产生的粘度上升以及可能出现的固体形成。
可以根据应用情况任意选择具有胍基或脒基的化合物和水纳米乳液的浓度，只要不超过溶度积即可。例如对于精氨酸来说，这大约为0.6摩尔每升浓度。
待溶解的羧酸或者羧酸混合物的选择浓度取决于用于溶解的具有胍基或脒基的化合物的溶解能力。即使当基本上通过工艺条件决定以及通过含有胍基或脒基的化合物的溶解度确定了浓度的时候，仍然适宜选择介于0.001～0.8摩尔每升、更适宜介于0.01～0.6摩尔每升并且最适宜介于0.1～0.5摩尔每升之间的浓度范围。
可以手动或者自动化完成本发明所述的纳米乳液应用。以所述的水溶液形式逐滴或者喷射方式、以搅拌加入形式或者利用均质机以湍流加入形式进行。
可以根据应用情况，按照与待精炼的脂质相、待纯化或者解复合的有机混合物的任意数量比加入纳米乳液。因此纳米乳液与脂质相或者有机混合物的数量比原则上可以为0.5∶1～100∶1。但是数量比更适宜介于0.6∶1～10∶1之间，更适宜是介于0.8∶1～5∶1之间的比例。然而对于较为经济的应用来说，应首选介于0.49∶1～0.0001∶1之间、更适宜介于0.2∶1～0.001∶1并且最适宜介于0.1∶1～0.01∶1之间的很小剂量。
但是同样也可以使用存在于脂质相中的羧酸来制备本发明所述的纳米乳液。纳米乳化精炼方法的一种特别优选的实施方式是将溶解或者可溶形式存在于脂质相中的所有羧酸完全纳米乳化。可以按相同方式使用上述的浓度、数量比和体积比。首选首先测定存在于脂质相中并且可量化的羧酸的浓度，以便能够调整所需纳米乳液的参数。可以使用公认的方法进行测定，例如测定酸值或者通过气相色谱法进行确定。如果浓度未知，可以利用之前提及的技术将具有溶解于其中的具有胍基或脒基化合物的水溶液计量加入到脂质相中，脂质出现液态的脂质相。所谓液态脂质相指的是，所获得的反应混合物的粘度适宜为1～2x104mPa-s，更适宜为1.2～1x 104mPa-s并且最适宜为1.3～5x 103mPa-s。
进行制备时可能需要提高水相与其中具有胍基或脒基的化合物的温度和/或溶解或待溶解的羧酸的温度。这样可以大大加速纳米乳液的制备，此外还可降低所产生的纳米乳液的粘度。如果通过强力加入到脂质相中的方式制备纳米乳液，则可能需要加热脂质相。制备此类纳米乳液的适宜温度范围为15～60℃，更适宜是介于20～50℃并且最适宜是介于25～40℃之间的范围。
更重要的调整参数是单独制备的纳米乳液的粘度，也就是含有具有胍基或脒基的化合物的水溶液的粘度，与这里所公开的一样，具有在其中纳米乳化的羧酸，将羧酸加入到该溶液中进行纳米乳化，或者是通过在脂质相中强力加入含有具有胍基或脒基的化合物的水溶液而产生的纳米乳液的粘度。原则上可以说，在酸基团与胍基和/或脒基数量之间达到等摩尔比例的时候，就会随着绝对浓度逐渐增大而出现粘度上升。应专门针对各自使用的组分确定所产生的粘度。如果所产生的纳米乳液或者乳液易于流动，则有利于纳米乳化精炼。可以通过球式粘度计之类的合适方法测定该特性。粘度值适宜介于1～5x 103mPa-s之间，更适宜介于1～1x 103mPa-s之间，并且最适宜介于1～1x 102mPa-s之间。
如果脂质相已经具有较高的粘度，则可以通过含有具有胍基或脒基的化合物水溶液的较大体积，或者通过其中所含的具有胍基或脒基的化合物的较小浓度来调整将要产生的纳米乳化反应混合物的粘度。
若为具有胍基或脒基的化合物，则适合用来制备本发明所述纳米乳液的化合物是精氨酸和精氨酸衍生物，与这里所述的一样。若为羧酸，则油酸和硬脂酸是脂质相中可以纳米乳化的首选羧酸。若为人工制备的纳米乳液，则用于纳米乳化精炼的首选羧酸是植酸和芥子酸。
可用于精炼或者解复合的溶液或者纳米乳液除了含有具有胍基或脒基的化合物之外，也可以含有能使得溶液或者纳米乳液的精炼或解复合特性改善的其它化合物。这些适宜是非离子型表面活性剂，但也可以是离子型表面活性剂，或者在一定程度上是醇或者能够与纯化解复合溶液混合的溶剂。
为方法步骤a)提供的乳液就是基于水的相，任意成分或者浓度的一种或者多种有机化合物以溶解或者悬浮形式存在于其中，用于使得有机化合物溶解的溶液含有一种成碱剂，所述成碱剂适宜是溶解形式的具有胍基和/或脒基的化合物。水溶液能以纳米乳液、微乳液和/或巨乳液形式存在，可以来自于脂质相的精炼过程或者纯化或解复合方法。水相还应当有流动性，或者可以形成流动性。
过程操作和监测方法
按照本发明所述使得含有具有胍基和/脒基的化合物和羧酸的水乳液和纳米乳液中的有机化合物聚集，可以通过各种不同的方法进行监测和控制。
作为优选实施方式，可以将加入含铜化合物时的显色反应和色度用于过程控制和过程操作。
为此可以将光束吸收光谱的某个值用来检测反应混合物中的铜离子浓度，从而可以通过调节技术控制含铜离子溶液的剂量，直至达到预先定义的色标值。由于铜化合物溶液的色谱也与pH有关，因此需要一并测定该值，必要时将其作为修正系数录入到调节系统之中。由于温度也有可能影响色谱，因此同时也要测量温度，必要时同样将其用来修正调节。不仅透射或发射光的波长，而且其强度或衰减也可以用作控制元素。这些方法的适用性取决于相应的应用。有机化合物浓度很高的复杂混合物通常无法透射光线，因此这里有可能必须进行稀释，为此可从反应混合物中取样，并且单独(外部)检查铜离子浓度、浊度或者色谱。如果浓度低并且有机化合物的混合物不太复杂，那么当液体体积的层厚很小的时候也能透射光线，从而可以使用一种连续光谱分析装置来测定色谱。如果浊度比较大，那么最好在可见光波长范围以及红外范围内进行吸附光谱分析。这样就能修正微粒混浊引起的色度减小或者变化(浊度补偿)。
两种方法技术均可以在实时条件下连续运行。为此可以将一个相应的测量单元放入混合反应器之中，将测量单元与测量元件浸没在反应液中。另一方面可以想象，在装满了反应混合物的混合反应器某个区域中设置一个可以透射或者发射光束的测量窗口。
pH测量
显色反应也与pH值有关。就此而言，连续监测pH值也可用来控制计量装置加入含铜离子的水介质。另一方面pH监测是用来优化氧化钙化合物以及碱土金属氧化物和金属氧化物加入剂量的重要手段。
粘度测量
聚集会导致反应液的粘度特征变化。经过一定的时延之后，粘度突然上升到最大值，然后粘度突然下降。粘度下降开始之后经过离心分离的反应液具有清澈的上清液。在这些情况下，继续定量投加铜离子或者氧化钙对聚集变化没有影响。因此适宜在反应混合物中测定粘度的方法适合用来优化过程控制，或者适合用来确定所需铜离子或氧化钙化合物以及其它本发明所述用于引发聚集的阳离子的最小用量。但在通过氧化物引发聚集的时候也可以应用测量。
可以使用现有技术中的合适粘度计进行测定。特别适合使用所谓的过程粘度计，也可以将其用于连续的过程监测和控制。适合使用的是旋转粘度计、振动粘度计或者石英晶体粘度计。
测定钙离子浓度
将钙计量加入到水乳液中首先仅会导致钙离子浓度缓慢上升。当实现引发聚集的时候，离子浓度就会迅速上升。可以使用离子选择性单杆测量传感器(例如CA60，SI-Analytics，德国)连续测定钙离子浓度。因此该方法适合于过程监测和控制。
上述测量方法均适合于控制聚集剂的定量投加量。可以在检查最小所需投加量的过程中确定能够预测聚集剂投加量充分的单个测量值或者多个测量值。可以将找出的参数测量值用于现有技术公开的调节技术，自动定量投加聚集剂。
一种优选实施方式是进行检查找出聚集剂的最小投加量，以最佳效果调整本发明所述聚集方法的自动化计量技术。
首选将自动调节和计量技术用于聚集剂，以使得过程经济化。
混合
在离子很少或者无离子的水介质中以溶解形式定量投加铜离子化合物。适宜按体积少量加入的形式连续或者不连续(例如以液滴形式)加入。首选以小份量不连续加入，因为只有在完成混合加入之后，才能根据测量结果确定加入量是否足够并且能避免过量。
按照本发明所述的另一种方法，在步骤b)中将含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液不连续加入到水乳液中。
适宜通过不会对液体施加很高剪切力的搅拌器进行加入，因为已引发的聚集会促进继续聚集，并且粉碎已经形成的聚集体会不必要地提高铜离子和其它阳离子以及氧化物的消耗量。因此一种优选实施方式是使用层流搅拌器。例如可使用旋转速度很小的螺旋式或者叉式混合器。
本发明涉及在步骤b)中使用层流搅拌器进行混合的方法。
可以连续或者不连续进行混合，取决于工艺条件。
聚集物质
聚集物质、聚集剂或者引发聚集的化合物这些概念在这里均作为同义词使用。用于按照本发明所述使得溶解于具有胍基和/或脒基的化合物和羧酸的水乳液或纳米乳液中的有机化合物聚集的首选化合物是可溶于水的铜化合物。尤其优先使用镁离子、铁离子、锌离子和铝离子。优先使用盐酸盐，但也可以使用碳酸盐、醋酸盐、酒石酸盐、草酸盐之类的羧酸盐。如果应有尽可能少量的反离子留在工艺水中，则优先使用后者，因为羧酸随着碳链长度增大留在有机聚集相中，因此要从工艺水中将其去除。但是也适合作为反离子的还有：硫酸盐、硫化物、硝酸盐、磷酸盐、氢氧化物、氟化物、硒化物、碲化物、砷化物、溴化物、硼酸盐、草酸盐、柠檬酸盐、抗坏血酸盐。一种优选实施方式是使用硫酸盐或者柠檬酸盐。适宜以化合物完全离解的形式在离子很少或者无离子的水中使用。应针对待聚集的化合物的物质量以及纳米乳液的粘度调配浓度。原则上可以使用高度稀释的溶液，或者也可以使用高度浓缩的溶液。适宜使用介于0.001～3摩尔每升之间、更适宜介于0.01～2摩尔每升之间并且最适宜介于0.1～1摩尔每升之间的浓度。若为高度浓缩的铜盐溶液，但也包括其它本发明所述盐的溶液，则溶液的pH值可以在3～8之间，适宜使用pH值介于5～7之间并且更适宜介于6～7之间的溶液。在另一种实施方式中，可以加入一种合适的缓冲液来达到含阳离子溶液以及其它本发明所述溶液的pH值。
必须确定每种反应化合物所需的阳离子用量，适宜按照这里所述检查所需的最小剂量。引发聚集所需的阳离子用量或者质量适宜小于5wt％，更适宜小于3wt％并且更适宜小于1wt％，以待分离的有机化合物的重量为参考。含有聚集引发离子的水溶液的体积可以任意选择。水溶液与水乳液的体积比适宜小于8Vol-％，更适宜小于5Vol-％并且最适宜小于2Vol-％。也可以使用盐的组合物。
还适合将未溶解的氧化物用于引发聚集，优先使用钙、镁和锌的氧化物，优先使用氧化钙。以粉末或者微晶形式将氧化物搅拌加入到具有胍基和/或脒基的化合物和羧酸及溶解有机化合物的乳液之中。但是按照本发明所述，也可以使用氧化物的水悬浮液。这可能有利于很大的体积加入量，因为已经分散分布的氧化物可以更好地混入到乳液或者纳米乳液之中。氧化物也能使得聚集过程继续进行，可以连续或者不连续加入。可以通过浊度变化、包括出现较大的聚集体且形成游离水相以及pH值变化跟踪聚集的进度，并且以此控制计量。很有利的方式是首先迅速搅拌加入氧化物粉末，然后仅仅断续加入，以使得反应混合物轻微翻滚。必须针对每种反应混合物确定所需的氧化物用量。以待分离的有机化合物的重量为参考，加入量适宜小于15wt％，更适宜小于10wt％并且最适宜小于8wt％。也可以使用氧化物的组合物。
按照本发明所述，聚集剂的组合物也选自一种或者多种以溶解形式存在的阳离子化合物，和/或一种或多种以粉末或者悬浮形式存在并且以任意顺序、组合和数量比加入到反应混合物中的氧化物.
在方法步骤c)中分离聚集的有机化合物
通过本发明所述的物质和方法引发聚集，在聚集完全结束之后，形成大量沉淀的聚集体和清澈的水相.为了让聚集体凝结，可以使用滗析器略微分离出游离的水相.也可选择通过筛滤聚集体和可能存在的悬浮物，将反应容器的全部内容物完全分离成固相和水相.如果通过氧化钙化合物或者其它氧化物引发聚集，通常会有略多一些的水留在固相中，因此适宜使用足量的、最好离子很少或者无离子的水相冲洗固相，以便洗出夹杂在其中的具有胍基和/或脒基的化合物.如果聚集的有机化合物没有因此而受损害，那么也可以给冲洗液掺入一种酸或者弱碱.接着可以通过压榨或者离心分离方法，将固相继续去除水分.如有需要，也可以在正常温度下通过适度提高温度、热风流或者真空干燥方式进行干燥.在多数应用情况下去除水可以显著改善储存稳定性，并且随后也更容易分馏有机化合物，因此方法技术的一种优选实施方式是将固相干燥到5％以下的残留水含量.如果要从水乳液中分离出有分解危险的有机化合物，则最好在冷却条件下分离有机聚集相.所谓冷却指的是1～18℃的温度.
在一种优选实施方式中，在1～18℃的温度下引发聚集并且分离聚集相.
如果要从水乳液中分离中性脂肪，则最好加热反应混合物，并且在分离过程中保持提高温度.所谓提高温度指的是介于45～101℃之间的温度.中性脂肪此时与聚集的有机化合物分离，并且在水相上变得可见.这样就能利用已知的技术以工业规模的尺度将其分离.
在另一种优选实施方式中，在介于45～101℃的温度下引发聚集并且分离聚集相.一旦本发明所述的聚集成功结束，原先的水乳液的水相就会变得清澈透明，并且实际上不含悬浮物。已证明可以通过比浊法测量使得清澈水相的视觉印象客观化，并且澄清的水相中不再有导致光散射的微粒状化合物(FTU值＜10)。已证实将pH值降低到1.0以下实际上不会使得所有有机化合物凝结。因此加入酸(酸试验)直至pH值达到1.0以下是一种非常简单的用于检验从水乳液中有效去除了有机化合物的方法。阴性酸试验表示没有或者只有少量(0.5wt％以下，以水相为参考)有机固体物质沉淀析出。已证明在成功聚集了有机化合物之后，将酸加入到澄清水相之中不再分离出固体物质.若为大型过程方法，则可以从混合后的反应混合物中取出很小的试样(例如10ml)进行离心分离(例如3000g，10分钟)。如果一方面获得清澈的水相，另一方面获得致密的固相(如果反应溶液中已存在有机化合物)，则可使用分离的水相进行酸试验。
可以利用这里列举的现有技术公开的分离方法，在充分形成聚集之后(酸试验阴性)进行相分离.
在进行方法步骤c)之前，首选通过酸试验检查存在于反应溶液中的有机化合物是否充分或完全聚集。
将聚集的有机化合物解复合、分解和分馏的方法
聚集的有机化合物的成分视应用情况而定可能各不相同，必须选择可用来进行分解或解复合的有机和/或含水(碱性或酸性)溶剂，并且针对每种有机化合物混合物确定应用顺序.事实证明，可使用氯仿作为有机化合物聚集相的首选溶剂，可将其用来溶解或悬浮大多数存在于该相中的有机化合物.加入一种例如甲醇之类的极性溶剂，就能很容易提取例如磷脂之类的极性化合物，并且可通过相分离将其分离.加入少量例如HCl之类的酸和/或水可以提高分离效率。也可选择将聚集物质首先悬浮在己烷或二甲醚之类的强非极性溶剂中，然后分离固体物质，例如使用一种中等链长的醇，就是说具有2～6个碳原子的单醇或者二醇，例如1-丙醇、1-丁醇、1，2-丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁醇、1-戊醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇.利用离心分离、保存或者蒸馏之类的连续或者不连续方法分馏溶剂相.可以通过色谱吸附或者蒸发溶剂之类的公认技术，将各个溶剂相中的有机化合物分离成固体物质，以供直接使用或者继续提纯.
分离方法
“离心相分离”这一概念与这里所使用的一样表示利用离心加速度进行相分离，尤其包括离心分离之类的方法以及适用的装置，如专业人士熟悉的必滗析器和分离器.
必须利用所述的离心相分离方法，将使用含有具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液精炼脂质相的时候产生的乳液分离成脂质相和水乳液相。优先使用能够连续分离的分离器.所述分离器涉及通过同向或者不同向旋转的板片或者圆盘建立相应的拉力同时形成压力的系统.因此用来对脂质相的水乳液(含有胍基和/或脒基的化合物)进行相分离的特别优选的实施方式是利用分离器进行相分离.某些情况下可能还需要通过滤网或者过滤器输送澄清水相来去除尚留在澄清水相中的悬浮物.
可以通过沉淀或者过滤，例如通过滤网或者过滤器，或者通过分离器之类的离心加速器，或者通过现有技术公开的滗析器，分离积聚的有机化合物.过滤器的目数取决于待分离的聚集体的大小，一般来说小于100μm、更适宜小于50μm并且最适宜小于20μm的标称孔径适合于完全分离有机化合物的固体和悬浮物成分.若为离心相分离，则适宜选择介于2,000～12,000g之间、更适宜介于4,000～10,000g之间的离心加速度.相分离过程中的温度适宜介于15～60℃之间，更适宜介于20～45℃之间，并且最适宜介于25～35℃.
纯化澄清的水相
分离聚集的有机化合物之后获得的澄清水相继续含有为了引发聚集而加入的、没有为了复合而消耗的阳离子和阴离子.也可以是阳离子的溶液，并且如果使用本发明所述的氧化物，则会产生氢氧根离子.可以通过现有技术公开的方法(例如ICP)确定存在相应的离子或者氧化物及其浓度.可以使用合适的过滤材料(例如孔径为0.04μm的滤膜)分离氧化物.这不适用于离子，但是可以利用公认的方法进行分离，适用的主要是电泳或者电渗析，阳离子以元素形式沉积在阴极上，或者通过离子选择性隔膜在电场中引导并且分离离子。另一种方法是通过吸附剂吸附离子，适用的例如是离子交换树脂.另一种方法是离子的化学键合.尤其加入磷酸可以使得钙离子和镁离子聚集成为不溶性复合物，使用常见的过滤器很容易将其与水相分离。如果在控制pH值的情况下进行分离，就可以去除阳离子，含有胍基和/或脒基的化合物不会质子化。因此适宜在连续控制pH的情况下复合澄清水相中的离子.
定义
反应混合物
所谓反应混合物在这里指的是具有胍基和/或脒基的化合物以及溶解存在的有机化合物与阳离子和/或适合于按照本发明所述引发聚集的氧化物共同构成的水乳液或者纳米乳液。
脂质相
这里将所有生物源亲油性有机碳化合物归纳为脂质相。这里使用的概念尤其包括生物源混合物，也就是从植物、藻类、动物和/或微生物获得的混合物，具有10％以下的含水量，并且含有亲油性物质，包括单酰甘油酯、二酰甘油酯和/或三酰甘油酯，总含量＞70wt-％或者＞75wt-％或者＞80wt-％或者＞85wt-％或者＞90wt-％或者＞95wt-％.所述脂质相例如可以涉及含油植物和微生物的提取物，如油菜、向日葵、大豆、荠蓝、麻风树、棕榈、蓖麻的果核或者胚芽，但也可涉及藻类和微藻的提取物，以及动物性脂肪和油.所述脂质相是否涉及悬浮液、乳液或者胶状液无关紧要.
如果所述的脂质相涉及源自之前完成的分离或提取的之类物质的提取物或提取相，那么脂质相也可以50％以上由有机溶剂或者碳氢化合物构成.
首选脂质相是植物油，这里尤其是油料植物果核的压榨提取油.但是也可优先使用动物脂肪.但是也包括非极性脂族或者环族碳氢化合物.这些脂质相的特征在于95％以上化合物都是非极性的.
属于这里所使用的定义范畴的脂质相主要是阿萨伊油、刺茎椰子油、杏仁油、巴巴苏油、黑醋栗籽油、琉璃苣籽油、菜籽油、腰果油、蓖麻油、椰子油、芫荽油、玉米油、棉籽油、海甘蓝油、亚麻籽油、葡萄籽油、榛子油、其它坚果油、大麻籽油、麻风树油、荷荷巴油、澳洲坚果油、芒果籽油、池花籽油、芥子油、蹄油、橄榄油、棕榈油、棕榈籽油、软棕榈油、花生油、山核桃油、松籽油、开心果油、罂粟油、米胚芽油、水飞蓟油、苦茶油、芝麻油、乳木果油、大豆油、葵花籽油、妥尔油、椿油、核桃油、通过转基因生物(GVO)或者传统培育改变了脂肪酸成分的各种“天然”油、富油新绿藻油、二形栅藻油、纤细裸藻油、三角褐指藻油、颗石藻油、小三毛金藻油、朱氏四爿藻油、瑞典四爿藻油、球等鞭金藻油、盐生微绿球藻油、布朗葡萄藻油、盐生杜氏藻油、微绿球藻油、螺旋藻油、绿藻油、硅藻门油、上述油的混合物以及动物油(尤其是海生动物油)、海藻油、从麸皮中获取的油，例如米糠油和生物柴油。
使用水溶液或者纳米乳液的纯化解复合方法
如这里所述含有溶解的具有胍基和/或脒基的化合物的溶液以及纳米乳液可以用来将有机和无机物质纯化和解复合，以便将其中的有机化合物溶解、分离、水化或者迁移，并且将其转移到所形成的乳液的水相之中.在因此而必然产生的很多应用可能性中，该方法尤其可以用作纯化方法，例如用于脂肪分离器或者过滤器、食品制造、植物和细胞提取物，或者可以用作解复合方法，例如用于分解植物性产品如压榨饼和残渣、细胞裂解液、污泥、沙子和岩石.
精炼脂质相
所谓精炼脂质相在本发明中指的是利用水提取方法纯化脂质相.也包括这里所述的将含有具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液与脂质相混合、接着进行相分离的方法.尤其也包括纳米乳化精炼脂质相.
方法步骤a)的水乳液
这里使用的概念“水乳液”指的是基于水的纳米-微乳或者巨乳液，与这里所述的一样，除此之外也包括有机化合物的悬浮液.这些乳液除了含有这里定义的溶解的具有胍基和/脒基的化合物之外，也含有有机化合物，与这里定义的一样.具有胍基和/或脒基的化合物以及一种或多种有机化合物的浓度可以直至超过水乳液中的溶解极限.水乳液可以是外观透明的，或者作为强烈浑浊的溶液存在。粘度可以在0.5～3000mPa-s范围内，pH可以为5～14.水乳液可以含有一种缓冲系、溶剂或者一种或多种助表面活性剂.也可以通过加入有机化合物的方式人工产生，或者源自于精炼、纯化或解复合过程。其中可以含有这里列举的以溶解或者部分复合形式存在的有机化合物.
聚集
一般来说，聚集意味着原子或分子和/或离子积聚或者汇集成为较大的联合体，即聚集体.通过范德华力、氢桥键和/或其它化学或物理化学键合方式引起积聚或汇集.
聚集相
将因为聚集而产生的、通过自然相分离或者离心相分离出现的凝结物或者沉淀物称作聚集相。
纳米乳液
当基于水的溶液与水溶性表面活性剂和两亲性或亲油性化合物作为清澈液体在数月内保持热力学稳定的时候，就会存在纳米乳液。从物理性质来看，这种纳米乳液的特征在于小于100nm、适宜小于50nm、特别适宜小于10nm并且尤其小于3nm的液滴或微粒大小.可以利用动态激光光谱技术(动态光散射)予以证明.可测量微粒的水力直径.以上关于尺寸的说明也与此相关。
乳液
这里使用的概念“乳液”指的是具有水相和油相或脂肪相的液体混合物的所有形式。其中液相的占比是可变的.纳米乳液是一种特殊情况.此外也可以存在纳米乳液。为了讲清楚乳液并不是透明的纳米乳液，对于具有明显至很强浑浊度的油水乳液或水油乳液也使用“巨乳液”作为乳液的同义词。但也可以通过不符合这里所用定义中的脂质、在含有具有胍基和/或脒基的化合物的水溶液中以溶解状态存在的疏水性有机化合物产生乳液.这里存在悬浮液过渡区，在其中同样可能存在聚集体形式的有机化合物.
游离水相
所谓游离水相在这里指的是外观透明的水，除了具有清晰的轮廓之外，还有可辨别的微粒状悬浮物或者聚集体.这里所指的游离水相发源于具有浑浊外观并且当层厚为3mm时不透明的水乳液或者悬浮液.这里所指的游离水相在这个距离上是外观透明的.例如可通过激光束反射分析法(DLS)测定水相中的微粒含量，使得本发明所述游离水相的存在客观化。此时应可看出，当产生游离水相的时候，就会去除小于1μm的颗粒.另一方面存在大于10μm的聚集体。
澄清水相
所谓澄清水相或者澄清工艺水相在这里指的是有机化合物按照本发明所述聚集以及在步骤c)中将其分离之后获得的水相，在已溶解的具有胍基和/或脒基的化合物与溶解于其中的有机化合物构成的水乳液中进行分离。所谓澄清表示外观清澈的溶液，其中没有或者只有零星的悬浮物.例如可以通过测定浊度将其量化，不超过10FTU的值.但是澄清这一概念也包括去除溶解的有机化合物.可以通过酸试验对此进行检验，方法是加入一种酸(例如HCl)使得澄清水相的pH值小于1.0.这样可使得有机化合物凝结，并且可以利用离心分离技术或者过滤法将其分离并且量化.可以用来对存在于其中的有机化合物进行量化的另一种方法是HPLC和/或MS.
纯化水相
所谓纯化水相在这里指的是为了引发聚集加入的离子或者氧化物减少了95wt％以上的澄清水相或者澄清工艺水相，与这里定义的一样。可以通过元素分析(例如ICP)或者原子吸收光谱法进行检查。
有机化合物
有机化合物这一概念包括可以利用这里所述的方法通过精炼、提取、解复合或者纯化过程从生物或者石化材料中分离的、并且可以溶解于含有溶解的具有胍基和/脒基的化合物的本发明所述水乳液中的所有生物源有机化合物。这包括含有溶解的具有胍基和/或脒基的化合物的纳米乳液。可根据这些乳液的不同来源找到不同物质组的有机化合物，这些有机化合物可以单独存在，但是多数以不同的组合和不同的数量比存在。因此以下仅列举主要的物质组，可以将有机化合物归类于、但不限于这些物质组：蜡、蜡酸、木质素、羟基酸和霉菌酸、莽草酸或者2-羟基-11-环庚基十一酸之类具有环烃结构的脂肪酸、甘露甾基赤藓糖醇脂质、胡萝卜素和类胡萝卜素之类的染料、叶绿素及其分解产物，此外还有酚、植物甾醇，尤其是β-谷甾醇和菜油甾醇以及豆甾醇、角鲨烯、芥子碱、甾醇。植物雌激素，例如异黄酮或者木脂素。此外还有类甾醇及其衍生物，如皂苷，还有糖脂以及甘油糖脂和甘油鞘脂，还有鼠李糖脂、槐糖脂、海藻糖脂、甘露甾基赤藓糖醇脂质。同样还有多糖，其中有果胶，如鼠李半乳糖醛酸聚糖和聚半乳糖醛酸酯、阿拉伯聚糖(同多糖)、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖，还有果胶酸和酰胺化果胶。还有磷脂，尤其是磷脂酰肌醇、磷脂，如磷酸肌醇，还有长链或者环状的碳化合物，还有脂肪醇、羟基酸和环氧脂肪酸。同样还有糖苷、脂蛋白、木质素、植酸酯或植酸以及葡萄糖异硫氰酸酯。蛋白质，其中有白蛋白、球蛋白、油体蛋白、维生素，例如视黄醇(维生素A)以及衍生物，例如视黄酸、核黄素(维生素B2)、泛酸(维生素B5)、生物素(维生素B7)、叶酸(维生素B9)、钴胺素(维生素B12)、骨化三醇(维生素D)以及衍生物，生育酚(维生素E)和生育三烯酚，叶绿醌(维生素K)以及甲萘醌。此外还有单宁、萜类化合物、姜黄素类化合物、呫吨酮。但也有糖化合物、氨基酸、肽，其中有多肽，但也有碳水化合物，如糖原。以下还定义了同样属于此类的羧酸、芳香物质或气味和滋味物质、色素、磷脂和糖脂、蜡或蜡酸以及脂肪醇。
羧酸
羧酸是具有一个或者多个羧基的有机化合物。可区分为脂肪族、芳香族和杂环族羧酸。脂肪族羧酸(也称作烷酸)是脂肪酸，在以下段落中还将提及。
脂肪酸
一般来说，脂肪酸是具有羧酸基团的脂肪族碳链。碳原子可以利用单键相连(饱和脂肪酸)，或者利用双键相连(不饱和脂肪酸)，这些双键均能以顺式或者反式构型存在。按照这里的定义，将除了羧基之外还有4个以上顺序碳原子的此类化合物称作脂肪酸。直链饱和脂肪酸例如有壬烷羧酸(癸酸)、十二烷酸(月桂酸)、十四烷酸(肉豆蔻酸)、十六烷酸(棕榈酸)、十八烷酸(硬脂酸)、正二十烷酸(花生酸)和正二十二烷酸(山嵛酸)。单烯烃脂肪酸例如有肉豆蔻油酸、棕榈油酸、岩芹酸、油酸、反油酸、鳕油酸和芥酸。多烯烃脂肪酸例如有亚油酸、亚麻酸、石榴酸、花生四烯酸和神经酸。
脂肪酸也可以具有官能团，例如斑鸠菊酸、蓖麻酸和乳杆菌酸。端环状碳残基也属于官能团。
例如列举以下化合物作为这里使用的“脂肪酸”概念的示例：己酸、辛酸、癸酸、十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十七烷酸、十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、二十四烷酸、顺式-9-十四碳烯酸、顺式-9-十六碳烯酸、顺式-6-十八碳烯酸、顺式-9-十八碳烯酸、顺式-11-十八碳烯酸、顺式-9-二十碳烯酸、顺式-11-二十碳烯酸、顺式-13-二十二碳烯酸、顺式-15-二十四碳烯酸、t9-十八碳烯酸、t11-十八碳烯酸、t3-十六碳烯酸、9，12-十八碳二烯酸、6，9，12-十八碳三烯酸、8，11，14-二十碳三烯酸、5，8，11，14-二十碳四烯酸、7，10，13，16-二十二碳四烯酸、4，7，10，13，16-二十二碳五烯酸、9，12，15-十八碳三烯酸、6，9，12，15-十八碳四烯酸、8，11，14，17-二十碳四烯酸、5，8，11，14，17-二十碳五烯酸、7，10，13，16，19-二十二碳五烯酸、4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸、5，8，11-二十碳三烯酸、9c11t13t-桐油酸、8t10t12c-金盏花酸、9c11t13c-梓油酸、4，7，9，11，13，16，19-二十二碳七癸酸、紫杉油酸、松籽油酸、金松酸、6-十八炔酸、t11-十八碳烯-9-酸、9-十八炔酸、6-十八碳烯-9-酸、t10-十七碳烯-8-酸、9-十八碳烯-12-酸、t7，t11-十八碳二烯-9-酸、t8，t10-十八碳二烯-12-酸、5，8，11，14-二十碳四烯酸、视黄酸、异棕榈酸、降植烷酸、植烷酸、11，12-亚甲基十八烷酸、9，10-亚甲基十六烷酸、姜花素酸、(R，S)-硫辛酸、(S)-硫辛酸、(R)-硫辛酸、6，8(甲硫基)-辛酸、4，6-双(甲硫基)-己酸、2，4-双(甲硫基)-丁酸、1，2-二硫杂环戊烷-羧酸、(R，S)-6，8-二噻烷(Dithian)-辛酸、(S)-6，8-二噻烷-辛酸、塔日酸、檀香酸、硬脂炔酸、6，9-十八碳烯酸、檀梨酸、还阳参油酸、铁青树酸、t8，t10-十八碳二烯-12-酸、ETYA、脑酮酸、羟基神经酸、蓖麻油酸、雷斯克勒酸、巴西基酸，以及塔普酸、植酸、芥子酸、肉桂酸、三羟基苯甲酸、磷脂酸。
脂肪醇
一般来说，脂肪醇是具有伯羟基的脂肪族碳链。碳原子可以利用单键相连(饱和脂肪酸)，或者利用双键相连(不饱和脂肪酸)，这些双键均能以顺式或者反式构型存在。按照这里的定义，将除了羟基之外还有5个以上顺序碳原子的此类化合物称作脂肪醇。直链饱和脂肪醇例如有1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、十四烷醇、1-十五烷醇、1-十六烷醇、1-十七烷醇、1-十八烷醇、1-十九烷醇、1-二十烷醇、1-二十一烷醇、1-二十二烷醇、1-二十四烷醇、1-二十八烷醇、1-三十一烷醇、1-三十烷醇。
单烯烃脂肪醇例如有顺式-9-十六烯-1-醇、顺式-9-十八烯-1-醇、反式-9-十八烯-1-醇和顺式-11-十八烯-1-醇。多不饱和脂肪醇例如有全顺式-9，12-十八碳二烯-1-醇、5，8，11，14-二十碳四烯-1-醇。
蜡
所谓蜡在这里指的是脂肪酸或蜡酸与伯脂肪醇或蜡醇构成的单酯(脂肪酸酯)。从22个碳原子开始的长链羧酸也称作蜡酸。但是脂肪酸与蜡酸之间的过渡物质都有流动性。由22个碳原子和更多碳原子构成的长链伯醇也称作蜡醇。脂肪醇与蜡醇之间的过渡物质也有流动性。天然出现的蜡通常为混合物。天然出现的蜡作为脂肪酸或蜡酸、脂肪醇或蜡醇与脂肪酸酯的混合物存在。
植物性蜡例如有小烛树蜡、巴西棕榈蜡、日本蜡、西班牙草蜡、软木蜡、瓜拉那蜡、米胚芽油蜡、甘蔗蜡、小冠椰子蜡和褐煤蜡。动物性蜡例如有蜂蜡、虫胶蜡、鲸蜡、羊毛脂(羊毛蜡)和尾脂。石化蜡例如有凡士林、石蜡和微晶蜡。
气味物质和滋味物质
这里也将气味和滋味物质与芳香物质作为同义词使用。实际上在所有生物源有机混合物中均存在能引起滋味或气味感知的有机化合物。这些有机化合物种类繁多。单纯对于可在各种脂质相中找到的强疏水性化合物来说，这些碳基化合物的结构组成各不相同。一些典型的化合物类别是生物碱、醇、醛、氨基酸、芳香烃、酯、内酯、环醚、呋喃、呋喃型化合物、游离脂肪酸、黄酮醇、糖苷、酮、饱和及不饱和烃类、烯胺酮、酮哌嗪、异戊二烯类化合物、单萜、萜烯、环萜、三萜、三萜类化合物、四萜、倍半萜、倍半萜类化合物、甾醇、植物甾醇、嘌呤衍生物、苯丙烷类化合物、酚和/或羟基肉桂酸。这类化合物在源自于生物原料的粗脂质相中不仅可以单独出现，而且也可以在任意的组合物中出现。所涉及的尤其是1，5-辛二烯-3-醇、丁醛、己醛、辛醛、壬烯醛、壬二烯醛、癸醛、十二醛、胡椒醛、半胱氨酸、胱氨酸、蛋氨酸、菲、蒽、芘、苯并芘、4-羟基丁酸、己酸乙酯、香豆素、麦芽酚、二乙酰呋喃、戊基呋喃、紫苏烯、玫瑰呋喃、辛酸、癸酸、羟基脂肪酸、苦杏仁甙、原告伊春苷、2-庚酮、2-壬酮、癸三烯醛、1-辛烯-3-酮、乙烯戊酮、4-(4-羟苯基)-丁烷-2-酮)、菌胞素、二酮哌嗪、葎草酮和蛇麻酮(苦味酸)、单萜：月桂烯、罗勒烯和波斯菊萜、芳樟醇、月桂烯醇、小蠢二烯醇、橙花醛；香茅醇和香叶醛、香茅醛、月桂烯、柠檬烯、芳樟醇、橙花醇、香叶醇、异松油烯、松油烯和对伞花烃、香芹酮和香芹烯酮、百里香酚、二羟基香芹醇、2-蒎烯、α-和β-蒎烯、柠檬烯、水芹烯、薄荷烷、樟脑；葑酮、叶黄素、没药烷、大根香叶烷、榄烷和茟草烷、法尼烯、莎草奥酮、甾醇、植物甾醇、对甲酚、愈创木酚、阿魏酸、木质素、芥子碱、儿茶素、丁香酚、香兰素、3-丁烯基异硫氰酸酯、4-戊烯基异硫氰酸酯、4-戊烯腈、5-己烯腈、莰烯、十二烷、肉桂醇、葑醇、1R，2S，5R-异胡薄荷醇、2-乙基葑醇、薄荷脑、4-羟基-3，5-二甲氧基苄醇、(R)-(-)-薰衣草醇、胡椒醇、侧柏醇、1，8-桉叶素、4-乙基愈创木酚、N-[[(1R，2S，5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]-甘氨酸乙酯、(1R，2S，5R)-N-环丙基-5-甲基-2-异丙基环己烷甲酰胺、L-丙氨酸、天冬氨酸、2，4-二甲基噻唑、香菇素、(+)-雪松醇、3-甲基苯酚、苯甲醚、1-甲氧基-4-丙基苯、4-烯丙基-2，6-二甲氧基苯酚、2，6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚、乙基-4-羟基-3-甲氧基苄基醚、岩兰草醇、2-丁基乙基醚、香叶基乙醚、香芹酚、2-甲基丙醛、肉桂醛、对甲苯醛、2-甲基丁醛、水杨醛、醋酸、乳酸、3-甲基丁酸、己酸、I-苹果酸和/或茴香脑。这些化合物在源自于生物原料的粗脂质相中不仅可以单独出现，而且也可以在任意的组合物中出现。
具有胍基和/脒基的化合物
将化学残基H2N-C(NH)-NH-及其环状形式称作胍基，并且将化学残基H2N-C(NH)-及其环状形式称作脒基(参见以下示例)。首选除了具有胍基之外还有至少一个羧基(-COOH)的胍基化合物。此外还首选通过至少一个碳原子将羧基与分子中的胍基分开。也是首选除了具有脒基之外还有至少一个羧基(-COOH)的脒基化合物。此外还首选通过至少一个碳原子将羧基与分子中的脒基分开。
这些胍基化合物和脒基化合物在正辛醇与水之间的分配系数Kow适宜小于6.3(Kow＜6.3)。适宜Kow＜1.8(log Kow＜0.26)，更适宜＜0.63(log Kow＜-0.2)，并且最适宜＜0.4(log Kow＜-0.4)。
尤其首选精氨酸衍生物。精氨酸衍生物被定义为具有胍基和羧基或者具有脒基和羧基的化合物，所述胍基和羧基或者脒基和羧基通过至少一个碳原子相互分开，就是说至少一个以下基团位于胍基或脒基与羧基之间：-CH2-、-CHR-、-CRR′-，其中R和R，相互独立表示任意的化学残基。胍基与羧基或者脒基与羧基之间的距离当然也可以多于一个碳原子，例如以下基团-(CH2)n-、-(CHR)n-、-(CRR′)n-，且n＝2、3、4、5、6、7、8或9，例如脒基丙酸、脒基丁酸、胍基丙酸或者胍基丁酸就是这种情况。具有一个以上胍基和一个以上脒基的化合物例如是寡聚精氨酸和聚精氨酸。
以下所示为具有胍基或脒基与羧基的首选化合物的示例。
首选精氨酸衍生物是以下结构通式(I)或(II)的化合物
其中
R′、R″、R″’和R″′’相互独立表示：-H，-OH，-CH＝CH2，-CH2-CH＝CH2，-C(CH3)＝CH2，-CH＝CH-CH3，-C2H4-CH＝CH2，-CH3，-C2H5，-C3H7，-CH(CH3)2，-C4H9，-CH2-CH(CH3)2，-CH(CH3)-C2H5，-C(CH3)3，-C5H11，-CH(CH3)-C3H7，-CH2-CH(CH3)-C2H5，-CH(CH3)-CH(CH3)2，-C(CH3)2-C2H5，-CH2-C(CH3)3，-CH(C2H5)2，-C2H4-CH(CH3)2，-C6H13，-C7H15，环-C3H5，环-C4H7，环-C5H9，环-C6H11，-PO3H2，-PO3H-，-PO3 2-，NO2，-C≡CH，-C≡C-CH3，-CH2-C≡CH，-C2H4-C≡CH，-CH2-C≡C-CH3，
或者R’和R′’共同构成以下一种基团：-CH2-CH2-，-CO-CH2-，-CH2-CO-，-CH＝CH-，-CO-CH＝CH-，-CH＝CH-CO-，-CO-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CO-，-CH2-CO-CH2-或-CH2-CH2-CH2-；
X表示-NH-、-N″″-、-O-、-S-、-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-或-C5H10-，或者表示可以用一个或者多个以下残基取代的C1～C5碳链：-F，-Cl，-OH，-OCH3，-OC2H5，-NH2，-NHCH3，-NH(C2H5)，-N(CH3)2，-N(C2H5)2，-SH，-NO2，-PO3H2，-PO3H-，-PO3 2-，-CH3，-C2H5，-CH＝CH2，-C≡CH，-COOH，-COOCH3，-COOC2H5，-COCH3，-COC2H5，-O-COCH3，-O-COC2H5，-CN，-CF3，-C2F5，-OCF3，-OC2F5；
L表示亲水性取代基，选自：
-NH2，-OH，-PO3H2，-PO3H-，-PO3 2-，-OPO3H2，-OPO3H-，-OPO3 2-，-COOH，-COO-，-CO-NH2，-NH3 +，-NH-CO-NH2，-N(CH3)3 +，-N(C2H5)3 +，-N(C3H7)3 +，-NH(CH3)2 +，-NH(C2H5)2 +，-NH(C3H7)2 +，-NHCH3，-NHC2H5，-NHC3H7，-NH2CH3 +，-NH2C2H5 +，-NH2C3H7 +，-SO3H，-SO3 -，-SO2NH2，-CO-COOH，-O-CO-NH2，-C(NH)-NH2，-NH-C(NH)-NH2，-NH-CS-NH2，-NH-COOH，
植物色素和染料
染料这一概念囊括了在生物源的油和脂肪中通常以不同的量和成分同时出现的有机化合物.“植物色素”囊括在脂质相中出现的所有着色性化合物.植物油中最显著并且以最大的量出现的染料构成叶绿素及其降解产物，如脱镁叶绿素、脱植基叶绿素、脱镁叶绿酸、焦脱镁叶绿酸、二氢卟吩、红素和紫红素.但是除此之外也会出现归纳在胡萝卜素或者类胡萝卜素组别下的化合物.此外也会出现其它化合物类别，如黄酮类化合物、姜黄素、花青素、甜菜碱、叶黄素，也包括胡萝卜素和黄体素、靛蓝、山奈酚和叶黄质，如新黄质或者玉米黄质。这些染料均可能以不同的数量比存在于脂质相中。这些染料在水中或者有机溶剂中有不同的溶解度。
最为常见的代表性植物色素是叶绿素.在植物油中叶绿素的量通常介于10～100ppm之间(或者100mg/kg).叶绿素含量高的尤其是芥花油和菜籽油.
叶绿素
这里将由卟啉环构成的、并且可按照有机残基划分为a、b、c1、c2和d亚组的化合物归纳在“叶绿素”概念之下.此外其区别在于碳原子17和18之间的双键数量。
磷脂
含有磷酸基并且要么属于磷酸甘油酯、或者属于磷鞘脂的两亲性脂质均在这里使用的“磷脂”概念下.此外还有酸性的糖甘油脂，例如磺基奎诺糖基二酰基甘油或者磺基奎诺糖基二酰基甘油.
“磷酸甘油酯”(也称作甘油磷脂或者磷酸甘油脂)由二酰基甘油酯构成，其剩余端羟基结合在要么没有进一步改性(磷脂酸)或者与醇酯化的磷酸残基上。后者最常见的代表是磷脂酰胆碱(也称作卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸.
“糖磷脂酰肌醇”是通过糖苷键结合在磷脂酰肌醇的肌醇基上的化合物。
糖脂
这里使用的“糖脂”概念下囊括了其中一个或者多个单糖残基通过糖苷键与疏水性酰基残基结合的化合物.
糖甘油脂
所谓糖甘油脂在这里指的不仅是磷酸糖鞘脂，而且也指的是膦酰糖鞘脂、糖鞘脂，还有硫酸糖鞘脂，还有唾液酸糖鞘脂，以及单糖基鞘氨醇类、寡糖基鞘氨醇类、聚糖基鞘氨醇类、单糖基神经酰胺、寡糖基神经酰胺和聚糖基神经酰胺.其它示例是鼠李糖脂、槐糖脂、海藻糖脂和脂多糖.
应用领域
可以利用溶解于水中的具有胍基和/或脒基的化合物高效溶解有机混合物中的羧酸，并且可以利用水相将其去除，从而能够按照方法步骤a)制备水纳米乳液。本发明所述的聚集方法特别适合于聚集和分离存在于羧酸和具有胍基和/或脒基的化合物构成的此类水纳米乳液中的羧酸。例如当通过水解纯化脂质相尤其是油和脂肪的时候，此类应用领域可能存在不可接受的羧酸含量。除了生物源的油相之外，这也涉及石化脂质相.如果羧酸与其它有机化合物以复合形式存在，则同样可以溶出，然后加入水分子就能使得其余有机化合物溶解。可以利用该现象，在各种不同的生物源材料和混合物中产生增溶作用.如果在聚集体中不存在可以利用具有胍基和/或脒基的化合物将其纳米乳化的羧酸，那么也可以通过含有胍基和/或脒基的化合物的溶液中的羧酸构成的水纳米乳液实现有机聚集体的溶解/解复合.因此该精炼方法实际上适合于这里所述的所有脂质相以及有机复合物.产生水乳液或者纳米乳液的应用领域尤其是那些利用水溶液进行纯化或精炼的农业、生物技术或者工业方法/过程，可以使用含有具有胍基和/或脒基的化合物，以便能够将羧酸以及其它有机化合物转变为水纳米乳液或者(粗)乳液.利用本发明所述的聚集方法能够以大于85％、更适宜大于95％并且最适宜大于98％的纯度对分离的羧酸进行分馏.这主要涉及植物油或者动物脂肪、木材加工或者生物技术生产羧酸时的工艺液体的精炼过程.此外还适宜应用于那些因为解复合过程、纯化或者提取方法而产生水乳液和悬浮液、水溶液含有具有胍基和/或脒基的化合物、没有或者有在其中纳米乳化的羧酸的方法.此类应用例如涉及分解生物质或者食品加工过程、回收利用、含有有机化合物的垃圾、从多孔无机材料中提取脂质相或者有机化合物。事实证明，对于按照方法步骤a)制备水乳液来说，有机化合物混合物中是否存在羧酸无关紧要，因此可以执行本发明所述的方法步骤b).
源自这些领域的具体应用示例主要是水相提取植物果核或种子压榨饼、生物气工厂的发酵残渣、脂肪分离过程的冷凝物，例如在屠宰企业或者渔业.此外还有果核或者果荚的纯化、分离污泥的有机成分、解复合与释放岩石中的脂质相.这样即可使得分离出的有机化合物可以获得，并且可通过分馏和纯化使其可用于食品、动物饲料、化妆品、医药或者化工行业.此外还适宜获得与其它有机化合物共同存在于(尤其是植物提取过程)含有具有胍基和/或脒基的化合物的水乳液中、并且可以利用分离方法将其分馏的芳香物质。对于该物质组能够以至少50％、更适宜大于75％并且最适宜大于90％的纯度获得多数芳香物质.芳香物质例如有柠檬烯、水芹烯、薄荷烷、樟脑；葑酮、叶黄素、没药烷、大根香叶烷、榄烷和葎草烷、法尼烯、莎草奥酮、甾醇、植物甾醇、对甲酚、愈创木酚、阿魏酸、木质素、芥子碱、儿茶素、丁香酚、香兰素和茴香脑.
有机染料化合物也属于可以利用本发明所述方法获得的首选有机化合物.因此首选应用领域是利用这里所述的方法进行水相提取、例如纳米乳化水相提取获得的、并且能够利用本发明所述方法聚集和分离的植物提取物。首选从叶绿素和胡萝卜素获得植物色素，对于该物质组可以通过合适的技术以至少50％、更适宜至少75％并且最适宜大于90％的纯度获得.
此外首选应用领域还有提取和获得脂溶性维生素、植物甾醇、气味物质、染料和芳香物质。对于该物质组可以通过以上所述的方法，通过合适的技术以至少50％、更适宜至少75％并且最适宜大于90％的纯度从有机混合物中获得.
首选应用领域还有提取和获得多酚、甾醇、木质素、柠檬烯、水芹烯、薄荷烷、樟脑；葑酮、叶黄素、没药烷、大根香叶烷、榄烷和葎草烷、法尼烯、莎草奥酮、甾醇、植物甾醇、对甲酚、愈创木酚、阿魏酸、木质素、芥子碱、儿茶素、丁香酚、香兰素和茴香脑.对于该物质组可以通过以上所述的方法，通过合适的技术以至少50％、更适宜至少75％并且最适宜大于90％的纯度从有机混合物中获得.
也适宜分离和获得肽、白蛋白和球蛋白之类的蛋白.对于该物质组可以通过合适的技术以至少50％、更适宜至少75％并且最适宜大于90％的纯度获得。
尤其适宜分离和获得所谓的粘质，其中尤其适宜获得磷脂，尤其是磷脂酰胆碱和磷酸肌醇以及糖脂和甘油糖脂.对于该物质组可以通过合适的技术以至少50％、更适宜至少75％并且最适宜大于90％的纯度获得。
本发明所述使得有机化合物聚集的方法特别适合使得其中含有具有胍基和/脒基的化合物的、澄清或者纯化的纯化水或工艺水相形式的溶液可以重新使用.
使用有机聚集体
分离出的有机化合物的可用性不仅取决于起始原料，而且也取决于应以尽可能纯净的形式获得和处理的化合物类别。原则上可以选择合适的溶剂来分馏所有化合物类别，如羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、染料、酚、芥子碱、甾醇、维生素、植物甾醇、氨基酸、肽、蛋白质、碳水化合物、脂蛋白、蜡、脂肪醇以及芳香物质。
特别有利的是叶绿素的分离馏份在使用铜离子分离之后具有特别鲜艳的绿色，即使将分离馏份静置的时侯实际上也不会脱色。因此特别有利于从通过本发明所述使用铜离子进行聚集而获得的有机混合物的分离过程中获得化学性质和结构没有改变的叶绿素.还特别适宜获得非常纯净的磷脂馏份，因为可以非常简便地将其与复合的羧酸分离.如果保持合适的条件(迅速处理样品/冷却/干燥)进行分馏，那么这些磷脂很大程度上不会水解.因此适宜获得和使用纯度大于90％、更适宜大于95％并且最适宜大于98％的纯净并且很少水解的磷脂馏份。使用本发明所述的方法尤其还能够回收化学性质没有改变的羧酸。对于这类化合物，可以在合适的溶剂相中以大于90％、更适宜大于95％并且最适宜大于98％的纯度获得.此外还适宜获得蛋白质和氨基酸，对于该物质组可以通过馏份以大于70％、更适宜大于85％并且最适宜大于90％的纯度将其分馏.此外还适宜获得甾醇化合物，如甘油甾醇、钙化醇(维生素D2)、胆钙化醇(维生素D3).
特别令人感兴趣的也有可以从植物提取物纯化过程中分离出的脂溶性维生素以及酚.对于该物质组可以利用这里所述的分馏，实现大于70％、更适宜大于85％并且最适宜大于90％的纯度.
此外还适宜获得包含在复合有机化合物中的芳香物质。对于该物质组可以利用这里所述的分馏，实现大于70％、更适宜大于85％并且最适宜大于90％的纯度.
可获得的有机化合物可用于食品或饲料工业、卫生或化妆品、芳香制剂，如调味料、食品添加剂、挥发油、药理或者药物制剂，或者用于化工行业，包括用于生产生物聚合物.
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液或者纳米乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离.
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且所述水乳液源自精炼脂质相，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
因此本发明也涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物并且源自精炼脂质相，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物，
b)在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且所述水乳液源自精炼脂质相，
b)在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
因此本发明也涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物并且源自精炼脂质相，
b)在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物，
b)利用层流搅拌器将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器混合直至实现形成聚集体。
本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且所述水乳液源自精炼脂质相，
b)利用层流搅拌器将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器混合直至实现形成聚集体。
因此本发明也涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物并且源自精炼脂质相，
b)利用层流搅拌器将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器混合直至实现形成聚集体。
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物，
b)利用层流搅拌器在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且所述水乳液源自精炼脂质相，
b)利用层流搅拌器在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
因此本发明也涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，并且步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物并且源自精炼脂质相，
b)利用层流搅拌器在最高75℃的温度下将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，利用层流搅拌器在最高75℃的温度下混合直至实现形成聚集体。
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子的水溶液混合，直至实现形成聚集体，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
d)分离水溶液中的二价铜离子。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子的水溶液混合，并且/或者与含有氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
此外本发明还涉及一种使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液在不连续加入的情况下与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离。
上述方法中的步骤b)也可以如下表述：
b)将步骤a)中的乳液在不连续加入与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，并且/或者在不连续加入的情况下与含有氧化钙、氧化镁和/或氧化锌的水分散体混合，并且/或者在不连续加入的情况下给步骤a)中的乳液掺入固体形式的氧化钙、氧化镁和/或氧化锌，混合直至实现形成聚集体。
实施例
测量方法
在以下所述的实施例中使用以下测量方法：
利用ICP-OES(iCAP 7400，Thermo-Fisher，Scientific，德国)测定油中的磷、钠、钾、钙和铁含量。
只要没有其它说明，测定了叶绿素浓度，利用UV-Vis光谱仪(UV-1601，Shimadzu，日本)以630、670和710nm波长在10mm比色皿中分析未经稀释的油样品。根据AOCS方法Cc13e-92的公式计算叶绿素色素含量。
利用KOH甲醇溶液滴定法测定脂质相中游离脂肪酸的含量，以wt％为单位(g/100g)。
利用玻璃毛细管电极(Blue-Line，ProLab 2000，SI-Analytics，德国)测定pH值。
根据DGF方法III17a浓缩苯并-α-芘。
通过激光后向散射分析法(DLS)(Zetasizer Nano S，Malvem，UK)测定微滴或颗粒大小。为此将2ml待分析的液体灌入比色皿并且插入测量元件之中。自动分析颗粒或者形成相界的微滴。覆盖0.3nm～10μm的测量范围。
通过目视检查确定水相的浊度，方法是将待检查的液体灌入直径为3mm的比色皿中，在标准光线条件下，通过2名研究员透过比色皿评估图像线条的可识别性。如果能识别图像线条，没有扭曲失真，则将水相评为透明。如果线轮廓明显扭曲失真、难以识别图像线条以及不再清澈透明，则评为轻微浑浊。如果尚可识别图像线条，但是无法区分并且外观浑浊，则定为中度浑浊。如果无法识别线条并且不再透明，则定为严重浑浊。如果外观等同于牛奶，则定为“奶状”。
也利用散射光检测量化水相(水乳液)的浊度(比浊法)，利用浸没在10ml样品中的测量探头检测90°重新入射的散射光(InPro 8200测量传感器，M800-1变送器、MettlerToledo，德国)。测量范围为5～4000FTU。对每个样品始终进行重复测定。
与利用比浊法(见下)同时进行的测量相比，结果表面被评为透明(浊度(TR)＝1)的水相的测量值在小于10FTU的范围内；当油轻微浑浊的时候(TR＝2)，存在11～75的FTU值；当中度浑浊的时候(TR＝3)，测定FTU值介于76～300之间；当严重浑浊的时候(TR＝4)，测定FTU值介于301～2000之间；若为奶状乳液(TR＝5)，则存在大于2000的FTU值。
如果没有其它说明在正常压力条件(101.3Pa)和室温下(25℃)进行所有试验。
含有本发明所述化合物或者具有胍基或脒基的化合物均被溶解于离子很少或者无离子的水相中。
所有本发明所述可以离子化的化合物均被溶解于离子很少的水中。
实施例1
对米糠油进行水相提取(使用85％磷酸脱胶，体积加入量0.4％，温度38℃，作用持续时间30分钟；碳酸钠15wt％，体积加入量3％Vol％，温度38℃)。利用分离器进行相分离(OSD 1000，MKR，德国，流量为100l/h，离心加速度为10,000g)。初步纯化之后获得中度浑浊的油，检验油特征值：磷含量14.1ppm(或者14.1mg/kg)，钙28ppm(或者28mg/kg)，铁3.5ppm(或者3.5mg/kg)，游离脂肪酸1.2wt％。使用桨叶搅拌器在35℃温度下20分钟内加入精氨酸溶液(0.5摩尔每升，体积加入量3％)对200升油进行水化精炼，产生奶状含油乳液。接着与所述那样使用分离器进行相分离。油相几乎是清澈的，并且具有以下油特征值(关于测定方法可参阅测量方法)：磷含量2.1ppm(或者2.1mg/kg)，钙0.05ppm(或者0.05mg/kg)，铁0.02ppm(或者0.5mg/kg)，游离脂肪酸0.15wt％。水相严重浑浊，并且具有淡白色至黄色，pH值为12.5。水乳液具有一种难闻刺鼻的植物气味。使用标称截留尺寸为0.45μm的滤膜过滤50ml水乳液样品。滤液与初始溶液没有区别，滤纸的显微分析表明没有可见的残留物。利用磁力搅拌器连续搅拌溶液(200rpm)，每100ml水乳液逐滴加入以下化合物的水溶液(浓度3摩尔每升或者与指定的一样)：HCl(25％)、氯化铁(2.4摩尔每升)、氯化铜(3.1摩尔每升)、醋酸铜、硫酸铜、柠檬酸铜、氯化钙、氯化镁、三氯化铝(2.8摩尔每升)、氯化钾(3.8摩尔每升)和氯化钠(2摩尔每升)。每隔30秒将搅拌过程停止10秒。一旦在静止乳液中形成清晰可辨的固体颗粒并且能识别存在于所形成的颗粒之间的游离水相，则结束试验。如果已达到10Vol-％体积加入量，则试验也就结束。接着让悬浮液静置10分钟。然后使用杯式离心机(3800rpm，5分钟)进行相分离。然后移去水相，将水相和固相(如果存在)相互分离。检验水相的浊度(目视检查和比浊法(参见测量方法))、悬浮物(目视检查)和溶液的pH值(pH测量，参见测量方法)。倒出尚存在的液体之后测定固相的体积。
继续进行试验，每100ml水乳液每隔10分钟分别加入3g粉状氧化钙、氧化镁、氧化锌、氧化铜和氧化钛。利用磁力搅拌器(200rpm)连续搅拌溶液。一旦溶液中的颗粒变得可见并且形成了游离水相，则停止搅拌和加料。让悬浮液静置60分钟，接着与以上所述的一样进行相分离和分离。将各个试验分别重复三次，并且计算平均加入量。测定所获得的固相的体积，并且计算与初始溶液总体积的相对比例。在60℃温度下将固相真空干燥12小时并且称重。给每一批与固相分离的澄清水相或乳液相掺入各5ml 25％HCl溶液并且混合(酸试验)。接着以上所述的一样利用离心分离进行相分离，测量游离水相的pH值。倒出含水上清液，并且与之前所述的一样对固相进行真空干燥。接着称量固相(表1中的值[固体量2]，如果无法量化固体量，则酸试验为阴性)。在解复合试验中检验使用氯化铜和氯化钙溶液聚集之后获得的固相的成分。使用混合物或提取序列进行顺序提取，主要使用氯仿/甲醇-KOH、氯仿-HCl/丁醇、氯仿/醋酸乙酯。在甲基化之后从分馏的氯仿相进行气相色谱分析。
结果(数值均已归纳在表1中)：
通过进行酸处理，当pH值低于3.0的时候，迅速并且继续加入酸使得水相完全澄清，随后具有淡黄色。沉淀的固体具有深黄色，并且具有稠糊和粘性的稠度。完全澄清时刻的pH值为2.5。加入钠或钾盐溶液直至最大体积比10Vol-％，没有发生有机化合物聚集。加入几滴氯化铜之后就已发生明显可见的聚集。当耗用0.007mol氯化铜的时候停止加入。之前溶解的有机化合物继续完全聚集。获得了浅蓝色澄清水相。利用离心分离将具有蓝绿色的固体作为致密易碎的物质分离出来。
含有二价铜离子的其它溶液同样引发了聚集，即使在结束加入铜离子之后，有机化合物也会完全聚集。加入钙离子同样引发了聚集，然而需要大量的钙离子，并且保持略微浑浊，水相中有悬浮物。此外与使用铜离子的试验相比，聚集相的体积比较大。加入三价铁离子可引起相同的结果。与此相反，二价铁离子以及镁离子或铝离子则具有明显较小的聚集引发作用，如果使用Mg2+和Al3+只能产生中度的分离结果，或者如果使用有机化合物的Fe3 +则不能完全分离。加入粉末状氧化钙、氧化镁和氧化锌也能引发聚集。然而与加入二价铜离子或者二价钙离子相比，引发聚集的过程明显较慢，此外还因为氧化物引起了浑浊，明显难以识别引发聚集。上述氧化物可导致有机化合物完全分离，然而与使用铜离子引发聚集相比，固相体积比较大。二价氧化铁和三价氧化铁、CuO以及氧化钛之类的其它氧化物没有引发聚集的效果。
使用氯化铜以及硫酸铜引发聚集之后，各称量一份所获得的聚集相样品(5g)，接着在60℃温度下真空干燥12小时以上并且再次称量。根据真空干燥之后的重量差得出可以去除的含水量为5wt％。干燥之后获得的稠性、但是并不粘滞的物质可以完全溶解于50ml氯仿之中。给这些溶液加入15ml甲醇和水构成的溶液(95∶5v∶v)并且用力晃动。接着利用离心分离(4000rpm/10分钟)进行相分离。移去甲醇相。使用各一份甲醇相样品进行薄层色谱分析，与一并涂覆的磷脂标准品进行比较，结果表明形成了界限鲜明的、可以将其对应于磷脂酰胆碱以及磷脂酰肌醇的条带。实际上没有其它吸附带可以识别。使用乙醇/水混合物(1∶1v∶v)将氯仿相洗涤两次，然后通过离心相分离进行分离。给氯仿相加入0.2mmol HCl并且混合。接着加入5mlH2O。经过离心分离之后分离出水相。使用水继续进行下一个洗涤步骤，各取一份样品进行气相色谱分析。在分析过程中检出了脂肪酸、辛酸、十二烷酸、十六烷酸、十八烷酸、油酸和亚油酸。此外还可以检出阿魏酸和植酸。利用RP-HPLC在分馏出的异辛烷馏份中发现了高浓度生育酚。继续进行分馏，利用LC-GC检出乙醇相中存在β-谷甾醇。
以阳离子交换容量大于1eq/l的用量给利用CuCl2和CuSO4聚集之后获得的游离水相(10ml)加入阳离子交换树脂Chelite P以及Dowex 50WX4(Serva，德国)。轻微搅拌，溶液的颜色从浅蓝变为浅黄色调。随后交换树脂具有鲜艳的蓝色。倒出上清液(纯化水相)，这里测定的pH值与初始溶液的pH值一致。纯化的溶液实际上没有气味。加入HCl使得溶液pH值为1，没有出现沉淀。在有机化合物成功聚集之后获得的其它澄清水相中，降低pH值＜1.0也没有分离出可检测的有机化合物。与之相反，如果水相还是浑浊，或者水相继续由乳液构成，加入酸就会导致有机化合物沉淀析出。该结果与光学外观和存在于水相中的浊度有着紧密关系。
表1
悬浮物：0＝无，1＝个别，2＝很多；n.b.＝无法评估，因为不存在，或者因为严重浑浊而无法评估。固体量1：在水乳液聚集、离心分离和干燥之后获得的固体，单位：g；固体量2：初步聚集试验之后并且加入HCl、相分离和干燥之后从水/乳液相中获得的固体，单位：g；＊)＝分离出的固相不合可以识别的有机化合物，并且符合所使用的氧化物。
实施例2
将潮湿含油的污泥(400g)与通过精氨酸(50mmo/l)和羧酸(10mmol/l)产生的水溶液与糖甘油酯混合物(100mg/l)构成的1000ml混合溶液相互强烈搅拌。为了制备污泥的悬浮液，需要2倍过量体积的混合溶液。在40℃温度下将悬浮液继续搅拌60分钟。然后经过2小时的沉淀阶段。移去上清液(混合溶液)。在滤网中冲洗沉淀物并且晾干。测定所产生的重量。其中包含有机化合物的混合溶液具有深黑棕色，并且有很强的浊度。pH值为11.6。每隔10秒钟给每100ml混合溶液各加入0.5ml氯化铜、硫酸铜、醋酸铜、氯化钙、三氯化铁、氢氧化钠(2摩尔每升浓度)、盐酸(10wt％)以及按克加入粉末状的钙和镁氧化物，同时使用层流搅拌器(螺旋搅拌器，100rpm)连续搅拌。观察记录乳液的变化。如果能识别聚集体形成，同时出现清澈的液相与清晰可辨的聚集体，则结束试验。经过5分钟之后对加入了离子化合物的样品进行离心分离(4000rpm/10分钟)。对加入了氧化物的样品进行离心分离，并且静置60分钟。滗析上清液，肉眼观测以及利用比浊法测定浊度。测定分离出的固体的体积，与实施例1中一样检验残留水含量，方法是进行真空干燥，随后称量干燥后的固体物质。表2中列出了随后测定的干重。使用反射式显微镜检查原始污泥的粉碎颗粒以及使用混合溶液处理之后的纯化干燥沉淀物颗粒的成分和表面特性。
对所有澄清水相进行酸试验(按照实施例1所述进行试验)。
表2
浊度(目视评估)：0＝透明，1＝轻微，2＝中度，3＝明显；浊度＝比浊法的FTU值；悬浮物(目视评估)：0＝无，1＝个别，2＝很多；体积FP＝离心分离并且滗析水相之后相对于样品体积的固相体积；数量FP＝真空干燥之后的固相重量；含水量FP＝通过真空干燥去除的相对水量，以干重为参考的计算值。
结果：
通过所使用的混合溶液从试验污泥中溶出了大量可溶性成分，产生深色的乳液。污泥颗粒起初在显微镜下具有纤维状的外观，砂子或石英状的表面仅仅偶尔可见。通过混合溶液分离之后，沉淀物基本上具有砂子和石英状的结构，无法用显微镜识别有机成分，因此已转移到混合溶液之中。纯化沉淀物的干重为128g。
可以利用二价铜、二价钙和三价铁离子化合物以及钙和镁的氧化物引发水乳液聚集，直至水相完全分离和澄清。所有澄清水相的酸试验均为阴性。所有有机聚集相均具有稳定的稠度。将聚集相干燥之后，利用离子化合物产生的聚集相的重量大致等于与污泥分离的有机化合物的量。利用氧化物引发聚集所产生的聚集体的干重大于利用离子化合物通过其中夹带的氧化物进行聚集之后的干重。通过加入铜离子获得的固相中夹带和排出的水的计算量低于5wt％。如果是钙和镁引发的聚集，则固相的水含量略大一些。使用氢氧化钠无法实现有机化合物的聚集。
干燥后的固相可以溶解于二氯甲烷和甲醇构成的混合物中，然后可以通过离心分离(4000rpm/10分钟)实现相分离。甲醇相被分离。薄层色谱法检出了磷脂(与实施例1中一样进行试验)。
实施例3
在获取果核成分的时候可能需要首先将果核去除残余果肉。这尤其涉及牛油果。在室温下实际上无法用水分离已经变干的残留物，因其有很高的亲油性化合物含量。此外在与果核分离的植物种籽的外壳上还有迄今为止无法充分加以经济利用的脂质和蛋白质。
以机械方式将牛油果果核去除果肉之后，将残余果肉已变干的6kg果核放入150mmol精氨酸和50mmol辛酸水溶液构成的2.5升纳米乳液中，并且在30℃温度下将内容物连续转动30分钟。所产生的水乳液1(WE 1)具有浅绿黄色的奶状特征。
将葵花籽皮壳(800g)放入2升2.0摩尔每升精氨酸溶液中，并且使用钩形搅拌器在40℃温度下搅拌3小时。接着利用滤网将皮壳与此时呈深棕色的水相(WE 2)分离。然后将皮壳装入螺旋压力机中，以便分离出其中的液相，然后将该液相加入到已经分离出的水乳液(WE2)之中。
将获得的两种水乳液各100ml逐滴加入到以下化合物的水溶液(各自3摩尔每升)之中：氯化铜、碳酸铜、硫酸铜、醋酸铜，直至出现明显可见的聚集同时形成游离水相。使用粉末状氧化钙和氧化镁执行另一个试验步骤，与实施例2中所述的一样计量加入。此外还使用氢氧化钾(3摩尔每升)和HCl(10Vol％)进行了试验。使用螺旋搅拌器(100rpm)搅拌水乳液相，每隔30秒将搅拌过程停止15秒，在该时间内也不加入引发聚集的化合物。在静置时间内检查是否出现游离水相。此外还测量乳液的粘度。为此将振动粘度计(Viscolite d15，PCE-Instruments，德国)适当固定在支架上，使得粘度计浸没在过程液体的上层之中。在静置时间之内进行测量。
初步检查结果表明，水乳液中存在从有机复合物中溶出的大量中性脂肪(例如1～5wt％之间的甘油三酯馏份)。因此可以影响本发明所述的聚集以及识别分离所形成的聚集体。可将乳液相加热5分钟达到90℃，然后将含水化合物加入到加热后的乳液中，继续加热到60℃。所有离子化合物均可迅速导致液体表面上出现油滴，同时聚集体在所形成的游离水相中变得可见。此刻停止加入化合物，在结束加入离子化合物之后经过10分钟并且在结束加入氧化物之后经过60分钟在50℃温度下离心分离反应溶液(3800rpm，10分钟)。使用本发明所述离子化合物进行的所有试验均可分离出致密的固体量，上方是清澈的水相，在这上面又有很容易撇去的粘滑油相。对油相进行真空干燥，随后称量。据此测定相对于干燥固相的重量百分比，并且在表3.1和3.2中注明。将干燥的油相溶解于正己烷中，并且使用3％柠檬酸溶液进行振荡分离。然后通过离心分离进行相分离并且移去有机相，在旋转蒸发器中将其浓缩并且接着称量。在表3.1和3.2中相对于油相的重量注明所测定的中性脂肪馏份的重量。对所有澄清水相进行酸试验。按照实施例1测定聚集相的残余水含量。使用有机溶剂分解干燥的聚集相。为此主要将纯化牛油果果核得到的聚集相(CaCl2)悬浮在辛醇/水混合物(95/5，v/v)中，并且在40℃温度下搅拌10分钟。进行离心分离(3800rpm，5分钟)得到浅黄色清澈的醇相，利用HPLC-MS进行分析(VTM1)。在使用CuCl2聚集的另一个方法中，将聚集相悬浮在醋酸乙酯/水混合物(80/20，v/v)之中，并且在40℃温度下搅拌10分钟。使用3800rpm转速(5分钟)进行离心分离，接着得到透明的有机相和清澈的蓝色水相，在相界处有浅黄至淡白色的物质，根据Kjeldahl方法对其进行进一步处理测定含氮量(VTM2)。对透明的溶剂相进行薄层色谱法分析，测定脂质馏份(VTM3)。
表3.1
表3.2
浊度：0＝透明，1＝轻微，2＝中度，3＝明显；悬浮物：0＝无，1＝个别，2＝很多。N.b.＝无法测定
将纯化葵花籽壳的聚集相(使用CuSO4聚集)悬浮在石油醚/异丙醇/醋酸(85/12/3，v/v/v)构成的混合物中，与所述的一样混合并且进行相分离。移去石油醚相，并且在甲基化之后对样品进行气相色谱分析(VTM 4)。在另一个方法中(VTM 5)(使用CaCl2聚集)将干物质悬浮在氯仿构成的混合物中，并且掺入5Vol-％水，与以上所述的一样混合以及进行相分离。液相是清澈的，在相界处有固体物质，在试验VTM 2中继续将其分解。
结果：
引发聚集的过程中在静置期间进行的粘度测量结果证明了有机化合物已按照本发明所述完全聚集的特征变化。水乳液的粘度(WE 1：12.1mPa-s；WE 2：4.2mPa-s)在引发聚集的过程中首先缓慢增大，然后陡峭增大，直至达到WE 1的最大值646.6mPa-s和WE 2的最大值85.9mPa-s，接着迅速下降到澄清WE 1以及澄清WE 2的值1.5和1.3mPa-s。达到相应的最大值相当于观察到清澈或者澄清水相中出现很大而且清晰可见的聚集体。结束计量加入聚集剂的条件相当于超过粘度最大值的时刻。澄清水相的酸浅验为阴性。这些水相只有极小的气味。
源自亲油性有机化合物含量很高的植物性产物的解复合或溶解试验的水乳液证明了使用该方法也能将强亲油性或非极性化合物溶出或解复合。在通过纳米乳液或者通过具有胍基和/或脒基的化合物的单纯溶液获得的水乳液中，在通过本发明所述复合剂发生其它有机化合物聚集的时刻分离非极性有机化合物，此时水介质已加热。检查浮在澄清水相上的油相中存在中性脂肪，表明这里主要涉及甘油三酯。与此相反，如果使用氧化物，在相同条件下不会或者仅使得极少中性脂肪从游离水相中分离。在利用本发明所述离子化合物获得的聚集体中实际上找不到中性脂肪，而在利用氧化物获得的聚集体中则存在中性脂肪。如果通过酸化水乳液引起溶解的有机化合物聚集，也不会分离中性脂肪。所有固相在干燥之后均具有膏状稠度以及无非粘性或含油的特征。除了通过酸化获得的固体物质之外，源自WE 1的其余固体均具有黄绿色(如果使用铜化合物，则为青绿色)和强烈的牛油果气味。源自WE2的固相呈棕色至浅黑，并且具有霉烂气味。这些固相的残余水含量在使用所有铜离子化合物试验的时候均小于15wt％。若为通过氧化物进行聚集而获得的固相，则水含量介于18～36wt％之间。
使用有机溶剂分馏干燥的固相，可以获得能够检出角鲨烯(VTM1)、蛋白化合物(VTM2，VTM5)、甘油三酯(VTM3)以及绿原酸和咖啡酸之类的酚酸(VTM4)的馏份。
实施例4
试验找出引发聚集和纯化澄清水相的最小剂量
使用0.5摩尔每升精氨酸水溶液，将从生物垃圾获得的、甲酯含量大于95％且羧酸含量为1.2wt％的生物柴油馏出物纯化两次。然后将获得的两份水乳液合并，然后就具有浅黄色的奶状特征。为了确定分离乳化有机成分的过程技术，在逐滴连续加入醋酸铜溶液(0.5以及2摩尔每升)同时缓慢搅拌反应液的过程中连续分析色谱。为了验证光谱法监测和控制技术，测定了开始完全引发聚集所需的计量加入铜离子的最小浓度。为此每隔30秒或者在加入量为0.2Vol-％之后将计量加入以及混合过程中断15秒，以便能够在该时间内目测分析聚集进度。分别取一份样品(2ml)测定粒径(关于方法和执行可参见测量方法)。当可以识别形成游离水相和分界清晰的聚集体的时候，则不继续计量加入离子溶液，并且在15分钟之后离心分离样品(4000rpm/10分钟)。一旦在离心分离的样品中水相不透明或者酸试验(按照实施例1所述进行试验)为阳性，则重复试验，然后与之前进行的试验中相比以相对于水乳液相大0.2Vol-％的体积连续逐滴加入铜离子溶液的总量。进行了3次试验，将已证明能够引发聚集且完全分离有机化合物的体积量定义为最小量，并且将其用来验证光谱法色谱和色度测量。在这些试验过程中使用浸没在反应液中的杆式探头进行光度测量。此外还进行了超过所确定的铜离子最小剂量20Vol％的试验。以3种方式将如上所述确定的引发聚集的最小体积加入到水乳液中：a)连续逐滴计量加入且不断搅拌；b)与之前所述的一样不连续加入并且混合；c)起初将总体积完全计量加入到水乳液中，接着在与方式a)项下所需的相同时间范围内搅拌。如前所述，在15分钟静置时间之后离心分离所有样品，并且检查聚集的完全性(包括酸试验)。重复测量5次。对搅拌加入或静止阶段获得的光谱法测量值求平均值，并且根据适合于检测引发聚集的特征值进行试验。然后使用每一个计量方案a)、b)和c)，以两种醋酸铜浓度计量加入到水乳液之中，连续测量色谱和色度。当达到之前定义的色谱和色度值的时候结束计量加入。如前所述离心分离样品，并且与实施例1中一样检查有机化合物分离的完全性。此外还检查澄清工艺水中所含的羧酸。为此利用HCl将样品酸化，并且将可能存在于其中的羧酸提取到己烷相之中。在甲基化之后进行气相色谱分析测定。
澄清工艺水在使用所确定的最小量聚集之后具有浅蓝色。在烧杯中合并100ml澄清水相。将2个碳电极放入其中，并且将电极与直流电压源相连。持续24小时施加电流强度为5mA的12V直流电。随后水相呈无色。用作阴极的碳电极具有微微发光的沉积层，可以将其刮去。该固体已证实含铜。检查如此获得的水相中所含精氨酸的浓度。利用Chromassie试剂进行显色反应之后以光度法测定精氨酸浓度。计算精氨酸初始浓度和最终浓度之比。对使用铜离子聚集之后获得的3份固相进行分解，方法是将物质悬浮于己烷中，随后加入异丙醇和HCl(25wt％)，比例为90/9/1(v/v/v)。这样即可迅速完全溶解聚集体。经过相分离之后得到透明无色的己烷相和浅绿色醇水相。准备用于分析脂肪酸的己烷相样品(参见试验方法)。
结果：
对于含铜离子的溶液，可在不同的浓度下并且使用不同的计量方案，通过目视检查确定使得存在于精氨酸溶液中的有机化合物完全聚集所需的最小铜离子用量。可以利用测定色谱或色度，通过过程监测以可重现的方式确定完全聚合时刻所需的铜离子剂量。对反应溶液的连续光谱分析还适合用来确定预定义的色谱和相应的色度，从而确定充分计量铜离子完全引发聚集的时刻。超过某个色标值以及色度可作为识别计量离子溶液最终时刻的可靠而且可重复的条件。因此鉴别某个特征色谱，即可预测反应液最终变清。也证明了如果以较快速度加入含铜溶液的时候将该测量条件用于控制剂量，就能以+/- 5％误差重现含铜离子溶液的所需消耗量。缓慢加入速度或不连续加入时的测量结果之间只有大约2.5％加入体积波动。所有通过光度法分析结果控制的剂量均可使得反应溶液完全变清(酸试验呈阴性)。澄清工艺水具有浅青绿色。在过程液体中可以电泳分离存在于澄清水相中的铜离子，使得元素铜沉积。可以通过蓝色完全消失监视该过程。在水乳液中存在95％以上平均大小为150nm(峰1)和490nm(峰2)的颗粒。在加入铜离子的过程中出现了较大的聚集体(4000～6000nm)，并且较小颗粒的频次变得比较少。当达到形成游离水相的外观条件时，第一次在水相中没有小于10μm测量范围内的颗粒。
在澄清工艺水中实际上没有通过气相色谱分析检出羧酸。去除了铜离子的澄清工艺水的精氨酸浓度极小，小于初始溶液中的浓度(负3+/-1.5wt％)。由于聚集有机化合物中损失了工艺水，测定精氨酸的平均总损失为4.8wt％。在提取聚集相的己烷相中测定脂肪酸尤其是油酸、亚油酸的浓度很高。
实施例5
将利用己烷提取基本上去除了油成分并且作为凝聚固体存在的莱籽压榨饼(1.5kg)连续搅拌溶解于精氨酸水溶液中(10升/100毫摩尔每升)。经过3小时之后，出现乳液和悬浮于其中的聚集体构成的混合物。使用杯式离心机进行离心分离(3800rpm/10分钟)。从浑浊的米黄色水乳液中分离深棕色纤维状物质，很容易通过滗析将其分离。每100ml水乳液相加入以下化合物：具有a)氯化铜、b)硫酸铜、c)氯化钙、d)醋酸钙以及粉末状e)氧化钙或者f)氧化锌(各自2摩尔每升)的水溶液。按照实施例1以水溶液或者固体形式加入。加入的所有化合物均可引发聚集，所需剂量为：a)8.6ml，b)9.8ml，c)10.7ml，d)14.5ml，e)21.5g，f)22.1g。此外还各自使用20ml NaCl溶液准备2份样品(参考1和2)并且搅拌20分钟。在与实施例1中一样的条件下进行相分离。滗析澄清的水相。这些水相均没有颜色，使用铜离子聚集产生的相除外。所有样品实际上都没有气味。所获得的固相具有刺鼻的芥末气味。对参考样品1进行超速离心分离(Optima XPN-90Beckman/Coulter，德国，960,000g/20分钟)，将参考样品2在10℃温度下存放3个月。按照实施例1测定固相的含水量。溶解干燥聚集体馏份的样品分析其成分。为此将使用铜离子(浅绿色)(VK)和使用钙离子(米色)(VC)聚集的固相悬浮于醋酸乙酯之中，并且加入水以及异丙醇(最终体积比60/25/15％)，在40℃温度下将混合物搅拌10分钟。接着进行相分离(3800rpm/5分钟)。将上面的清澈黄色相和试验VC中呈淡绿色下面的相倒掉，半固态物质留在玻璃离心管中。将其悬浮于氯仿中，随后加入水和将爱春(最终体积比70/20/10％)。与之前一样混合并且进行相分离。通过滗析分离液相之后，获得浅黄色(VK)或者奶油色(VC)半固态物质。根据Kjeldahl方法测定含氮量，据此确定所获得的物质相对于干重的蛋白含量(试验1)。对透明的水/甲醇相进行薄层色谱法分析，测定磷脂(试验2)。
结果：
可以用经过试验的离子溶液和氧化物使得纳米乳液提取植物提取物的水乳液完全变清，获得透明的水相和致密固相。利用超速离心分离(参考试验1)只能将少量固体沉淀。即使经过较长静置时间之后(参考试验2)，乳液继续浑浊，具有与原始乳液一样的特征。小心倒出之后，仅现出很少的沉淀物。
测定的聚集相残余水分介于5～12wt％之间。可以在溶剂或者混合溶剂中进行纯化和分馏，在试验1中获得的物质87wt％由蛋白构成。在另一个溶剂相中(试验2)存在高浓度的磷脂，尤其是磷脂酰胆碱和磷酸肌醇。
实施例6
对冷压榨李核油进行3步精炼脱臭。毛油是清澈的，并且有强烈的李子气味和口味。精炼方法为：1)使用5wt％柠檬酸溶液进行水化精炼(加入体积3Vol％)(搅拌加入30分钟，随后利用离心机进行相分离)；2)使用10％碳酸氢钠溶液进行水化精炼(体积加入量2Vol％)(使用强力混合器将乳液均化2分钟，随后使用离心机进行相分离)；3)使用0.4摩尔每升精氨酸(加入体积1.5Vol％)结束纳米乳水化精炼(使用强力搅拌器将乳液均化5分钟，随后使用离心机进行相分离(6000g，10分钟)。然后油相几乎是清澈的，并且几乎不再有气味，李子口味显著小于毛油。水乳液明显浑浊，并且有强烈的李子气味。给第3个纯化步骤的各100ml水乳液逐滴加入酒石酸铜溶液(2摩尔每升)或者硫酸铜溶液(3摩尔每升)，使用磁力搅拌器进行搅拌(100rpm)，直至可以识别形成游离水相。然后结束加入和搅拌。进行离心分离(3800rpm/5分钟)，经过15分钟之后，得到实际上没有气味的澄清水相。倒出水相之后，将获得的固相溶解于乙醇之中，在40℃温度下搅拌10分钟使其悬浮。接着与之前所述的一样进行离心分离。获得具有相界的2个清澈液相。移去较轻的相。较重的相具有油状特征，并且有很强烈的李子气味。
实施例7
试验聚集有机化合物的储存稳定性
使用3步水化精炼方法(第1步柠檬酸处理，第2步碳酸氢钠处理，第3步使用精氨酸进行处理(0.2mlor，体积比4Vol％)将源自鱼类加工脂肪分离过程的脂质相精炼成鱼油。在第3精炼步骤中获得的水乳液相具有奶状特征和强烈的鱼气味。给水乳液加入其中溶解了醋酸铜(0.5摩尔每升)和氯化钙(1.5摩尔每升)的水溶液，直至形成聚集。经过30分钟之后，进行离心相分离(3800rpm/5分钟)。澄清水相是透明的并且几乎没有气味，酸试验呈阴性(按照实施例1进行试验)。淡白色固相是一种致密物质，根据样品测定含水量为7.3wt％(按照实施例1进行试验)。取一份样品，在-40℃温度下存放直至试验结束。将固相放入容器中，将容器气密封闭，并且在大约22℃温度下的黑暗场所存放6个月。随后将存放的样品1解冻，检查颜色、气味、真菌或微生物定植、蛋白质检出和脂肪酸特征。
此外还检验了水化精炼水飞蓟油的聚集相，这是在使用0.6摩尔每升精氨酸溶液(体积加入量3Vol％)精炼之后获得的。离心相分离之后获得的水乳液具有很强的浊度。使用氯化铜溶液(2摩尔每升)引发聚集。经过相分离之后(3800rpm/5分钟)，获得透明澄清的水相以及黄色面团状的固相。类似于之前的试验，取水相和固相的样品，与所述的一样存放固相。经过6个月之后结束试验，分析冷冻存放的样品有无真菌或微生物定植，以及豆甾醇、菜油甾醇和生育酚的含量，以及利用薄层色谱法定性检测糖脂和磷脂。
结果：
源自精炼鱼类下脚料的聚集相具有35wt％蛋白含量，还存在4.6wt％多元不饱和脂肪酸，以及重量百分比为12.4wt％的磷脂。冷冻保藏的样品与存放的样品相比，其组成或者某些成分的重量比没有差异。尤其多元不饱和脂肪酸的含量没有偏移。两个样品中都没有真菌或微生物定植。
在精炼植物油的聚集相中含有3.2wt％的β-谷甾醇和1.8wt％的alpha生育酚。与保藏的固体样品相比，β-谷甾醇或者alpha生育酚的测定含量没有差异。色谱法获得的主要对应于磷脂酰胆碱和磷酸肌醇的条带界限清晰，两份样品的表现类似，没有证据表明化合物水解。
实施例8
聚集方法的工业规模应用。
2000kg荠蓝压榨油，具有以下油特征值：磷33ppm(或者33mg/kg)，钙4.2ppm(或者4.2mg/kg)，镁1.7ppm(或者1.7mg/kg)，铁1.1ppm(或者1.1mg/kg)，酸值0.75wt％，叶绿素6.2ppm(或者6.2mg/kg)，在第一个精炼步骤中使用柠檬酸溶液(25wt％，体积加入量3Vol-％)进行精炼，方法是利用两个计量泵通过在分散工具前端合并的管道输送各相，并且泵入到in-line转子定子剪切混合机(Fluco DMS 2.2/26-10，Fluid Kotthoff，德国)(转子频率2500rpm，体积流量3m3/h)之中将其均化。将所产生的水油乳液放入储罐A之中。利用输送泵(输送流量3m3/h)从该储罐将乳液泵入到盘式分离机(AC 1500-430FO，Flottweg，德国)之中，将分离机调整到滚筒转速6600转/分钟(最大离心加速度10,000g)。油从分离机流出之后具有32～35℃温度，经由管道将其泵入到储罐B之中。然后使用碳酸氢钠溶液(10wt％，体积加入量3Vol-％)利用之前所述的试验装置执行第二个水化精炼步骤，对分散单元、体积流量和温度条件采用相同的设置，以相同顺序进行inline均化(之后送入到储罐C之中)，随后利用分离机进行相分离。进行相分离之后将油相泵入到储罐D之中(温度33℃)。精炼油具有以下油特征值：磷8.2ppm(或者8.2mg/kg)，钙0.21ppm(或者0.21mg/kg)，镁0.12ppm(或者0.12mg/kg)，铁0.09ppm(或者0.09mg/kg)，酸值0.35wt％(g/100g)，叶绿素3.2ppm(或者3.2mg/kg)。在储罐E中将5.4kg精氨酸加在50L离子很少的水中完全溶解。利用之前所述的计量单元通过管道系统从该储罐定量加入(体积加入量2Vol-％)到来自储罐D的油相输送流中。采用与之前相同的设置，使用之前所述的in-line强力混合机连续均化混合相(储罐F中的油吸收量)，并且利用分离单元进行相分离。所获得的精炼油被泵入到储罐G之中并且具有37℃温度。从中取样分析油特征值。将分离的水乳液输送到储罐H之中。在精炼结束时其中含有49升浅黄至绿色、强烈浑浊的乳液。乳液具有强烈刺鼻的植物气味。从储罐H中取出200ml水乳液，并且与实施例4中所述的一样检验引发聚集所需的二价铜离子最小剂量，同时对乳液进行光谱分析。记录反应溶液此时的温度和pH值。对于2-摩尔每升氯化铜溶液，测定最小加入体积为0.36Vol-％。记录此时的光谱分析值。将叉式搅拌器放入储罐H之中，此外还通过软管从反应器中央取出工艺水，利用滚压泵以50mf/min的流量连续输送经过光谱分析测量元件(AF26，Optitek，德国)，并且利用从这里接出的软管重新输送给反应混合物。测量元件与转换器(Control 8000，Optitek，德国)相连。以此连续测定可见光范围内的色谱和NIR吸收率。也通过浸没在其中的pH和温度测量探头连续测量了反应溶液的温度和pH值。注意了温度和pH条件与检验最小所需离子溶液剂量时的一样。使用叉式搅拌器以300rpm的转速搅拌储罐H中的水乳液。通过滚压泵首先以50ml/min的流量在5分钟之内将2摩尔每升氯化铜溶液加入到储罐H之中。然后将搅拌器转速减小到80/分钟，将体积流量减小到10ml/分钟。按照之前确定的色谱(有浊度补偿)，在初步检查足以开始引发聚集的时刻停止计量加入。当加入的总体积为210ml的时候就是这种情况。然后停止混合过程。反应溶液的pH和温度值相当于初步试验时的值。在静置15分钟之后，通过储罐H的底部排放口将固/液相经由管道输送到实验室滗析器(MD80，Lemitec，德国)之中，以此离心分离固相(离心加速度4,000g，体积流量80升/小时)。将固相输送到容器1之中。将获得的水相输送到储罐I之中。从这里取样进行分析。进行比浊法测量，并且检验是否存在有机化合物，方法是将浓盐酸加入到样品中，直至pH值为1.0。利用滚压泵以0.5升/小时的流量输送储罐I的水相经过60cm长、装有800g Dowex 50WX4离子交换树脂的柱，并且将其输送到储罐E1之中。从中取样分析精氨酸浓度(按照实施例4测定)。
使用相同的毛油并且按照与开头所述相同的方法进行下一个精炼试验。随后执行精炼步骤2，将纯化的水相从储罐E1定量加入到源自储罐D1的油中，经由之前所述的管道系统将其输送给in-line分散单元(然后送入储罐F1)，随后与之前所述的一样进行相分离，并且将油相输入到储罐G1之中。将水相输入到储罐H1之中。这里获得的体积为45升。从储罐G1和H1取样，与之前所述的一样进行分析。在与之前所述一样的加入条件下将氯化铜溶液定量加入到水乳液中。与之前所述的一样利用连续光谱分析反应混合物的方式进行控制。达到光谱分析目标参数所需的氯化铜溶液体积为201ml。与之前所述的一样经过15分钟静置时间之后进行相分离。将澄清水相输入到储罐I1之中，将固相输入到容器2之中。测定容器1和2中的固相的重量。从中取样测定含水量，按照实施例1进行测定。各送入100g固相进行溶剂分解试验。为此主要溶解于氯仿(300ml)之中。接着加入30ml甲醇和10ml水。在水池中(40℃)搅拌60分钟之后进行相分离。在旋转蒸发器中将100ml氯仿相浓缩至干燥。然后悬浮于正己烷中，在开始溶解之后加入物质，加入10％乙醇溶液，通过加入HCl使其pH值为2。然后进行相分离并且移去清澈的己烷相。准备利用气相色谱法测量其中所含的游离脂肪酸。进行薄层色谱分析(与实施例1中一样进行试验)，检测甲醇相样品的磷脂。
结果：可以使用含有二价铜离子的溶液通过引发聚集使得利用精氨酸溶液精炼之后获得的水乳液变清。以试验规模确定剂量之后，就能通过所确定的光谱分析参数大规模成功实现控制引发聚集。聚集很彻底，因此可以利用滗析器进行相分离。水相的外观以及比浊法(5FTU)检查结果都是透明的，没有悬浮物，并且具有浅绿色。酸化没有产生固体沉淀。输送澄清水相经过离子交换树脂之后，水相呈浅黄色，离子交换树脂部分呈蓝色。将经过铜离子纯化的澄清溶液第2次用于第3个水化精炼步骤，在与之前相同的条件下执行精炼步骤。从该水化精炼获得的水乳液与之前获得的水乳液没有区别。可以调整二价铜离子溶液的计量加入量，通过之前确定的光谱分析参数引发聚集。滗析之后获得的固体物质类似于第一次分离时获得的固体物质(6.8kgvs.6.5kg)。测定固相中的残余水含量为5.6和5.9wt％。水相再次完全变清，有机化合物无法分离，可以再次减少铜离子。回收精氨酸溶液的精氨酸浓度比初始溶液少11.2wt％。
利用第一次使用的精氨酸溶液精炼的油与使用回收精氨酸溶液精炼的油经检验后得到的油特征值没有区别：磷：0.8/0.9，钙：＜0.02/＜0.02，镁：＜0.02/＜0.02，铁：＜0.02/＜0.02，酸值：0.03/0.04叶绿素0.02/0.01。
对分离出的固相的甲醇分解相进行薄层色谱法分析，可以检出磷脂、磷脂酰胆碱和磷酸肌醇。
使用气相色谱法可以从溶剂分解相中检出高浓度油酸、亚油酸和亚麻酸以及其它脂肪酸。在其它分解方法中可以检出甾醇、生育酚、叶绿素以及苯并[α]芘的馏份。

Claims (16)

1.使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离.
2.根据权利要求1所述的使得溶解存在于水乳液中的有机混合物聚集并且分离的方法，特征在于以下步骤：
a)提供具有溶解存在于其中的有机化合物的水乳液，所述有机化合物是蛋白、蛋白质、芳香物质、蜡、脂肪醇、气味物质、滋味物质、羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，
b)将步骤a)中的乳液与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液混合，直至聚集体形成，
c)在获得步骤b)中的有机化合物的聚集相之后，通过沉淀、过滤或者离心分离将步骤b)中的聚集体分离.
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中步骤a)所述的水乳液含有至少一种具有胍基或脒基且Kow＜6.3的化合物.
4.根据权利要求1～3中任一项所述的方法，其中步骤a)所述的水乳液源自于脂质相的精炼.
5.根据权利要求1～3中任一项所述的方法，其中步骤a)所述的水乳液源自于有机化合物的纳米乳纯化或者解复合过程。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的方法，其中所述水乳液是一种水纳米乳液.
7.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其中在最大75℃的温度下进行步骤b)。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的方法，其中在步骤c)之后从水溶液中分离出二价铜离子.
9.根据权利要求1～8中任一项所述的方法，其中在步骤b)中以固体形式或者水乳液的分散形式将氧化钙、氧化镁和/或氧化锌与含有二价铜离子和/或钙离子的水溶液一起加入或者替代其加入，混合直至实现形成聚集体。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的方法，其用于获得羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱.
11.根据权利要求1～9中任一项所述的方法，其用于获得蛋白、蛋白质、芳香物质、蜡、脂肪醇、气味物质、滋味物质、羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱。
12.根据权利要求1～9中任一项所述方法获得的羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，所述羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱具有各自化合物类别＞75％的纯度.
13.根据权利要求2～9中任一项所述方法获得的蛋白、蛋白质、芳香物质、蜡、脂肪醇、气味物质、滋味物质、羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱，所述蛋白、蛋白质、芳香物质、蜡、脂肪醇、气味物质、滋味物质、羧酸、磷脂、糖脂、甘油糖脂、酚、甾醇、叶绿素和/或芥子碱具有各自化合物类别＞75％的纯度.
14.根据权利要求1～9中任一项所述的方法在步骤c)后的含有溶解的具有胍基和/脒基化合物的澄清水相。
15.根据权利要求1～9中任一项所述的方法，将在步骤c)之后获得的澄清和/或纯化水相用于水化精炼.
16.根据权利要求1～9中任一项所述的方法获得中性脂肪。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109516622A (zh) * 2018-11-16 2019-03-26 山东聊城中盛蓝瑞化工有限公司 一种苯甲醇生产系统中高盐废水的处理工艺
CN114394693A (zh) * 2022-01-22 2022-04-26 安徽科技学院 一种工业含油废水的澄清处理方法
CN114904413A (zh) * 2022-05-25 2022-08-16 浙江农林大学 一种植物甾醇的乳化方法
CN115636561A (zh) * 2021-02-04 2023-01-24 辽宁石油化工大学 含油污泥复合型清洁剂、非聚醚型破乳剂及其制备方法与应用
CN114904413B (zh) * 2022-05-25 2024-04-30 浙江农林大学 一种植物甾醇的乳化方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3026848A1 (en) * 2016-06-10 2017-12-14 Drei Lilien Pvg Gmbh & Co. Kg Aqueous extraction process for obtainment of mucilage and emulsion separation
CN107777786B (zh) * 2017-12-04 2021-04-27 国家海洋局北海环境监测中心 一种用于吸附和微生物强化降解海洋溢油污染的模拟装置
DE102019118898A1 (de) * 2019-07-12 2021-01-14 Alzchem Trostberg Gmbh Konzentrat zur Herstellung einer Tränklösung
US11406914B2 (en) 2020-07-17 2022-08-09 Pacific Import Manufacturing, Inc. Systems and methods for cannabis CBD extraction
CN112108075B (zh) * 2020-08-19 2022-03-29 山东将军烟草新材料科技有限公司 一种Pickering乳化剂及其制备方法与应用
CN114477666B (zh) * 2022-04-19 2022-07-12 河北海力香料股份有限公司 一种胡椒醛生产废水的处理方法
CN115445246B (zh) * 2022-08-24 2023-10-20 电子科技大学 一种高性能表面改性油水分离膜及其制备方法与应用
CN115453028B (zh) * 2022-10-14 2023-08-08 国贸食品科学研究院有限公司 植物甾醇样品中硫酸根的测定方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1911839A (en) * 1930-07-30 1933-05-30 Blakesmith L Continuous method of breaking emulsions
US4436643A (en) * 1981-09-19 1984-03-13 Henkel Kgaa Regeneration of aqueous degreasing and cleaning solutions
US5433863A (en) * 1993-11-17 1995-07-18 Nalco Chemical Company Method for clarifying wastewater containing surfactants
CN1121318A (zh) * 1993-03-16 1996-04-24 奥格尼斯公司 从碱溶液中除去有毒的氰化物及重金属物质的方法
CN103038195A (zh) * 2010-06-22 2013-04-10 乌尔里希·迪茨 通过微乳化或纳米乳化用于增溶、分离、除去和反应在油、脂肪、含水溶液或有机溶液中的羧酸的装置和方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2275661A (en) * 1939-07-17 1942-03-10 Johnson & Son Inc S C Wax extraction
DE19737486C1 (de) * 1997-08-28 1999-01-21 Betz Umweltdienste Gmbh Dr Verfahren zum Reinigen von hydrophobe Bestandteile enthaltenden Materialien
US5973005A (en) * 1998-02-26 1999-10-26 Bio-Bontanica, Inc. Aqueous creatine solution and process of producing a stable, bioavailable aqueous creatine solution
JP4839436B2 (ja) * 2005-11-02 2011-12-21 国立大学法人徳島大学 消化管粘膜保護剤、カベオリン遺伝子発現促進剤及び抗ストレス剤
RU2490274C2 (ru) * 2007-08-03 2013-08-20 Баркон Ньютрасайнс (Мб) Корп. Производство 2s-белка канолы с применением ионного обмена
DE102012104668A1 (de) * 2012-05-30 2013-12-05 Gea Mechanical Equipment Gmbh Verfahren zur Solubilisierung und Trennung von einer oder mehreren Carbonsäuren und Verwendung einer demobilisierten solubilisierenden Verbindung

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1911839A (en) * 1930-07-30 1933-05-30 Blakesmith L Continuous method of breaking emulsions
US4436643A (en) * 1981-09-19 1984-03-13 Henkel Kgaa Regeneration of aqueous degreasing and cleaning solutions
CN1121318A (zh) * 1993-03-16 1996-04-24 奥格尼斯公司 从碱溶液中除去有毒的氰化物及重金属物质的方法
US5433863A (en) * 1993-11-17 1995-07-18 Nalco Chemical Company Method for clarifying wastewater containing surfactants
CN103038195A (zh) * 2010-06-22 2013-04-10 乌尔里希·迪茨 通过微乳化或纳米乳化用于增溶、分离、除去和反应在油、脂肪、含水溶液或有机溶液中的羧酸的装置和方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109516622A (zh) * 2018-11-16 2019-03-26 山东聊城中盛蓝瑞化工有限公司 一种苯甲醇生产系统中高盐废水的处理工艺
CN115636561A (zh) * 2021-02-04 2023-01-24 辽宁石油化工大学 含油污泥复合型清洁剂、非聚醚型破乳剂及其制备方法与应用
CN114394693A (zh) * 2022-01-22 2022-04-26 安徽科技学院 一种工业含油废水的澄清处理方法
CN114904413A (zh) * 2022-05-25 2022-08-16 浙江农林大学 一种植物甾醇的乳化方法
CN114904413B (zh) * 2022-05-25 2024-04-30 浙江农林大学 一种植物甾醇的乳化方法

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