CN111748339A - 一种有机电致发光化合物及其器件的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机电致发光化合物及其器件的制造方法。本发明有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：

Description

一种有机电致发光化合物及其器件的制造方法
技术领域
发光材料技术领域，具体涉及一种可以用作空穴传输层或电子阻隔层材料和可以用作电子传输层或空穴组隔层材料的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices，OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
然而，就目前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料型企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物，本发明有机电致发光化合物能够用于制备有机电致发光化合物，可以提高器件的发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度以及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种所述本发明有机电致发光化合物在有机电致发光器件和显示设备中应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：
Figure BSA0000181119670000021
式(I)中，cyclo环为碳原子数4-5的环；X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12，X13，X14分别独立的为C或N；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，或是C3～C40的环烷基；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40的环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所形成的氨基；其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少包含一个氨基。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明有机电致发光化合物能够作为空穴传输层材料、电子阻隔层材料、空穴阻隔层材料、电子传输层材料、主体材料或是蓝色掺杂材料等发光层材料、覆盖层材料等材料，从而应用于制备有机电致发光器件中，以降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件的寿命。
(2)采用本发明有机电致发光化合物所制备的器件和显示装置具有高效率和长寿命等优点。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明所提供的有机电致发光化合物，其结构如下式(I)所示：
Figure BSA0000181119670000031
式(I)中，cyclo表示四元或五元碳环，当cyclo为四元碳环时，与之连接的苯环形成稠和结构。
优选的，式(I)化合物为
Figure BSA0000181119670000041
或者
Figure BSA0000181119670000042
如上式(II)化合物中，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12，X13，X14分别独立的为C或N；
如上式(III)化合物中，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12分别独立的为C或N。
如上骨架结构的式(II)、式(III)化合物搭配可变R基，即为本发明所提供的有机电致发光化合物。
其中，如上式(II)、式(III)所示化合物中，R1-R8的R基可以为一个或多个，当取代基R基的数量大于1时，不同的取代基可以任选的为相同或不同。
在本发明的一些实施方式中，在如上式(II)或式(III)化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
在本发明的另一些实施方式中，在如上式(II)或式(III)化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40，芳基，杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
在该实施方式中，所述“至少一种基团所形成的组”意为至少由两个结构相同的基团，或者至少由两个结构不同的基团键和连接所形成的结构，其中，第一基团与母环直接连接，第二基团作为第一基团的取代基(可以为1个或多个相同或不同的第二基团)，同时，第二基团上还可以带有如上所限定结构的一个或多个第三基团；
如上多个基团所形成的组的示例为：(母环)-(亚苯基)-烷基，蒽基-芳基等。
在本发明的又一些实施方式中，在如上式(II)或式(III)化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40，芳基，杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢。
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所形成的氨基；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代(所述取代基为F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1-C40的直链或支链烷基，C1-C40烷氧基，C1-C40硫代烷基，C3-C40，芳基，杂芳基的环烷基中的一种，当取代数量大于1时，不同的取代基可任选的相同或不同)；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少包含一个氨基；优选的，所述氨基为NR′R″结构，且R′、R″分别独立的为碳元素个数为1到40的直链或者支链烷基(包括烯基)，碳元素个数为1到40的烷氧基碳元素个数为1到40的硫烷基，碳元素个数为3到40环烷基苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由碳元素个数为1到40的直链或者支链烷基(包括烯基)、碳元素个数为1到40的烷氧基、碳元素个数为1到40的硫烷基、碳元素个数为3到40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成碳元素个数为6到60的组；
作为示例，由多个基团所形成的氨基取代基可以为：(氨基)-亚苯基-异丁基，苯基-萘基，萘基，苯基-蒽基-萘基，苯基-蒽基，苯基-联苯基，苯基-甲基，芘-(二苯并呋喃基)氨基-(异丁基)苯基，联苯基-(苯基)三嗪基-苯基等。
在本发明该实施方式中，所提供的有机电致发光化合物至少含有一个氨基，该氨基可以直接连接于母环结构之上，形成(母环)-氨基的结构；
或者，该氨基也可以通过连接基间接连接于母环之上，形成(母环)-(亚基)-氨基的结构，所述亚基可以为C1～C40直链或支链烷基(优选为C1～C12直链或支链烷基，更优选为C1～C6直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、辛基等)，C1～C40烷氧基(优选为C1～C12烷氧基，更优选为C1～C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、辛氧基等)，C1～C40硫代烷基(优选为C1～C12硫代烷基，更优选为C1～C6硫代烷基，例如硫甲基、硫乙基、硫丙基等)，或C3～C40环烷基(优选为C3-C12环烷基，更优选为C3-C7环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，或者环己基等)，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，以及由这些基团所形成的碳元素个数为6到60的组；
作为示例，间接连接于母环上的氨基结构可以为(母环)-(亚)蒽基-氨基，苯基-氨基等。
在本发明更优选的一些实施方式中，本发明有机电致发光化合物结构如下化合物1-120中的任意一个：
Figure BSA0000181119670000081
Figure BSA0000181119670000091
Figure BSA0000181119670000101
Figure BSA0000181119670000111
Figure BSA0000181119670000121
由于本发明如上化合物具有良好的光电性能，因而可以进一步作为光电材料而制备相应的光电器件，以改善现有有机电致发光器件在发光频率、亮度、热稳定性和色彩纯度等方面所存在的不足。
实施例1 化合物20的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式1]
Figure BSA0000181119670000122
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在2L三口烧瓶中加入20g(96.5mmol，1.0eq.)1-溴萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，降温至-78℃，滴加46.32ml 2.5M(115.8mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1.5小时，再在该温度下滴加400ml含有25.09g(96.5mmol，1.0eq.)7-溴-1-氮杂芴酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌10小时。待反应结束，加水搅拌0.5小时，静置分层，有机相以水洗三次，滤液以二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥后，再次投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入1000ml乙酸和300ml浓盐酸，升温至65℃，搅拌反应14小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，再以乙醇搅拌打浆3次，最后干燥，得到14.25g中间体-1，产率为40％。
(2)中间体-2的合成
[反应式2]
Figure BSA0000181119670000123
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入35g(73.46mmol，1.0eq.)N-(3-溴苯基)-N，N-双(1，1′-联苯-4-基)胺，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加35.26ml 2.5M(88.15mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时，再在该温度下加入22.9g(220.38mmol，3.0eq)三甲基硼酸酯，加入完毕后自然升至室温搅拌10小时。待反应结束，加水搅拌0.5小时，静置分层，有机相以水洗三次，干燥，旋除溶剂，析出固体，固体以乙醇搅拌打浆1次，最后干燥，得到19.45g中间体-2，产率为60％。
(3)化合物20的合成
[反应式3]
Figure BSA0000181119670000131
在1L的三口烧瓶中，通氮气15min后，投入14g(37.81mmol，1.0eq.)中间体-1，投入17.5g(39.70mmol，1.05eq)中间体-2，投入300ml甲苯，100ml乙醇，碳酸钾15.65g(113.43mmol，3eq)投入56ml水，再投入0.44g催化剂Pd(PPh3)4，投料完毕后，反应液升温至回流搅拌反应10h，反应结束后，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到19.47g化合物20，产率为75％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.95-8.72(d，1H)，8.27-7.93(m，5H)，7.82-7.71(m，4H)，7.69-7.22(m，19H)，7.20-7.03(m，3H)，6.97-6.81(m，2H)；
MS(FAB)：686(M+)。
实施例2 化合物28的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式4]
Figure BSA0000181119670000132
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在2L三口烧瓶中加入20g(69.93mmol，1.0eq.)1，3-二溴萘，加入500ml干燥过的四氢呋喃，降温至-78℃，滴加33.56ml 2.5M(83.91mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1.5小时，再在该温度下滴加400ml含有12.67g(69.93mmol，1.0eq.)4-氮杂-9-芴酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌10小时。待反应结束，加水搅拌0.5小时，静置分层，有机相以水洗三次，滤液以二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥后，再次投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入1000ml乙酸和300ml浓盐酸，升温至65℃，搅拌反应14小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，再以乙醇搅拌打浆3次，最后干燥，得到10.35g中间体-1，产率为40％。
(2)中间体-2的合成
[反应式5]
Figure BSA0000181119670000133
在干燥的2L三口烧瓶中加入40g(110.65mmol，1.0eq.)N-[1，1′-联苯-4-基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺和63.28g(221.3mmol，2eq.)1，3-二溴萘，再加入干燥并脱气过的1000ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入12.76g(132.78mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，2.02g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和5ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至80℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到43.8g中间体-2，产率为70％。
(3)中间体-3的合成
[反应式6]
Figure BSA0000181119670000141
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入40g(70.6mmol，1.0eq.)中间体-2，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加33.89ml 2.5M(84.72mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时，再在该温度下加入22g(211.8mmol，3.0eq)三甲基硼酸酯，加入完毕后自然升至室温搅拌10小时。待反应结束，加水搅拌0.5小时，静置分层，有机相以水洗三次，干燥，旋除溶剂，析出固体，固体以乙醇搅拌打浆1次，最后干燥，得到22.51g中间体-3，产率为61％。
(4)化合物28的合成
[反应式7]
Figure BSA0000181119670000142
在1L的三口烧瓶中，通氮气15min后，投入中间体-1，10g(27mmol，1.0eq.)，投入15.07g(28.35mmol，1.05eq)中间体-3，投入300ml甲苯，80ml乙醇，碳酸钾11.18g(81mmol，3eq)投入40ml水，再投入0.31g催化剂Pd(PPh3)4，投料完毕后，反应液升温至回流搅拌反应10h，反应结束后，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到13.42g化合物28，产率为64％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.91-8.71(d，1H)，8.65-8.49(d，1H)，8.09-7.93(m，2H)，7.91-7.81(m，4H)，7.77-7.68(m，3H)，7.66-7.61(s，1H)，7.57-7.20(m，18H)，7.18-7.02(m，2H)，6.97-6.84(d，1H)，6.81-6.72(s，1H)，1.56-1.35(d，6H)
MS(FAB)：776(M+)
实施例3 化合物49的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式8]
Figure BSA0000181119670000143
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入20.8g(100mmol，1.0eq.)5-溴喹啉，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时，再在该温度下滴加200ml的26g(100mmol，1.0eq.)7-溴-1-氮杂芴酮的四氢呋喃溶液，滴加结束后室温搅拌6小时。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相以水洗三次，滤液以二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥后，再次投料到1L的干燥三口烧瓶中，加入500ml乙酸和150ml浓盐酸，65℃反应12h，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，再以乙醇搅拌打浆3次，最后干燥，得到16.7g中间体-1，产率为45％。
(2)中间体-2的合成
[反应式9]
Figure BSA0000181119670000151
在干燥的2L三口烧瓶中加入25g(77.59mmol，1.0eq.)3-溴-N-苯基咔唑和16.23g(77.59mmol，1.0eq.)9，9-二甲基-2-氨基芴，再加入干燥并脱气过的500ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入8.95g(93.10mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.71g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.6ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应5小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.96g中间体-2，产率为80％。
(3)化合物49的合成
[反应式10]
Figure BSA0000181119670000152
在2L三口烧瓶中加入16g(43.10mmol，1.0eq.)中间体-1和19.42g(43.10mmol，1.0eq.)中间体-2，再加入干燥并脱气过的400ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。然后加入4.97g(51.72mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.39g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和2ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到21.7g化合物49，产率为68％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.93-8.71(d，1H)，8.60-8.48(m，2H)，8.25-7.83(m，4H)，7.79-7.51(m，12H)，7.48-7.21(m，9H)，7.19-6.95(m，2H)，1.54-1.35(d，6H)；
MS(FAB)：740(M+)。
实施例4 化合物61的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式11]
Figure BSA0000181119670000153
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入20.8g(100mmol，1.0eq.)5-溴喹啉，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时，再在该温度下滴加200ml的26g(100mmol，1.0eq.)1-溴-9H-吲哚<2，1-c>吡啶-9-酮的四氢呋喃溶液，滴加结束后室温搅拌6小时。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相以水洗三次，滤液以二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥后，再次投料到1L的干燥三口烧瓶中，加入500ml乙酸和150ml浓盐酸，65℃反应12h，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，再以乙醇搅拌打浆3次，最后干燥，得到11.1g中间体-1，产率为30％。
(2)中间体-2的合成
[反应式12]
Figure BSA0000181119670000161
在干燥的1L三口烧瓶中加入16.31g(69.54mmol，1.0eq.)2-溴联苯和14.55g(69.54mmol，1.0eq.)9，9-二甲基-2-氨基芴，再加入干燥并脱气过的400ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入8.02g(83.45mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.64g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和2.5ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到20g中间体-2，产率为80％。
(3)化合物61的合成
[反应式13]
Figure BSA0000181119670000162
在1L三口烧瓶中加入11g(29.63mmol，1.0eq.)中间体-1和10.71g(29.63mmol，1.0eq.)中间体-2，再加入干燥并脱气过的300ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入3.42g(35.58mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.27g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.6ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到13.9g化合物61，产率为73％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.93-8.74(d，1H)，8.23-8.11(d，1H)，8.02-7.87(m，2H)，7.84-7.61(m，4H)，7.57-7.19(m，14H)，7.16-6.89(m，4H)，6.87-6.58(d 1H)，1.55-1.35(d，6H)；
MS(FAB)：651(M+)。
实施例5 化合物91的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式14]
Figure BSA0000181119670000171
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入41.3g(200mmol，1.0eq.)6-氯-1-萘甲酸，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-40℃，滴加200ml 1.4M(280mmol，1.4eq.)的Sec-BuLi。滴加结束后在升至室温搅拌反应2h，继续降温至-78℃，滴加200ml含有28.8g(300mmol，1.5eq)甲磺酸的四氢呋喃溶液，滴加完毕后升温至室温搅拌30分钟，再升温至回流搅拌反应2h，反应结束后，加入饱和氯化钠淬灭反应，同时加入2M的盐酸溶液搅拌30min，分液，有机相以无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液旋蒸至干，产品以石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1重结晶，最后得到19.23g中间体-1，产率为51％。
(2)中间体-2的合成
[反应式15]
Figure BSA0000181119670000172
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入20.8g(100mmol，1.0eq.)5-溴喹啉，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌2小时，再在该温度下滴加200ml的18.86g(100mmol，1.0eq.)中间体-1的四氢呋喃溶液，滴加结束后室温搅拌6小时。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相以水洗三次，滤液以二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥后，再次投料到1L的干燥三口烧瓶中，加入500ml乙酸和150ml浓盐酸，45℃反应24h，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，再以乙醇搅拌打浆3次，最后干燥，得到12g中间体-2，产率为40％。
(3)中间体-3的合成
[反应式16]
Figure BSA0000181119670000173
在干燥的1L三口烧瓶中加入24.71g(100mmol，1.0eq.)4-溴-二苯并呋喃和22.38g(150mmol，1.5eq.)对叔丁基苯胺，再加入干燥并脱气过的500ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入11.53g(120mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.916g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.9ml(1％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应5小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.38g中间体-3，产率为90％。
(4)中间体-4的合成
[反应式17]
Figure BSA0000181119670000181
在干燥的1L三口烧瓶中加入7g(22.19mmol，1.0eq.)中间体-3和10.47g(22.19mmol，1.0eq.)1，6-二溴-3，8-二异丙基-4，9-二甲基芘，再加入干燥并脱气过的200ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入2.56g(26.63mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.2g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和1ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应8小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到13.33g中间体-4，产率为85％。
(5)中间体-5的合成
[反应式18]
Figure BSA0000181119670000182
在干燥的1L三口烧瓶中加入13g(18.39mmol，1.0eq.)中间体-4和10.47g(27.59mmol，1.5eq.)对叔丁基苯胺，再加入干燥并脱气过的200ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入2.12g(22.07mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.17g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和0.8ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应8小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到12.82g中间体-5，产率为90％。
(6)化合物91的合成
[反应式19]
Figure BSA0000181119670000183
在干燥的1L三口烧瓶中加入12g(15.48mmol，1.0eq.)中间体-5和4.64g(15.48mmol，1.0q.)中间体-2，再加入干燥并脱气过的200ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入1.76g(18.58mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.28g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.4ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应8小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到10.6g化合物91，产率为66％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.94-8.72(d，1H)，8.12-7.92(d，1H)，7.89-7.81(m，2H)，7.78-7.51(m，8H)，7.48-7.19(m，6H)，7.16-6.87(m，9H)，6.78-6.61(m，2H)，3.05-2.75(m，8H)，1.57-1.09(m，30H)：
MS(FAB)：1038(M+)。
实施例6 化合物118的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式20]
Figure BSA0000181119670000191
在1L的三口烧瓶中，通氮气15min后，投入20g(72.17mmol，1.0eq.)4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-硼酸，投入17.9g(72.17mmol，1.0eq)4-溴-4-氨基联苯，投入300ml甲苯，108ml乙醇，碳酸钾29.87g(216.51mmol，3eq)投入108ml水，再投入0.83g催化剂Pd(PPh3)4，投料完毕后，反应液升温至回流搅拌反应10h，反应结束后，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯、乙醇重结晶，得到21g中间体-1，产率为70％。
(2)中间体-2的合成
[反应式21]
Figure BSA0000181119670000192
在干燥的1L三口烧瓶中加入20g(48.0mmol，1.0eq.)中间体-1和11.86g(48.0mmol，1.0eq.)1-溴-二苯并呋喃，再加入干燥并脱气过的200ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。再加入5.53g(57.60mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.44g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和2.3ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.38中间体-2，产率为80％。
(3)中间体-3的合成
[反应式22]
Figure BSA0000181119670000193
在干燥的1L三口烧瓶中加入20g(34.32mmol，1.0eq.)中间体2和11.53g(48.0mmol，1.0eq.)9，10-二溴蒽，再加入干燥并脱气过的400ml甲苯作为溶剂，通氮气30分钟。加入3.96g(41.18mmol，1.2eq.)叔丁醇钠，0.31g(1％mol)催化剂Pd2(dba)3和2ml(2％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应8小时。待反应结束，冷却至室温，抽滤过硅胶短柱，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到17.25中间体-3，产率为60％。
(4)中间体-4的合成
[反应式23]
Figure BSA0000181119670000201
将实验所需玻璃仪器充分干燥，在1L三口烧瓶中加入17g(20.29mmol，1.0eq.)中间体-3，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加9.74ml 2.5M(24.35mmol，1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入6.33g(60.87mmol，3.0eq)三甲基硼酸酯，加入完毕后自然升至室温搅拌6小时。待反应结束，加水搅拌0.5小时，静置分层，有机相以水洗三次，干燥，旋除溶剂，析出固体，固体以乙醇搅拌打浆1次，最后干燥，得到11.4g中间体-4，产率为70％。
(5)化合物118的合成
[反应式24]
Figure BSA0000181119670000202
在1L的三口烧瓶中，通氮气15min后，投入11g(13.70mmol，1.0eq.)中间体-4，投入4.1g(13.7mmol，1.0eq)反应式15中的中间体-2，投入200ml甲苯，40ml乙醇，碳酸钾5.67g(41.1mmol，3eq)投入20.55ml水，再投入0.16g催化剂Pd(PPh3)4，投料完毕后，反应液升温至回流搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，抽滤，滤饼以二氯甲烷溶清后，过硅胶短柱，旋除溶剂，用甲苯重结晶，得到10.33g化合物118，产率为75％。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.92-8.71(d，1H)，8.48-8.31(m，4H)，8.28-8.14(m，4H)，8.05-7.81(m，5H)，7.78-7.64(m，3H)，7.59-7.20(m，24H)，7.07-6.86(m，2H)；
MS(FAB)：1006(M+)。
利用上述反应式1～24的方法，可以得到本发明通式中所涵盖的其他化合物，特别是化合物式1-120。
实验例1 有机电致发光器件的制造
其采用ITO作为反射层阳极基板材料，，并以N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理.在阳极基板上方，向空穴注入层(HIL)沉积HAT-CN 10纳米厚度的HAT-CN，在其上方选择本发明化学式1的化合物9以120纳米厚度形成空穴传输层(HTL).在上述空穴传输层(HTL)上，真空蒸镀形成blue EML的9，10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，形成以2，5，8，11-Tetra-Butyl-Perilene(t-Bu-Perylene)为dopant材料，掺杂约5％的25纳米厚度形成发光层，并在上方以1∶1的比例混合蒸镀35纳米厚度的ETM和LiQ到电子输送层(ETL)，之后在电子注入层(EIL)上以2纳米厚度的LiQ进行蒸镀.此后在阴极将镁(Mg)和银(Ag)以9∶1的比例混合且以厚度为15纳米进行蒸镀，在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的N4，N4′-BIS[4-BIS(3-methylphenyl)Amino phenyl)]-N4，N4′-Diphenyl-[1，1′-Biphenyl]-4，4′Diamin(DNTPD)。
此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响的同时制造有机发光电致器件。
本实施例中所述化合物的结构式如下：
Figure BSA0000181119670000211
实验例2～12
分别以化合物20，28，33，49，54，61，75，85，91，107和118作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与实验例1一致，据此制作出实验例2～12的有机电致发光器件。
对照例1
与实验例1的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其余与实验例1相同。
将实验例2～12和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2，结果如下表所示。
表1
Figure BSA0000181119670000221
从上述表1所示的实验结果可以看出，本发明的实验例1～12的有机电致发光器件与对照例1中所述的现有的有机电致发光器件相比，发光效率性能有明显的改进。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质的时候，可以确认有机电致发光器件的驱动电压明显降低，本发明的有机化合物可以为器件提供降低电力驱动并减少电力消耗的效果，另外，通过更低的电力驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物结构如下式(I)所示：
Figure FSA0000181119660000011
式(I)中，cyclo环为碳原子数4-5的环；
X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12，X13，X14分别独立的为C或N；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，或是C3～C40的环烷基；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40的直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40的环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意的R基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或者由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
其中，当如上任意的R基包含芳环或杂芳环时，该芳环或杂芳环上至少有一个氢原子任选的为S、O、N、Si中至少一个的元素所取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8不同时为氢；
或者，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立的为氢，重氢，F，Cl，Br，I，CN，Si(CH3)3，B(OH)2，C1～C40直链或支链烷基，C1～C40烷氧基，C1～C40硫代烷基，C3～C40环烷基，苯基，联苯基，萘基，蒽基，苯基被取代的蒽基，菲基，菲啶基，9，9-二甲基芴基，咔唑基，二苯并呋喃基，吡咯基，三唑基，三嗪基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，喹啉基，或由C1～C40直链或支链烷基、C1～C40烷氧基、C1～C40硫代烷基、C3～C40环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯基被取代的蒽基、菲基、菲啶基、9，9-二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、吡咯基、三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和喹啉基中至少一种基团所形成的组，以及由上述基团所形成的氨基；
其中，如上任意R的基中，至少一个氢原子任选的被取代或非取代；
条件是，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少包含一个氨基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物结构如下式(II)或式(III)所示：
Figure FSA0000181119660000021
其中，式(II)中，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12，X13，X14分别独立的为C或N；
式(III)中，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12分别独立的为C或N。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物结构如下化合物中的任意一个：
Figure FSA0000181119660000031
Figure FSA0000181119660000041
Figure FSA0000181119660000051
Figure FSA0000181119660000061
4.一种包括权利要求1～3任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；
阴极表面还可选的设置有覆盖层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层材料，或者覆盖层中的至少一层包含权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
8.一种包含权利要求5-7中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
9.权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
10.权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
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