CN108178765A - 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。本发明有机电致发光化合物结构如下：

Description

有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种可以用作空穴传输层或电子阻隔层材料和可以用作电子传输层或空穴组隔层材料的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且具有超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件具有如同三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料型企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物，本发明有机电致发光化合物能够用于有机电致发光器件的制备，并起到降低驱动电压、提高发光效率、亮度、热稳定性，色彩纯度以及器件寿命等功能。
本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光器件。
本发明的第三目的在于提供一种本发明有机电致发光化合物的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物结构如下：
其中，式(I)中，R1,R2,R3,R5各自独立地选自C1-C20的直链或支链型烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基、三嗪基；
R4为C1-C10的烷基，或者为C6-C30的芳基；
R6可以为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链或支链烷基，或者选自于C6-C30的芳基组成的群；
R7、R8可以为重氢，C1-C20的直链或支链烷基，苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基；
X1、X2各自独立的选自C或N；
I为0-4的整数；
m、n、z各自独立的为0或1。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物中，当R1,R2,R3,或者R5为苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基时，其中至少一个氢原子被C1-C20的直链或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5-20的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物中，当R6为C6-C30的芳基组成的群时，其中至少一个氢原子被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物中，当R7或R8为苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1-C20直链或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5-20的杂芳基取代或非取代。
优选的，本发明所述的有机电致发光化合物为下列化合物中的任意一个：
同时，本发明还提高了一种包含本发明所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；阴极表面还可选的设置有覆盖层。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件中，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含本发明所述的有机电致发光化合物。
同样的，本发明还提供了一种包含本发明所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
进一步的，本发明也提供了本发明所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用；和/或，所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明有机电致发光化合物能够作为空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层材料而应用于有机电致发光器件中，从而提高有效降低器件的驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件的寿命；
(2)采用本发明所述有机电致发光化合物制得的有机电致发光器件具有高效率及长寿命的优点。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
有鉴于现有有机电致发光化合物在光电性能上的不足所导致的相应电致发光器件无法满足实际使用需要等实际技术问题，本发明特提供了一种新型有机电致发光化合物，从而解决有机电致发光器件中驱动电压高，发光效率低、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命等问题。
具体的，本发明所提供的有机电致发光化合物结构如下：
其中，式(I)中，R1,R2,R3,R5各自独立地选自C1-C20的直链或支链型烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基、三嗪基；
其中，当R1,R2,R3,或者R5中任意的R基为苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基中的一种时，该所述的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基上的至少一个氢原子可以被C1～C20的直连或支链烷基，C3～C24的环烷基，C1～C20的烷氧基，卤素(优选的为F、Cl、Br、I)，CN(腈基),CF3(三氟甲基)，Si(CH3)3(三甲基硅基)，萘基，蒽基，菲基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，芴基，咔唑基，螺芴基或核原子数为5～20的杂芳基所取代或非取代，从而形成取代或者非取代结构的苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基，或者三嗪基；
R4为C1-C10的烷基，或者为C6-C30的芳基；
R6可以为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链或支链烷基，或者选自于C6-C30的芳基组成的群，而该所述的C6-C30的芳基组成的群可以为碳原子数为6-30的一个稠环芳香基，或者可以为多个芳香基所组成的组，例如多个苯基，或者苯基与萘基等多个芳香基组成的组；
其中，当R6为C6-C30的芳基组成的群时，该所述的C6-C30的芳基组成的群上的至少一个氢原子可以被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基取代或非取代，从而形成具有取代或非取代结构的C6-C30的芳基组成的群；
R7、R8可以为重氢，C1-C20的直链或支链烷基，苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基；
其中，当R7、R8中任意的R基为苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基时，该所述的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基上至少一个氢原子可以被C1-C20直链或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5-20的杂芳基取代或非取代，从而形成取代或非取代的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基；
X1、X2各自独立的选自C或N；
I为0-4的整数，例如0、1、2、3，或者4；
m、n、z各自独立的为0或1。
而上述有机电致发光化合物可以作为空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层材料而应用于有机电致发光器件中，从而起到降低驱动电压，改善器件性能和使用寿命的目的。
实施例1化合物5的合成
(1)中间体-1的合成
[反应式1]
在2L的三口烧瓶中，投入29.6g(100mmol,1.0eq.)2-碘联苯醚，以600ml三氯甲烷溶解，再投入11.2g(200mmol,2.0eq.)氢氧化钾，室温下滴加63.9g(400mmol,4.0eq.)液溴，滴加结束后室温反应15小时。用饱和的Na2SO3溶液淬灭反应，有大量固体析出，搅拌，抽滤，水洗，乙醇洗，用三氯甲烷和乙醇重结晶，最终得到35.9g中间体-1，产率为79％。
(2)中间体-2的合成
[反应式2]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入35.9g(79mmol,1.0eq.)中间体-1，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加37.9ml2.5M(94.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加300ml含有15.5g(79mmol,1.0eq.)吖啶酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到3L的干燥三口烧瓶中，加入800ml乙酸和200ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜16小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到30.4g中间体-2，产率为76％。
(3)中间体-3的合成
[反应式3]
在2L的三口烧瓶中，投入原料30.4g(60mmol,1.0eq.)中间体-2,用800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到27.7g中间体-3，产率73％。
(4)中间体-4的合成
[反应式4]
在干燥的2L三口烧瓶中加入21.9g(100mmol,1.0eq.)N-苯基-2-萘胺和18.7g(100mmol,1.0eq.)4-氟-4-氨基联苯，再加入干燥并除气过的800mlDMF作溶剂,用机械搅拌，再缓慢加入65.2g(200mmol，2.0eq.)碳酸铯。升温至170℃，反应过夜15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，用乙醇在室温下打浆3次，抽滤，干燥得到38.5g中间体-4，产率为82％。
(5)中间体-5的合成
[反应式5]
在干燥的3L三口烧瓶中加入16.9g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-4和33.2g(52.6mmol，1.2eq.)中间体-3，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.6g中间体-5，产率为76％。
(6)中间体-6的合成
[反应式6]
在2L的三口烧瓶中，投入原料48g(60mmol,1.0eq.)中间体-5,以800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到53g中间体-6，产率73％。
(7)化合物5的合成
[反应式7]
在干燥的3L三口烧瓶中加入41g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-6和5g(52.6mmol，1.2eq.)苯胺，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到35g化合物5，产率为76％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝7.86-7.75(d,1H),7.73-7.67(d,1H),7.64-7.51(m,5H),7.49-7.28(m,7H),7.26-7.19(m,4H),7.15-6.95(m,11H),6.93-6.75(m,8H)
MS(FAB):819(M+)
实施例2化合物70的合成
(1)中间体-7的合成
[反应式8]
在2L的三口烧瓶中，投入29.6g(100mmol,1.0eq.)2-碘联苯醚，用600ml三氯甲烷溶解，再投入11.2g(200mmol,2.0eq.)氢氧化钾，室温下滴加63.9g(400mmol,4.0eq.)液溴，滴加结束后室温反应15小时。用饱和的Na2SO3溶液淬灭反应，有大量固体析出，搅拌，抽滤，水洗，乙醇洗，用三氯甲烷和乙醇重结晶，最终得到35.9g中间体-7，产率为79％。
(2)中间体-8的合成
[反应式9]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入35.9g(79mmol,1.0eq.)中间体-7，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加37.9ml2.5M(94.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加300ml含有15.5g(79mmol,1.0eq.)吖啶酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到3L的干燥三口烧瓶中，加入800ml乙酸和200ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜16小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到30.4g中间体-8，产率为76％。
(3)中间体-9的合成
[反应式10]
在2L的三口烧瓶中，投入原料30.4g(60mmol,1.0eq.)中间体-8,用800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到27.7g中间体-9，产率73％。
(4)中间体-10的合成
[反应式11]
在干燥的2L三口烧瓶中加入33.5g(100mmol,1.0eq.)N-(4-联苯基-2-二苯并呋喃基)胺和11.1g(100mmol,1.0eq.)对氟苯胺，再加入干燥并除气过的1000ml DMF作溶剂,用机械搅拌，再缓慢加入65.2g(200mmol，2.0eq.)碳酸铯。升温至170℃，反应过夜15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，用乙醇在室温下打浆3次，抽滤，干燥得到35.6g中间体-10，产率为81％。
(5)中间体-11的合成
[反应式12]
在干燥的3L三口烧瓶中加入18.7g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-9和33.2g(52.6mmol，1.2eq.)中间体-10，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.6g中间体-11，产率为68％。
(6)化合物70的合成
[反应式13]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入22.6g(29.7mmol,1.1eq.)中间体-11，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加13ml2.5M(32.4mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加300ml含有1.6g(27mmol,1.0eq.)丙酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到3L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜16小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到10g化合物70，产率为65％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.11-8.01(s,1H),7.99-7.93(d,1H),7.87-7.68(m,3H),7.65-7.28(m,10H),7.26-7.02(m,10H),6.97-6.75(m,7H),1.78-1.47(s,6H)
MS(FAB):810(M+)
实施例3化合物95的合成
(1)中间体-12的合成
[反应式14]
在2L的三口烧瓶中，投入29.6g(100mmol,1.0eq.)2-碘联苯醚，用600ml三氯甲烷溶解，再投入11.2g(200mmol,2.0eq.)氢氧化钾，室温下滴加63.9g(400mmol,4.0eq.)液溴，滴加结束后室温反应15小时。用饱和的Na2SO3溶液淬灭反应，有大量固体析出，搅拌，抽滤，水洗，乙醇洗，用三氯甲烷和乙醇重结晶，最终得到35.9g中间体-12，产率79％。
(2)中间体-13的合成
[反应式15]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入35.9g(79mmol,1.0eq.)中间体-12，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加37.9ml2.5M(94.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加300ml含有15.5g(79mmol,1.0eq.)吖啶酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到3L的干燥三口烧瓶中，加入800ml乙酸和200ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜16小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到30.4g中间体-13，产率为76％。
(3)中间体-14的合成
[反应式16]
在2L的三口烧瓶中，投入原料30.4g(60mmol,1.0eq.)中间体13,用800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到27.7g中间体-14，产率73％。
(4)中间体-15的合成
[反应式17]
在干燥的2L三口烧瓶中加入41.5g(100mmol,1.0eq.)N-联苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺和11.1g(100mmol,1.0eq.)对氟苯胺，再加入干燥并除气过的800ml DMF作溶剂,用机械搅拌，再缓慢加入65.2g(200mmol，2.0eq.)碳酸铯。升温至170℃，反应过夜15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，用乙醇在室温下打浆3次，抽滤，干燥得到25.6g中间体-15，产率为72％。
(5)中间体-16的合成
[反应式18]
在干燥的3L三口烧瓶中加入26.4g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-15和33.3g(52.6mmol，1.2eq.)中间体-14，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到26g中间体-16，产率为76％。
(6)中间体-17的合成
[反应式19]
在2L的三口烧瓶中，投入原料55g(60mmol,1.0eq.)中间体16,用800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到58g中间体-17，产率75％。
(7)化合物95的合成
[反应式20]
在干燥的3L三口烧瓶中加入46g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-17和9g(52.6mmol，1.2eq.)3-氨基联苯，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到42g化合物95，产率为76％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.27-8.12(d,1H),8.08-8.01(s,1H),7.94-7.83(d,1H),7.79-7.27(m,23H),7.24-6.97(m,11H),6.93-6.75(m,8H),6.56-6.43(d,1H)
MS(FAB):1011(M+)
实施例4化合物112的合成
(1)中间体-18的合成
[反应式21]
在2L的三口烧瓶中，投入29.6g(100mmol,1.0eq.)2-碘联苯醚，以600ml三氯甲烷溶解，再投入11.2g(200mmol,2.0eq.)氢氧化钾，室温下滴加63.9g(400mmol,4.0eq.)液溴，滴加结束后室温反应15小时。用饱和的Na2SO3溶液淬灭反应，有大量固体析出，搅拌，抽滤，水洗，乙醇洗，用三氯甲烷和乙醇重结晶，最终得到35.9g中间体-18，产率79％。
(2)中间体-19的合成
[反应式22]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入35.9g(79mmol,1.0eq.)中间体-18，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加37.9ml2.5M(94.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加300ml含有15.5g(79mmol,1.0eq.)吖啶酮的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到3L的干燥三口烧瓶中，加入800ml乙酸和200ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜16小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到30.4g中间体-19，产率为76％。
(3)中间体-20的合成
[反应式23]
在2L的三口烧瓶中，投入原料30.4g(60mmol.,1.0eq.)中间体-19,用800ml浓硫酸作溶剂，降至0℃，分批加入14.8g(66mmol,1.1eq.)N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，反应1小时后结束，在0℃下加入600g冰水，搅拌1小时，析出大量固体，抽滤，水洗，醇洗，干燥后用乙醇打浆3次，得到27.7g中间体-20，产率73％。
(4)中间体-21的合成
[反应式24]
在干燥的2L三口烧瓶中加入37.1(100mmol,1.0eq.)N-(4-(-1-萘基)苯基)-4-联苯胺和11.1g(100mmol,1.0eq.)对氟苯胺，再加入干燥并除气过的800ml DMF作溶剂,用机械搅拌，再缓慢加入65.2g(200mmol，2.0eq.)碳酸铯。升温至170℃，反应过夜15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，用乙醇在室温下打浆3次，抽滤，干燥得到38g中间体-21，产率为85％
(5)中间体-22的合成
[反应式25]
在干燥的3L三口烧瓶中加入28.6g(43.8mmol，1.0eq.)中间体-20和21.7g(52.6mmol，1.2eq.)中间体-21，再加入干燥并除气过的1000ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。再加入12.6g(131.4mmol,3.0eq.)叔丁醇钠，0.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至90℃，反应3小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，以甲苯和乙醇重结晶，得到28.3g中间体-22，产率为72％。
(6)化合物112的合成
[反应式26]
将实验装置充分干燥，在3L三口烧瓶中加入28.3g(31.5mmol,1.0eq.)中间体-22，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加15.1ml 2.5M(37.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加100ml含有8.3g(34.7mmol,1.1eq.)中间体-17的THF溶液，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束，加水搅拌1小时，静置分层，有机相用水洗三次，滤液用二氯甲烷萃取并水洗，合并有机相，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸和100ml浓盐酸，升温至110℃，回流过夜17小时，结束反应。冷却至室温，加入适量水，搅拌，析出固体，抽滤，水洗滤饼，再用乙醇打浆3次，最后干燥，得到20.3g化合物112，产率为66％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.03-8.91(d,1H),8.57-8.46(d,1H),8.27-8.15(d,1H),8.12-8.03(d,1H),7.96-7.83(m,2H),7.81-7.71(m,3H),7.69-7.02(m,33H),6.93-6.76(m,6H),1.78-1.47(s,6H)
MS(FAB):1087(M+)
进一步的，可以参照如上式1-26的方法制备本发明各通式中所包含的各个化合物，特别是具体化合物1-120。
实验例1有机电致发光器件的制造
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，向HIL层沉积厚度的HAT-CN。在上述HTL层上方，选择上述化合物5真空蒸镀形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成的电子阻隔层，上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML的9，10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，以dopant掺杂约5％的2,5,8,11-四丁基二萘嵌苯形成的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀的厚度到电子传输层，在电子传输层之上蒸镀的Liq作为电子注入层。最后在阴极蒸镀厚度的银。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
所涉及到的化合物的结构式如下：
实验例2～12
分别以化合物12、23、39、54、68、70、88、95、103、112和120作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与实验例1一致，据此制作出实验例2～12的有机电致发光器件。
比较例1
按照如上实验例1的方法制造有机电致发光器件，其中，空穴注入层材料替换为NPD，其他材料和制备工艺均与实验例1中相同。
在电流密度为10mA/cm2的条件下，对上述实施例制造的有机电致发光器件1～12及比较例制造的有机电致发光器件进行性能测定，结果如下表1所示：
表1
从表1的实验结果可知,本发明的有机电致发光器件实验例1～12与比较例1中所述的现有的有机电致发光器件相比,发光效率性能有明显的改进，且使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质时，有机电致发光器件的驱动电压明显降低。
由此可见，本发明的有机化合物可以为器件提供降低电力驱动并减少电力消耗的效果，同时，通过低电力驱动，有机电致发光器件的寿命也会有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物结构如下：
其中，式(I)中，R1,R2,R3,R5各自独立地选自C1-C20的直链或支链型烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基；
R4为C1-C10的烷基，或者为C6-C30的芳基；
R6可以为氢、重氢、卤素、C1-C20的直链或支链烷基，或者选自于C6-C30的芳基组成的群；
R7、R8可以为重氢，C1-C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基；
X1、X2各自独立的选自C或N；
I为0-4的整数；
m、n、z各自独立的为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当R1,R2,R3,或者R5为苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基，或者三嗪基时，其中至少一个氢原子被C1-C20的直链或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5-20的杂芳基取代或非取代。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当R6为C6-C30的芳基组成的群时，其中至少一个氢原子被重氢、卤素、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基取代或非取代。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当R7或R8为苯基，吡啶基，萘基，菲基，蒽基，菲啶基，联苯基，嘧啶基或者三嗪基时，其中一个以上的氢被C1-C20直链或支链烷基、C3-C24的环烷基、C1-C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基，以及核原子数5-20的杂芳基取代或非取代。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，式(Ⅰ)化合物为下列化合物中的任意一个：
6.一种包含权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还可选的设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还可选的设置有空穴阻隔层；
阴极表面还可选的设置有覆盖层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层，或者电子传输层中的至少一层包含权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
9.一种包含权利要求6-8中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
10.权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用；
和/或，权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物在制备有机电致发光显示设备中的应用。
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