CN102746347A - 一种阳离子烷基糖苷的提纯方法 - Google Patents

一种阳离子烷基糖苷的提纯方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种阳离子烷基糖苷的提纯方法，是一种提纯分离技术。本发明解决了现有方法制备的阳离子烷基糖苷粗品纯度不高的问题。提纯方法为：（1）将阳离子烷基糖苷粗品水溶液用中和剂调pH至7～9，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；（2）将所得液体真空干燥，得到淡黄色膏状固体；（3）将淡黄色膏状固体用石油醚萃取2～3次；（4）将石油醚洗过的产品用丙酮洗涤2～3次；用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶；把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体，即为提纯后的阳离子烷基糖苷。用本发明的方法对阳离子烷基糖苷进行提纯，操作简单方便，提纯效果好，产品质量较好，可满足精细化工领域的要求。

Description

一种阳离子烷基糖苷的提纯方法
技术领域：
本发明涉及一种烷基糖苷衍生物的提纯方法，特别是涉及一种阳离子烷基糖苷的提纯方法，是一种提纯分离技术。
背景技术：
阳离子烷基糖苷是一种重要的精细化学品，主要应用于洗涤护理剂、纺织印染助剂、农药、水处理剂、皮革助剂、油田化学剂、涂料及粘合等领域。阳离子烷基糖苷的主要合成方法是：（1）烷基糖苷与3-氯-1,2-丙二醇在酸性催化剂存在下反应生成氯代醇糖苷；（2）氯代醇糖苷在pH为6～9的条件下与叔胺反应得到阳离子烷基糖苷的水溶液，蒸去水分得到阳离子烷基糖苷粗品。通过这种方法得到的阳离子烷基糖苷，含有较多杂质，如烷基糖苷、3-氯-1,2-丙二醇、三甲胺及羟丙基三甲基氯化铵，不能满足精细化工领域的要求。为了提高其纯度，需对阳离子烷基糖苷粗品进行提纯处理。
发明内容:
本发明所要解决的技术问题是为了解决现有方法合成的阳离子烷基糖苷不能满足精细化工领域应用需求的问题，提供了一种阳离子烷基糖苷的提纯方法。
为实现上述目的，本发明阳离子烷基糖苷的提纯方法如下：
（1）将阳离子烷基糖苷的粗品水溶液用中和剂调pH至7～9，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；
（2）将步骤（1）中所得液体真空干燥，干燥温度为40～90℃，真空度为0.02～0.09MPa，得到淡黄色膏状固体；
（3）将步骤（2）中所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取2～3次，除去未反应的三甲胺，其中淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：0.5～3.0；
（4）将石油醚萃取过的产品用丙酮洗涤2～3次，除去未反应的烷基糖苷；
（5）对步骤（4）中丙酮洗涤过的产品，用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去用丙酮洗过的产品中的3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；
（6）把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体，即为提纯后的阳离子烷基糖苷。
所述的石油醚萃取过的产品与丙酮质量比为1.0:0.2～2.0。
所述的用丙酮洗涤过的产品与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:0.2～1.0:0.2～1.0，与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:0.2～1.0:0.2～1.0。
所述的阳离子烷基糖苷为甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵、乙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵、丙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵或丁基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵中的一种。
所述的中和剂为NaOH、KOH或Na2CO3中的一种。
本发明的有益效果是：
用本发明的方法对阳离子烷基糖苷进行提纯，除掉了烷基糖苷、3-氯-1,2-丙二醇、三甲胺及羟丙基三甲基氯化铵杂质，具有操作简单方便，提纯效果好的优点，得到的产品质量较好，可满足精细化工领域的要求。
具体实施方式：
本发明技术方案不局限于以下所列的实施例。
实施例1：
将甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵的粗品水溶液用中和剂调pH至7，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；将上述所得液体真空干燥，干燥温度为40℃，真空度为0.02MPa，得到淡黄色膏状固体；将所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取2次，除去未反应的三甲胺，其中淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：0.5；将石油醚洗过的产品用丙酮洗涤2次，除去未反应的烷基糖苷；用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体；所得物即为提纯后的甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵，其中，石油醚洗过的产品与丙酮质量比为1.0:0.2，与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:0.2:0.2，与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:0.2:0.2。
实施例2:
将乙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵的粗品水溶液用中和剂调pH至7，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；将上述所得液体真空干燥，干燥温度为60℃，真空度为0.06MPa，得到淡黄色膏状固体；将所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取3次，除去未反应的三甲胺，其中淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：2.0；将石油醚洗过的产品用丙酮洗涤3次，除去未反应的烷基糖苷；用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体；所得物即为提纯后的甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵，其中，石油醚洗过的产品与丙酮质量比为1.0:1.0，与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:0.6:0.6，与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:0.6:0.6。
实施例3：
将丙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵的粗品水溶液用中和剂调pH至8，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；将上述所得液体真空干燥，干燥温度为80℃，真空度为0.08MPa，得到淡黄色膏状固体；将所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取3次，除去未反应的三甲胺，其中淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：2.0；将石油醚洗过的产品用丙酮洗涤3次，除去未反应的烷基糖苷；用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体；所得物即为提纯后的甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵，其中，石油醚洗过的产品与丙酮质量比为1.0:1.5，与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:0.8:0.8，与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:0.8:0.8。
实施例4：
将丁基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵的粗品水溶液用中和剂调pH至9，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；将上述所得液体真空干燥，干燥温度为90℃，真空度为0.09MPa，得到淡黄色膏状固体；将所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取3次，除去未反应的三甲胺，其中淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：3.0；将石油醚洗过的产品用丙酮洗涤3次，除去未反应的烷基糖苷；用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体；所得物即为提纯后的甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵，其中，石油醚洗过的产品与丙酮质量比为1.0:2.0，与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:1.0:1.0，与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:1.0:1.0。

Claims (8)

1.一种阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将阳离子烷基糖苷的粗品水溶液用中和剂调pH至7～9，常压蒸馏，浓缩至淡黄色粘稠状液体；
（2）将步骤（1）中所得液体真空干燥，干燥温度为40-90℃，真空度为0.02～0.09MPa，得到淡黄色膏状固体；
（3）将步骤（2）中所得淡黄色膏状固体用石油醚萃取2～3次，除去未反应的三甲胺；
（4）将石油醚萃取过的产品用丙酮洗涤2～3次，除去未反应的烷基糖苷；
（5）对步骤（4）中丙酮洗涤过的产品，用无水乙醇/乙醚重结晶，再用乙酸乙酯/二氯甲烷重结晶，除去3-氯-1,2-丙二醇及羟基丙基三甲基氯化铵；
（6）把重结晶后的产品真空干燥，得到白色或淡黄色结晶状固体，即为提纯后的阳离子烷基糖苷。
2.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于：所述的淡黄色膏状固体与石油醚的质量比为1.0：0.5～3.0。
3.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于：石油醚萃取过的产品与丙酮质量比为1.0:0.2～2.0。
4.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于：丙酮洗涤过的产品与无水乙醇、乙醚质量比为1.0:0.2～1.0:0.2～1.0。
5.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于丙酮洗涤过的产品与乙酸乙酯、二氯甲烷质量比为1.0:0.2～1.0:0.2～1.0。
6.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于所述的阳离子烷基糖苷为甲基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵、乙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵、丙基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵或丁基葡萄糖苷羟基丙基三甲基氯化铵中的一种。
7.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于所述的中和剂为NaOH、KOH或Na2CO3中的一种。
8.如权利要求1所述的阳离子烷基糖苷的提纯方法，其特征在于步骤（2）中阳离子烷基糖苷淡黄色粘稠状液体的真空干燥温度为50～80℃。
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