CN106317016A - 一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明为一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用，涉及农药领域，本发明的环丙虫酰胺化合物为一种新的化合物，作用于昆虫的鱼尼汀受体，且既能够杀虫又能够杀菌，活性高，用量少，因此能够在制备作用于鱼尼汀受体杀虫剂中使用，也可以用于制备杀菌剂，本发明的环丙虫酰胺化合物的结构式为：

Description

一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用。
背景技术
我国是农业大国，农作物种植面积大约4亿公顷。但是由于农作物病虫草害常年发生，每年需生产和使用农药约80万吨，农药已成为农业生产中不可缺少的生产要素。然而，化学农药的长期不合理使用，同时也带来了诸多弊端如环境污染、对非靶标生物的直接毒害、植物抗药性等负面影响。因此，研究环境兼容性好、安全、低残留、经济的新型农药成为未来的发展趋势。
双酰胺类是近年来杀虫剂研究领域的热点，它作用于昆虫的鱼尼汀受体，具有作用机制新颖、高效、与传统农药无交互抗性、对非靶标生物安全和对环境相容性好等特点，引起了人们的注意，国外一些大的农药公司相继进入了双酰胺类杀虫剂研究领域，参与了此类化合物的合成研究，从而使其成为杀虫剂研究开发的一大热点。从氟苯虫酰胺问世到目前为止，已有8个产品商品化或即将商品化，成为目前最有市场潜力的杀虫剂品种。
本发明提供一种新的环丙虫酰胺化合物，国内外均未见文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种活性高、用量少、既能杀菌又能杀虫的新的环丙虫酰胺化合物。
一种环丙虫酰胺化合物，其结构式为：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
所述R优选为Br。
本发明的另一目的是提供一种环丙虫酰胺的制备方法。
一种环丙虫酰胺的制备方法1，其制备路线如下：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
所述R优选为Br。
一种环丙虫酰胺的制备方法2，其制备路线如下：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
所述R优选为Br。
本发明的再一目的是提供一种化合物Ⅰ环丙虫酰胺化合物的用途。
与已知的酰胺类化合物相比，本发明的化合物具有高效的杀虫和杀菌活性。
化合物Ⅰ作用于昆虫的鱼尼汀受体。
化合物Ⅰ在制备作用于昆虫鱼尼汀受体杀虫剂中的应用。
所述杀虫剂包括：化合物Ⅰ、稀释剂和/或表面活性剂，其中化合物Ⅰ占总重量的重量百分比为0.01％-99.99％，优选0.1％-90％。
化合物Ⅰ还可用于杀菌。
化合物Ⅰ在制备杀菌剂中的应用。
所述杀菌剂包括：化合物Ⅰ、稀释剂和/或表面活性剂，其中化合物Ⅰ占总重量的重量百分比为0.01％-99.99％，优选0.1％-90％。
所述杀虫剂和杀菌剂还可与其他杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂和/或肥料混合使用，混合的重量比例范围为1:1000-1000:1，优选1:200-200:1。
将上述物质混合可能产生潜在的协同作用，目的是为了得到更广泛的杀虫、杀菌作用和更省力的使用方式。以下例举可能的组合形式，但农药品种多样，不能一一列举，故不对本发明构成限制。
杀虫剂：甲拌磷、辛硫磷、久效磷、对氧磷、甲基对硫磷、敌敌畏、乐果等有机(硫代)磷酸盐，克百威、灭多威、残杀威等氨基甲酸酯杀虫剂，溴氰菊酯、高效氯氰菊酯、氟氯氰菊酯等菊酯类农药，氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氯虫酰肼、烯虫酯、螺螨酯、螺虫乙酯等生长调节类杀虫剂，呋虫胺、噻虫胺、吡虫啉等烟碱类杀虫剂，阿维菌素等大环内酯类杀虫剂等。
杀菌剂：苯霜灵、甲霜灵、多果定、十三吗啉、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、丙环唑、福美双、代森锌、代森锰、敌菌灵、灭锈胺、噻菌灵、波尔多液、乙酸铜、乐杀螨、咯菌腈、灭菌单、敌菌丹、烯酰吗啉、氟吗啉、百菌清、嘧菌腙等。
肥料：硝酸铵、尿素、碳酸钾和过磷酸盐等。
杀线虫剂：卤代烃类、异硫氰酸酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类和复合菌类等。
本发明提供了一种使用本发明化合物防治害虫的方法：将所述化合物Ⅰ或含有其的组合物应用于害虫和/或其生存环境中。
本发明提供了一种使用本发明化合物防治病害的方法：将所述化合物Ⅰ或含有其的组合物应用于病害和/或其生存环境中。
有益效果：
1、本发明实施例的环丙虫酰胺化合物活性高，从实施例17活性对照试验可以看出，较其他环丙虫酰胺化合物，本发明的环丙虫酰胺化合物活性更高。
2、由于本发明的环丙虫酰胺化合物活性很高，在达到相同效果的前提下，本发明的环丙虫酰胺化合物用量更少，节约了农业生产成本。
3、本发明的环丙虫酰胺化合物不但能够作用于昆虫的鱼尼汀受体起到杀虫作用，还能够杀菌，节约生产成本。
4、本发明的环丙虫酰胺化合物还能够与其他杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂和肥料等合用，起到多种作用，因此用途更加广泛。
5、本发明的环丙虫酰胺化合物不但具有杀虫活性，还具有杀菌活性，从实施例的杀菌活性实验可以看出，本发明的环丙虫酰胺化合物杀菌有效率达到90％。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚的理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，图1是化合物Ⅰ的MS图谱，其中1H NMR(400MHz,DMSO)δ10.42(s,1H),8.47(dd,J＝4.7,1.5Hz,1H),8.22(d,J＝8.1Hz,1H),8.14(dd,J＝8.1,1.5Hz,1H),8.06(d,J＝2.2Hz,1H),7.60(dd,J＝8.1,4.7Hz,1H),7.57(d,J＝2.2Hz,1H),7.46(s,1H),3.26(dt,J＝14.5,7.2Hz,1H),1.05(d,J＝6.7Hz,3H),0.87–0.75(m,1H),0.42–0.32(m,1H),0.25(ddd,J＝12.0,8.4,3.7Hz,1H),0.15(pd,J＝9.0,4.9Hz,2H)。
具体实施方式
以下实施例用以对本发明作进一步解释，且以下实施例仅仅是对本发明最佳实施方式的描述，并不对本发明的范围有任何限制。
实施例1：2-氨基-3,5-二溴苯甲酸的制备
1)500ml圆底烧瓶接回流冷凝管、恒压滴液漏斗及机械搅拌装置，向圆底烧瓶中投入甲醇200ml，加入2-氨基苯甲酸50g(365mmol)，加热至45℃搅拌反应至原料2-氨基苯甲酸全部溶解，保持反应温度在40-50℃条件下，滴加溴素116.5g(729.2mmol)，滴加完成后，继续搅拌反应，待棕色烟雾全部消失后，将反应液倒入1L水中，搅拌后，过滤除去滤液，收集滤饼得到奶白色固体物质，干燥得目标物98.7g，收率91.8％。
2)1L圆底烧瓶接回流冷凝管、恒压滴液漏斗及机械搅拌装置，向圆底烧瓶中投入187g33％的HBr的冰乙酸溶液，加入2-氨基苯甲酸35g(255mmol)，加热保温35℃，保持反应温度在32-35℃条件下，滴加150g 30％双氧水的水溶液，滴加完成后，继续搅拌反应，后将反应液倒入1L水中，搅拌后，过滤除去滤液，收集滤饼得到固体物质，干燥得目标物64g，收率85％。
实施例2：6,8-二溴-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮的制备
250ml圆底烧瓶中，加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸53g(175mmol)、2-氨基-3,5-二溴苯甲酸51.6g(175mmol)、吡啶70g(875mmol)，溶剂乙腈150mL，冰水浴冷却条件下，缓慢滴加甲磺酰氯60g(525mmol)，控制反应温度小于10℃，滴加完成后，过滤除去溶剂，干燥得黄色固体物质91g，收率92.65％。
实施例3：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(二乙基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
100ml圆底烧瓶中，加入6,8-二溴-2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮8g(14.25mmol)、溶剂乙腈35ml、二乙基胺1.07g(14.68mmol)常温搅拌反应，过滤水洗，干燥得目标物。
实施例4：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(二甲基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为甲基乙基胺。
实施例5：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(二异丙基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为二异丙基胺。
实施例6：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(丙基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为正丙基胺。
实施例7：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(丁基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为正丁基胺。
实施例8：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(丁基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为1-环丙基乙胺。
实施例9：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(甲氧基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为O-甲基羟胺。
实施例10：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(甲氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为甲胺醇溶液。
实施例11：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(乙氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为乙胺醇溶液。
实施例12：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(异丙氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
制备过程同实施例3，不同之处有将反应物二乙基胺替换为异丙胺醇溶液。
实施例13：6,8-二溴-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的制备
取2-氨基-3,5-二溴苯甲酸14.5g(0.05mol)、四氢呋喃30ml投入有搅拌磁子的100ml单口瓶中，搅拌至固体溶解后，加入固体光气4.5g(0.015mol)，室温下搅拌反应1～2h，后有大量棕色固体物质析出，脱除溶剂后，加入饱和碳酸氢钠水溶液搅拌1h，过滤水洗得固体物质11.8g(36.7mmol)，收率73.5％。
实施例14：2-氨基-3,5-二溴-N-(1-丁基)苯酰胺的制备
取6,8-二溴-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮5g(15.58mmol)、乙腈20ml、三乙胺3.2g(31.62mmol)投入有磁子的100ml单口瓶中，搅拌下缓慢加入1.15g(15.72mmol)的正丁胺溶于10ml的乙腈溶液，室温搅拌至反应液澄清透明、除去溶剂乙腈，加水洗涤，得固体目标物3.87g(11.06mmol)，收率70.9％。
实施例15：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧基氯的制备
取3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸5g(16.53mmol)、氯化亚砜20g(168.11mmol)、2滴二甲基甲酰胺做催化剂投入接回流冷凝管、氯化钙干燥管、温度计、尾气吸收装置及磁子的50ml的圆底烧瓶中，加热回流反应3h，后将多余的氯化亚砜除去，剩余物得到3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧基氯，接近理论量。
实施例16：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二溴-6-(二异丙基氨基甲酰)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
将2-氨基-3,5-二溴-N,N-二异丙基苯酰胺6.12g(16.18mmol)投入实施例15反应产物反应瓶中，加入20ml溶剂乙腈，冰水浴冷却条件下、搅拌缓慢滴加三乙胺2.01g(19.82mmol)，滴加完毕后，缓慢升温至室温，搅拌反应8h，有黄色固体物质生成，减压脱除部分溶剂，过滤洗涤得白色固体物质8.3g(12.84mmol)，收率77.7％。
实施例17：5％化合物Ⅰ乳油的田间杀虫活性实验
(1)采用试剂：化合物Ⅰ的5％乳油(实施例3制备得到)
(2)对照试剂：化合物CK的5％乳油
(3)实验过程：对甘蓝甜菜夜蛾的防治
分别选用了化合物Ⅰ的5％乳油、化合物CK的5％乳油在甜菜夜蛾高发期进行叶片喷雾。田间防治效果如表1所示。
表1田间试验防治结果
由上表得知当使用量为30-50g/亩时，本发明化合物的药后检查防效均高于对照药剂。特别是在第10天后防效仍高达83.56-86.26％，明显高于其他药剂。由此可见本发明化合物具有优异的高效性和持效性。
化合物CK的结构式如下：
实施例18：杀菌活性的测定
根据待测化合物的溶解性，原药(实施例3-13和实施例18得到的化合物Ⅰ)用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液100ml，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
2.1对马铃薯晚疫病的离体杀菌活性的测定
将黑麦培养基按所设浓度加入定量药剂，制成含有不同药量的含毒培养基，测试化合物的浓度为25ppm，待其充分冷却后，接种直径为5mm的马铃薯晚疫病菌菌片，放置培养箱中培养。在培养箱中培养10天后进行调查，调查时分别测量每个处理的菌落生长直径，并计算抑菌率。
实施例3-13和实施例18得到的化合物Ⅰ对马铃薯晚疫病的防治效果均在90％以上。
2.2对黄瓜霜霉病的杀菌活性的测定
选用黄瓜感病品种盆栽，自上向下的4叶位～6叶位，剪取相同部位、长势一致、带有1cm～2cm叶柄的叶片，用湿棉球包裹叶柄放置在培养皿中，保湿备用。
选择发病叶片，用4℃蒸馏水洗下叶片背面霜霉病菌孢子囊，配成悬浮液，4℃下存放备用。设置不同浓度的药液，将药液均匀喷施于叶片背面，待药液自然风干后，将各处理叶片背面向上，按处理标记后排放在保湿盒中。
用准备好的新鲜孢子囊悬浮液点滴10μL接种于叶片背面。每叶片接种4滴，每处理不少于5片叶。接种后盖上皿盖，置于人工气候箱，在每天连续光照/黑暗12h交替，温度为17℃～22℃，相对湿度90％以上的条件下培养。保湿培养10天后调查防治效果，按发病程度分6级记载，以病情指数计算防效。
实施例3-13和实施例18得到的化合物Ⅰ对黄瓜霜霉病的防治效果均在90％以上。
上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种环丙虫酰胺化合物，其结构式为：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
2.权利要求1的环丙虫酰胺化合物的制备方法，其制备路线如下：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
3.权利要求1的环丙虫酰胺化合物的制备方法，其制备路线如下：
其中,R为F、Cl或Br，R1和R2为氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、环丙基、甲氧基、甲氨基、乙氨基或异丙氨基，R1和R2相同或不同。
4.权利要求1所述的环丙虫酰胺化合物在制备作用于昆虫鱼尼汀受体杀虫剂中的应用。
5.权利要求1所述的环丙虫酰胺化合物在制备杀菌剂中的应用。
6.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于：所述杀虫剂或杀菌剂包括：化合物Ⅰ、稀释剂和/或表面活性剂，其中化合物Ⅰ占总重量的重量百分比为0.01％-99.99％。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于：所述杀虫剂或杀菌剂中化合物Ⅰ占总重量的重量百分比为0.1％-90％。
8.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于：环丙虫酰胺化合物与其他杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂和/或肥料混合使用。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于：所述杀虫剂和杀菌剂与其他杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂和/或肥料混合使用的重量比例范围为1:1000-1000:1。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于：所述杀虫剂和杀菌剂与其他杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂和/或肥料混合使用的重量比例范围为1:200-200:1。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110835308A (zh) * 2018-08-15 2020-02-25 海利尔药业集团股份有限公司 一种卤代邻氨基苯甲酸的制备方法
CN110922336A (zh) * 2019-12-12 2020-03-27 南京恒道医药科技有限公司 一种连续制备氨溴索高纯度关键中间体2-氨基-3,5-二溴苯甲酸的方法
EP3632911A4 (en) * 2017-05-26 2021-03-10 Zhejiang Zhuji United Chemicals Co., Ltd METHOD FOR PREPARING AN ISOXAZINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003015519A1 (en) * 2001-08-13 2003-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
CN1713819A (zh) * 2001-09-21 2005-12-28 杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理
CN101298435A (zh) * 2007-04-30 2008-11-05 中国中化集团公司 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103172613A (zh) * 2013-01-05 2013-06-26 南开大学 一类含n-氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN103601718A (zh) * 2013-12-05 2014-02-26 江西天人生态股份有限公司 一类基于鱼泥丁受体的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN106928183A (zh) * 2015-12-29 2017-07-07 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡啶基吡唑烷酮羧酸类化合物的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003015519A1 (en) * 2001-08-13 2003-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
CN1713819A (zh) * 2001-09-21 2005-12-28 杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理
CN101298435A (zh) * 2007-04-30 2008-11-05 中国中化集团公司 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103172613A (zh) * 2013-01-05 2013-06-26 南开大学 一类含n-氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN103601718A (zh) * 2013-12-05 2014-02-26 江西天人生态股份有限公司 一类基于鱼泥丁受体的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN106928183A (zh) * 2015-12-29 2017-07-07 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡啶基吡唑烷酮羧酸类化合物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周蕴赟: "鱼尼丁受体类杀虫剂的设计合成和生物活性研究", 《南开大学博士学位论文》 *
彭永武 等: "新法合成杀虫剂氯虫酰胺", 《研发前沿》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3632911A4 (en) * 2017-05-26 2021-03-10 Zhejiang Zhuji United Chemicals Co., Ltd METHOD FOR PREPARING AN ISOXAZINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
CN110835308A (zh) * 2018-08-15 2020-02-25 海利尔药业集团股份有限公司 一种卤代邻氨基苯甲酸的制备方法
CN110922336A (zh) * 2019-12-12 2020-03-27 南京恒道医药科技有限公司 一种连续制备氨溴索高纯度关键中间体2-氨基-3,5-二溴苯甲酸的方法

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