CN106397425A - 一种1,3,4-噻二唑类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了2‑(2,4‑二甲氧基苯甲基)‑(5‑氯‑2‑氟‑4‑(2‑(4‑哒嗪基)‑4‑(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基‑1,3,4‑噻二唑及其制备方法。2‑(2,4‑二甲氧基苯甲基)‑(5‑氯‑2‑氟‑4‑(2‑(4‑哒嗪基)‑4‑(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基‑1,3,4‑噻二唑的结构式如式(Ⅰ)所示,其属于一种新的1,3,4‑噻二唑类化合物,未见文献报道,拓宽了1,3,4‑噻二唑类化合物的研究领域,其合成产率高,工艺简单,适应于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,具体地,涉及1,3,4-噻二唑类化合物合成技术领域,更具体地,涉及2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑及其制备方法。
背景技术
1,3,4-噻二唑在许多领域都有重要应用。在工业方面,1,3,4-噻二唑类化合物主要被用作润滑油脂抗磨挤压剂,也用作鉬、石墨等矿石的浮选剂;在农业方面,1,3,4-噻二唑类化合物主要用作除莠剂、灭草剂、杀菌、抑菌剂、植物生长调节剂等;在医药方面,1,3,4-噻二唑类化合物是一类具有较高生物活性的杂环化合物,常作为药物中间体主要用来合成具有抗菌、抗焦虑、抗癌活性的药物,因而近年来1,3,4-噻二唑类化合物已成为研究的重点。
发明内容
本发明针对现有技术的不足,提供2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑,其属于一种新的1,3,4-噻二唑类化合物,拓宽了1,3,4-噻二唑类化合物的研究领域。
本发明的另一目的在于提供2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑的制备方法。
本发明的上述目的是通过以下技术方案予以实现的。
2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑,结构式如式(Ⅰ)所示:
2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑的制备方法,包括如下步骤:
S1.将1,3,4-噻二唑-2-胺、2,4-二甲氧基苯甲醛,搅拌下逐滴加入钛酸四异丙酯,滴加完毕后,25℃搅拌反应1h,再逐滴加入三乙酰氧基硼氢化钠,25℃搅拌反应24h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑;
S2.-78℃条件下,往S1产物的四氢呋喃溶液中,搅拌下逐滴加入双(三甲硅基)氨基锂,25℃搅拌反应40min后,再次冷却至-78℃,然后搅拌下逐滴加入5-氯-2,4,-二氟苯磺酰氯,-78℃条件下搅拌反应1h后,再在25℃下搅拌反应4h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑;
S3.搅拌条件下,往4-(三氟甲基)苯酚的四氢呋喃和水溶液中依次加入碘和碳酸钠,25℃搅拌反应24h后,反应完全,纯化处理后得黄色固体,即化合物2-碘-4-(三氟甲基)苯酚;
S4.25℃和氮气保护条件下,往无水乙腈中依次加入氟化铯、4-(三丁基锡)哒嗪、S3产物、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,50℃和氮气保护条件下,搅拌反应2h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(4-哒嗪)-4-(三氟甲基)苯酚;
S5.25℃条件下,往S2产物的二甲基亚砜溶液中依次加入碳酸钾和S4产物,25℃下搅拌反应18h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑。
步骤S1~2以1,3,4-噻二唑-2-胺(1)、2,4-二甲氧基苯甲醛(2)等为基本原料,经2步反应得化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(5),具体合成路线如下列反应式。两步反应总收率为68.4%。化合物(3)和化合物(5)经LC-MS表征,且S2产物化合物(5)未见文献报道。
其中,1为1,3,4-噻二唑-2-胺;2为2,4-二甲氧基苯甲醛;(S1条件:二氯甲烷,钛酸四异丙酯,三乙酰氧基硼氢化钠);3为2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑;4为5-氯-2,4,-二氟苯磺酰氯;(S2条件:双(三甲硅基)氨基锂,四氢呋喃);5为2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑。
步骤S3~4以4-(三氟甲基)苯酚(6)等为基本原料,经2步反应得化合物2-(4-哒嗪)-4-(三氟甲基)苯酚(9),具体合成路线如下反应式。两步反应总收率为57.3%。化合物(7)和化合物(9)经LC-MS表征。
其中,6为4-(三氟甲基)苯酚;(S3条件:碘,碳酸钠,四氢呋喃,水);7为2-碘-4-(三氟甲基)苯酚;8为4-(三丁基锡)哒嗪;(S4条件:氟化铯,碘化亚铜,四(三苯基膦)钯,乙腈)9为2-(4-哒嗪)-4-(三氟甲基)苯酚。
步骤S5具体合成路线如下反应式:
其中,9为2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯酚;5为2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑;10为2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑,即式(Ⅰ)所示化合物。
优选地,S1所述纯化处理的步骤为:加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,用氢氧化钠溶液调节pH值至9,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,加适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩,柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇体积比50:1至30:1,得S1产物。
优选地,S2所述纯化处理的步骤为:加饱和氯化铵溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,经饱和氯化钠溶液洗涤后,加入适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩后得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯体积比为1:0至1:2,得S2产物。
优选地,S3所述纯化处理的步骤为:加入适量5%硫脲溶液除去多余的碘后,用乙醚萃取三次,收集有机相,干燥,浓缩后得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:二氯甲烷体积比为10:1至6:1,得S3产物。
优选地,S4所述纯化处理的步骤为:加入适量盐酸溶液淬灭反应,过滤,用甲基叔丁基醚萃取三次,收集水相,加入适量氢氧化钠溶液调节pH=4~5后,加入乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,干燥后浓缩得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇体积比为20:1,得S4产物。
优选地,S5所述纯化处理的步骤为:加入适量氢氧化钠溶液淬灭反应,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相再经适量水洗涤两次,饱和氯化钠溶液洗涤一次后,干燥后浓缩得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯体积比为1:3,得S5产物。
与现有技术相比,本发明有益效果在于:
本发明合成的2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑属于一种新型的1,3,4-噻二唑衍生物,拓宽了1,3,4-噻二唑类化合物的研究领域,而且,其制备工艺简单,合成产率高。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明,但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明,本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
一种1,3,4-噻二唑类化合物,为2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑,结构式如式(Ⅰ)所示:
2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑的制备方法,包括如下步骤:
S1.在500ml烧瓶中依次加入1,3,4-噻二唑-2-胺(1)(12.4g,74.6mmol)、2,4-二甲氧基苯甲醛(2)(8.3g,82mmol)、二氯甲烷(200mL),搅拌下逐滴加入钛酸四异丙酯(53g,186.5mmol),滴加完毕后,25℃搅拌反应1h,再逐滴加入三乙酰氧基硼氢化钠(33g,149mmol),25℃搅拌反应24h,TLC监测原料1,3,4-噻二唑-2-胺(1)反应完全;
后处理:加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,用氢氧化钠溶液(6mol/L)调节pH值至9,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,加适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩后分离。柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇=50:1至30:1(体积比),得化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑(3)(白色固体,15g),收率为80%,LC-MS:[M+H]+=252.1。
S2.-78℃条件下,往2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑(3)(7.5g,30mmmol)的四氢呋喃(150mL)溶液中,搅拌下逐滴加入双(三甲硅基)氨基锂(1mol/L四氢呋喃溶液)(36mL,36mmol),25℃搅拌反应40min后,再次冷却至-78℃,然后搅拌下逐滴加入5-氯-2,4,-二氟苯磺酰氯(4)(7.4g,30mmol),-78℃条件下搅拌反应1h后,再在25℃下搅拌反应4h。TLC监测原料2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑(3)反应完全;
后处理:加饱和氯化铵溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,经饱和氯化钠溶液洗涤后,加入适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩后得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯=1:0至1:2(体积比),得化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(5)(白色固体,11.9g),收率为85.5%,LC-MS:[M+H]+=462.1。
S3.搅拌条件下,往4-(三氟甲基)苯酚(6)(241mmol,39g)的四氢呋喃(200mL)和水(200mL)溶液中依次加入碘(265mmol,67g)和碳酸钠(265mmol,28g),25℃搅拌反应24h后,TLC监测原料4-(三氟甲基)苯酚(6)反应完全;
后处理:加入适量5%硫脲溶液除去多余的碘后,用乙醚萃取三次,收集有机相,干燥,浓缩后得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:二氯甲烷=10:1至6:1(体积比),得化合物2-碘-4-(三氟甲基)苯酚(7)(黄色固体,42.7g),收率为63%,LC-MS:[M+H]+=286.9。
S4.25℃和氮气保护条件下,往无水乙腈(150mL)中依次加入氟化铯(6.08g,40moles)、4-(三丁基锡)哒嗪(8)(7.4g,20mmoles)、2-碘-4-(三氟甲基)苯酚(7)(5.76g,20mmoles)、四(三苯基膦)钯(0.76g,4mmole)和碘化亚铜(6.08g,40mmol)。50℃和氮气保护条件下,搅拌反应2h。TLC监测原料反应完全;
后处理:加入适量盐酸溶液(2mol/L)淬灭反应,过滤,用甲基叔丁基醚萃取三次,收集水相,加入适量氢氧化钠溶液(4mol/L)调节pH=4~5后,加入乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,干燥后浓缩得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇=20:1,得化合物2-(4-哒嗪)-4-(三氟甲基)苯酚(9)(白色固体,4.37g),收率为91%,LC-MS:[M+H]+=241.1。
S5.25℃条件下,往2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(5)(8.4g,18.2mmol)的二甲基亚砜溶液(60mL)中依次加入碳酸钾(3g,21.84mmol)和2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯酚(4.37g,18.2mmol),25℃下搅 拌反应18h,TLC监测原料反应完全;
后处理:加入适量氢氧化钠溶液(2mol/L)淬灭反应,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相再经适量水洗涤两次,饱和氯化钠溶液洗涤一次后,干燥后浓缩得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯=1:3(体积比),得化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(10)(白色固体,9.9g),收率为80%。
S5产物:1H NMR(300MHz,CD3OD):9.50(s,1H),9.31-9.19(m,1H),8.07-7.75(m,5H),7.28-6.89(m,3H),6.53-6.17(m,2H),5.26(s,2H),3.84-3.57(m,6H).LC-MS:M/Z=682.0[M+H]+,tR=1.66min.HPLC:86%(214nm),88%(254nm),tR=3.89min。
实施例2
S1~S4同实施例1;
S5.25℃条件下,往2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(5)(8.4g,18.2mmol)的二甲基亚砜溶液(60mL)中依次加入碳酸钾(3.77g,27.3mmol)和2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯酚(4.37g,18.2mmol),25℃下搅拌反应18h,TLC监测原料基本反应完全。
后处理:加入适量氢氧化钠溶液(2mol/L)淬灭反应,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相再经适量水洗涤两次,饱和氯化钠溶液洗涤一次后,干燥后浓缩得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯=1:3(体积比),得化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(10)(白色固体,5.57g),收率为45%。
实施例3
S1~S4同实施例1;
S5.25℃条件下,往2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(5)(8.4g,18.2mmol)的二甲基亚砜溶液(60mL)中依次加入碳酸钠(2.3g,21.84mmol)和2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯酚(4.37g,18.2mmol),25℃下搅拌反应18h,TLC监测原料基本反应完全。
后处理:加入适量氢氧化钠溶液(2mol/L)淬灭反应,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相再经适量水洗涤两次,饱和氯化钠溶液洗涤一次后,干燥后浓缩得粗品。粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯=1:3(体积比),得 化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-(5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑(10)(白色固体,2.6g),收率为21%。
由实施例1~3的三种反应条件及其收率可知S5步骤中,碳酸钾比碳酸钠更适合,这可能是由于碳酸钾的碱性比碳酸钠的碱性更适合S5,以及,碳酸钾在S5的反应体系中溶解性比碳酸钠更好。此外,实验证明,当碳酸钾用量为原料(5)的1.2倍当量时,S5收率最高(80%);当碳酸钾用量为原料(5)的1.5倍当量时,S5收率为45%,这可能是由于碳酸钾用量为原料(5)的1.5倍当量时,碱性过强,反而降低了反应收率。因此,S5选择碳酸钾为碱,用量为原料(5)的1.2倍当量,此时,Step5反应收率最高。
应用例
化合物(10)抗菌活性测定:化合物(10)样品浓度为500mg/L,取药液1mL,注入培养皿内,再加入9mL的PSA培养基,制成50mg/L含药平板。将培养好的供试菌用打孔器打取直径5mm菌饼,置于含药平板内,每皿3块呈等边三角形摆放。以不加药剂做空白对照。将各处理于24±1℃培养箱内培养48h后,计量各处理菌丝扩展直径,并与对照相比较,计算相对抑制百分率。活性分级指标:A级:大于等于90%;B级:70~90%;C级:50~70%;D级:小于50%。
化合物(10)生物活性:生物活性测试结果见表1。从表1中可以看出,化合物(10)对番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、花生褐斑病菌有着良好的抑制作用,其中对番茄早疫病菌的抑制率高达85.3%。
表1 化合物(10)的杀菌活性
Claims (7)
1.2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-( 5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑,其特征在于,其结构式如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)。
2.权利要求1所述2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-( 5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1. 将1,3,4-噻二唑-2-胺、2,4-二甲氧基苯甲醛,搅拌下逐滴加入钛酸四异丙酯,滴加完毕后,25℃搅拌反应1h,再逐滴加入三乙酰氧基硼氢化钠,25℃搅拌反应24h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲胺基)-1,3,4-噻二唑;
S2. -78℃条件下,往S1产物的四氢呋喃溶液中,搅拌下逐滴加入双(三甲硅基)氨基锂,25℃搅拌反应40min后,再次冷却至-78℃,然后搅拌下逐滴加入5-氯-2,4,-二氟苯磺酰氯,-78℃条件下搅拌反应1h后,再在25℃下搅拌反应4h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-( 5-氯-2,4,-二氟苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑;
S3. 搅拌条件下,往4-(三氟甲基)苯酚的四氢呋喃和水溶液中依次加入碘和碳酸钠,25℃搅拌反应24h后, 反应完全,纯化处理后得黄色固体,即化合物2-碘-4-(三氟甲基)苯酚;
S4. 25℃和氮气保护条件下,往无水乙腈中依次加入氟化铯、4-(三丁基锡)哒嗪、S3产物、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,50℃和氮气保护条件下,搅拌反应2h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(4-哒嗪)-4-(三氟甲基)苯酚;
S5. 25℃条件下,往S2产物的二甲基亚砜溶液中依次加入碳酸钾和S4产物,25℃下搅拌反应18h,反应完全,纯化处理后得白色固体,即化合物2-(2,4-二甲氧基苯甲基)-( 5-氯-2-氟-4-(2-(4-哒嗪基)-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)磺酰胺基-1,3,4-噻二唑。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S1所述纯化处理的步骤为:加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,用氢氧化钠溶液调节pH值至9,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,加适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩,柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇体积比50:1至30:1,得S1产物。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S2所述纯化处理的步骤为:加饱和氯化铵溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取三次,有机相收集,经饱和氯化钠溶液洗涤后,加入适量硫酸镁干燥,过滤,浓缩后得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯体积比为1:0至1:2,得S2产物。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S3所述纯化处理的步骤为:加入适量5%硫脲溶液除去多余的碘后,用乙醚萃取三次,收集有机相,干燥,浓缩后得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:二氯甲烷体积比为10:1至6:1,得S3产物。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S4所述纯化处理的步骤为:加入适量盐酸溶液淬灭反应,过滤,用甲基叔丁基醚萃取三次,收集水相,加入适量氢氧化钠溶液调节pH=4~5后,加入乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,干燥后浓缩得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:二氯甲烷:甲醇体积比为20:1,得S4产物。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S5所述纯化处理的步骤为:加入适量氢氧化钠溶液淬灭反应,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相再经适量水洗涤两次,饱和氯化钠溶液洗涤一次后,干燥后浓缩得粗品,粗品经柱层析分离,条件为:石油醚:乙酸乙酯体积比为1:3,得S5产物。
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CN (1) | CN106397425A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN115850175A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-03-28 | 五邑大学 | 一种苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物及其制备方法与应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102348697A (zh) * | 2009-01-12 | 2012-02-08 | 辉瑞股份有限公司 | 磺酰胺衍生物 |
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2016
- 2016-03-29 CN CN201610190675.6A patent/CN106397425A/zh active Pending
Patent Citations (1)
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CN102348697A (zh) * | 2009-01-12 | 2012-02-08 | 辉瑞股份有限公司 | 磺酰胺衍生物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
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闻韧: "《药物合成反应》", 31 January 2003 * |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN115850175A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-03-28 | 五邑大学 | 一种苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物及其制备方法与应用 |
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