CN108101922A - 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108101922A
CN108101922A CN201711430581.2A CN201711430581A CN108101922A CN 108101922 A CN108101922 A CN 108101922A CN 201711430581 A CN201711430581 A CN 201711430581A CN 108101922 A CN108101922 A CN 108101922A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bases
beautiful jade
methyl
base
phenanthrene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201711430581.2A
Other languages
English (en)
Inventor
金振禹
钱超
郭帅
戴培培
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Topto Materials Co Ltd filed Critical Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority to CN201711430581.2A priority Critical patent/CN108101922A/zh
Publication of CN108101922A publication Critical patent/CN108101922A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及发光材料领域,具体而言,提供了一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。所述有机电致发光化合物的结构式如下所示:

Description

有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域,具体而言,涉及一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。
背景技术
目前为止,大部分平板显示屏为液晶显示屏(LCD,liquid crystal display),但是在全世界范围内一直在积极努力地开发更为经济、性能更加优越,同时与液晶显示屏具有差别的新型平板显示屏。最近,作为下一代平板显示屏而受到瞩目的有机电致发光器件,与液晶显示屏相比,具有自发光、广视角、驱动电压低、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点。自从20世纪80年代发明以来,有机电致发光器件已经在产业上有所应用,比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等,由于各界多年来的持续投入和不懈努力,有机电致发光技术已经有了极大的发展。尽管如此,寿命短、效率低等诸多问题依旧制约着有机电发光器件的发展。
有机电致发光器件由基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、用于传输空穴的空穴传输层、阻止电子发光层进入到空穴传输层的电子阻隔层、空穴和电子相结合而发光的发光层、组织空穴从发光层进入到电子传输层的空穴阻隔层、从阴极接收电子的电子注入层以及阴极构成。
有机电致发光器件的驱动原理如下:向上述阳极和阴极之间施加电压时,从阳极注入的空穴就要经由空穴注入层和空穴传输层移动到发光层。同时,电子从阴极经由电子注入层和电子传输层,注入到发光层,在发光层中与载流子再结合而形成激子。激子在此状态下变化为基态,由此,发光层的荧光性分子发光,形成画像。此时,激发态通过单重激发态回到基态,所发出来的光叫做“荧光”;通过三重激发态回到基态,所发出来的光叫做“磷光”。通过单重激发态回到基态的概率为25%,通过三重激发态回到基态的概率为75%,因此,发光效率有限;使用磷光的话,三重态75%和单重激发态25%都可以用来发光,因此,理论上来说,内部量子效率可以达到100%。这种有机电致发光器件最大的问题是使用寿命短和发光效率低,随着显示屏的大面积化,使用寿命短和发光效率低成为必须要解决的问题。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物,该有机电致发光化合物可作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料,用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压,提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物,使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明的第三目的在于提供一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用,将上述有机电致发光化合物应用到发光器件中,能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供了一种有机电致发光化合物,所述化合物的结构式如下所示:
其中,R1、R2和R4各自独立地为C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
R3为C1-C10的烷基和/或C6-C30的芳基;
R5为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链烷基或支链烷基或任选取代的C6-C30的芳基中的至少一种;
R6和R7各自独立地为重氢、C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
X和Y各自独立地为C或N;
I为0-4的整数;
m和n各自独立地为0或1。
作为进一步优选的技术方案,R1、R2或R4中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5-20的杂芳基所取代。
作为进一步优选的技术方案,R5的C6-C30的芳基中,一个以上的氢独立地被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基或C5-C30的杂芳基所取代。
作为进一步优选的技术方案,R6或R7中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数5-20的杂芳基所取代。
作为进一步优选的技术方案,环原子数为5-20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基,2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
作为进一步优选的技术方案,C6-C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
作为进一步优选的技术方案,C1-C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
作为进一步优选的技术方案,所述化合物为下列化合物中的任意一种:
第二方面,本发明提供了一种包括上述有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
第三方面,本发明提供了一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
本发明提供的有机电致发光化合物可以作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料,用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压,提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物,使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明提供的有机电致发光化合物应用到制备发光器件中,能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述,但是本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。
本发明提供的有机电致发光化合物的结构式如下所示:
其中,R1、R2和R4各自独立地为C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
R3为C1-C10的烷基和/或C6-C30的芳基;
R5为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链烷基或支链烷基或任选取代的C6-C30的芳基中的至少一种;
R6和R7各自独立地为重氢、C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
X和Y各自独立地为C或N;
I为0-4的整数;
m和n各自独立地为0或1。
以下为上述化合物典型但非限定性的可选实施方式:C6-C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基;
C1-C20的直链烷基或支链烷基为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20的直链烷基或支链烷基;具体地,C1-C20的直链烷基或支链烷基典型但非限定性的为以下烷基中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-异丙基己基、2-异丙基己基、3-异丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-异丙基庚基、2-异丙基庚基、3-异丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基、1-丙基-2-甲基己基、正十一烷基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、4-甲基癸基、5-甲基癸基、1,1-二甲基壬基、1,2-二甲基壬基、1,3-二甲基壬基、1,4-二甲基壬基、1,5-二甲基壬基、2,2-二甲基壬基、2,3-二甲基壬基、2,4-二甲基壬基、2,5-二甲基壬基、3,3-二甲基壬基、3,4-二甲基壬基、3,5-二甲基壬基、1-乙基壬基、2-乙基壬基、3-乙基壬基、4-乙基壬基、5-乙基壬基、1,1,2-三甲基辛基、1,1,3-三甲基辛基、1,1,4-三甲基辛基、1,1,5-三甲基辛基、1-甲基-1-乙基辛基、1-甲基-2-乙基辛基、1-甲基-3-乙基辛基、1-甲基-4-乙基辛基、2-甲基-2-乙基辛基、2-甲基-3-乙基辛基、3-甲基-4-乙基辛基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、3-丙基辛基、4-丙基辛基、1-异丙基辛基、2-异丙基辛基、3-异丙基辛基、4-异丙基辛基、1,1,2,2-四甲基庚基、1,1,3,3-四甲基庚基、1,2,2,3-四甲基庚基、1,2,3,3-四甲基庚基、1-乙基-2,2-二甲基庚基、1-乙基-2,3-二甲基庚基、1,2-二甲基-1-乙基庚基、1-丙基-2-甲基庚基、正十二烷基、1-甲基十一烷基、2-甲基十一烷基、3-甲基十一烷基、4-甲基十一烷基、5-甲基十一烷基、6-甲基十一烷基、1,1-二甲基癸基、1,2-二甲基癸基、1,3-二甲基癸基、1,4-二甲基癸基、1,5-二甲基癸基、1,6-二甲基癸基、2,2-二甲基癸基、2,3-二甲基癸基、2,4-二甲基癸基、2,5-二甲基癸基、3,3-二甲基癸基、3,4-二甲基癸基、3,5-二甲基癸基、1-乙基癸基、2-乙基癸基、3-乙基癸基、4-乙基癸基、5-乙基癸基、1,1,2-三甲基壬基、1,1,3-三甲基壬基、1,1,4-三甲基壬基、1,1,5-三甲基壬基、1-甲基-1-乙基壬基、1-甲基-2-乙基壬基、1-甲基-3-乙基壬基、1-甲基-4-乙基壬基、2-甲基-2-乙基壬基、2-甲基-3-乙基壬基、3-甲基-4-乙基壬基、1-丙基壬基、2-丙基壬基、3-丙基壬基、4-丙基壬基、1-异丙基壬基、2-异丙基壬基、3-异丙基壬基、4-异丙基壬基、1,1,2,2-四甲基辛基、1,1,3,3-四甲基辛基、1,2,2,3-四甲基辛基、1,2,3,3-四甲基辛基、1-乙基-2,2-二甲基辛基、1-乙基-2,3-二甲基辛基、1,2-二甲基-1-乙基辛基、1-丙基-2-甲基辛基、正十三烷基、1-甲基十二烷基、2-甲基十二烷基、3-甲基十二烷基、4-甲基十二烷基、5-甲基十二烷基、6-甲基十二烷基、1,1-二甲基十一烷基、1,2-二甲基十一烷基、1,3-二甲基十一烷基、1,4-二甲基十一烷基、1,5-二甲基十一烷基、1,6-二甲基十一烷基、2,2-二甲基十一烷基、2,3-二甲基十一烷基、2,4-二甲基十一烷基、2,5-二甲基十一烷基、2,6-二甲基十一烷基、3,3-二甲基十一烷基、3,4-二甲基十一烷基、3,5-二甲基十一烷基、1-乙基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-乙基十一烷基、4-乙基十一烷基、5-乙基十一烷基、1,1,2-三甲基癸基、1,1,3-三甲基癸基、1,1,4-三甲基癸基、1,1,5-三甲基癸基、1-甲基-1-乙基癸基、1-甲基-2-乙基癸基、1-甲基-3-乙基癸基、1-甲基-4-乙基癸基、2-甲基-2-乙基癸基、2-甲基-3-乙基癸基、3-甲基-4-乙基癸基、1-丙基癸基、2-丙基癸基、3-丙基癸基、4-丙基癸基、1-异丙基癸基、2-异丙基癸基、3-异丙基癸基、4-异丙基癸基、1,1,2,2-四甲基壬基、1,1,3,3-四甲基壬基、1,2,2,3-四甲基壬基、1,2,3,3-四甲基壬基、1-乙基-2,2-二甲基壬基、1-乙基-2,3-二甲基壬基、1,2-二甲基-1-乙基壬基、1-丙基-2-甲基壬基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、2-甲基十三烷基、3-甲基十三烷基、4-甲基十三烷基、5-甲基十三烷基、6-甲基十三烷基、7--甲基十三烷基、1,1-二甲基十二烷基、1,2-二甲基十二烷基、1,3-二甲基十二烷基、1,4-二甲基十二烷基、1,5-二甲基十二烷基、1,6-二甲基十二烷基、1,7-二甲基十二烷基、2,2-二甲基十二烷基、2,3-二甲基十二烷基、2,4-二甲基十二烷基、2,5-二甲基十二烷基、2,6-二甲基十二烷基、2,7-二甲基十二烷基、3,3-二甲基十二烷基、3,4-二甲基十二烷基、3,5-二甲基十二烷基、3,6-二甲基十二烷基、3,7-二甲基十二烷基、1-乙基十二烷基、2-乙基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-乙基十二烷基、5-乙基十二烷基、6-乙基十二烷基、1,1,2-三甲基十一烷基、1,1,3-三甲基十一烷基、1,1,4-三甲基十一烷基、1,1,5-三甲基十一烷基、1,1,6-三甲基十一烷基、1-甲基-1-乙基十一烷基、1-甲基-2-乙基十一烷基、1-甲基-3-乙基十一烷基、1-甲基-4-乙基十一烷基、2-甲基-2-乙基十一烷基、2-甲基-3-乙基十一烷基、3-甲基-4-乙基十一烷基、1-丙基十一烷基、2-丙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-丙基十一烷基、1-异丙基十一烷基、2-异丙基十一烷基、3-异丙基十一烷基、4-异丙基十一烷基、1,1,2,2-四甲基癸基、1,1,3,3-四甲基癸基、1,2,2,3-四甲基癸基、1,2,3,3-四甲基癸基、1-乙基-2,2-二甲基癸基、1-乙基-2,3-二甲基癸基、1,2-二甲基-1-乙基癸基、1-丙基-2-甲基癸基、正十五烷基、1-甲基十四烷基、2-甲基十四烷基、3-甲基十四烷基、4-甲基十四烷基、5-甲基十四烷基、6-甲基十四烷基、7-甲基十四烷基、1,1-二甲基十三烷基、1,2-二甲基十三烷基、1,3-二甲基十三烷基、1,4-二甲基十三烷基、1,5-二甲基十三烷基、1,6-二甲基十三烷基、1,7-二甲基十三烷基、2,2-二甲基十三烷基、2,3-二甲基十三烷基、2,4-二甲基十三烷基、2,5-二甲基十三烷基、2,6-二甲基十三烷基、2,7-二甲基十三烷基、3,3-二甲基十三烷基、3,4-二甲基十三烷基、3,5-二甲基十三烷基、3,6-二甲基十三烷基、3,7-二甲基十三烷基、1-乙基十三烷基、2-乙基十三烷基、3-乙基十三烷基、4-乙基十三烷基、5-乙基十三烷基、6-乙基十三烷基、1,1,2-三甲基十二烷基、1,1,3-三甲基十二烷基、1,1,4-三甲基十二烷基、1,1,5-三甲基十二烷基、1,1,6-三甲基十二烷基、1-甲基-1-乙基十二烷基、1-甲基-2-乙基十二烷基、1-甲基-3-乙基十二烷基、1-甲基-4-乙基十二烷基、2-甲基-2-乙基十二烷基、2-甲基-3-乙基十二烷基、3-甲基-4-乙基十二烷基、1-丙基十二烷基、2-丙基十二烷基、3-丙基十二烷基、4-丙基十二烷基、1-异丙基十二烷基、2-异丙基十二烷基、3-异丙基十二烷基、4-异丙基十二烷基、1,1,2,2-四甲基十一烷基、1,1,3,3-四甲基十一烷基、1,2,2,3-四甲基十一烷基、1,2,3,3-四甲基十一烷基、1-乙基-2,2-二甲基十一烷基、1-乙基-2,3-二甲基十一烷基、1,2-二甲基-1-乙基十一烷基、1-丙基-2-甲基十一烷基、正十六烷基、1-甲基十五烷基、2-甲基十五烷基、3-甲基十五烷基、4-甲基十五烷基、5-甲基十五烷基、6-甲基十五烷基、7-甲基十五烷基、8-甲基十五烷基、1,1-二甲基十四烷基、1,2-二甲基十四烷基、1,3-二甲基十四烷基、1,4-二甲基十四烷基、1,5-二甲基十四烷基、1,6-二甲基十四烷基、1,7-二甲基十四烷基、1,8-二甲基十四烷基、2,2-二甲基十四烷基、2,3-二甲基十四烷基、2,4-二甲基十四烷基、2,5-二甲基十四烷基、2,6-二甲基十四烷基、2,7-二甲基十四烷基、3,3-二甲基十四烷基、3,4-二甲基十四烷基、3,5-二甲基十四烷基、3,6-二甲基十四烷基、3,7-二甲基十四烷基、1-乙基十四烷基、2-乙基十四烷基、3-乙基十四烷基、4-乙基十四烷基、5-乙基十四烷基、6-乙基十四烷基、1,1,2-三甲基十三烷基、1,1,3-三甲基十三烷基、1,1,4-三甲基十三烷基、1,1,5-三甲基十三烷基、1,1,6-三甲基十三烷基、1-甲基-1-乙基十三烷基、1-甲基-2-乙基十三烷基、1-甲基-3-乙基十三烷基、1-甲基-4-乙基十三烷基、2-甲基-2-乙基十三烷基、2-甲基-3-乙基十三烷基、3-甲基-4-乙基十三烷基、1-丙基十三烷基、2-丙基十三烷基、3-丙基十三烷基、4-丙基十三烷基、1-异丙基十三烷基、2-异丙基十三烷基、3-异丙基十三烷基、4-异丙基十三烷基、1,1,2,2-四甲基十二烷基、1,1,3,3-四甲基十二烷基、1,2,2,3-四甲基十二烷基、1,2,3,3-四甲基十二烷基、1-乙基-2,2-二甲基十二烷基、1-乙基-2,3-二甲基十二烷基、1,2-二甲基-1-乙基十二烷基、1-丙基-2-甲基十二烷基、正十七烷基、1-甲基十六烷基、2-甲基十六烷基、3-甲基十六烷基、4-甲基十六烷基、5-甲基十六烷基、6-甲基十六烷基、7-甲基十六烷基、8-甲基十六烷基、1,1-二甲基十五烷基、1,2-二甲基十五烷基、1,3-二甲基十五烷基、1,4-二甲基十五烷基、1,5-二甲基十五烷基、1,6-二甲基十五烷基、1,7-二甲基十五烷基、1,8-二甲基十五烷基、2,2-二甲基十五烷基、2,3-二甲基十五烷基、2,4-二甲基十五烷基、2,5-二甲基十五烷基、2,6-二甲基十五烷基、2,7-二甲基十五烷基、3,3-二甲基十五烷基、3,4-二甲基十五烷基、3,5-二甲基十五烷基、3,6-二甲基十五烷基、3,7-二甲基十五烷基、1-乙基十五烷基、2-乙基十五烷基、3-乙基十五烷基、4-乙基十五烷基、5-乙基十五烷基、6-乙基十五烷基、1,1,2-三甲基十四烷基、1,1,3-三甲基十四烷基、1,1,4-三甲基十四烷基、1,1,5-三甲基十四烷基、1,1,6-三甲基十四烷基、1-甲基-1-乙基十四烷基、1-甲基-2-乙基十四烷基、1-甲基-3-乙基十四烷基、1-甲基-4-乙基十四烷基、2-甲基-2-乙基十四烷基、2-甲基-3-乙基十四烷基、3-甲基-4-乙基十四烷基、1-丙基十四烷基、2-丙基十四烷基、3-丙基十四烷基、4-丙基十四烷基、1-异丙基十四烷基、2-异丙基十四烷基、3-异丙基十四烷基、4-异丙基十四烷基、1,1,2,2-四甲基十三烷基、1,1,3,3-四甲基十三烷基、1,2,2,3-四甲基十三烷基、1,2,3,3-四甲基十三烷基、1-乙基-2,2-二甲基十三烷基、1-乙基-2,3-二甲基十三烷基、1,2-二甲基-1-乙基十三烷基、1-丙基-2-甲基十三烷基、正十八烷基、1-甲基十七烷基、2-甲基十七烷基、3-甲基十七烷基、4-甲基十七烷基、5-甲基十七烷基、6-甲基十七烷基、7-甲基十七烷基、8-甲基十七烷基、9-甲基十七烷基、1,1-二甲基十六烷基、1,2-二甲基十六烷基、1,3-二甲基十六烷基、1,4-二甲基十六烷基、1,5-二甲基十六烷基、1,6-二甲基十六烷基、1,7-二甲基十六烷基、1,8-二甲基十六烷基、2,2-二甲基十六烷基、2,3-二甲基十六烷基、2,4-二甲基十六烷基、2,5-二甲基十六烷基、2,6-二甲基十六烷基、2,7-二甲基十六烷基、3,3-二甲基十六烷基、3,4-二甲基十六烷基、3,5-二甲基十六烷基、3,6-二甲基十六烷基、3,7-二甲基十六烷基、1-乙基十六烷基、2-乙基十六烷基、3-乙基十六烷基、4-乙基十六烷基、5-乙基十六烷基、6-乙基十六烷基、1,1,2-三甲基十五烷基、1,1,3-三甲基十五烷基、1,1,4-三甲基十五烷基、1,1,5-三甲基十五烷基、1,1,6-三甲基十五烷基、1-甲基-1-乙基十五烷基、1-甲基-2-乙基十五烷基、1-甲基-3-乙基十五烷基、1-甲基-4-乙基十五烷基、2-甲基-2-乙基十五烷基、2-甲基-3-乙基十五烷基、3-甲基-4-乙基十五烷基、1-丙基十五烷基、2-丙基十五烷基、3-丙基十五烷基、4-丙基十五烷基、1-异丙基十五烷基、2-异丙基十五烷基、3-异丙基十五烷基、4-异丙基十五烷基、1,1,2,2-四甲基十四烷基、1,1,3,3-四甲基十四烷基、1,2,2,3-四甲基十四烷基、1,2,3,3-四甲基十四烷基、1-乙基-2,2-二甲基十四烷基、1-乙基-2,3-二甲基十四烷基、1,2-二甲基-1-乙基十四烷基、1-丙基-2-甲基十四烷基、正十九烷基、1-甲基十八烷基、2-甲基十八烷基、3-甲基十八烷基、4-甲基十八烷基、5-甲基十八烷基、6-甲基十八烷基、7-甲基十八烷基、8-甲基十八烷基、9-甲基十八烷基、1,1-二甲基十七烷基、1,2-二甲基十七烷基、1,3-二甲基十七烷基、1,4-二甲基十七烷基、1,5-二甲基十七烷基、1,6-二甲基十七烷基、1,7-二甲基十七烷基、1,8-二甲基十七烷基、2,2-二甲基十七烷基、2,3-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,7-二甲基十七烷基、3,3-二甲基十七烷基、3,4-二甲基十七烷基、3,5-二甲基十七烷基、3,6-二甲基十七烷基、3,7-二甲基十七烷基、1-乙基十七烷基、2-乙基十七烷基、3-乙基十七烷基、4-乙基十七烷基、5-乙基十七烷基、6-乙基十七烷基、1,1,2-三甲基十六烷基、1,1,3-三甲基十六烷基、1,1,4-三甲基十六烷基、1,1,5-三甲基十六烷基、1,1,6-三甲基十六烷基、1-甲基-1-乙基十六烷基、1-甲基-2-乙基十六烷基、1-甲基-3-乙基十六烷基、1-甲基-4-乙基十六烷基、2-甲基-2-乙基十六烷基、2-甲基-3-乙基十六烷基、3-甲基-4-乙基十六烷基、1-丙基十六烷基、2-丙基十六烷基、3-丙基十六烷基、4-丙基十六烷基、1-异丙基十六烷基、2-异丙基十六烷基、3-异丙基十六烷基、4-异丙基十六烷基、1,1,2,2-四甲基十五烷基、1,1,3,3-四甲基十五烷基、1,2,2,3-四甲基十五烷基、1,2,3,3-四甲基十五烷基、1-乙基-2,2-二甲基十五烷基、1-乙基-2,3-二甲基十五烷基、1,2-二甲基-1-乙基十五烷基、1-丙基-2-甲基十五烷基、正二十烷基、1-甲基十九烷基、2-甲基十九烷基、3-甲基十九烷基、4-甲基十九烷基、5-甲基十九烷基、6-甲基十九烷基、7-甲基十九烷基、8-甲基十九烷基、9-甲基十九烷基、10-甲基十九烷基、1,1-二甲基十八烷基、1,2-二甲基十八烷基、1,3-二甲基十八烷基、1,4-二甲基十八烷基、1,5-二甲基十八烷基、1,6-二甲基十八烷基、1,7-二甲基十八烷基、1,8-二甲基十八烷基、1,9-二甲基十八烷基、2,2-二甲基十八烷基、2,3-二甲基十八烷基、2,4-二甲基十八烷基、2,5-二甲基十八烷基、2,6-二甲基十八烷基、2,7-二甲基十八烷基、2,8-二甲基十八烷基、2,9-二甲基十八烷基、3,3-二甲基十八烷基、3,4-二甲基十八烷基、3,5-二甲基十八烷基、3,6-二甲基十八烷基、3,7-二甲基十八烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基十八烷基、3-乙基十八烷基、4-乙基十八烷基、5-乙基十八烷基、6-乙基十八烷基、1,1,2-三甲基十七烷基、1,1,3-三甲基十七烷基、1,1,4-三甲基十七烷基、1,1,5-三甲基十七烷基、1,1,6-三甲基十七烷基、1-甲基-1-乙基十七烷基、1-甲基-2-乙基十七烷基、1-甲基-3-乙基十七烷基、1-甲基-4-乙基十七烷基、2-甲基-2-乙基十七烷基、2-甲基-3-乙基十七烷基、3-甲基-4-乙基十七烷基、1-丙基十七烷基、2-丙基十七烷基、3-丙基十七烷基、4-丙基十七烷基、1-异丙基十七烷基、2-异丙基十七烷基、3-异丙基十七烷基、4-异丙基十七烷基、1,1,2,2-四甲基十六烷基、1,1,3,3-四甲基十六烷基、1,2,2,3-四甲基十六烷基、1,2,3,3-四甲基十六烷基、1-乙基-2,2-二甲基十六烷基、1-乙基-2,3-二甲基十六烷基、1,2-二甲基-1-乙基十六烷基或1-丙基-2-甲基十六烷基;
C1-C10的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-异丙基己基、2-异丙基己基、3-异丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-异丙基庚基、2-异丙基庚基、3-异丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基或1-丙基-2-甲基己基。
在一种优选的实施方式中,R1、R2或R4中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5-20的杂芳基所取代;
在一种优选的实施方式中,R5的C6-C30的芳基中,一个以上的氢独立地被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基或C5-C30的杂芳基所取代。
在一种优选的实施方式中,R6或R7中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数5-20的杂芳基所取代。
在一种优选的实施方式中,环原子数为5-20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基,2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选的实施方式中,C6-C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选的实施方式中,C1-C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
下面结合实施例1-4对本发明提供的有机电致发光化合物做进一步详细的说明。
实施例1
有机电致发光化合物90的合成方法如下:
(1)中间体-1的合成
[反应式1]
在2L的三口烧瓶中,投入44.4g(150mmol,1.0eq.)2-碘联苯醚,用1000ml三氯甲烷溶解,再投入16.8g(300mmol,2.0eq.)氢氧化钾,室温下滴加95.85g(600mmol,4.0eq.)液溴,滴加结束后室温搅拌反应12小时。用饱和的Na2SO3溶液淬灭反应,有大量固体析出,搅拌,抽滤,水洗,乙醇洗,再用三氯甲烷和乙醇重结晶,最终得到50g中间体-1,产率73.3%。
(2)中间体-2的合成
[反应式2]
将实验所需玻璃仪器充分干燥,在2L三口烧瓶中加入50g(110.1mmol,1.0eq.)中间体-1,加入560ml干燥过的四氢呋喃,溶解后降温至-78℃,滴加52.78ml 2.5M(132mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1.5小时,再在该温度下滴加420ml含有25.37g(110mmol,1.0eq.)4-氯-氧杂蒽酮的THF溶液,滴加结束后室温搅拌14小时。待反应结束,加水搅拌0.5小时,静置分层,有机相用水洗三次,滤液用二氯甲烷萃取并水洗,合并有机相,干燥,旋除溶剂,充分干燥后,再次投料到2L的干燥三口烧瓶中,加入1000ml乙酸和300ml浓盐酸,升温至115℃,回流14小时,结束反应。冷却至室温,加入适量水,搅拌,析出固体,抽滤,滤饼用水洗涤,再用乙醇搅拌打浆3次,最后干燥,得到45g中间体-2,产率为80%。
(3)中间体-3的合成
[反应式3]
在2L的三口烧瓶中,投入原料45g(83.2mmol.,1.0eq.)中间体-2,用1000ml浓硫酸作溶剂,降至0℃,分批次加入20.5g(91.5mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS),反应2小时后结束,在0℃下加入800g冰水,搅拌1.5小时,析出大量固体,抽滤,水洗,乙醇洗,干燥后用乙醇打浆3次,得到41.6g中间体-3,产率75%。
(4)中间体-4的合成
[反应式4]
在干燥的2L三口烧瓶中加入41.6g(62.4mmol,1.0eq.)中间体-3和6.97g(74.88mmol,1.2eq.)苯胺,再加入干燥并脱气过的1000ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入17.99g(187.2mmol,3.0eq.)叔丁醇钠,1.14g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和5ml(4%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至80℃,反应3小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到27.5g中间体-4,产率在80%。
(5)中间体-5的合成
[反应式5]
将实验所需玻璃仪器充分干燥,在2L三口烧瓶中加入27.5g(49.92mmol,1.0eq.)中间体-4,加入400ml干燥过的四氢呋喃,溶解后降温至-78℃,滴加23.96ml 2.5M(59.9mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时,再在该温度下滴加2.9g(110mmol,1.0eq.)丙酮,滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束,加水搅拌1小时,静置分层,有机相用水洗三次,滤液用二氯甲烷萃取并水洗,合并有机相,干燥,旋除溶剂,充分干燥后,再次投料到2L的干燥三口烧瓶中,加入500ml乙酸和150ml浓盐酸,升温至115℃,回流14小时,结束反应。冷却至室温,加入适量水,搅拌,析出固体,抽滤,滤饼用水洗涤,再用乙醇搅拌打浆3次,最后干燥,得到20.45g中间体-5,产率为80%。
(6)中间体-6的合成
[反应式6]
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.9g(100mmol,1.0eq.)[4-(4-联苯基)苯基]硼酸和24.7g(100mmol,1.0eq.)3-溴二苯并呋喃,再加入干燥并脱气过的800ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入14.4g(150mmol,1.5eq.)叔丁醇钠,1.8g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和8ml(4%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至110℃,反应4小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到32g中间体-6,产率在70.3%。
(7)化合物90的合成
[反应式7]
在2L三口烧瓶中加入20.45g(39.94mmol,1.0eq.)中间体-5和18.18g(39.94mmol,1.0eq.)中间体-6,再加入600ml甲苯作为溶剂,,加入16.5g(119.82mmol,3eq.)碳酸钾,加入60ml水,通氮气30分钟。再加入0.92g(2%mol)催化剂Pd(PPh3)4升温至100℃,反应14小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤,滤饼用二氯甲烷溶清后,过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯重结晶,得到26.2g化合物90,产率在74%。
以下为化合物90的核磁共振氢谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)=7.95-7.77(d,1H),7.75-7.68(d,1H),7.65-7.51(m,4H),7.49-7.33(m,5H),7.31-7.23(m,10H),7.21-6.93(m,14H),6.89-6.74(m.6H)。
MS(FAB):896(M+)。
实施例2
有机电致发光化合物106的合成方法如下:
(1)中间体-7的合成
[反应式8]
将实验所需玻璃仪器充分干燥,在1L三口烧瓶中加入27.5g(49.92mmol,1.0eq.)中间体-4,加入400ml干燥过的四氢呋喃,溶解后降温至-78℃,滴加23.96ml 2.5M(59.9mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时,再在该温度下滴加200ml的14.18g(110mmol,1.0eq.)4-苯基二苯甲酮的四氢呋喃溶液,滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束,加水搅拌1小时,静置分层,有机相用水洗三次,滤液用二氯甲烷萃取并水洗,合并有机相,干燥,旋除溶剂,充分干燥后,再次投料到1L的干燥三口烧瓶中,加入500ml乙酸和150ml浓盐酸,升温至115℃,回流12小时,结束反应。冷却至室温,加入适量水,搅拌,析出固体,抽滤,滤饼用水洗涤,再用乙醇搅拌打浆3次,最后干燥,得到27.7g中间体-7,产率为78%。
(2)中间体-8的合成
[反应式9]
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.9g(100mmol,1.0eq.)[4-(4-联苯基)苯基]硼酸和32.2g(100mmol,1.0eq.)3-溴-9-苯基咔唑,再加入干燥并脱气过的800ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入14.4g(150mmol,1.5eq.)叔丁醇钠,1.8g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和8ml(4%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至110℃,反应5小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到38.46g中间体-8,产率为72%。
(3)化合物106的合成
[反应式10]
在2L三口烧瓶中加入27.7g(38.89mmol,1.0eq.)中间体-7和20.6g(38.89mmol,1.0eq.)中间体8,再加入800ml甲苯作为溶剂,加入16.1g(116.67mmol,3eq.)碳酸钾,加入59ml水,通氮气30分钟。再加入0.9g(2%mol)催化剂Pd(PPh3)4升温至100℃,反应14小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤,滤饼用二氯甲烷溶清后,过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯重结晶,得到31.6g化合物106,产率在70%。
以下为化合物106的核磁共振氢谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)=8.19-8.04(s,1H),7.98-7.85(d,1H),7.83-7.71(m,3H),7.68-6.97(m,26H),6.95-6.81(m,5H),1.81-1.52(s,6H)。
MS(FAB):887(M+)。
实施例3
有机电致发光化合物114的合成方法如下:
(1)中间体-9的合成
[反应式11]
将实验所需玻璃仪器充分干燥,在1L三口烧瓶中加入24.3g(45mmol,1.0eq.)中间体-2,加入400ml干燥过的四氢呋喃,溶解后降温至-78℃,滴加39.6ml 2.5M(99mmol,2.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时,再在该温度下滴加300ml的16.39g(90mmol,2.0eq.)二苯甲酮的四氢呋喃溶液,滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束,加水搅拌1小时,静置分层,有机相用水洗三次,滤液用二氯甲烷萃取并水洗,合并有机相,干燥,旋除溶剂,充分干燥后,再次投料到1L的干燥三口烧瓶中,加入400ml乙酸和200ml浓盐酸,升温至115℃,回流12小时,结束反应。冷却至室温,加入适量水,搅拌,析出固体,抽滤,滤饼用水洗涤,再用乙醇搅拌打浆3次,最后干燥,得到24.3g中间体-9,产率为74%。
(2)中间体-10的合成
[反应式12]
在干燥的2L三口烧瓶中加入32.1g(100mmol,1.0eq.)二(4-联苯基)胺和20g(100mmol,1.0eq.)4-溴-苯硼酸,再加入干燥并脱气过的800ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入14.4g(150mmol,1.5eq.)叔丁醇钠,1.8g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和8ml(4%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至110℃,反应3小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到35.28g中间体-10,产率在81%。
(3)化合物114的合成
[反应式13]
在2L三口烧瓶中加入24.3g(34.16mmol,1.0eq.)中间体-9和15g(34.16mmol,1.0eq.)中间体-10,再加入800ml甲苯作为溶剂,加入14.14g(102.48mmol,3eq.)碳酸钾,加入50ml水,通氮气30分钟。再加入0.79g(2%mol)催化剂Pd(PPh3)4升温至100℃,反应14小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤,滤饼用二氯甲烷溶清后,过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯重结晶,得到28.2g化合物114,产率在77%。
以下为化合物114的核磁共振氢谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)=8.34-8.12(d,1H),8.07-7.97(s,1H),7.94-7.85(d,1H),7.81-7.69(m,4H),7.67-7.35(m,26H),7.32-6.97(m,17H),6.94-6.75(m,4H),6.58-6.42(d,1H)。
MS(FAB):1162(M+)。
实施例4
有机电致发光化合物20的合成方法如下:
(1)中间体-11的合成
[反应式14]
在2L的三口烧瓶中,投入原料27g(49.92mmol.,1.0eq.)中间体-2,用600ml浓硫酸作溶剂,降至5℃,分批次加入24.6g(109.8mmol,2.2eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS),反应5小时后结束,在0℃下加入600g冰水,搅拌1小时,析出大量固体,抽滤,水洗,乙醇洗,干燥后用乙醇打浆3次,得到28.87g中间体-11,产率为73%。
(2)中间体-12的合成
[反应式15]
在干燥的1L三口烧瓶中加入28.87g(36.43mmol,1.0eq.)中间体-11和7.46g(80.14mmol,2.2eq.)苯胺,再加入干燥并脱气过的600ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入21g(218.58mmol,6.0eq.)叔丁醇钠,1.33g(4%mol)催化剂Pd2(dba)3和5.8ml(8%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至80℃,反应8小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到16.35g中间体-12,产率为80%。
(3)中间体-13的合成
[反应式16]
在干燥的1L三口烧瓶中加入24.84g(120mmol,1.0eq.)2-溴萘和22.35g(240mmol,2eq.)苯胺,再加入干燥并脱气过的500ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入13.84g(144mmol,1.2eq.)叔丁醇钠,2.19g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和7.2ml(3%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至110℃,反应5小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到23.68g中间体-13,产率为90%。
(4)中间体-14的合成
[反应式17]
在干燥的1L三口烧瓶中加入23.68g(108mmol,1.0eq.)中间体-13和29.9g(108mmol,1.0eq.)4-溴-4-联苯硼酸,再加入干燥并脱气过的550ml甲苯作为溶剂,通氮气30分钟。再加入12.45g(129.6mmol,1.2eq.)叔丁醇钠,1.97g(2%mol)催化剂Pd2(dba)3和8.7ml(4%mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v,10%)。升温至110℃,反应8小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到35.8g中间体-14,产率为80%。
(5)化合物20的合成
[反应式18]
在1L三口烧瓶中加入16.35g(29.14mmol,1.0eq.)中间体-12和12g(29.14mmol,1.0eq.)中间体-14,再加入400ml甲苯作为溶剂,加入12.06g(87.42mmol,3eq.)碳酸钾,加入43.5ml水,通氮气30分钟。再加入0.67g(2%mol)催化剂Pd(PPh3)4升温至100℃,反应12小时。待反应结束,冷却至室温,抽滤,滤饼用二氯甲烷溶清后,过硅胶短柱,旋除溶剂,用甲苯重结晶,得到15.6g化合物20,产率在60%。
以下为化合物20的核磁共振氢谱:
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)=7.94-7.71(m,4H),7.65-7.35(m,19H),7.32-6.96(m,27H),6.93-6.78(m,3H)。
MS(FAB):1072(M+)。
上述各实施例中的“常温”或“室温”指18℃-28℃。
通过上述反应式1-18的方法可以合成本发明所提供的所有有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光器件的结构典型的但不限于以下几种:
(1)阳极/发光层/阴极;
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极;
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极;
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/阴极;
(5)阳极/发光层/电子注入层/阴极;
(6)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
(7)阳极/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极;
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
对于结构为(8)的有机电致发光器件的制造方法,包括以下步骤:
步骤1,将阳极材料过塑在基板表面形成阳极,所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板,阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2,将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面,空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3,将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。
步骤4,将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面,形成发光层。
步骤5,将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定,优选使用Alq3
步骤6,将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面,形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF,Liq,Li2O,BaO,NaCl,CsF等。
步骤7,将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层,形成阴极。阴极材料,可以为Li,Al,Al-Li,Ca,Mg,Mg-In,Mg-Ag等。另外,也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
进一步地,在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL),同时在发光层一起使用磷光掺杂,可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面,形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定,优选本发明的有机化合物、Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
下面结合实施例1-12和对照例1对本发明提供的有机电致发光器件做进一步详细的说明。
实施例5
一种有机电致发光器件,其采用ITO作为反射层阳极基板材料,并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方,向空穴注入层沉积厚度的HAT-CN。在上述空穴注入层上方,选择上述化合物3真空蒸镀形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成的电子阻隔层,在上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML主体材料的9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)与作为dopant掺杂约5%的T-Bu-Perylene形成的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀的厚度到电子传输层,在电子传输层之上蒸镀的Liq作为电子注入层。在阴极蒸镀厚度的银。此外,在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封,以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本实施例中所涉及到的化合物的结构式如下:
实施例6-16
分别以化合物15、20、30、39、62、74、85、90、99、106和114作为空穴传输层(HTL)物质,其他部分与实施例5一致,据此制作出实施例6-16的有机电致发光器件。
对照例1
与实施例5的区别在于,使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质,其余与实施例5相同。
将实施例5-16和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试,结果如下表所示。
从上表可以看出,采用本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层的物质制备的有机电致发光器件的实施例5-16与对照例1相比,发光效率明显提高,驱动电压明显降低。
另外,从上述实验结果可知,使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质,有机电致发光器件的发光效率得到提高。因此,本发明的有机物能使器件的驱动电压降低,进而减少电力消耗。另外通过低电压驱动,有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明,然而应意识到,在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此,这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如下所示:
其中,R1、R2和R4各自独立地为C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
R3为C1-C10的烷基和/或C6-C30的芳基;
R5为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链烷基或支链烷基或任选取代的C6-C30的芳基中的至少一种;
R6和R7各自独立地为重氢、C1-C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的至少一种;
X和Y各自独立地为C或N;
I为0-4的整数;
m和n各自独立地为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,R1、R2或R4中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5-20的杂芳基所取代。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,R5的C6-C30的芳基中,一个以上的氢独立地被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基或C5-C30的杂芳基所取代。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,R6或R7中的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中,一个以上的氢独立地被C1-C20的直链烷基或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数5-20的杂芳基所取代。
5.根据权利要求2或4所述的有机电致发光化合物,其特征在于,环原子数为5-20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基,2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
6.根据权利要求1或3所述的有机电致发光化合物,其特征在于,C6-C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,C1-C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述化合物为下列化合物中的任意一种:
9.一种包括权利要求1-8任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
10.权利要求1-8任一项所述的有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
CN201711430581.2A 2017-12-26 2017-12-26 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 Pending CN108101922A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711430581.2A CN108101922A (zh) 2017-12-26 2017-12-26 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711430581.2A CN108101922A (zh) 2017-12-26 2017-12-26 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108101922A true CN108101922A (zh) 2018-06-01

Family

ID=62213359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711430581.2A Pending CN108101922A (zh) 2017-12-26 2017-12-26 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108101922A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130812A (zh) * 2013-03-05 2013-06-05 华东师范大学 一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物及其制备方法和应用
CN106397223A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物,包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN106397301A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物,包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130812A (zh) * 2013-03-05 2013-06-05 华东师范大学 一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物及其制备方法和应用
CN106397223A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物,包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN106397301A (zh) * 2015-08-01 2017-02-15 南京高光半导体材料有限公司 一种有机化合物,包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
聂麦茜主编: "《有机化学》", 31 March 2008 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5797672B2 (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP5782503B2 (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
CN106893581B (zh) 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
CN106866498A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及其应用
EP2202283A1 (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120042633A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201105610A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
KR20100108924A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
TW201105773A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2013538793A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子
KR20100118700A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR20100109050A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
JP2012522042A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR20110132721A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120122812A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TW201224111A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20100059653A (ko) 전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기발광소자
KR20110119206A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5699581B2 (ja) 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2011055914A1 (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN108084091A (zh) 一种新型有机电致发光化合物及其应用以及使用其的有机电致发光器件
CN108117539A (zh) 一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
CN108084180A (zh) 一种新型有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件
WO2010126233A1 (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180601

RJ01 Rejection of invention patent application after publication