CN106748836A - 3,5‑二氨基‑4’‑芳基二苯甲酮化合物及其制备方法 - Google Patents

3,5‑二氨基‑4’‑芳基二苯甲酮化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种3,5‑二氨基‑4’‑芳基二苯甲酮化合物以及该化合物的制备方法，其制备方法如下：首先对3,5‑二硝基苯甲酰氯和溴苯进行傅克酰基化反应得到3,5‑二硝基‑4’‑溴二苯甲酮，然后加入还原剂将其转化为3,5‑二氨基‑4’‑溴二苯甲酮，最后，3,5‑二氨基‑4’‑溴二苯甲酮与含有各类大共轭芳基硼酸进行Suzuki反应，得到含有大共轭基团的3,5‑二氨基‑4’‑芳基二苯甲酮化合物；本发明合成方法简单，操作方便，后处理容易，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低了生产成本。

Description

3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
聚酰亚胺材料(PI)是一类综合性能优异的聚合物材料，因其出色的耐高低温性能、耐辐射性能、耐腐蚀性能、机械性能等，已经在微电子、医药、化工甚至国防、军工、航空、航天等众多领域得到应用。但由于其刚性主链结构，多数聚酰亚胺的溶解性、熔融性和加工性能较差，这在很大程度上限制了其应用领域。
聚酰亚胺分子内与分子间存在强烈的相互作用，分子链的紧密堆积不仅可以提高聚合物的耐腐蚀性能和耐热性能，同时又限制了其流动性，导致其溶解性能、熔融性能等较差，使它们难以加工，再加上其薄膜较脆，柔韧性不够，透明性差等缺点，从而影响其在电子工业的应用。而引入不对称结构、柔性醚键、大共轭侧基、氟原子等不仅可以提高聚酰亚胺材料的溶解性，同时可以改善其在紫外光区透光性差等特点，其中，不对称结构的引入使得聚合物进行非共平面排列，不仅可以有效提高材料的溶解性能，而且大的自由体积可以降低聚合物的介电常数。
David等人在Journal of Polymer Science, Vol. 37,805-814 (1999)就报道过含苯基、叔丁基的新型四酸二酐单体与间苯二胺、4,4’-二氨基二苯醚等制备聚酰亚胺的合成方法。尽管合成步骤简单，含有苯基、叔丁基等取代基的聚酰亚胺溶解性能相比不含取代基的有一定提高，但并没有对聚酰亚胺有明显的改性，其溶解性能并不是很理想。Yi-ChengHu等人在J.Mater.Chem., Vol.22, 20394-20402 (2012) 曾报道过用含有三苯胺的二胺单体与二酐单体缩聚合成聚酰亚胺。由于所得的聚酰亚胺溶解性较差，不易成膜，极大的限制了其在存储方面的应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的缺陷，提供一种合成线路简单，操作方便的含有不对称结构的芳香二胺单体3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮及其制备方法，本发明是这样实现的：
本发明是通过如下的技术方案予以实现的：
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物，所述化合物具有如下通式：
；
式中，R为氢，饱和或不饱和的脂肪烃，芳香烃，脂环族烃，包含杂原子的脂肪族基团，芳族杂环，脂环族杂环或其混合物的基团。
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，具体步骤如下：
（Ⅰ）在惰性气体保护下，将3,5-二硝基苯甲酰氯加入到溴苯中，待3,5-二硝基苯甲酰氯溶解后，分批缓慢加入酸催化剂进行反应12h，反应结束后，将反应液倒入酸和冰水的溶液中，使大量固体析出，过滤并将滤饼洗涤，取滤饼重结晶得到产物3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮；
（Ⅱ）在惰性气体保护下，将步骤（Ⅰ）所得3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮、还原剂加入到混合酸溶液中，在90℃下回流，待反应液内固体溶清后再补加酸溶液，继续回流反应24h，反应结束后，冷却至室温，将反应液缓慢地倒入碱液中，再用饱和NaOH溶液调节PH至碱性，使大量黄色固体析出，抽滤并将滤饼洗涤，取滤饼干燥后倒入乙酸乙酯中搅拌，过滤并保留滤液，蒸掉滤液中的溶剂得到黄色固体，将黄色固体重结晶得到还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮；
（Ⅲ）在惰性气体保护下，将步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮、取代硼酸和钯催化剂溶于碱性溶剂中，升温至80-120℃回流反应6h，待反应结束后冷却至室温，过滤得到滤饼和滤液，用甲苯萃取滤液后，取萃取有机层旋干，将旋干产物与滤饼合并得粗产品，在惰性气体保护下将粗产品重结晶，得到的固体即为3,5-二氨基-4’-R二苯甲酮化合物， R为氢，饱和或不饱和的脂肪烃，芳香烃，脂环族烃，包含杂原子的脂肪族基团，芳族杂环，脂环族杂环或其混合物的基团。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅰ）中所述3,5-二硝基苯甲酰氯与溴苯的质量体积比为1/15-1/25，3,5-二硝基苯甲酰氯与酸催化剂的摩尔比为10/11-10/13，所述酸为盐酸、硫酸、硝酸、磷酸中的一种或一种以上的混合物，所述酸与冰水的体积比为1/2-2，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅰ）中所述酸催化剂为包括无水AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2、H2SO4、HF或H3PO4的Lewis酸或质子酸中的一种。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅱ）中所述3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮与还原剂的摩尔比为1/4-1/8，所述还原剂为Sn粉、Fe粉、SnCl2中的一种，碱为包括NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3的无机碱的一种或一种以上的混合物，所述酸溶液为甲酸、浓盐酸，乙酸、浓盐酸，甲酸、浓硫酸，乙酸、浓硫酸中的一种，混合酸溶液为酸溶液的任意两种按体积比为5:2混合而成，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅲ）中所述还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮、取代硼酸和钯催化剂的摩尔比为10:（11-13）:0.1，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅲ）中所述碱性溶剂是指将与还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮摩尔比为4:1的碱溶于混合溶液所形成的溶剂，所述碱为Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、CsF、KF中的一种，所述混合溶液是指甲苯、甲醇、乙醇中的一种与水按体积比为1/2-3/5的混合而成。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅲ）中所述钯催化剂是指零价钯的配合物,优选的，所述零价钯的配合物是指Pd(Ph3)4、Pd(AsPh3)4、Pd(n-Bu3P)4、Pd[(MeO)3P]4、Pd[Ph2P(CH2)2PPh2]2、Pd[Ph2P(CH2)3PPh2]2中的一种。
上述一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其中，步骤（Ⅲ）中取代硼酸中的取代基优选为以下任意一种：
。
本发明的有益效果为：
本发明通过在4’位置上引入不同的芳基基团，得到一种全新的3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物，大型芳香侧基的引入可以破坏单体的规整度，在二胺单体与二酐单体聚合生成聚合物时，不对称结构使得聚合物进行非共平面排列，可以破坏聚合物分子内和分子间强烈的作用力，从而可以有效提高材料的溶解性能，同时大的自由体积可以降低聚合物的介电常数，因此基于新型二胺单体得到的聚酰亚胺材料，有着良好的热稳定性、溶解性、光学性能，可以应用于微电子﹑航空航天等领域。
本发明合成方法简单，操作方便，后处理容易，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低生产成本。
附图说明
图1为本发明的反应过程图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明的具体实施方式作进一步说明。
实施例1
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物，所述化合物具有如下通式：
；
式中，R为氢，饱和或不饱和的脂肪烃，芳香烃，脂环族烃，包含杂原子的脂肪族基团，芳族杂环，脂环族杂环或其混合物的基团。
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，具体步骤如下：
（Ⅰ）3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮的合成：
在N2保护下，向250 mL三口烧瓶中加入8.07g 3,5-二硝基苯甲酰氯（35.00mmol)和160mL溴苯中，常温搅拌15min，待3,5-二硝基苯甲酰氯溶解后，按体积比3:2:1分批次缓慢加入5.92g AlCl3(44.40mmol) 并在30min内加完，升温至65℃进行反应12h，并以TLC跟踪，直至3,5-二硝基苯甲酰氯反应完全，反应结束后，停止加热冷却至室温，在剧烈搅拌下将反应液倒入盛有200mLHCl和200mL冰水溶液的烧杯中，使大量固体析出，过滤得到一次滤饼和滤液，一次滤饼用大量蒸馏水洗涤，滤液分液后保留有机层，向有机层加入300mL正己烷，使大量黄色固体析出，过滤得二次滤饼并用正己烷洗涤，将一次滤饼和二次滤饼合并得粗产品10.31g，取粗产品用乙醇在80℃回流1h，过滤烘干，得到9.27g黄色固体产物3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮，产率75%，对产物进行表征，表征结果如下：Mp.: 179oC. FT-IR (KBr, cm−1):1785(C=O), 1547, 1346(–NO2), 1069(C-Br); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm): 9.05 (t, J=2.1 Hz, 1H, ArH), 8.79 (d, J=2.1 Hz, 2H, ArH), 7.82 (q, J=8.6Hz, 4H, ArH).13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm) : 191.7, 148.6, 139.9, 134.8,132.5, 132.5, 129.8, 128.7, 121.9.；
（Ⅱ）3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮的合成：
在N2保护下，向500mL三口烧瓶中加入9.27g步骤（Ⅰ）所得3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮（26.40mmol）、18.81g Sn（158.45mmol）、160mL冰乙酸和40mL HCl，在90℃下回流搅拌至三口烧瓶内固体完全溶清后再补加40mL，继续回流反应24h，反应结束后，冷却至室温，向2L的大烧杯中加入160gNaOH和600mL蒸馏水配成碱液，将烧杯置于冰水浴中，将反应液缓慢地倒入大烧杯中，边倒边搅拌，避免碱液体系中温度过高，加入完毕后，在冰水浴中冷却15min，再用饱和NaOH溶液调节PH=13，使大量黄色固体析出，抽滤并将滤饼用蒸馏水洗涤3次，取滤饼放入真空干燥箱中60℃干燥24h后倒入200mL乙酸乙酯中搅拌，过滤并将滤饼用乙酸乙酯润洗2~3次，保留滤液，蒸掉滤液中的溶剂得到黄色固体4.87g，将黄色固体用体积比乙醇:水=9:1作为溶剂重结晶得到还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮4.23g，产率55%，对还原产物进行表征，表征结果如下：Mp.: 136-138oC. FT-IR (KBr, cm−1): 3466,3346(-NH2),1609(C=O), 1069(C-Br); 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm) : 7.68 (d, J=8.5 Hz,2H, ArH), 7.60 (d, J=8.5 Hz, 2H, ArH), 6.45 (d, J=2.1 Hz, 2H, ArH), 6.22 (t,J=2.0 Hz, 1H, ArH), 3.71 (s, 4H, NH2). 13C NMR (101 MHz, CDCl3, δ, ppm) :196.1, 147.5, 139.4, 136.6, 131.6, 131.5, 127.3, 107.4, 105.3.；
（Ⅲ）3,5-二氨基-4’-苯基二苯甲酮的合成：
在N2保护下，在50 mL的三口烧瓶中加入0.50g步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮（1.72mmol)、0.25g苯基硼酸（2.06 mmol），0.0198g Pd(PPh3)4(0.017mmol)、0.73g Na2CO3(6.87mmol)、15mL甲苯和7.5mL蒸馏水，升温至110℃回流反应6h，反应过程中有大量气泡产生，并以TLC点板跟踪反应，待反应完全后冷却至室温，减压抽滤除去不容物，滤液用分液漏斗分液，取分液水层用甲苯萃取2次，合并2次萃取有机层，用无水MgSO4干燥过夜，减压抽滤并将滤饼用甲苯润洗3次，蒸掉甲苯得到黄绿色粗产品0.45g，在N2保护下以体积比乙醇:水=9:1为溶剂将粗产品重结晶，得到的0.42g黄色固体即为3,5-二氨基-4’-苯基二苯甲酮，产率：85%， 对黄色固体进行表征，表征结果如下：Mp.:146-148°C. FT-IR(KBr, cm−1): 3428,3340(-NH2), 1603(C=O); 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm) : 7.68(d, J = 8.5 Hz, 2H, ArH), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2H, ArH), 6.45 (d, J=2.1 Hz,2H, ArH), 6.22 (t, J=2.0 Hz, 1H, ArH), 3.71 (s, 4H, NH2).。
实施例2
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，具体步骤如下：
步骤（Ⅰ）、（Ⅱ）与实施例1相同；
（Ⅲ）3,5-二氨基-4’-(α-萘基)苯基二苯甲酮的合成：
在N2保护下，在50 mL的三口烧瓶中加入0.50g步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮（1.72mmol)、0.51g4-(α-萘基)苯基硼酸（2.06 mmol），0.0198g Pd(PPh3)4(0.017mmol)、0.73g Na2CO3(6.87mmol)、15mL甲苯和7.5mL蒸馏水，升温至110℃回流反应6h，反应过程中有大量气泡产生，并以TLC点板跟踪反应，待反应完全后冷却至室温，减压抽滤得滤饼和滤液，滤饼用甲苯洗涤2次，滤液用分液漏斗分液，取分液水层用甲苯萃取2次，合并2次萃取有机层，用无水MgSO4干燥过夜，减压抽滤并将滤饼用甲苯润洗2次，蒸掉甲苯得墨绿色固体并与滤饼合并，得到粗产品，在N2保护下以体积比乙醇:水=9:1为溶剂将粗产品重结晶，得到的墨绿色固体即为3,5-二氨基-4’-(α-萘基)苯基二苯甲酮，产率：86%， 对墨绿色固体进行表征，表征结果如下：Mp.:282-284°C. FT-IR (KBr, cm−1): 3459,3365(-NH2), 1603(C=O); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm) : 8.32 (s, 1H, ArH), 8.06–7.89 (m, 10H, ArH), 7.80 (d, J=8.3 Hz, 2H, ArH), 7.55 (s, 2H, ArH), 6.20 (d,J=1.9 Hz, 2H, ArH), 6.08 (t, J=1.8 Hz, 1H, ArH), 5.06 (s, 4H, NH2).13C NMR(101 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm) : 197.0, 149.8, 143.3, 140.2, 138.9, 138.6, 137.5,137.2, 133.8, 132.9, 130.6, 129.1, 128.8, 128.1, 128.0, 127.0, 126.8, 125.8,125.4, 104.9, 103.8.。
实施例3
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，具体步骤如下：
步骤（Ⅰ）、（Ⅱ）与实施例1相同；
（Ⅲ）3,5-二氨基-4’-(9H-咔唑基)苯基二苯甲酮的合成：
在N2保护下，在50 mL的三口烧瓶中加入0.50g步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮（1.72mmol)、0.59g4-(9H-咔唑基)苯基硼酸（2.06 mmol），0.0198g Pd(PPh3)4(0.017mmol)、0.73g Na2CO3(6.87mmol)、15mL甲苯和7.5mL蒸馏水，升温至110℃回流反应6h，反应过程中有大量气泡产生，并以TLC点板跟踪反应，待反应完全后冷却至室温，减压抽滤除去不容物，滤液用分液漏斗分液，取分液水层用甲苯萃取2次，合并2次萃取有机层，用无水MgSO4干燥过夜，减压抽滤并将滤饼用甲苯润洗2次，蒸掉甲苯得到黄绿色粗产品0.72g，在N2保护下以体积比乙醇:水=9:1为溶剂将粗产品重结晶，得到的0.64g黄色固体即为3,5-二氨基-4’-(9H-咔唑基)苯基二苯甲酮，产率：82%， 对黄色固体进行表征，表征结果如下：Mp.:202-204°C. FT-IR (KBr, cm−1): 3466,3378(-NH2), 1603(C=O); 1H NMR (400MHz,DMSO-d 6, δ, ppm) : 8.28 (d, J=7.7 Hz, 2H, ArH), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 2H,ArH), 7.97 (d, J=8.4 Hz, 2H, ArH), 7.82 (dd, J=21.3, 8.4 Hz, 4H, ArH), 7.51-7.44 (m, 4H, ArH), 7.35-7.29 (m, 2H, ArH), 6.22 (d, J=2.0 Hz, 2H, ArH), 6.09(s, 1H, ArH), 5.08 (s, 4H, NH2). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm) : 197.0,149.8, 143.0, 140.5, 138.9, 138.6, 137.7, 137.4, 130.7, 129.1, 127.6, 127.0,126.8, 123.4, 121.1, 120.7, 110.2, 104.9, 103.8.。
实施例4
一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，具体步骤如下：
步骤（Ⅰ）、（Ⅱ）与实施例1相同；
（Ⅲ）3,5-二氨基-4’-(α-萘基)萘基二苯甲酮的合成：
在N2保护下，在50 mL的三口烧瓶中加入0.50g步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮（1.72mmol)、0.51g 4-(α-萘基)萘基硼酸（2.06 mmol），0.0198g Pd(PPh3)4(0.017mmol)、0.73g Na2CO3(6.87mmol)、15mL甲苯和7.5mL蒸馏水，升温至110℃回流反应6h，反应过程中有大量气泡产生，并以TLC点板跟踪反应，待反应完全后冷却至室温，减压抽滤除去不容物，滤液用分液漏斗分液，取分液水层用甲苯萃取2次，合并2次萃取有机层，用无水MgSO4干燥过夜，减压抽滤并将滤饼用甲苯润洗3次，蒸掉甲苯得到黄绿色粗产品0.73g，在N2保护下以体积比乙醇:水=9:1为溶剂将粗产品重结晶，得到的0.68g黄色固体即为3,5-二氨基-4’-(9H-咔唑基)苯基二苯甲酮，产率：85%， 对黄色固体进行表征，表征结果如下：Mp.:144-146°C. FT-IR (KBr, cm−1): 3446,3371(-NH2), 1603(C=O); 1H NMR (400MHz, ,DMSO-d 6, δ, ppm) : 8.09 (t, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 7.93 (dd, J=21.0, 8.4Hz, 3H, ArH), 7.77 (d, J=8.2 Hz, 2H, ArH), 7.73-7.50 (m, 6H, ArH), 7.44-7.37(m, 2H, ArH), 7.31 (t, J=8.8 Hz, 2H, ArH), 6.28 (d, J=2.0 Hz, 2H, ArH), 6.10(t, J=1.9 Hz, 1H, ArH), 5.10 (s, 4H, NH2).13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6, δ, ppm) :197.0, 149.8, 144.1, 139.1, 138.8, 138.4, 138.0, 137.7, 133.6, 133.0 , 132.6,131.2, 130.2, 128.8, 128.6, 128.2, 127.8, 127.0, 126.5, 126.1, 104.9, 103.8.。
本发明合成方法简单，操作方便，后处理容易，并且本发明所使用的原料廉价易得，大大降低生产成本。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。

Claims (9)

1.一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物，其特征为，所述化合物具有如下通式：
；
式中，R为氢，饱和或不饱和的脂肪烃，芳香烃，脂环族烃，包含杂原子的脂肪族基团，芳族杂环，脂环族杂环或其混合物的基团。
2.一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，具体步骤如下：
（Ⅰ）在惰性气体保护下，将3,5-二硝基苯甲酰氯加入到溴苯中，待3,5-二硝基苯甲酰氯溶解后，分批缓慢加入酸催化剂进行反应12h，反应结束后，将反应液倒入酸和冰水的溶液中，使大量固体析出，过滤并将滤饼洗涤，取滤饼重结晶得到产物3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮；
（Ⅱ）在惰性气体保护下，将步骤（Ⅰ）所得3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮、还原剂加入到混合酸溶液中，在90℃下回流，待反应液内固体溶清后再补加酸溶液，继续回流反应24h，反应结束后，冷却至室温，将反应液缓慢地倒入碱液中，再用饱和NaOH溶液调节PH至碱性，使大量黄色固体析出，抽滤并将滤饼洗涤，取滤饼干燥后倒入乙酸乙酯中搅拌，过滤并保留滤液，蒸掉滤液中的溶剂得到黄色固体，将黄色固体重结晶得到还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮；
（Ⅲ）在惰性气体保护下，将步骤Ⅱ获得的还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮、取代硼酸和钯催化剂溶于碱性溶剂中，升温至80-120℃回流反应6h，待反应结束后冷却至室温，过滤得到滤饼和滤液，用甲苯萃取滤液后，取萃取有机层旋干，将旋干产物与滤饼合并得粗产品，在惰性气体保护下将粗产品重结晶，得到的固体即为3,5-二氨基-4’-R二苯甲酮化合物， R为氢，饱和或不饱和的脂肪烃，芳香烃，脂环族烃，包含杂原子的脂肪族基团，芳族杂环，脂环族杂环或其混合物的基团。
3.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅰ）中所述3,5-二硝基苯甲酰氯与溴苯的质量体积比为1/15-1/25，3,5-二硝基苯甲酰氯与酸催化剂的摩尔比为10/11-10/13，所述酸为盐酸、硫酸、硝酸、磷酸中的一种或一种以上的混合物，所述酸与冰水的体积比为1/2-2，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
4.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅰ）中所述酸催化剂为包括无水AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2、H2SO4、HF或H3PO4的Lewis酸或质子酸中的一种。
5.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅱ）中所述3,5-二硝基-4’-溴二苯甲酮与还原剂的摩尔比为1/4-1/8，所述还原剂为Sn粉、Fe粉、SnCl2中的一种，碱为包括NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3的无机碱的一种或一种以上的混合物，所述酸溶液为甲酸、浓盐酸，乙酸、浓盐酸，甲酸、浓硫酸，乙酸、浓硫酸中的一种，混合酸溶液为酸溶液的任意两种按体积比为5:2混合而成，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
6.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅲ）中所述还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮、取代硼酸和钯催化剂的摩尔比为10:（11-13）:0.1，重结晶步骤采用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或一种以上的混合物。
7.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅲ）中所述碱性溶剂是指将与还原产物3,5-二氨基-4’-溴二苯甲酮摩尔比为4:1的碱溶于混合溶液所形成的溶剂，所述碱为Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、CsF、KF中的一种，所述混合溶液是指甲苯、甲醇、乙醇中的一种与水按体积比为1/2-3/5的混合而成。
8.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅲ）中所述钯催化剂是指零价钯的配合物,优选的，所述零价钯的配合物是指Pd(Ph3)4、Pd(AsPh3)4、Pd(n-Bu3P)4、Pd[(MeO)3P]4、Pd[Ph2P(CH2)2PPh2]2、Pd[Ph2P(CH2)3PPh2]2中的一种。
9.如权利要求2所述的一种3,5-二氨基-4’-芳基二苯甲酮化合物的制备方法，其特征为，步骤（Ⅲ）中取代硼酸中的取代基优选为以下任意一种：
。
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