CN108148037B - 蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及领域，具体而言，提供了一种蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该蓝色发光化合物的结构式如下所示：

Description

蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体而言，涉及一种蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用。
背景技术
目前，大部分平板显示屏为液晶显示屏(LCD,liquid crystal display)，但是在全世界范围内一直在积极努力地开发更为经济、性能更加优越，同时与液晶显示屏具有差别的新型平板显示屏。最近，作为下一代平板显示屏而受到瞩目的有机电致发光器件，与液晶显示屏相比，具有自发光、广视角、驱动电压低、响应速度快、可实现柔性显示灯等诸多优点。自从20世纪80年代发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如用于相机、计算机、手机、电视剧显示器等，由于各界多年来的持续投入和不懈努力，有机电致发光技术已经有了极大的发展。尽管如此，寿命短、效率低等诸多问题依旧制约着有机电致发光器件的发展。
有机电致发光器件由基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、用于传输空穴的空穴传输层、阻止电子发光层进入到空穴传输层的电子阻隔层、空穴和电子相结合而发光的发光层、组织空穴从发光层进入到电子传输层的空穴阻隔层、从阴极接收电子的电子注入层以及阴极构成。
有机电致发光器件的驱动原理如下：向上述阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴就要经由空穴注入层和空穴传输层移动到发光层。同时，电子从阴极经由电子注入层和电子传输层，注入到发光层，在发光层中与载流子再结合而形成激子。激子在此状态下变化为基态，由此，发光层的荧光性分子发光，形成画像。此时，激发态通过单重激发态回到基态，所发出来的光叫做“荧光”；通过三重激发态回到基态，所发出来的光叫做“磷光”。通过单重激发态回到基态的概率为25％，通过三重激发态回到基态的概率为75％，因此，发光效率有限；使用磷光的话，三重态75％和单重激发态25％都可以用来发光，因此，理论上来说，内部量子效率可以达到100％。磷光发光层由主体材料和掺杂材料组成。掺杂材料从主体材料接收能量而发光。掺杂材料可以包括例如铱金属化合物的化合物。特别是，已经研制出(4，6-F2ppy)2Irpic(79APPL.PHYS.LETT.，3082-3084(2001))和基于氟化ppy配体结构的铱化合物(CHEM.COMMUN.，1494-1495(2001))作为蓝色发光化合物，而4，4′-N，N′-二咔唑基-联苯(CBP)材料已被广泛用作主体材料。CBP的三重能带间隙足以产生绿光和红光，但是其太小而不能在放热跃迁时产生蓝光。由于CBP主体不能放热发出蓝光，所以可能产生低发蓝光效率和寿命短的问题。
为了克服上述缺陷，已经使用了具有比CBP化合物更大的三重态能带间隙的mCP(1，3-双咔唑基-9-基-苯)化合物，然而其具有很低的分子量和低的稳定性。因此，获得具有低驱动电压、高效率、良好稳定性和寿命长的蓝色发光化合物成为了人们的研究重点。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种蓝色发光化合物，该蓝色发光化合物可作为蓝色主体物质，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用，将上述蓝色发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率和使用寿命。
本发明的第三目的在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件采用上述蓝色发光化合物作为主体物质，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种蓝色发光化合物，结构式如下所示：
Figure BDA0001469821450000021
其中，R1和R4均独立地为取代或未取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R2、R3和R5均独立地为氢，C1～C20的直链或支链烷基，取代或未取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种。
作为进一步优选地技术方案，R1的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R2的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R3的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20个的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R4的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R5的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
Figure BDA0001469821450000031
Figure BDA0001469821450000041
Figure BDA0001469821450000051
Figure BDA0001469821450000061
Figure BDA0001469821450000071
Figure BDA0001469821450000081
Figure BDA0001469821450000091
Figure BDA0001469821450000101
Figure BDA0001469821450000111
Figure BDA0001469821450000121
Figure BDA0001469821450000131
第二方面，本发明提供了一种蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、发光层和阴极，所述发光层中包括上述的蓝色发光化合物。
作为进一步优选地技术方案，所述阳极和所述发光层之间还设置有空穴注入层和空穴传输层，所述发光层和所述阴极之间还设置有电子传输层和电子注入层。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的蓝色发光化合物可作为蓝色荧光主体材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用，将上述蓝色发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率和使用寿命。
本发明提供的有机电致发光器件采用上述蓝色发光化合物作为主体物质，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。
在本发明提供的蓝色发光化合物的一种优选实施方式中，R1的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代；
优选地，R4的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代；
在本实施方式中，C3～C24的环状烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基；
C6～C50的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选地实施方式中，R2的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代；
优选地，R3的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环状烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或核原子数为5～20的杂芳基所取代；
优选地，R5的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代；
在本实施方式中，C3～C24的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基；
原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1，7-菲咯琳-2-基、1，7-菲咯琳-3-基、1，7-菲咯琳-4-基、1，7-菲咯琳-5-基、1，7-菲咯琳-6-基、1，7-菲咯琳-8-基、1，7-菲咯琳-9-基、1，7-菲咯琳-10-基、1，8-菲咯琳-2-基、1，8-菲咯琳-3-基、1，8-菲咯琳-4-基、1，8-菲咯琳-5-基、1，8-菲咯琳-6-基、1，8-菲咯琳-7-基、1，8-菲咯琳-9-基、1，8-菲咯琳-10-基、1，9-菲咯琳-2-基、1，9-菲咯琳-3-基、1，9-菲咯琳-4-基、1，9-菲咯琳-5-基、1，9-菲咯琳-6-基、1，9-菲咯琳-7-基、1，9-菲咯琳-8-基、1，9-菲咯琳-10-基、1，10-菲咯琳-2-基、1，10-菲咯琳-3-基、1，10-菲咯琳-4-基、1，10-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯林-1-基、2，9-菲咯琳-3-基、2，9-菲咯琳-4-基、2，9-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯琳-6-基、2，9-菲咯琳-7-基、2，9-菲咯琳-8-基、2，9-菲咯琳-10-基、2，8-菲咯琳-1-基、2，8-菲咯琳-3-基、2，8-菲咯琳-4-基、2，8-菲咯琳-5-基、2，8-菲咯琳-6-基、2，8-菲咯琳-7-基、2，8-菲咯琳-9-基、2，8-菲咯琳-10-基、2，7-菲咯琳-1-基、2，7-菲咯琳-3-基、2，7-菲咯琳-4-基、2，7-菲咯琳-5-基、2，7-菲咯琳-6-基、2，7-菲咯琳-8-基、2，7-菲咯琳-9-基、2，7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选地实施方式中，R1、R2、R3、R4和R5中C1～C20的直链或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
下面结合实施例1-6对本发明提供的蓝色发光化合物做进一步详细的说明。
实施例1
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000151
化合物32由以下方法制备而成：
中间体(1)的合成
【反应式1】
Figure BDA0001469821450000152
在1L的三口烧瓶中，投入33.6g(100mmol)1,8-二溴菲，用600ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到33.6g中间体(1)，产率为81％。
中间体(2)的合成
【反应式2】
Figure BDA0001469821450000153
在干燥的2L三口烧瓶中加入反应式【1】得到的中间体(1)33.6g(81mmol)和24.1g(89.1mmol)8-碘-2-羟基萘，用700ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.55g(3％mol)Pd(OAc)2，1.3g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入79.2g(243mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.6g中间体(2)，产率为77％。
化合物32的合成
【反应式3】
Figure BDA0001469821450000161
将反应式【2】得到的32.6g(62.4mmol)中间体(2)和16.7g(137.3mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入94ml K2CO3(187.2mmol,2M)的水溶液，最后加入1.4g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.2g化合物32，产率为79％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(m,2H),8.57-8.38(d,1H),8.35-8.13(m,4H),8.11-8.02(d,1H),8.00-7.86(s,1H),7.83-7.65(m,6H),7.55-7.07(m,7H)
MS(FAB):470(M+)
实施例2
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000162
化合物51的有以下方法合成：
中间体(1)的合成
【反应式4】
Figure BDA0001469821450000163
在1L的三口烧瓶中，投入33.6g(100mmol)1,8-二溴菲，用600ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到35.7g中间体(1)，产率为86％。
中间体(2)的合成
Figure BDA0001469821450000171
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式4】得到的中间体(1)35.7g(86mmol)和25.5g(94.6mmol)8-碘-2-羟基萘，用700ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.58g(3％mol)Pd(OAc)2，1.4g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入84.1g(258mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到34.2g中间体(2)，产率为76％。
中间体(3)的合成
反应式【5】
Figure BDA0001469821450000172
在2L的三口烧瓶中投料反应式【4】得到的中间体(2)34.2g(65.4mmol)，用三氟乙酸作溶剂(650ml)，再加入4.9g(78.4)浓硝酸，加热到90℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到32.7g中间体(3)，产率为88％。
中间体(4)的合成
反应式【6】
Figure BDA0001469821450000173
将反应式【5】得到的35.3g(57.6mmol)中间体(3)和15.4g(126.6mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入700ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入173ml K2CO3(345.6mmol，2M)的水溶液,最后加入2.7g Pd(PPh3)4(4mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.8g中间体(4)，产率为80％。
中间体(5)的合成
反应式【7】
Figure BDA0001469821450000181
将反应式【6】得到的23.8g(46.2mmol)中间体(4)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝450ml/90ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.2g，常温反应5小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到19.5g中间体(5)，产率为87％。
中间体(6)
反应式【8】
Figure BDA0001469821450000182
在干燥的1L三口烧瓶中投入反应式【7】得到的19.5g(40.2mmol)中间体(5)和14.7g(40.2mmol)碘化铜(CuI2)，用干燥的400ml乙腈作溶剂，降至0℃，分批加入(140.7mmol)三甲基乙腈，形成悬浮液，再在此温度下搅拌1小时，倾倒入1L的冰水中，搅拌0.5小时，抽滤，用二氯甲烷溶解，水洗3次，干燥，旋除溶剂，再用甲苯/石油醚重结晶，得到18.2g中间体(6)，产率为76％。
化合物51的合成
反应式【9】
Figure BDA0001469821450000183
将反应式【8】得到的18.2g(30.6mmol)中间体(6)和5.8g(33.6mmol)1-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入46ml K2CO3(91.8mmol,2M)的水溶液，最后加入0.71g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.3g化合物51，产率为89％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.45-9.28(s,1H),9.26-8.85(m,2H),8.62-8.40(m,3H),8.35-8.17(m,3H),8.14-7.98(m,2H),7.96-7.78(s,1H),7.74-7.58(m,7H),7.55-7.21(m,9H)
MS(FAB):596(M+)
实施例3
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000191
化合物54由以下方法合成：
中间体(7)的合成
【反应式10】
Figure BDA0001469821450000192
在2L的三口烧瓶中投料25.7g(100mmol)1-溴菲，用三氟乙酸作溶剂(500ml)，再加入7.6g(78.4mmol)浓硝酸，加热到90℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到26.9g中间体(7)，产率为89％。
中间体(8)的合成
【反应式11】
Figure BDA0001469821450000193
将反应式【10】得到的中间体(7)26.9g(89mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝500ml/100ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.3g，常温反应5小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到22.3g中间体(8)，产率为92％。
中间体(9)的合成
【反应式12】
Figure BDA0001469821450000201
在2L的三口烧瓶中加入【反应式11】得到的中间体(8)22.3g(81.9mmol)，用200mlHBr溶解，冷却至0℃～-10℃左右(冰盐浴)，慢滴加24.6ml 4M的亚硝酸钠(6.78g，98.3mmol)的水溶液，2小时滴加完，有固体析出，再反应2小时。同时，将23.5g CuBr(163.8mmol)加入另一三口烧瓶，用250ml HBr加热溶解，并将其滴加到上述制得的重氮盐中，温度设置在80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，用氨水中和至碱性，用乙酸乙酯萃取，用水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到30.2g中间体(9)，产率为89％。
中间体(10)的合成
【反应式13】
Figure BDA0001469821450000202
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式12】得到的溴代物30.2g(72.9mmol)和21.7g(80.2mmol)4-碘-2-萘酚，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.5g(3％mol)Pd(OAc)2，1.1g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入71.3g(218.7mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到29g中间体(10)，产率为76％。
中间体(11)的合成
【反应式14】
Figure BDA0001469821450000203
将39.5g(100mmol)2-溴-9,9’-螺二芴基和18.2g(110mmol)1,3-二苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和200ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.7g中间体(11)，产率为75％。
中间体(12)的合成
【反应式15】
Figure BDA0001469821450000211
将29g(55.4mmol)【反应式13】得到的中间体(10)和26.6g(61mmol)【反应式14】得到的中间体(11)，加入到2L的三口烧瓶中，加入1000ml甲苯和250ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入83ml K2CO3(166.2mmol,2M)的水溶液，最后加入1.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到38.8g中间体(12)，产率为89％。
中间体(13)的合成
【反应式16】
Figure BDA0001469821450000212
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入28.6g(100mmol)2,6-二溴萘，加入600ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加88ml 2.5M的n-BuLi(220mmol，2.2eq.)。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.3g硼酸三甲酯(260mmol，2.6eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用乙酸乙酯煮得到的粗产物，过滤，滤饼即为硼酸产物中间体(13)，15.5g，产率为72％。
中间体(14)的合成
【反应式17】
Figure BDA0001469821450000213
将15.5g(72mmol)【反应式16】得到的中间体(13)和16.2g(65.5mmol)1-溴二苯并呋喃基，加入到1L的三口烧瓶中，加入300ml甲苯和75ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入98.3ml K2CO3(196.5mmol,2M)的水溶液，最后加入1.5g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到19g中间体(14)，产率为86％。
化合物54的合成
【反应式18】
Figure BDA0001469821450000221
将38.8g(49.3mmol)【反应式15】得到的中间体(12)和18.3g(54.2mmol)【反应式17】得到的中间体(14)，加入到2L的三口烧瓶中，加入1000ml甲苯和250ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入74ml K2CO3(147.9mmol,2M)的水溶液，最后加入1.1g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到40.5g化合物54，产率为82％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.16-8.86(m,2H),8.54-8.35(m,2H),8.32-8.19(d,1H),8.17-8.02(d,1H),7.99-7.81(m,7H),7.79-7.21(m,31H)
MS(FAB):1001(M+)
实施例4
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000222
化合物64由以下方法合成：
中间体(15)的合成
【反应式19】
Figure BDA0001469821450000223
在1L的三口烧瓶中，投入25.7g(100mmol)1-溴菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，形成固体，搅拌1小时后，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到29.9g中间体(15)，产率为89％。
中间体(16)的合成
【反应式20】
Figure BDA0001469821450000231
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式19】得到的溴代物29.9g(89mmol)和26.4g(97.9mmol)8-碘-2-羟基萘，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.6g(3％mol)Pd(OAc)2，1.4g(6％mol)PPh3,最后缓慢加入87g(267mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.6g中间体(16)，产率为80％。
中间体(17)的合成
【反应式21】
Figure BDA0001469821450000232
在2L的三口烧瓶中投料【反应式20】得到的中间体(16)31.6g(71.2mmol)，用三氟乙酸作溶剂(600ml)，再加入5.4g(78.4mmol)浓硝酸，加热到90℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到29.6g中间体(17)，产率为85％。
中间体(18)的合成
【反应式22】
Figure BDA0001469821450000233
将【反应式21】得到的29.6g(60.5mmol)中间体(17)和8.1g(66.6mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入92ml K2CO3(181.5mmol,2M)的水溶液，最后加入1.4g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.2g中间体(18)，产率为91％。
中间体(19)的合成
【反应式23】
Figure BDA0001469821450000241
将【反应式22】得到的中间体(18)24.2g(55.1mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝500ml/100ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.2g，常温反应5小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到20.3g中间体(19)，产率为90％。
中间体(20)的合成
【反应式24】
Figure BDA0001469821450000242
在干燥的1L三口烧瓶中投入【反应式23】得到的中间体(19)20.3g(49.6mmol)和18.9g(59.5mmol)碘化铜(CuI2)，用干燥的400ml乙腈作溶剂，降至0℃，分批加入18.6g(223.2mmol)三甲基乙腈，形成悬浮液，再在此温度下搅拌1小时，倾倒入1L的冰水中，搅拌0.5小时，抽滤，用二氯甲烷溶解，水洗3次，干燥，旋除溶剂，再用甲苯/石油醚重结晶，得到20.1g中间体(20)，产率为78％。
化合物64的合成
【反应式25】
Figure BDA0001469821450000251
将【反应式24】得到的20.1g(38.7mmol)中间体(20)和10.1g(42.6mmol)9,9’-二甲基-9H-芴基-4-硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和200ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入58ml K2CO3(116.1mmol,2M)的水溶液，最后加入0.89g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到18.6g化合物64，产率为82％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.56-9.36(s,1H),8.97-8.73(d,1H),8.58-8.40(m,2H),8.28-8.01(d,1H),7.99-7.84(m,4H),7.82-7.35(m,14H),7.32-7.21(t,1H),1.46-1.25(s,6H)
MS(FAB):586(M+)
实施例5
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000252
化合物84由一下方法合成：
中间体(21)的合成
【反应式26】
Figure BDA0001469821450000253
在1L的三口烧瓶中，投入25.7g(100mmol)1-溴菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到30.6g中间体(21)，产率为91％。
中间体(22)的合成
【反应式27】
Figure BDA0001469821450000261
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式26】得到的溴代物30.6g(91mmol)和26.9g(100.1mmol)1-碘-2-羟基萘，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.6g(3％mol)Pd(OAc)2，1.4g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入88.9g(273mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.5g中间体(22)，产率为78％。
中间体(23)的合成
【反应式28】
Figure BDA0001469821450000262
在2L的三口烧瓶中，投料【反应式27】得到的中间体(22)31.5g(71mmol)，用600ml三氯甲烷溶解，滴加液溴30g(212.9mmol)Br2，滴加完后升温至70℃，回流16小时。反应结束，冷却至室温，倾倒入搅拌着的饱和2L Na2SO3溶液中，大量固体沉淀形成，搅拌1小时，抽滤，水洗，三氯甲烷溶解，再用水洗3次，干燥，旋除溶剂，用甲苯和石油醚重结晶，得到中间体(23)30.8g，产率为72％。
中间体(24)的合成
【反应式29】
Figure BDA0001469821450000263
将【反应式28】得到的30.8g(51.1mmol)中间体(23)和12.5g(56.2mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入76.7mlK2CO3(153.3mmol,2M)的水溶液,最后加入1.2g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.7g中间体(24)，产率为71％。
中间体(25)的合成
【反应式30】
Figure BDA0001469821450000271
将【反应式29】得到的23.7g(36.3mmol)中间体(24)和4.9g(40mmol)苯硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入54ml K2CO3(108.9mmol,2M)的水溶液，最后加入0.8g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到17.7g中间体(25)，产率为75％。
化合物84的合成
【反应式31】
Figure BDA0001469821450000272
将【反应式30】得到的17.7g(27.2mmol)中间体(25)和5.9g(30mmol)苯硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入40.8ml K2CO3(81.6mmol,2M)的水溶液,最后加入0.6g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.9g化合物84，产率为86％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.34-9.17(d,1H),9.15-9.02(d,1H),8.99-8.79(d,1H),8.62-8.41(m,4H),8.36-8.14(m,3H),8.11-7.96(m,2H),7.91-7.66(m,5H),7.61-7.32(m,13H),7.28-7.07(m,4H)
MS(FAB):722(M+)
实施例6
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821450000281
化合物117由以下方法合成：
中间体(26)的合成
【反应式32】
Figure BDA0001469821450000282
将25.7g(100mmol)4-溴菲和18.2g(110mmol)1,3-苯二硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.3g中间体(26)，产率为78％。
中间体(27)的合成
【反应式33】
Figure BDA0001469821450000283
将【反应式32】得到的中间体(26)23.3g(78mmol)和19.4g(70.9mmol)4-溴-9,9’-二甲基芴基，加入到2L的三口烧瓶中，加入500ml甲苯和125ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入106.4ml K2CO3(212.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.6g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.2g中间体(27)，产率为89％。
中间体(28)的合成
【反应式34】
Figure BDA0001469821450000291
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式33】得到的中间体(27)28.2g(63.1mmol)，加入600ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加33.1ml 2M的LDA(66.3mmol)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入11.1g液溴Br2(69.4mmol)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.9g中间体(28)，产率为72％。
中间体(29)的合成
【反应式35】
Figure BDA0001469821450000292
在1L的三口烧瓶中，投入【反应式34】得到的中间体(28)23.9g(45.4mmol)，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(181.7mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到22g中间体(29)，产率为80％。
中间体(30)的合成
【反应式36】
Figure BDA0001469821450000293
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入22.3g(100mmol)1-溴-3-萘酚，加入400ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加52.5ml 2M的LDA(105mmol)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入27.9g碘(110mmol)，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到26.2g中间体(30)，产率为75％。
中间体(31)的合成
【反应式37】
Figure BDA0001469821450000301
将26.2g(75mmol)【反应式36】得到的中间体(30)和18.3g(82.5mmol)2-菲硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入112ml K2CO3(225mmol,2M)的水溶液，最后加入1.7g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应过夜结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.8g中间体(31)，产率为76％。
中间体(32)的合成
【反应式38】
Figure BDA0001469821450000302
将22.8g(57mmol)【反应式37】得到的中间体(31)和22.8g(62.7mmol)9-(4’-溴-3-联苯)-9H-咔唑基，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入85.5ml K2CO3(171mmol,2M)的水溶液，最后加入1.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.8g中间体(32)，产率为82％。
化合物117的合成
【反应式39】
Figure BDA0001469821450000311
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式35】得到的中间体(29)22g(36.4mmol)和25.5g(40mmol)【反应式38】得到的中间体(32)，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.25g(3％mol)Pd(OAc)2，0.57g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入35.6g(109.2mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.9g化合物117，产率为71％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.37-8.93(m,4H),8.91-8.76(m,2H),8.71-8.48(m,2H),8.45-8.12(m,7H),8.10-8.01(s,1H),7.97-7.76(m,4H),7.74-7.09(m,35H)
MS(FAB):1158(M+)
通过上述反应式1～39的方法可以制备出本发明的化合物1-120。
本发明的有机电致发光器件的结构典型的但不限于以下几种：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(5)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(6)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(7)阳极/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
对于结构为(8)的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。空穴传输层材料可以为α-NPD、NPB或TPD。
步骤4，将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。所使用的发光层材料是由本发明的蓝色发光化合物构成主体物质，和与其相匹配的蓝光荧光掺杂物掺杂而成。
步骤5，将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，优选使用Alq3。
步骤6，将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，优选Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
进一步地，发光层为本发明的蓝色发光化合物作为主体物质和掺杂物质与除本发明以外的任何现有公知的发光材料经层压而成，只要不妨碍达到本发明的相应目标即可。
下面结合实施例7-17和对照例1对本发明提供的有机电致发光器件做进一步详细的说明。
实施例7
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极和覆盖层，所述发光层包括主体物质和掺杂剂物质，所述主体物质为实施例1提供的化合物32。
上述有机电致发光器件由以下步骤制备而成：采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，蒸镀10nm厚度的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)以及120nm厚度的NPD形成空穴传输层(HTL)。在上述空穴传输层上方，蒸镀25nm本发明中的化合物32作为主体物质，并掺杂5％左右t-Bu-Perylene作为掺杂物。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀35nm的厚度到电子传输层(ETL)，在电子传输层之上蒸镀2nm的Liq作为电子注入层(EIL)。最后在阴极以9:1的比例蒸镀15nm厚度的镁和银，在覆盖层(CPL)蒸镀65nm的N,N'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本实施例中所涉及到的化合物的结构式如下：
Figure BDA0001469821450000321
Figure BDA0001469821450000331
实施例8～17
分别以化合物2、23、42、51、54、64、70、84、92和117作为blue EML中的主体物质，其他部分与实施例7一致，据此制作出实施例8～17的有机电致发光器件。
对照例1
与实施例7的区别在于，使用9，10-二(2-萘基)蒽(ADN)代替本发明的化合物作为蓝光主体物质，其余与实施例7相同。
将实施例7～17和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表所示。
Figure BDA0001469821450000332
从上表可知，采用本发明所述的化合物作为发光层的蓝光主体物质制备的有机电致发光器件的实施例7～17与对照例相比，发光效率显著提高，最高可提高58.5％，驱动电压明显降低。另外，从测定色坐标(CIE(X Y))的结果来看，与对照例1相比，实施例7～17中，色坐标CIE Y的值更低，因此能确认此材料具有深蓝(deep blue)的特征。因此，本发明的蓝色发光化合物作为有机电致发光器件中发光层的主体物质，能使器件的驱动电压降低、效率增加，并且具有深蓝的特性。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种蓝色发光化合物，其特征在于，结构式如下所示：
Figure FDA0002499938420000011
其中，R1和R4均独立地为取代或未取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R2、R3和R5均独立地为氢，C1～C20的直链或支链烷基，取代或未取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，R1的取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的菲啶、取代的联苯基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代。
3.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，R2的取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的菲啶、取代的联苯基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
4.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于：R3的取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的菲啶、取代的联苯基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、取代的三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基或原子数为5～20个的杂芳基所取代。
5.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，R4的取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的菲啶、取代的联苯基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代。
6.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，R5的取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的菲啶、取代的联苯基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
7.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，所述蓝色发光化合物为下列化合物中的任意一种：
Figure FDA0002499938420000021
Figure FDA0002499938420000031
Figure FDA0002499938420000041
Figure FDA0002499938420000051
Figure FDA0002499938420000061
Figure FDA0002499938420000071
Figure FDA0002499938420000081
Figure FDA0002499938420000091
Figure FDA0002499938420000101
Figure FDA0002499938420000111
8.权利要求1-7任一项所述的蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、发光层和阴极，所述发光层中包括权利要求1-7任一项所述的蓝色发光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极和所述发光层之间还设置有空穴注入层和空穴传输层，所述发光层和所述阴极之间还设置有电子传输层和电子注入层。
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