CN106699820A - 一种利用离子液体分离纯化烷基糖苷的方法 - Google Patents

一种利用离子液体分离纯化烷基糖苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种分离纯化烷基糖苷的方法,所述方法包括:以咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体为萃取剂萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,得到萃取液和固态烷基糖苷,萃取液为含有脂肪醇的离子液体;之后可以乙醚和/或乙酸乙酯为萃取剂萃取所述萃取液中的脂肪醇,得到咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体以及含有脂肪醇的乙醚和/或乙酸乙酯,用于萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇。所述方法操作条件温和、能耗低,产品回收率高、纯度高,能够得到固态的烷基糖苷产品,该产品可用牛皮袋进行包装,储存方便而且包装成本、运输成本降低。

Description

一种利用离子液体分离纯化烷基糖苷的方法
技术领域
本发明属于绿色表面活性剂分离纯化技术领域,涉及一种利用离子液体分离纯化烷基糖苷的方法。
背景技术
表面活性剂在工业生产和日常生活中占有越来越重要的地位,被人们形象地称为“工业味精”,广泛应用于化妆品、洗涤剂和制药等行业。表面活性剂作为精细化工新材料的重要产品,受到国家各主管部门的重视,得到国家产业政策的大力支持。《“十二五”产业技术创新规划》及《石化和化学工业“十二五”发展规划》均明确提出推进新材料领域的表面活性剂行业,尤其是重点发展绿色表面活性剂产品。然而,目前市场上表面活性剂大都是石油基产品,生物降解性差、易产生二次污染,残留在水体、土壤中,影响生态环境和人体健康,其应用被逐渐限制。因此开发原料绿色、对人体无毒无害、及对生态环境无污染的绿色生物基产品是该行业的发展趋势。
烷基糖苷(Alkyl Polyglycoside,简称APG),是以葡萄糖和天然脂肪醇为原料在酸等催化下脱去一分子水生成的产物,一般组成为单苷、二苷、三苷和多苷的混合物,所以又称之为烷基多苷。它是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂,兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性,具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性,它的降解产物为CO2和H2O,被国际公认为“绿色”功能性表面活性剂。由于它具有优良的增粘、增溶、乳化等性能,可广泛应用于衣用洗涤剂、功能性液体洗涤剂、化妆品和个人护理用品、消毒洗剂、工业助剂、工业清洗、农药乳剂等领域。
由于目前烷基糖苷制备过程中使用的催化剂体系催化效率低,导致脂肪醇必须过量4倍以上,葡萄糖才能完全转化。这就造成产物中含有大量未反应的脂肪醇,而且脂肪醇会影响烷基糖苷的性能,因此,必须将产物中未反应的脂肪醇尽可能完全除去。现阶段烷基糖苷的分离纯化是通过降膜式薄膜蒸发器在高温、高真空下除去未反应的脂肪醇。该分离工艺存在以下问题:1)由于蒸发温度一般在150℃左右,高真空(2mmHg),生产过程能耗特别高;2)烷基糖苷粘度比较大,在高温下易发生产品焦糊、管道堵塞等问题;3)烷基糖苷在高温下易焦化,造成后处理脱色困难,影响产品外观,进而影响产品价格。目前烷基糖苷需要用H2O2脱色处理后才可以销售,得到的产品只能是10%~50%的水溶液,无法得到高纯度固含量高的产品。因此,如何低能耗分离得到高纯度固态的烷基糖苷产品成为目前烷基糖苷绿色生产的瓶颈。
CN 105084319 A公开了一种从含硫体系中分离硫的方法,该方法使用包含铁基离子液体、溶剂和表面活性剂的组合物,所述表面活性剂为非离子表面活性剂,优选选自脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪胺聚氧乙烯醚、烷基醇酰胺聚氧乙烷醚、嵌段聚氧乙烯-聚氧丙烯醚、烷基醇酰胺、烷基聚葡萄糖苷、多元醇酯类、蔗糖酯、脂肪酸甘油酯系列、司盘系列或吐温系列;所述铁基离子液体为化合物(a)与FeCl3或FeCl3·6H2O形成的复合物,其中,所述化合物(a)与FeCl3或FeCl3·6H2O的摩尔比为1:(0.5-3)所述化合物(a)如下式所示:
其中,R1和/或R2为烷基,优选为C1-C12的烷基,更优选为C1-C8的烷基,如甲基和丁基。但是,该现有技术没有公开其它的离子液体与烷基糖苷互溶,也没有给出利用特定离子液体与烷基糖苷的互溶性分离纯化烷基糖苷的启示。
CN 103318890 A公开了一种复合型气体水合物促进剂。所述气体水合物促进剂由哌啶离子液体和烷基多糖苷(APG)按特定浓度比例配制而成,用于促进CO2水合物生成的复合促进剂总摩尔质量分数为0.03%-0.25%,其中离子液体为1-(3-磺酸基)丙基哌啶十二烷基苯磺酸离子液体,由1-(3-磺酸基)丙基哌啶阳离子和十二烷基苯磺酸根配制得到。但是,该现有技术没有公开其它的离子液体与烷基糖苷互溶,并且也没有给出利用离子液体分离纯化烷基糖苷。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种利用离子液体分离纯化烷基糖苷的方法,所述方法操作条件温和、能耗低,产品回收率高、纯度高,能够得到固态的烷基糖苷产品,该产品储存方便、包装、运输成本较低。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明的目的之一在于提供一种分离纯化烷基糖苷的方法,所述方法包括:以咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体为萃取剂萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,得到萃取液和固态烷基糖苷,萃取液为含有脂肪醇的离子液体。
申请人发现脂肪醇和烷基糖苷在咪唑类离子液体和吡啶类离子液体中的溶解度不同,因此,提出利用咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体萃取的方法获得高纯度固态烷基糖苷(纯度大于97wt%)。
所述咪唑类离子液体和吡啶类离子液体的阴离子独立地选自BF4 -、PF6 -、NTf2 -、N(CN)- 2、NO3 -或SCN-中的任意一种或至少两种的组合,典型但非限制性的组合如BF4 -与PF6 -,NTf2 -与N(CN)- 2,NO3 -与SCN-,BF4 -、PF6 -与NTf2 -,N(CN)- 2、NO3 -与SCN-
所述咪唑类离子液体的阳离子选自式Ⅰ,所述吡啶类离子液体的阳离子选自式Ⅱ:
其中,R1为H、CH3或C2H5;R2为CnH2n+1,其中,n为整数,1≤n≤8,如n为2、3、4、5、6或7等;R3为CnH2n+1,其中,n为整数,1≤n≤4,如n为2、3等。
优选地,所述萃取剂为咪唑类离子液体和吡啶类离子液体的混合物,所述萃取剂中咪唑类离子液体的质量百分含量为20-95%,如25wt%、30wt%、35wt%、40wt%、45wt%、50wt%、55wt%、60wt%、65wt%、70wt%、75wt%、80wt%、85wt%或90wt%等,吡啶类离子液体的质量百分含量为5-80%,如10wt%、15wt%、20wt%、25wt%、30wt%、35wt%、40wt%、50wt%、60wt%、70wt%或75wt%等。当所述萃取剂包含此质量百分含量的咪唑类离子液体和吡啶类离子液体时,萃取效果最好,得到的烷基糖苷纯度最高。
所述烷基糖苷与脂肪醇的混合物与萃取剂的质量比为2:1-1:2,如0.6:1、0.8:1、1.0:1、1.2:1、1.5:1或1.8:1等。
所述萃取在温度为20-80℃条件下进行,如在22℃、25℃、28℃、30℃、35℃、38℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃或75℃条件下进行。
优选地,所述萃取在压力为0.1-1MPa条件下进行,如所述萃取在压力为0.2MPa、0.3MPa、0.4MPa、0.5MPa、0.6MPa、0.7MPa、0.8MPa或0.9MPa条件下进行。
所述萃取过程中进行搅拌,所述搅拌的速度为50-300rpm,如55rpm、60rpm、70rpm、80rpm、100rpm、120rpm、150rpm、180rpm、200rpm、230rpm、250rpm、280rpm或290rpm等。
优选地,所述搅拌的时间为10-30min,如12min、15min、18min、20min、22min、25min或28min等。
为了得到高纯度的烷基糖苷,所述萃取优选为多级萃取,如2级、3级、4级、5级、6级、7级、8级、9级、10级或12级等,优选为3-8级萃取。所述多级萃取是指将第一次萃取得到的固态烷基糖苷继续用咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体进行萃取,直至得到高纯度烷基糖苷。
所述萃取后还进行静置分层,静置分层的时间为20-50min,如22min、25min、28min、30min、35min、40min、45min或48min等。
所述固态烷基糖苷还进行真空干燥,得到干燥的固态烷基糖苷。
优选地,所述真空干燥的温度为40-80℃,如42℃、45℃、48℃、50℃、52℃、55℃、60℃、65℃、70℃或75℃等。
所述方法还包括如下步骤:以乙醚和/或乙酸乙酯为萃取剂萃取所述萃取液中的脂肪醇,得到咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体以及含有脂肪醇的乙醚和/或乙酸乙酯。
优选地,所述咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体用于萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,以循环使用离子液体,从而节约成本。
作为优选的技术方案,所述分离纯化烷基糖苷的方法包括如下步骤:
(1)以咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体为萃取剂萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离,得到萃取液和固态烷基糖苷,萃取液为含有脂肪醇的咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体,将固态烷基糖苷在温度为40-80℃的条件下真空干燥,得到干燥的固态烷基糖苷;其中,所述烷基糖苷与脂肪醇的混合物与离子液体的质量比为2:1-1:2;所述萃取在温度为20-80℃、压力为0.1-1MPa下进行,所述萃取过程中进行搅拌,搅拌的速度为50-300rpm,搅拌的时间为15-30min,静置分层的时间为20-50min;
(2)以乙醚和/或乙酸乙酯为萃取剂萃取所述萃取液中的脂肪醇,得到咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体以及含有脂肪醇的乙醚和/或乙酸乙酯;所述离子液体用于萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
本发明提供的分离纯化烷基糖苷的方法操作条件温和、能耗低、产品回收率高(回收率>98wt%)、纯度高(产品纯度>97wt%)。
本发明提供的分离纯化烷基糖苷的方法能够得到固态的烷基糖苷产品,而固态的烷基糖苷产品可以用牛皮袋进行包装,储存方便而且包装成本较低,而薄膜蒸发得到的烷基糖苷产品都是10%-50%的水溶液,需要用铁桶进行包装,包装成本较高;另外,固态产品运输1吨相当于烷基糖苷水溶液2吨,运输成本会降低一半。
本发明提供的分离纯化烷基糖苷的方法为绿色表面活性剂烷基糖苷的分离纯化提供了一种新方法。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案,但本发明并不限于下述实施例,在不脱离前后所述宗旨的范围内,所有基于本发明基本思想的修改和变动,都属于本发明请求保护的技术范围内。
实施例1
以含有40wt%的1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Emim]BF4),60wt%N-丁基吡啶硝酸盐([BPy]NO3)的体系为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比1:1,萃取时间15min,萃取温度30℃,搅拌速度200rpm,静置分层时间20min,萃取5次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙醚反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为97.2wt%,烷基糖苷回收率99.2wt%。
实施例2
以含有70wt%的1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸根盐([Bmim]SCN),30wt%N-乙基吡啶双氰胺根盐([EPy]N(CN)2)的体系为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比1.5:1,萃取时间30min,萃取温度60℃,搅拌速度300rpm,静置分层时间40min,萃取6次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙酸乙酯反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为98.1wt%,烷基糖苷回收率98.9wt%。
实施例3
以含有50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Hmim]PF6),50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐([BPy]NTf2)的体系为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比2:1,萃取时间20min,萃取温度50℃,搅拌速度100rpm,静置分层时间30min,萃取8次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙醚反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为99.3wt%,烷基糖苷回收率98.5wt%。
实施例4
以含有20wt%的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4),80wt%N-乙基吡啶硫氰酸根盐([EPy]SCN)的体系为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比1:2,萃取时间10min,萃取温度80℃,搅拌速度150rpm,静置分层时间20min,萃取4次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙酸乙酯反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为96.5wt%,烷基糖苷回收率99.5wt%。
实施例5
以含有95wt%的1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Emim]BF4),5wt%N-丁基吡啶双氰胺根盐([BPy]N(CN)2)的体系为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比2:1,萃取时间25min,萃取温度40℃,搅拌速度250rpm,萃取7次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙醚反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为98.8wt%,烷基糖苷回收率98.6wt%。
实施例6
以含有1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Emim]BF4)为萃取剂,萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离;萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇与烷基糖苷)的质量比1:1,萃取时间25min,萃取温度20℃,搅拌速度50rpm,静置分层的时间为50min,萃取3次后,得到固态烷基糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得固态烷基糖苷产品。离子液体相利用乙醚反萃实现其再生,再生后的离子液体可以循环利用。经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为98.5wt%,烷基糖苷回收率98.7wt%。
实施例7-10
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为以为阳离子,以N(CN)- 2为阴离子,其中,R1分别为H、CH3、C2H5;R2为CnH2n+1(n为1、2、3、4、5、6、7或8);R3为CnH2n+1(n为1、2、3或4)的离子液体外,其余与实施例3相同。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为97.5-98.8wt%,烷基糖苷回收率98.2-99.5wt%。
实施例11-18
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为以为阳离子,以NO3 -为阴离子,其中,R1为H、CH3或C2H5;R2分别为CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17;R3为CnH2n+1(n为1、2、3或4)的离子液体外,其余与实施例3相同。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为97.1-98.6wt%,烷基糖苷回收率98.3-99.6wt%。
实施例19-22
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为以为阳离子,以NTf2 -为阴离子,其中,R1为H、CH3或C2H5;R2为CnH2n+1(n为1、2、3、4、5、6、7或8);R3分别为CH3、C2H5、C3H7、C4H9的离子液体外,其余与实施例3相同。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为97.3-97.8wt%,烷基糖苷回收率98.0-99.5wt%。
实施例23-30
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为以为阳离子,以NTf2 -为阴离子,其中,R2分别为CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17的离子液体外,其余与实施例3相同。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为97.5-98.5wt%,烷基糖苷回收率98.1-99.5wt%。
对比例1
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为1-(3-磺酸基)丙基哌啶十二烷基苯磺酸离子液体外,其余与实施例3相同。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为40.5wt%,烷基糖苷回收率50.8wt%。
对比例2
除将实施例3中的50wt%的1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和50wt%N-丁基吡啶双三氟甲基磺酸盐体系替换为铁基离子液体为化合物(a)与FeCl3或FeCl3·6H2O形成的复合物外,其余与实施例3相同,其中,所述化合物(a)与FeCl3或FeCl3·6H2O的摩尔比为1:(0.5-3)所述化合物(a)如下式所示:
其中,R1和/或R2为烷基。
经气相色谱检测分析,固态烷基糖苷产品纯度为45.6-60.8wt%,烷基糖苷回收率45.3-55.6wt%。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种分离纯化烷基糖苷的方法,其特征在于,所述方法包括:以咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体为萃取剂萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,得到萃取液和固态烷基糖苷,萃取液为含有脂肪醇的离子液体。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述咪唑类离子液体和吡啶类离子液体的阴离子独立地选自BF4 -、PF6 -、NTf2 -、N(CN)- 2、NO3 -或SCN-中的任意一种或至少两种的组合;所述咪唑类离子液体的阳离子选自式Ⅰ,所述吡啶类离子液体的阳离子选自式Ⅱ:
其中,R1为H、CH3或C2H5;R2为CnH2n+1,其中,n为整数,1≤n≤8;R3为CnH2n+1,其中,n为整数,1≤n≤4;
优选地,所述萃取剂为咪唑类离子液体和吡啶类离子液体的混合物,所述萃取剂中咪唑类离子液体的质量百分含量为20-95%,吡啶类离子液体的质量百分含量为5-80%。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述烷基糖苷与脂肪醇的混合物与萃取剂的质量比为2:1-1:2。
4.根据权利要求1-3之一所述的方法,其特征在于,所述萃取在温度为20-80℃条件下进行;
优选地,所述萃取在压力为0.1-1MPa条件下进行。
5.根据权利要求1-4之一所述的方法,其特征在于,所述萃取过程中进行搅拌,所述搅拌的速度为50-300rpm;
优选地,所述搅拌的时间为15-30min。
6.根据权利要求1-5之一所述的方法,其特征在于,所述萃取为多级萃取,优选为3-8级萃取。
7.根据权利要求1-6之一所述的方法,其特征在于,萃取后还进行静置分层,静置分层的时间为20-50min。
8.根据权利要求1-7之一所述的方法,其特征在于,所述固态烷基糖苷还进行真空干燥,得到干燥的烷基糖苷;
优选地,所述真空干燥的温度为40-80℃。
9.根据权利要求1-8之一所述的方法,其特征在于,所述方法还包括如下步骤:以乙醚和/或乙酸乙酯为萃取剂萃取所述萃取液中的脂肪醇,得到咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体以及含有脂肪醇的乙醚和/或乙酸乙酯;
优选地,所述咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体用于萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇。
10.根据权利要求1-9之一所述的方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)以咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体为萃取剂萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇,静置分层后分离,得到萃取液和固态烷基糖苷,萃取液为含有脂肪醇的咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体,将固态烷基糖苷在温度为40-80℃的条件下真空干燥,得到干燥的固态烷基糖苷;其中,所述烷基糖苷与脂肪醇的混合物与离子液体的质量比为2:1-1:2;所述萃取在温度为20-80℃、压力为0.1-1MPa下进行,所述萃取过程中进行搅拌,搅拌的速度为50-300rpm,搅拌的时间为15-30min,静置分层的时间为20-50min;
(2)以乙醚和/或乙酸乙酯为萃取剂萃取所述萃取液中的脂肪醇,得到咪唑类离子液体和/或吡啶类离子液体以及含有脂肪醇的乙醚和/或乙酸乙酯;所述离子液体用于萃取烷基糖苷与脂肪醇的混合物中的脂肪醇。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108456635A (zh) * 2018-05-02 2018-08-28 江苏万淇生物科技股份有限公司 一种菌种分解实验装置
CN109422782A (zh) * 2017-08-28 2019-03-05 中国科学院过程工程研究所 一种获得粉末状烷基糖苷的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102746347A (zh) * 2012-07-19 2012-10-24 中国石油化工股份有限公司 一种阳离子烷基糖苷的提纯方法
CN204502462U (zh) * 2015-03-10 2015-07-29 偃师然合生物材料有限公司 一种用于制备烷基糖苷的全自动超临界萃取系统装置
CN105017342A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种生物质定向加压液化制备烷基糖苷的方法
CN105503969A (zh) * 2016-01-30 2016-04-20 常州市庆发工业气体有限公司 一种无色烷基糖苷在制备过程中脱除脂肪醇的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102746347A (zh) * 2012-07-19 2012-10-24 中国石油化工股份有限公司 一种阳离子烷基糖苷的提纯方法
CN204502462U (zh) * 2015-03-10 2015-07-29 偃师然合生物材料有限公司 一种用于制备烷基糖苷的全自动超临界萃取系统装置
CN105017342A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种生物质定向加压液化制备烷基糖苷的方法
CN105503969A (zh) * 2016-01-30 2016-04-20 常州市庆发工业气体有限公司 一种无色烷基糖苷在制备过程中脱除脂肪醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张远军: "《醇醚糖苷的提纯及其物化性能研究》", 《日用化学工业》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109422782A (zh) * 2017-08-28 2019-03-05 中国科学院过程工程研究所 一种获得粉末状烷基糖苷的方法
CN109422782B (zh) * 2017-08-28 2020-05-22 中国科学院过程工程研究所 一种获得粉末状烷基糖苷的方法
CN108456635A (zh) * 2018-05-02 2018-08-28 江苏万淇生物科技股份有限公司 一种菌种分解实验装置

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