CN106317404A - 一种高纯度粉末状醇醚糖苷及其生产方法和用途 - Google Patents
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Abstract
一种醇醚糖苷及其生产方法和用途。本发明的醇醚糖苷为粉末状,利用合适的溶剂萃取获得。本发明的粉末状醇醚糖苷可以用牛皮袋/桶进行包装,储存方便而且包装成本较低,除了可以用于含水的领域,如衣用洗涤剂、功能性液体洗涤剂、化妆品和个人护理用品、消毒洗剂、工业助剂、工业清洗、农药乳剂,还可用于一些无水领域,例如洗衣粉、无水药剂、石油助剂、塑料添加剂、皮革洗涤。与醇醚糖苷水溶液相比,本发明的粉末状醇醚糖苷新产品更加符合市场的需求。
Description
技术领域
本发明属于绿色表面活性剂领域,特别涉及一种获得高纯度粉末状醇醚糖苷及其生产方法和用途。
背景技术
表面活性剂在工业生产和日常生活中占有越来越重要的地位,被人们形象地称为“工业味精”,广泛应用于化妆品、洗涤剂和制药等行业。表面活性剂作为精细化工新材料的重要产品,受到国家各主管部门的重视,得到国家产业政策的大力支持。《“十二五”产业技术创新规划》及《石化和化学工业“十二五”发展规划》均明确提出推进新材料领域的表面活性剂行业,尤其是重点发展绿色表面活性剂产品。《石化和化学工业“十三五”发展规划》也明确提出绿色安全的高端化工产品将成为重点方向,其中包括绿色表面活性剂产品。然而,目前市场上表面活性剂大都是石油基产品,生物降解性差、易产生二次污染,残留在水体、土壤中,影响生态环境和人体健康,其应用被逐渐限制。因此,开发原料绿色、对人体无毒无害、及对生态环境无污染的绿色生物基产品是该行业的发展趋势。
醇醚糖苷(Alkyl Ethoxy Polyglycosides,简称AEG)作为新一代的绿色表面活性剂正逐渐走进千家万户。醇醚糖苷是由脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)与葡萄糖反应得到的产物(见下式1),又称醇醚葡萄糖苷,它的降解产物为CO2和H2O,是绿色环保产品。
醇醚糖苷类产品无毒、无刺激、易于生物降解,具有保湿护肤功效,可显著降低整体配方的刺激性,低温水溶性良好,耐硬水,对配方体系具有良好的增粘功效,能与各类活性物复配,化学性质稳定,对人体和环境安全。具有优良的抗硬水性能、温和性、复配性能以及增粘、增溶、乳化等性能,可广泛应用于衣用洗涤剂、功能性液体洗涤剂、化妆品和个人护理用品、消毒洗剂、工业助剂、工业清洗、农药乳剂等领域。
由于目前醇醚糖苷制备过程中使用的催化剂体系催化效率低,导致脂肪醇聚氧乙烯醚必须过量4倍以上,葡萄糖才能完全转化。这就造成产物中含有大量未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚,而且脂肪醇聚氧乙烯醚会影响醇醚糖苷的性能,因此,必须将产物中未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚尽可能完全除去。现阶段醇醚糖苷的分离纯化是通过降膜式薄膜蒸发器在高温、高真空下除去未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚。该分离工艺存在以下问题:1)由于蒸发温度一般在180℃左右,高真空(2mmHg),生产过程能耗特别高;2)醇醚糖苷粘度比较大,在高温下易发生产品焦糊、管道堵塞等问题,尤其是在冬季整个生产过程难以进行;3)醇醚糖苷在高温下易焦化,造成后处理脱色困难,影响产品外观,进而影响产品价格。
由于醇醚糖苷高温下易焦化,需要用H2O2脱色处理后才可以销售,目前得到的产品只能是10%~50%的水溶液,无法得到高纯度固含量高的产品。因此,如何低能耗分离得到高纯度固态的醇醚糖苷产品成为目前醇醚糖苷绿色生产的瓶颈。
发明内容
为解决上述问题,本发明的目的之一是提供一种粉末状醇醚糖苷。本发明利用萃取分离工艺,选择最佳的分离工艺参数,获得高纯度粉末状醇醚糖苷新产品。
为达上述目的,本发明采用如下技术手段:
一种醇醚糖苷,其为粉末状。
目前一般采用的薄膜蒸发得到的醇醚糖苷产品都是10%~50%的水溶液,需要用铁桶进行包装,包装成本较高;本发明提供的粉末状醇醚糖苷产品可以用牛皮袋/桶进行包装,储存方便而且包装成本较低。粉末状产品运输1吨相当于醇醚糖苷水溶液2吨,运输成本会降低一半。因此,与醇醚糖苷水溶液相比,本发明的粉末状醇醚糖苷更加符合市场的需求。
作为优选,本发明的醇醚糖苷的纯度为90%以上,例如为92%、94%、96%、99%等,优选为95%以上,更优选为98%以上。
本发明的目的之一还在于提供一种本发明所述醇醚糖苷的生产方法,包括以下步骤:将脂肪醇聚氧乙烯醚与葡萄糖反应后的产物混合物与有机溶剂混合,萃取,其中所述有机溶剂为乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、聚乙二醇、乙腈、丙腈、丁腈、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酮、丁酮、环戊酮、环己酮中的两种以上的混合物。脂肪醇聚氧乙烯醚与葡萄糖反应后的产物混合物中包含未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷。萃取后的脂肪醇聚氧乙烯醚在有机溶剂中,醇醚糖苷沉淀出来。
本发明根据脂肪醇聚氧乙烯醚和醇醚糖苷在某些有机溶剂中的溶解度不同,通过大量的实验研究筛选出了复配的萃取剂,利用萃取的方法获得纯度达98%以上的高纯度粉末状醇醚糖苷产品。
为了既保证萃取的效率并节省萃取剂的用量,作为优选,所述有机溶剂与所述产物混合物的质量比为0.5:1~2:1,例如为0.7:1、0.9:1、1.2:1、1.5:1、1.8:1等。
作为优选,所述混合通过搅拌进行。
优选地,所述搅拌的搅拌桨为锚式搅拌桨或桨-锚复合式搅拌桨。
优选地,所述搅拌的速度为50~300rpm,例如为65rpm、80rpm、100rpm、140rpm、180rpm、210rpm、250rpm、280rpm、295rpm等。
作为优选,所述萃取的温度为30~60℃,例如为32℃、36℃、40℃、45℃、50℃、54℃、59℃等,萃取的时间为5~30min,例如为8min、10min、15min、19min、24min、28min等。
优选地,所述萃取的次数为2次以上,优选为3~6次。
优选地,萃取结束后将醇醚糖苷分离并干燥。所述的分离可通过本领域任何合适的方法进行,例如可通过离心分离。
优选地,所述干燥为真空干燥,优选在30-80℃,例如为33℃、38℃、42℃、49℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃等下真空干燥0.5小时以上,例如为0.7小时、1小时、1.5小时、2.2小时、3小时、5小时等,优选为1-3小时。
本发明的目的之一还在于提供本发明所述醇醚糖苷的用途,其可用于含水领域或无水领域。
优选地,所述醇醚糖苷可用于衣用洗涤剂、功能性液体洗涤剂、化妆品和个人护理用品、消毒洗剂、工业助剂、工业清洗或农药乳剂等含水领域。
所述醇醚糖苷还可用于洗衣粉、无水药剂、石油助剂、塑料添加剂、皮革洗涤等无水领域。
本发明提供的粉末状醇醚糖苷相比于目前通常的10%~50%的水溶液产品,不仅储存方便而且大大降低了包装及运输成本(可降低一半)。因此,与醇醚糖苷水溶液相比,本发明的粉末状醇醚糖苷更加符合市场的需求。
具体实施方式
为更好地说明本发明,便于理解本发明的技术方案,本发明的典型但非限制性的实施例如下:
实施例1
以含有20wt%乙醇,50wt%乙酸甲酯,30wt%丁酮的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比1:1,萃取时间5min,萃取温度50℃,利用锚式搅拌桨,搅拌速度200rpm,萃取5次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为98.8%。
实施例2
以含有40wt%丙醇,40wt%丙酸甲酯,20wt%环己酮的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比1.5:1,萃取时间20min,萃取温度40℃,利用桨-锚复合式搅拌桨,搅拌速度300rpm,萃取4次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为99.2%。
实施例3
以含有60wt%乙二醇,30wt%丙酸乙酯,10wt%丁腈的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比2:1,萃取时间10min,萃取温度30℃,利用锚式搅拌桨,搅拌速度100rpm,萃取3次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为99.4%。
实施例4
以含有80wt%丁醇,10wt%乙酸乙酯,10wt%乙腈的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比1:1,萃取时间30min,萃取温度60℃,利用桨-锚复合式搅拌桨,搅拌速度150rpm,萃取5次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为99.1%。
实施例5
以含有10wt%聚乙二醇,40wt%丙酸乙酯,50wt%丙酮的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比0.5:1,萃取时间25min,萃取温度30℃,利用锚式搅拌桨,搅拌速度250rpm,萃取6次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为98.1%。
实施例6
以含有40wt%丙腈,30wt%乙酸乙酯,30wt%环戊酮的体系为萃取剂,萃取分离工艺参数为:萃取剂与产物混合物(未反应的脂肪醇聚氧乙烯醚与醇醚糖苷)的质量比2:1,萃取时间15min,萃取温度50℃,利用桨-锚复合式搅拌桨,搅拌速度50rpm,萃取3次后,离心分离得到固体醇醚糖苷,然后50℃真空干燥2小时,可以获得粉末状醇醚糖苷产品。
经气相色谱检测分析,粉末状醇醚糖苷产品纯度为98.6%。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种醇醚糖苷,其特征在于,其为粉末状。
2.根据权利要求1所述的醇醚糖苷,其特征在于,所述醇醚糖苷的纯度为90%以上,优选为95%以上,更优选为98%以上。
3.权利要求1或2所述醇醚糖苷的生产方法,包括以下步骤:将脂肪醇聚氧乙烯醚与葡萄糖反应后的产物混合物与有机溶剂混合,萃取;
其中所述有机溶剂为乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、聚乙二醇、乙腈、丙腈、丁腈、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酮、丁酮、环戊酮、环己酮中的两种以上的混合物。
4.根据权利要求3所述的生产方法,其特征在于,所述有机溶剂与所述产物混合物的质量比为0.5:1~2:1。
5.根据权利要求3或4所述的生产方法,其特征在于,所述混合通过搅拌进行。
6.根据权利要求3-5任一项所述的生产方法,其特征在于,所述搅拌的搅拌桨为锚式搅拌桨或桨-锚复合式搅拌桨;
优选地,所述搅拌的速度为50~300rpm。
7.根据权利要求3-6任一项所述的生产方法,其特征在于,所述萃取的温度为30~60℃,萃取的时间为5~30min;
优选地,所述萃取的次数为2次以上,优选为3~6次。
8.根据权利要求3-7任一项所述的生产方法,其特征在于,萃取结束后将醇醚糖苷分离并干燥;
优选地,所述干燥为真空干燥,优选在30-80℃下真空干燥0.5小时以上,优选为1-3小时。
9.权利要求1或2所述醇醚糖苷的用途,其用于含水领域或无水领域。
10.根据权利要求9所述的用途,其特征在于,所述醇醚糖苷用于衣用洗涤剂、功能性液体洗涤剂、化妆品和个人护理用品、消毒洗剂、工业助剂、工业清洗、农药乳剂、洗衣粉、无水药剂、石油助剂、塑料添加剂或皮革洗涤。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106172390A (zh) * | 2016-07-05 | 2016-12-07 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种含甲基葡糖醇聚醚的草甘膦水剂增效助剂 |
CN107722143A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-02-23 | 山东广浦生物科技有限公司 | 一种醇醚改性瓜尔胶的制备方法和压裂液体系 |
CN109422782A (zh) * | 2017-08-28 | 2019-03-05 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种获得粉末状烷基糖苷的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102127126A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-07-20 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 制备烷基葡萄糖苷的方法 |
CN102219643A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-10-19 | 刘景全 | 一种环保甘油及其制备方法 |
CN104017034A (zh) * | 2014-06-03 | 2014-09-03 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种醇醚糖苷分离纯化的方法 |
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2016
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102127126A (zh) * | 2010-11-19 | 2011-07-20 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 制备烷基葡萄糖苷的方法 |
CN102219643A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-10-19 | 刘景全 | 一种环保甘油及其制备方法 |
CN104017034A (zh) * | 2014-06-03 | 2014-09-03 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种醇醚糖苷分离纯化的方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106172390A (zh) * | 2016-07-05 | 2016-12-07 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种含甲基葡糖醇聚醚的草甘膦水剂增效助剂 |
CN109422782A (zh) * | 2017-08-28 | 2019-03-05 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种获得粉末状烷基糖苷的方法 |
CN109422782B (zh) * | 2017-08-28 | 2020-05-22 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种获得粉末状烷基糖苷的方法 |
CN107722143A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-02-23 | 山东广浦生物科技有限公司 | 一种醇醚改性瓜尔胶的制备方法和压裂液体系 |
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