CN106397301A - 一种有机化合物，包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种新型有机化合物，一种包含所述新型有机化合物的有机电致发光器件材料及包含所述材料的有机电致发光器件。本发明提供的有机化合物作为空穴注入层材料，空穴传输层材料，电子阻隔层材料，绿色磷光或是红色主体材料等发光层材料，可以用于有机电致发光器件，能够降低驱动电压，提高发光效率、辉度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。[通式1]

Description

一种有机化合物，包含该化合物的有机电致发光器件材料及 包含该材料的有机电致发光器件
【技术领域】
本发明涉及一种新型有机化合物，一种包含所述新型有机化合物的有机电致发光器件材料及包含所述材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件由于是自体发光型，可以低压驱动，与平板显示器件的主流液晶显示相比，视角、对比度等非常优秀，不需要背光，可实现轻巧超薄，在电力消耗方面也十分有利，色彩呈现范围光，因此，作为下一代显示器而备受瞩目。
在一般的有机电致发光器件的结构中，在基板上部形成阳极，阳极上部依次形成空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。在这里，空穴输送层、发光层及电子传输层是由有机化合物组成的薄膜。
具有上述结构的有机电致发光器件的驱动原理如下。向上述阳极及阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴经过空穴传输层移动到发光层，由阴极注入的电子经过电子传输层移动到发光层。与上述空穴及电子相同的载体在发光层领域中再结合，生成激子。激子由激发态变化到基态的同时发光。
有机电致发光器件中使用的物质，大部分是纯有机物质或有机物和金属复合形成的络合物，根据不同用途，可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，空穴注入物质或空穴传输物质主 要使用具有p-type性质的有机物质，即，主要使用易氧化，且氧化时电子化学状态稳定的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-type性质的有机物质，即，主要使用易还原，且还原时电子化学状态稳定的有机物。发光层物质则使用同时具有p-type性质和n-type性质的物质，即，优选地使用在氧化和还原状态中均具有稳定形态的物质，优选地使用当形成激子时，将其转换为光的发光效率高的物质。
除此以外，优选地，在有机电致发光器件中使用的物质具有如下附加性质。
第一，优选地，在有机电致发光器件中使用的物质具有优秀的热稳定性。这主要是因为有机电致发光器件内，由于电荷的移动会发生焦耳加热。当前，作为空穴传输层物质主要使用的TPD或NPB，其玻璃转移温度(Tg)分别低至60℃及96℃，因此，基于上述理由，存在使器件寿命缩短的致命缺点。
第二，为了获得能以低电压驱动的高效率有机电致发光器件，应使得向有机电致发光器件内注入的空穴或电子顺畅地流向发光层的同时，避免所注入的空穴和电子流向发光层的外部。为此，有机电致发光器件使用的物质应具有适当的带隙基准和HOMO或LUMO能级准位。
此外，在有机电致发光器件中使用的物质应具有优秀的化学稳定性、电荷迁移率、与电极或邻接层间的界面特性。即，在有机电致发光器件中所使用的物质因水分或氧气因素导致的物质变形必须要小。另外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，使有机电致发光器件发光层中的空穴与电子的密度保持均匀，从而使激子形成极大化。并且，为了实现器件的稳定性，要做好包含金属或金属氧化物的电极间的界面。
为了充分发挥如上所述有机电致发光器件的优秀特性，在器件内形成有机物 层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等，必须是稳定高效的材料，但到目前为止，稳定高效的有机电致发光器件用有机材料并没有得到充分的开发。因此，本技术领域一直要求开发出具有低电压驱动、高效率、长寿命的新型材料。
[先行技术文献]
[专利文献]
韩国公开特许10-2011-0103141
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种新型有机化合物，该化合物可以用作有机电致发光器件的空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻隔物质或发光层物质，起到降低驱动电压，提高发光效率、辉度、热稳定性、色纯度及器件寿命的效果。
本发明的另一目的是提供包含该新型有机化合物的空穴注入层用材料、空穴传输层用材料、电子阻隔层用材料及发光层用材料。
本发明的另一目的是提供一种利用该新型有机化合物的有机电致发光器件。
解决问题的手段
本发明提供以下述通式1表示的新型有机化合物。
[通式1]
Ar1、Ar3是在各种情况下相同或不同的选自由苯、联苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代为一个以上的自由基R4)、取代或是未取代的螺二芴、或是从其中2个、3个、4个或者5个的组合(在各种情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系；
Ar2是选自由苯、联苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代为一个以上的自由基R4)组成的组中的芳杂环系；
R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、CI、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至31个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3个至31个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(各种情况下相同或相异)组成的组中的具有6个至40个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5个至40个芳香族环原子的芳氧基，或是具有5个至40个芳香族环原子的芳烷基组成的组中的一种；
R1、R2、R3、R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至40个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基、具有3至40个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(在各种 情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5至60个芳香族环原子的芳氧基、具有5至60个芳香族环原子的芳烷基。
另外，本发明提供包含以上述通式1表示的有机化合物的空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层或发光层形成用材料。
另外，本发明提供有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在阴极和阳极之间层叠有至少合有发光层的一层或多层的有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，上述有机薄膜层中至少有一层含有一种或两种以上的权利要求1中的有机化合物。
发明的效果
本发明的有机化合物可作为空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻隔层物质、绿色磷光或是红色主体物质等发光层物质，应用于有机电致发光器件，在应用于有机电致发光器件的情况下，可降低驱动电压，提高发光效率、辉度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
此外，使用本发明的有机化合物所制造的有机电致发光器件具有高效率及长寿命的特性。
【具体实施内容】
本发明是一种有关下述通式1表示的新型有机化合物的发明。
[通式1]
Ar1、Ar3是在各种情况下相同或不同的选自由苯、联苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代为一个以上的自由基R4)、取代或是未取代的螺二芴、或是从其中2个、3个、4个或者5个的组合(在各种情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系；
Ar2是选自由苯、联苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代为一个以上的自由基R4)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳杂环系；
R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、CI、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至31个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3个至31个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(各种情况下相同或相异)组成的组中的具有6个至40个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5个至40个芳香族环原子的芳氧基，或是具有5个至40个芳香族环原子的芳烷基组成的组中的一种；
R1、R2、R3是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至40个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基、具有3至40个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(在各种情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5至60个芳香族环原子的芳氧基、具有5至60个芳香族环原子的芳烷基。
上述通式1中，
Ar1、Ar3是在各种情况下相同或不同的选自由苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代为一个以上的自由基R4)、取代或是未取代的螺二芴组成的组中的具有6至31个碳原子的芳香族或芳杂环系；
Ar2是选自由苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代为一个以上的自由基R4)组成的组中的具有6至31个碳原子的芳杂环系；
R1、R2、R3、R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、CI、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至25个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3个至25个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴组成的组中的具有6个至31个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5至31个芳香族环原子的芳氧基、具有5个至31个芳香族环原子的芳烷基。
具体来说，上述有机化合物可以为下述化合物1至45中某一个：
本发明提供的有机化合物可以作为有机电致发光器件材料中空穴注入层材料、空穴传输层材料、电子阻隔层材料及发光层材料使用。以发光层材料为例，可以作为绿色磷光或红色主体材料。
此外，本发明还涉及包含上述有机化合物的空穴注入层材料，空穴传输层材料，电子阻隔层材料，及发光层材料。
为了方便空穴注入层、空穴输入层、电子阻隔层和发光层的形成，空穴注入层材料、空穴传输层材料、电子阻隔层材料和发光层材料在制备不仅可以有各种形态，比如液态，还可以添加常用物质。
另外，本发明还涉及一种有机电致发光器件，所述器件在阳极和阴极之间包含发光层在内的一层或多层有机薄膜沉积层。上述有机薄膜层中至少有一层合有通式1的有机化合物中的1种或2种以上组合。
上述有机电致发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、电子阻隔层材料和发光层材料中至少有一种包含通式1的有机化合物。
上述有机电致发光器件具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极叠层的构造，根据需要，还可以添加电子阻隔层和空穴阻隔层。
上述有机薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，通式1的有机化合物具有被包含在空穴注入层、空穴传输层及发光层中的至少一个层中的特性。
此外，上述有机薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子阻隔层、电子注入层，通式1的有机化合物具有被包含在空穴注入层，空穴传输层，电子阻隔层及发光层中的某一层以上的特性。
以下将对本发明涉及的有机电致发光器件通过举例来说明。但是，本发明涉及的有机电致发光器件不限于下述列举的内容。
本发明涉及的有机电致发光器件具有依次按阳极(空穴注入电极)，空穴注入层(HIL)，空穴传输层(HTL)，发光层(EML)及阴极(电子注入电极)顺次堆积的构造。可能的话，还可以在阳极和发光层之间添加电子阻隔层(EBL)，以及在阴极和发光层之间添加空穴阻隔层(HBL)。
本发明涉及的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，采用常规方法将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基 板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO，IZO，SnO2，ZnO等。
步骤2，采用常规方法将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面这种空穴注入层物质除了本发明涉及的有机化合物，还可以以CuPc，m-MTDATA，m-MTDAPB，星型胺类的TCTA，2-TNATA，或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等为例。
步骤3，采用常规方法将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。此时，这种空穴传输层材料除了本发明涉及的有机化合物，还可以为α-NPD，NPB，TPD。
步骤4，采用常规方法将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。所使用的发光层材料，单独发光物质或发光主体物质为绿色时，可以使用本发明涉及的有机化合物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等；其为蓝色时，可以使用Balq，DPVBi系列，螺环物质，螺环-DPVBi，LiPBO，双(联苯乙烯)苯，铝-喹啉金属络合物，咪唑，噻唑，恶唑的金属络合物等。本发明涉及的有机化合物还可以作为磷光红色主体物质使用。
进一步地，在发光层物质中还有与发光主体一起使用的掺杂(dopant)，荧光掺杂可以使用日本出光兴产株式会社的IDE102、IDE105；磷光掺杂可以使用Ir(ppy)3，FIrpic(参考文献[Chihaya Adachi et al.，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])，PtOEP，TBE002(Cobion公司)等。
进一步地，在空穴传输层和发光层中间还可以添加电子阻隔层(EBL)。
步骤5，采用常规方法将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，优选使用Alq3。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。
采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，优选本发明通式1的有机化合物，Liq，2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝，BCP，及LiF等。
步骤6，采用常规方法将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。此时所使用的电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，采用常规方法将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。
阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，有机电致发光器件，使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)，可以制成光透射的透明阴极。
进一步地，根据上述覆盖层组合物，在阴极表面还可以进一步形成覆盖层(CPL)。
以下，将对通式1化合物的合成方法通过代表性的例子来进行说明。但是，本发明涉及的化合物的合成方法并不限于下述事例方法，本发明涉及的化合物可以依据下述列举的方法和此领域公知的方法来制造。
制作工艺1：化合物的合成
中间体-1的合成
[反应式1]
在氮气保护条件下，将萘甲酸1.72g(10mmol)溶于10mL四氢呋喃，在-40℃与1.4M仲丁基锂混合，移除冷水槽，反应溶液于水槽内室温放置30分钟，搅拌2小时，-78℃冷却，滴加10ml混有1.44g(15mmol)甲磺酸的四氢呋喃，移除冷水槽，混合物于水槽内室温放置30分钟，60℃回流2小时。
反应停止后，饱和氯化钠清洗，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟后，用乙醚萃取。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-1 0.79g(51％)。
中间体-1MS(FAB)：154(M+)
中间体-2和中间体-3的合成
[反应式2]
1-溴-4-碘萘3.33g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30mL的中间体-1 1.54g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，减压抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-2 2.76g(76％)。
上述中间体-2溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-3 2.85g(83％)。
中间体-2MS(FAB)：363(M+)
中间体-3MS(FAB)：343(M+)
中间体-4和中间体-5的合成
[反应式3]
3-溴-1-碘萘3.33g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30mL的中间体-1 1.54g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，减压抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-4 2.76g(75％)。
上述中间体-4溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-5 2.75g(80％)。
中间体-6的合成
[反应式4]
在氮气保护条件下，中间体-3 3.43g(10mmol)溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-6 2.43g(79％)。
中间体-6MS(FAB)：334(M+)
中间体-7的合成
[反应式5]
在氮气保护条件下，将中间体-6 3.08g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃 取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-7 2.97g(71％)。
中间体-7MS(FAB)：419(M+)
中间体-8的合成
[反应式6]
在氮气保护条件下，将中间体-6 3.08g(10mmol)和1-溴-4-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-8 2.89g(69％)。
中间体-8MS(FAB)：419(M+)
中间体-9的合成
[反应式7]
在氮气保护条件下，将苯硼酸1.22g(10mmol)和4-溴苯胺1.72g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃20mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，有机层减压蒸馏后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-9 1.20g(71％)。
中间体-9MS(FAB)：169(M+)
中间体-10的合成
[反应式8]
在氮气保护条件下，将中间体-9 1.69g(10mmol)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴2.73g(10mmol)混合，溶于甲苯30mL，分别加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)， 回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-10 2.57g(71％)。
中间体-10MS(FAB)：361(M+)
中间体-11的合成
[反应式9]
在氮气保护条件下，将2-甲基苯硼酸1.34g(10mmol)和3-溴苯胺1.72g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃20mL，分别加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL H2O 200mL，萃取MC层，有机层减压蒸馏后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-11 1.25g(68％)。
中间体-11MS(FAB)：183(M+)
中间体-12的合成
[反应式10]
在氮气保护条件下，将中间体-11 1.83g(10mmol)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴2.73g(10mmol)混合，溶于甲苯30mL，分别加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-12 2.44g(65％)。
中间体-12MS(FAB)：375(M+)
中间体-13的合成
[反应式11]
在氮气保护条件下，将2，7-二溴-9，9-二甲基-9H-芴3.52g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃25mL，分别加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，无水硫酸镁干燥浓缩后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-13 2.13g(61％)。
中间体-13MS(FAB)：349(M+)
中间体-14的合成
[反应式12]
在氮气保护条件下，将中间体-9 1.69g(10mmol)和中间体-13 3.49g(10mmol)，溶于甲苯40mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯300mL，H2O 300mL，萃 取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-14 2.98g(68％)。
中间体-14MS(FAB)：437(M+)
中间体-15的合成
[反应式13]
在氮气保护条件下，将中间体-11 1.83g(10mmol)和中间体-13 3.49g(10mmol)混合，溶于甲苯35mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-15 2.85g(63％)。
中间体-15MS(FAB)：451(M+)
中间体-16的合成
[反应式14]
在氮气保护条件下，把二苯并呋喃1.68g(10mmol)溶解于10mL的四氢呋喃中，在-40℃下与2.5M n-BuLi 4mL混合。除去冷却组，将反应溶液放置在水槽中，在大约30分钟内使其回到室温，再搅拌2小时。之后将其冷却至-78℃，滴加混有1，2-二溴乙烷2.82g(15mmol)的四氢呋喃10mL。除去冷却组，将混合物在水槽中放置大约30分钟，使其回到室温，再放置2小时。
反应结束后，用饱和氯化钠溶液清洗，置于2N-HCl水溶液中，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-16 1.83g(74％)。
中间体-16MS(FAB)：247(M+)
中间体-17的合成
[反应式15]
在氮气保护条件下，加入中间体-9 1.69g(10mmol)和中间体-16 2.47g(10mmol)，溶于甲苯30mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-17 2.45g(73％)。
中间体-17MS(FAB)：335(M+)
中间体-18的合成
[反应式16]
在氮气保护条件下，中间体-16 2.47g(10mmol)溶于无水四氢呋喃 40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-18 1.55g(73％)。
中间体-18MS(FAB)：212(M+)
中间体-19的合成
[反应式17]
在氮气保护条件下，将中间体-18 2.12g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mmol)，溶于四氢呋喃30mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到 中间体-19 2.23g(69％)。
中间体-19MS(FAB)：323(M+)
中间体-20的合成
[反应式18]
在氮气保护条件下，将中间体-9 1.69g(10mmol)和中间体-19 3.23g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200ml，H2O 200mL萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-20 3.13g(76％)。
中间体-20MS(FAB)：411(M+)
中间体-21的合成
[反应式19]
在氮气保护条件下，将中间体-9 1.69g(10mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑3.22g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-21 3.20g(78％)。
中间体-21MS(FAB)：410(M+)
中间体-22的合成
[反应式20]
在氮气保护条件下，将4-溴-2-碘-1-硝基苯3.28g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃25mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，无水硫酸镁干燥浓缩后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-22 1.97g(71％)。
中间体-22MS(FAB)：278(M+)
中间体-23的合成
[反应式21]
在氮气保护条件下，将2.78g，10mmol的中间体-22溶于40mL的o-DCB，加入6.56g，25mmol的三苯基瞵，回流。
反应结束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，无水硫酸镁干燥浓缩后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-23 1.94g(79％)。
中间体-23MS(FAB)：246(M+)
中间体-24的合成
[反应式22]
在氮气保护条件下，中间体-23 2.46g(10mmol)溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-24 1.56g(74％)。
中间体-24MS(FAB)：211(M+)
中间体-25的合成
[反应式23]
在氮气保护条件下，将中间体-24 2.11g(10mmol)和碘苯2.04g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃30mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-25 1.73g(71％)。
中间体-25MS(FAB)：243(M+)
中间体-26的合成
[反应式24]
在氮气保护条件下，将中间体-25 2.43g(10mmol)和4-溴-4′-碘-1， 1′-联苯5.39g(15mmol)溶于硝基苯50mL，分别加入K2CO3 4.15g(30mmol)和Cu 0.19g(3mmol)，回流16小时。
反应结束后，蒸馏去除硝基苯，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-26 3.65g(77％)。
中间体-26MS(FAB)：474(M+)
中间体-27的合成
[反应式25]
在氮气保护条件下，将中间体-9 1.69g(10mmol)和中间体-26 4.74g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流7小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯300mL，H2O 300mL，萃取后，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤后，浓缩有机溶液得到的化 合物用Hex∶EA＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-27 4.05g(72％)。
中间体-27MS(FAB)：562(M+)
化合物[2]的合成
[反应式26]
在氮气保护条件下，将中间体-3 3.43(10mmol)和中间体-10 3.61g(10mmol)，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC层，抽滤有机层后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物2 5.05g(81％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.21-8.10(m，1H)，8.10-7.80(m，2H)，7.75-6.90(m，20H)，6.90-6.55(m，4H)，1.35(s，6H)
MS(FAB)：623(M+)
化合物[5]的合成
[反应式27]
在氮气保护条件下，将中间体-5 3.43g(10mmol)和中间体-10 3.61g(10mmol)，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC层，抽滤有机层后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物5 5.11g(82％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.21-8.07(m，1H)，8.07-7.75(m，2H)，7.75-6.90(m，20H)，6.90-6.55(m，4H)，1.35(s，6H)
MS(FAB)：623(M+)
化合物[15]的合成
[反应式28]
在氮气保护条件下，将中间体-3 3.43g(10mmol)和中间体-17 3.61g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 400mL，H2O 400mL，萃取MC层，抽滤有机层后，用Hex∶MC＝2∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物15 4.30g(72％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.23-8.09(m，1H)，8.09-7.78(m，2H)，7.73-6.88(m，20H)，6.88-6.55(m，4H)
MS(FAB)：597(M+)
化合物[24]的合成
[反应式29]
在氮气保护条件下，将中间体-3 3.43g(10mmol)和中间体-26 3.35g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC层，抽滤有机层后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物24 4.64g(69％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.40-8.00(m，5H)，8.00-7.80(m，1H)，7.80-6.90(m，24H)，6.90-6.55(m，4H)
MS(FAB)：672(M+)
化合物[37]的合成
[反应式30]
在氮气保护条件下，将中间体-3 3.43g(10mmol)和中间体-27 4.11g(10mmol)混合，溶于甲苯60mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC层，抽滤有机层后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物37 5.28g(64％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.40-8.00(m，5H)，8.00-7.85(m，1H)，7.85-6.90(m，30H)，6.90-6.55(m，4H)
MS(FAB)：825(M+)
利用上述反应式1-30的方法，可以制造通式1的化合物1-45的化合物。
下面将通过实施例对本发明进行详细说明。但是，下述实施例是为了具体说明本发明，本发明的范围并不限定在下述实施例。下述实施例在本发明范围内， 可由本领域的技术人员进行适当的修正与变更。
实施例1～16：有机电致发光器件的制造
将5Ω/cm2 ITO阳极的玻璃基材裁成45mmx45mmx0.7mm大小，在异丙醇和纯水中超声5分钟后，在紫外光辐照下用臭氧清洗30分钟，然后将此玻璃基材设置于真空镀膜设备上。
在上述ITO层上部沉积2-TNATA，形成厚的空穴注入层；在空穴注入层表面，从本发明的化合物2，5，6，7，15，17，21，24，27，28，30，34，37，41，45中选择相应成分真空沉积，形成厚的空穴传输层。
接下来，把AND和DPAVBi按重量比97∶3在空穴传输层表面真空沉积，形成厚的发光层。
然后，把Alq3沉积在上述发光层表面，形成厚的电子传输层；把LiF沉积在上述电子传输层表面，形成厚的电子注入层；把Al沉积在上述电子注入层表面，形成厚的第二电极(阴极)得到有机电致发光器件。在阴极表面用合有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
对比实施例1：有机电致发光器件的制造
本实施例与实施例1的区别在于：使用α-NPD代替本发明的化合物作为空穴传输层，其余与实施例1相同。
实验例1：有机电致发光器件的特性评估
上述实施例和对比实施例中制造的有机电致发光器件1～16及对比实例1中制造的有机电致发光器件的特性从电流密度10mA/cm2中测定，结果在表1中出现。
【表1】
从表1所示的实验结果可以看出，本发明的实施例1～16的有机电致发光器件与对比实施例1中所述的现有的有机电致发光器件相比，发光效率性能有明显的改进。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质的实施例，有机电致发光器件的发光效率得到提高。因此，本发明的有机物能使器件的驱动电力降低，提供减少消耗电力的效果。另外通过低电力驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其为下述通式(1)所示的有机化合物：
上述通式中，
Ar1、Ar3是在各种情况下相同或不同的选自由苯、联苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代为一个以上的自由基R4)、取代或是未取代的螺二芴、或是从其中2个、3个、4个或者5个的组合(在各种情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系；
Ar2是选自由苯、联苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代为一个以上的自由基R4)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳杂环系；
R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、CI、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至31个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3个至31个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(各种情况下相同或相异)组成的组中的具有6个至40个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5个至40个芳香族环原子的芳氧基，或是具有5个至40个芳香族环原子的芳烷基组成的组中的一种；
R1、R2、R3是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至40个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基、具有3至40个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是从其中2个、3个、4个或是5个的组合(在各种情况下，相同或不同)组成的组中的具有6至60个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5至60个芳香族环原子的芳氧基、具有5至60个芳香族环原子的芳烷基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：
Ar1、Ar3是在各种情况下相同或不同的选自由苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代为一个以上的自由基R4)、取代或是未取代的螺二芴组成的组中的具有6至31个碳原子的芳香族或芳杂环系；
Ar2是选自由苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代为一个以上的自由基R4)组成的组中的具有6至31个碳原子的芳杂环系；
R1、R2、R3、R4是在各种情况下相同或不同的选自由H、D、F、CI、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至25个碳原子的直链型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3个至25个碳原子的盆地型烷基或环状烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴组成的组中的具有6个至31个碳原子的芳香族或芳杂环系、具有5至31个芳香族环原子的芳氧基、具有5个至31个芳香族环原子的芳烷基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：
上述有机化合物是下述化合物1至45中的任意一个：
4.权利要求1所述的有机化合物在有机电致发光器件材料中的空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻隔层物质或发光层物质的应用。
5.一种空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层或发光层形成用材料，包含权利要求1中的化合物。
6.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在阴极和阳极之间层叠有至少含有发光层的一层或多层的有机薄膜层，其特征在于：
有机薄膜层中至少有一层含有一种或两种以上的权利要求1中的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层，上述权利要求1中的有机化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层中的一个以上的层。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层，上述权利要求1中的有机化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层中的一个以上的层。
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