CN106458829A - 用于提取阿魏酸和/或其盐的方法 - Google Patents

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CN106458829A CN201480002285.0A CN201480002285A CN106458829A CN 106458829 A CN106458829 A CN 106458829A CN 201480002285 A CN201480002285 A CN 201480002285A CN 106458829 A CN106458829 A CN 106458829A
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乔治·塞利姆·阿萨夫阿兰西比亚
安吉尔·埃米利奥·阿塞韦斯迪茨
鲁本·赫雷拉赫雷拉
玛丽亚·卢西亚·阿莱霍卡斯蒂罗
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Abstract

用于从一种预先调节的富含阿魏酸及其盐的源中提取阿魏酸和/或其盐的方法，该方法包括将该阿魏酸和/或其盐吸附到一个用合成树脂填充的柱中，将该阿魏酸和/或其盐使用一种有机溶剂脱附，将该富含阿魏酸的液体根据其含水量分成两个部分，分开地浓缩这两个液体部分，将所述部分混合并且浓缩，向它们中加入2体积水，浓缩所得到的混合物，通过沉淀分离出不溶性杂质，将该阿魏酸和/或其盐使用一种合成纯化树脂预结晶，结晶出该阿魏酸和/或其盐，从该结晶母液中分离该阿魏酸和/或其盐并且将其干燥并且对其进行筛选。

Description

用于提取阿魏酸和/或其盐的方法
发明技术领域
鉴于本发明提供了一种用于从富含阿魏酸和/或其盐的源中提取阿魏酸和/或其盐的方法，本发明优选地涉及化学、食品、化妆品和药物的技术领域。本发明还提供了通过所述方法获得的产品，这些产品包含阿魏酸及其盐(除其他之外可在食品、化妆品、化学以及制药工业中使用)以及一个低含或不含阿魏酸和/或其盐的源(可再利用或排放到环境中而无需担忧污染)。
发明背景
阿魏酸是一种在自然界中非常丰富的化合物，因为它是许多植物物种(例如除其他之外，水稻、玉米以及甜菜)的细胞壁的一种成分。然而它并不是以游离形式发现的，而是与细胞壁的糖链形成糖苷键，这是因为使用酶和碱水解两种方法释放它的结果。例如,一种用于获得游离阿魏酸的酶法在专利文献US6143543中描述。
专利申请WO2004/110975描述了一种用于从碱化湿磨工业所得到的被称为蒸煮液(nejayote)的用来煮玉米的水中回收游离形式的阿魏酸的方法。该方法包括使用一种硫酸、盐酸或磷酸稀溶液(20％至35％)酸化这种蒸煮液(>pH 4)以促进阿魏酸的吸附。阿魏酸使用活性炭吸附，但是还可以使用合成树脂，例如阿姆伯拉特树脂、聚吡咯烷酮和二乙烯基苯苯乙烯；这个阶段可以在一个具有搅拌的槽中进行或者半连续地在填充柱中进行。
当在一个搅拌槽中进行时，搅拌在100与150rpm之间在20至50℃的操作温度下发生，持续1至8小时或者直至阿魏酸吸附为大于95％，取决于吸附性材料的粒度和密度。吸附性材料通过过滤、沉降或离心回收并且沉积在该脱附柱中，将其随后在该柱中用酸化到小于4的pH的水洗涤以除去保留的悬浮固体。
当使用填充柱时，将该酸化的蒸煮液过滤或离心以便在穿过该柱之前除去悬浮固体。操作温度是从20℃至50℃；液体的速度在3与8体积填充床/小时之间变化，其中终点固定在该流出物中的阿魏酸浓度不大于蒸煮液中其初浓度的5％。
吸附的阿魏酸通过用有机溶剂(例如乙醇或乙酸乙酯)脱附或洗脱进行回收。洗脱温度是在50℃与70℃之间。溶剂通过该柱进行再循环并且其体积等于该填充柱的自由空间，其取决于该吸附性材料的性质是该床的25％与40％之间；再循环时间是在20与40分钟之间，其中4至6次脱附循环使用新鲜溶剂。
将该溶剂通过蒸发除去，从而留下包含65％至95％阿魏酸的固体残渣，取决于所使用的溶剂。粗制阿魏酸可以通过重结晶、通过加入低极性有机溶剂(例如氯甲烷和己烷)逐渐降低乙酸乙酯中浓溶液的极性或通过降低碱性水溶液的pH进行纯化。
专利文件CN101845464披露了一种用于从通过多功能酶水解的玉米粒制备阿魏酸的方法。该方法包括在黑暗中在NaOH中浸泡玉米粒，在高压下杀菌，加入一种具有肽酶和酯酶活性的多功能酶以水解细胞壁中的酯和肽键，通过离心获得一种上清液，将该上清液在层析柱中处理，将通过用乙酸乙酯提取而获得的浓缩物洗脱并且通过使用一个旋转蒸发器得到阿魏酸。
在上述方法遇到的缺点中，存在的事实是悬浮固体的去除是部分的并且剩余的悬浮固体引起吸附性材料污染和降解，使得难以再生和再利用，从而增加了操作成本，因为这种吸附性材料必须处理掉。
活性炭具有非常短的使用寿命，因此要求大量的材料以便在工业规模上实施利用活性炭的方法，并且它必须周期性地更换，从而增加了操作成本。
另一个缺点是通过再循环周期进行脱附不是最合适的方式，因为在脱附过程中材料通过浓度梯度转移，并且为此必须不断地(输入至输出)进行洗脱而不使用再循环，因为这是去除阿魏酸最有效的方式。而且，在以上提到的文献中建议的脱附是在50℃至70℃的温度下进行的，这涉及一个在操作过程中升高并且保持溶剂的温度的额外操作。
在这些方法中，也没用提到分离伴随该阿魏酸的杂质，并且这些降低了最终产品的纯度。为了提高纯度，要求更大数目的纯化步骤。
现有技术的另一个缺点是不存在对去阿魏酸的(deferulized)蒸煮液的处理和最终处置，该去阿魏的酸蒸煮液是用于清洗并且再生该吸附性介质以及结晶母液的水流；其结果是产生的所有这些流出物导致水的损失。
由于上述缺点，已经开发了一种获得阿魏酸和/或其盐的方法，并且在以下描述该方法。
发明详细说明
本发明的特征细节在以下说明书和通过说明方式包括的其伴随实例中清楚地展示，但是它们不应被视为限制本发明。
根据本发明的方法优选地从一种富含阿魏酸的源开始，该源已经通过常规的调节程序预先进行调节。举个例子，通过文件MX2013000943披露了一种连续的、半连续的或批次的通过除去或消除悬浮固体(TSS)制备或调节来自碱化湿磨法的流出物(通常称为蒸煮液)的方法，其中该方法包括：(i)将酸性物质(盐酸、硫酸和/或磷酸或其任何酸式盐(磷酸二氢钠或钾)添加到该蒸煮液中以便将其酸化到4至6.5的pH，优选地5至6；(ii)向该蒸煮液中加入水解酶，其量依赖于其淀粉含量以及所希望的水解时间，例如外切葡聚糖酶、内切葡聚糖酶、β-葡糖苷酶，优选地α-淀粉酶，β-淀粉酶和/或葡糖淀粉酶；(iii)将以上混合物在20℃与90℃之间，优选地在50℃与80℃之间培育30秒至90分钟，优选地5至30分钟；(iv)向该水解的蒸煮液中加入一种在5与100ppm之间，优选地在15与50ppm之间浓度的阳离子絮凝剂(非毒性的聚丙烯酰胺)持续10至120分钟，优选地30至60分钟；并且(v)通过沉淀、过滤、过筛亦或筛选、离心和/或浮选中任一种分离出该絮凝的材料。
所述文件MX2013000943还披露了一种通过上述方法获得的不含悬浮固体(TSS)的流出物，其中所述流出物包含在0与30ppm之间的TSS，在5与18g/L之间的溶解固体以及在0.5与1.5g/L之间的酚类化合物，并且具有在4与6.5之间的pH。
一个富含阿魏酸和/或其盐的源是一种包含优选地在0.2与2.5g/L之间变化浓度的阿魏酸和/或其盐的物质。富含阿魏酸及其盐的液体物质的一些实例可以是从玉米的碱化湿磨法得到的蒸煮液，或者在提取阿魏酸及其盐的方法中有用的任何其他液体。
当提及阿魏酸时，我们还提及可以在富含该酸的源中存在的该酸的盐。
通过根据本发明的方法获得的阿魏酸和/或其盐可以用作其他产品中的一种添加物，该其他产品是例如除其他之外，食品、化妆品、化学品以及药物产品。这些添加有所述阿魏酸和/或其盐的产品落在本发明的范围内。
根据本发明的方法通过使这种已经调节的并且不含悬浮固体的富含阿魏酸及其盐的源经受吸附开始。吸附可以使用任何类型的填充柱，优选地用具有亲和性的合成树脂(SR)填充的柱进行。在此，合成树脂是选择下组：阿姆伯拉特树脂(Amberlite)XAD-4、阿姆伯拉特树脂XAD-16、PVPP(聚乙烯基聚吡咯烷酮)、DVBS(二乙烯基苯苯乙烯)、DVBPS(二乙烯基苯聚苯乙烯树脂)、优选聚乙烯基苄基二甲胺、(聚乙烯基苄基二甲胺(交联聚苯乙烯基体))。
此阶段之后，该阿魏酸和/或其盐的源是低含或不含阿魏酸的，并且还可以被认为是一种去阿魏酸的流出物或不含阿魏酸和/或其盐的流出物，更具体地是去阿魏酸的蒸煮液。该去阿魏酸的流出物特征在于它包含8000至13000mg/L的总的溶解固体以及10至100mg/L的酚部分，它具有4.5至5.5的pH。
该去阿魏酸的流出物可以在随后的碱化湿磨法中再利用，例如形成该碱化湿磨法溶液的全部或一部分，这导致在这些碱化湿磨法中水的节省。另一方面，这种去阿魏酸的源可以在通过蒸发亦或反渗透的额外的处理除去剩余的有机和无机负载物之后(从而符合环境标准)置于环境中。因此，直到根据本发明的方法的这个部分所获得的这种经处理的或去阿魏酸的源形成本发明范围的一部分。
其本身而言，使用一种溶剂将附着到该合成树脂上的阿魏酸和/或其盐从该合成树脂上脱附，以回收它们。在此，脱附直接在该填充柱上使用优选地从80％至96％v/v浓度的逆流溶剂进行。在这个阶段获得了一种富含阿魏酸和/或其盐的液体。
优选地使用选自下组的一种有机溶剂：直链烃类、环烃类、脂肪醇类、芳香醇类、醛类、酮类、酸酯类、和/或其组合。甚至更优选地该有机溶剂是一种脂肪醇，例如乙醇。
根据脱附是如何进行的，将富含阿魏酸和/或其盐的液体根据它们包含的水的量分离成两个部分。在此，一个部分是低含溶剂并且富含水的，其含水量是50％至70％，而另一个部分是富含溶剂并且低含水的，其含水量是大约5％至10％。
将该液体分离成两个部分以回收高纯度醇，该醇可以用于随后的脱附而无需蒸馏，因此有利于该方法的经济性。在脱附阶段该酚类化合物部分(PCF)的回收效率是98％。
吸附树脂然后用酸化到1％的水洗涤并且使用1％的苏打溶液再生，从而使其准备用于下一个吸附和脱附循环。
然后将这两个液体部分分开地浓缩到其初浓度的3.5或3.7倍。将这些随后混合到一起并且最后浓缩到该混合物初始体积的2.5至3倍。浓缩可以通过在60℃至90℃的温度下蒸发(使用或不使用真空)进行。
然后将2体积水加入到该浓缩的混合物中并且将其随后浓缩到其初浓度的1.7倍。将该浓缩的混合物冷却到20℃至40℃并且使其静置1小时以通过沉淀分离出不溶性杂质。一旦不含不溶性杂质，则将该混合物再加热到80℃并且穿过一种合成纯化树脂，该合成纯化树脂可以是阿姆伯拉特树脂XAD-4、阿姆伯拉特树脂XAD-16、PVPP(聚乙烯基聚吡咯烷酮)、DVBS(二乙烯基苯苯乙烯)、DVBPS(二乙烯基苯聚苯乙烯树脂)以及阿姆伯拉特树脂FPX66。直到该方法的这个部分，进行该混合物中所存在杂质的预结晶。
为了将该阿魏酸和/或其盐结晶析出，将剩余的溶剂(醇)通过从前一步骤中获得的减少杂质的混合物中蒸发除去，将其体积浓缩一半。将所得到的混合物转移到一个带有冷却夹套的结晶容器中。在此，在约21℃的温度下静置4小时之后沉淀出阿魏酸和/或其盐，获得了80％至90％的纯度。
通过离心从该结晶母液中分离出阿魏酸和/或其盐的游离晶体。在此，离心介质可以是在1000rpm下的常规晶体离心机持续约30分钟。其结果是晶体的最终含湿量将是约30％。
应指出的是在此阶段获得的结晶母液可以在随后的结晶步骤中再利用。
将结晶的阿魏酸和/或其盐晶体在烘干设备中在真空以及惰性气氛下干燥2小时，直至获得小于1％的含湿量。
最后，将干的阿魏酸和/或其盐筛选并且包装。
实例
用于进行根据本发明的回收阿魏酸和/或其盐的方法的优选手段之一在以下通过以下实例展示。
实例1.从预先调剂的蒸煮液回收阿魏酸和其盐。
使用250m3来自玉米碱化湿磨法的蒸煮液，该蒸煮液已经预先通过在专利文件MX2013000943中描述的方法进行调节。对这种调节的蒸煮液的主要特征进行测量并且结果在表1中示出。
表1.预先调节的蒸煮液的主要特征
特征 值 单位
温度 35 ℃
pH 5.0 -
粘度 2.0 厘泊
总悬浮固体物(TSS) 0.0 mg/L
总溶解固体(TDS) 16,000 mg/L
酚部分(PCF) 1,700 mg/L
游离阿魏酸(FFA) 600 mg/L
150 Kg
酚部分(PCF)的浓度包括阿魏酸及其盐、糖蜜以及其他少量的连接到糖上的酚类化合物。调节的液体源的吸附使用具有亲和性的 聚乙烯基苄基二甲胺(交联聚苯乙烯基体)合成树脂(SR)填充的柱进行。
将该具有亲和性的合成树脂使用酸化到1％的水清洗且再生并且使用1％的苏打溶液再生。
这种不含酚部分的(去阿魏酸的)蒸煮液旨在用于在玉米的碱化湿磨法中再利用。同时吸附到具有亲和性的树脂上的阿魏酸通过本发明中提出的提取方法回收。在该吸附过程中的溶解固体的平衡在表2中示出。
表2.在吸附过程中的溶解固体
特征 单位 调节的蒸煮液 去阿魏酸的蒸煮液
总悬浮固体物(TSS) mg/L 0.0 0.0
总溶解固体(TDS) mg/L 16,000 11,000
酚部分(PCF) mg/L 1,700 51.0
Kg 425 12.75
在吸附阶段中PCF的回收率是97％。
在使用逆流的阿魏酸脱附中使用22m3的94％v/v的乙醇。获得了一种富含阿魏酸和/或其盐的液体，伴随糖蜜和其他少量的酚类化合物(均是游离的并且连接到糖上)；在该脱附过程中，将其根据它们的含水量分离成两个部分，这两个部分的值在表3中示出。在此，部分1是富含水的，而部分2是富含醇并且低含水的。
将该液体分离成两个部分以回收高纯度醇，该醇再用于随后的脱附而无需蒸馏，因此有利于该方法的经济性。在脱附阶段中PCF的回收率是98％。
表3.脱附值
特征 单位 部分1 部分2
体积 L 12,600 15,400
温度 ℃ 25 25
绝对密度 0.93 0.82
醇含量 ％v/v 48 90
含水量 ％v/v 52 10
酚部分(PCF) mg/L 20,500 9,500
Kg 258.3 146.3
将部分1和2浓缩到其初浓度的3.7倍，并且其值可以在表4中看到。
由于这些部分分离的结果，在94％v/v下的醇的回收率是48％并且仅有必要蒸馏用于脱附的22m3醇的52％。
表4.从部分1和2(浓缩到其初浓度的3.7倍)获得的值
特征 单位 浓缩的部分1 浓缩的部分2
体积 L 3,405 4,162
蒸发温度 ℃ 55 48
蒸发压力 mm Hg 450 470
醇含量 ％v/v 5.0 84.0
含水量 ％v/v 95.0 16.0
酚部分(PCF) mg/L 75,850 35,150
Kg 258.3 146.3
然后将这些浓缩的部分合并，并且将该混合物通过在80℃下蒸发浓缩到其初始体积的约2.5倍(CM1)，并且其值在表5中示出。
表5从部分1和2的混合物获得的值，以及来自该混合物的浓缩物(CM1)。
特征 单位 部分1+2 (CM1)
体积 L 7,567 3,027
醇含量 ％v/v 48 10
含水量 ％v/v 52 90
酚部分(PCF) mg/L 53,465 133,663
Kg 404.6 404.6
为了将该糖蜜和少量的酚类化合物预结晶，将之前浓缩的混合物与两体积的水混合；然后将其再次浓缩到其初浓度的1.7倍(CM2)。参见表6
表6.预结晶值
将所述浓缩的混合物(CM2)冷却到40℃并且使其静置约1小时以通过沉淀分离出不溶性杂质，例如糖蜜。将该不含糖蜜和不溶性杂质的混合物再加热到80℃并且通过一种阿姆伯拉特树脂FPX66类型的合成纯化树脂，并且其值在表7中示出。
表7.沉淀并且通过树脂之后获得的浓缩混合物(CM2)的值
特征 单位 沉淀之后的CM2
体积 L 5,300
酚部分(PCF) mg/L 20,000
Kg 106.0
为了将该阿魏酸及其盐结晶，将剩余的醇通过蒸发从前一步骤中获得的混合物中除去，将其体积浓缩一半。随后，将所得到的混合物转移到一个带有冷却夹套的结晶容器中(参见表8)。
表8.结晶后获得的结果
特征 单位 结晶混合物 母液
体积 L 2,650 2,620
酚部分(PCF) mg/L 40,000 3,250
游离阿魏酸 mg/L 30,800 40
其他酚类化合物 mg/L 9,200 3,160
将游离阿魏酸(FFA)在21℃的温度下结晶出持续4小时。在1000rpm下的篮式离心机中持续30分钟将游离阿魏酸晶体从结晶母液中分离出。晶体的最终含湿量是30％。
在随后的结晶中再利用结晶母液。
将阿魏酸和/或其盐在干燥设备中在真空和惰性气氛下干燥2小时。干燥过程之后阿魏酸晶体的特征在表9中示出。
表9.干燥过程之后阿魏酸晶体的特征
特征 单位 FFA晶体
量 Kg 98.0
纯度 ％ 83.2
含湿量 ％ 0.5
最后，将现在的干阿魏酸和/或其盐在一种常规的筛选装置中进行筛选用于随后的包装。
根据此实例，使用所述方法的FFA的总回收率是68％，使用预先调节的富源中的纯游离阿魏酸的量作为计算的基础。

Claims (24)

1.一种用于从富含阿魏酸和/或其盐、不含悬浮固体的预先调节的源中提取阿魏酸和/或其盐的方法，该方法包括
i)将该阿魏酸和/或其盐吸附到一个用具有亲和性的合成树脂填充的柱中；
ii)从该含有吸附的阿魏酸的填充柱中分离出留有减少的阿魏酸和/或其盐含量的液体部分；
iii)使用一种逆流有机溶剂将该阿魏酸和/或其盐从该填充柱脱附以获得一种阿魏酸和/或其盐的浓缩液体；
iv)将该阿魏酸和/或其盐的浓缩液体根据其含水量分离成两个部分；一个部分包含50％至70％的水，并且另一个包含仅5％至10％的水；
v)将这两个液体部分分开地浓缩其初浓度的从3.5至3.7倍；
vi)将来自前一阶段的这两个液体部分合并到一起；
vii)将来自前一阶段的该混合物通过在60℃-90℃蒸发浓缩其初体积的从2.5至3倍；
viii)向来自前一阶段的该浓缩混合物中加入2体积水；
ix)将该以上混合物浓缩到其初浓度的约1.7倍；
x)通过沉淀分离出不溶性杂质，使该以上混合物冷却到约20℃至40℃并且将其静止约1小时；
xi)将该以上混合物再加热到80℃；
xii)通过使该混合物穿过一种合成纯化树脂除去该以上混合物中存在的可溶性杂质；
xiii)结晶出该阿魏酸和/或其盐，通过从来自前一步骤的该混合物中蒸发除去剩余的溶剂，将其体积浓缩一半，并且将所得到的混合物转移到一个带有冷却夹套的结晶容器中，其中在21℃下静置约4小时之后该阿魏酸和/或其盐析出，获得了80％至90％的纯度；
xiv)通过离心从该结晶母液中分离出游离阿魏酸和/或其盐的晶体；
xv)使用烘干设备在真空以及惰性气氛下将这些阿魏酸和/或其盐的晶体干燥约2小时直至获得小于1％的含湿量；并且
xvi)将这些已经干燥的阿魏酸和/或其盐进行筛选。
2.如前一权利要求所述的方法，其特征在于，该富含阿魏酸和/或其盐的源包含在0.2与2.5g/L之间变化的浓度的阿魏酸和/或其盐。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该具有亲和性的合成树脂是选自下组：阿姆伯拉特树脂XAD-4、阿姆伯拉特树脂XAD-16、PVPP(聚乙烯基聚吡咯烷酮)、DVBS(二乙烯基苯苯乙烯)、DVBPS(二乙烯基苯聚苯乙烯树脂)、聚乙烯基苄基二甲胺、(聚乙烯基苄基二甲胺(交联聚苯乙烯基体))。
4.如前一权利要求所述的方法，其特征在于，该具有亲和性的合成树脂是聚乙烯基苄基二甲胺的(交联聚苯乙烯基体)。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该有机溶剂的浓度是80％至96％v/v。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该有机溶剂是选自下组：直链烃类、环烃类、脂肪醇类、芳香醇类、醛类、酮类、酸酯类、和/或其组合。
7.如前一权利要求所述的方法，其特征在于，该有机溶剂是一种脂肪醇。
8.如前一权利要求所述的方法，其特征在于，该脂肪醇是一种乙醇。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该富含水的液体部分包含52％的水，而该低含水的部分包含大约10％的水。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，这两个液体部分的浓度是其初浓度的3.7倍。
11.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在阶段vii)中的浓度是其初始体积的2.5倍并且通过在80℃下蒸发进行。
12.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在阶段x)中的温度是40℃。
13.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该合成纯化树脂是选自下组：阿姆伯拉特树脂XAD-4、阿姆伯拉特树脂XAD-16、PVPP(聚乙烯基聚吡咯烷酮)、DVBS(二乙烯基苯苯乙烯)、DVBPS(二乙烯基苯聚苯乙烯树脂)以及阿姆伯拉特树脂FPX66。
14.如前一权利要求所述的方法，其特征在于，该合成纯化树脂是阿姆伯拉特树脂FPX66。
15.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在阶段xiv)中的该离心使用一个1000rpm下的篮式离心机持续30min，其结果是这些晶体的含湿量是30％。
16.一种通过如权利要求1所述的方法获得的不含阿魏酸及其盐的流出物。
17.如前一权利要求所述的流出物，该流出物包含：8000至13000mg/L的总的溶解固体以及10至100mg/L的酚部分，并且具有4.5至5.5的pH。
18.如前一权利要求所述的流出物，其特征在于，该总的溶解固体的含量是11,000mg/L，并且该酚部分的含量是51mg/L。
19.如权利要求16至18中任一项所述的流出物，该流出物可以在另外的碱化湿磨循环中使用。
20.通过如权利要求1至15中任一项所述的方法提取的阿魏酸及其盐。
21.如前一权利要求所述的阿魏酸及其盐，其特征在于，该阿魏酸及其盐具有80％至90％的纯度。
22.如前一权利要求所述的阿魏酸及其盐，其特征在于，其纯度是约83.3％。
23.一种包含阿魏酸和/或其盐的产品，其特征在于，所述阿魏酸和/或其盐符合权利要求20和21中任一项。
24.如前一权利要求所述的产品，其特征在于，该产品是一种食品、化妆品、化学品和/或药物产品。
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