CN106243120A - 苦豆子黄酮茋类提取物的制备及其在化妆品中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苦豆子黄酮茋类提取物的制备方法及其组分，所述苦豆子黄酮茋类提取物由苦豆酮L、C、K、A、H、I、J和苦豆酮B组成，对络氨酸酶、G+和G‑细菌代表菌株的IC50值在1~20mg/L范围内；本发明还涉及苦豆子黄酮茋在制备美白护肤霜中的用途。

Description

苦豆子黄酮茋类提取物的制备及其在化妆品中的应用
技术领域
本发明涉及化妆品和医药领域，具体涉及一种苦豆子黄酮茋类提取物的制备方法及其组分作为美白抗菌活性成分在制作化妆品中的应用。
背景技术
苦豆子(Sophora alopecuroides L.)，别名苦甘草、欧苦参、布亚(维语)等，属于豆科(Leguminosae)槐属植物。在我国集中分布在北纬37－48°、东经75－110°之间的新疆、甘肃、内蒙、宁夏、青海、陕西等省(区)的荒漠化草原地带和荒漠区湿润地段。苦豆子作为中药始载于我国最早的药学文献《神农本草经》，谓其能安五脏，定志益精。该植物味苦性寒，有清热解毒、驱风燥湿、止痛杀虫等作用[1-2]。
苦豆子全草及其化学成分所具有的抗癌、抗肿瘤、抗辐射、抗心律失常、抗高血压、抗炎症、抗病毒、抗菌杀虫、镇静催眠、退热镇痛、降血脂等广泛的生物活性和独特的药理作用，引起了医药学学者的广泛重视和深入研究。从中开发成功的临床药物品种有治疗慢性乙型病毒性肝炎的苦参素胶囊及苦参素注射液，治疗支气管哮喘的槐果碱片，治疗妇女恶性滋养细胞肿瘤的槐定碱，治疗妇科霉菌性炎症及宫颈糜烂的妇炎栓(主要是苦参碱)以及治疗菌痢、急慢性肠炎、结肠炎的克泻灵片(苦豆子浸膏)等[3-6]。
相关专利(JP7188245A，CN1640429A和US20060110341)还公布了苦豆子中部分黄酮茋类成分苦豆酮A(SA-4)、苦豆酮B(SA-8)和苦豆酮C(SA-2)的抗菌和抑制酪氨酸激酶活性。本发明新公开了苦豆子黄酮茋类单体组分苦豆酮L(SA-1)、苦豆酮K(SA-3)、苦豆酮H(SA-5)、苦豆酮I(SA-6)和苦豆酮J(SA-7)的分子结构与美白抗菌功能及其用于化妆品中的配方设计和制作方法。本发明的有益效果和优越性在于：更加明确了苦豆子中起美白抗菌作用的物质基础；且提供了利用苦豆子黄酮茋类提取物及其单体组分制作多功能美白护肤霜的配方和制作方法。
参考文献
[1]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志(第四十二卷,二分册)[M].北京:科学出版社,1998
[2]周立华.苦豆子(Sophora alopecuroides L.)生物学特性的研究[J].Journalof Integrative Plant Biology,1979,(4):380-382.
[3]杨巧丽,顾政一,黄华.中药苦豆子的研究进展[J].西北药学杂志,2011,(3):232-236.
[4]张静涛,王伟,段振华.苦参碱类生物碱的应用进展[J].现代生物医学进展,2007,(3):451-454.
[5]张琳娜,白洁.苦豆子药理作用的研究进展[J].宁夏医学院学报,2004,(3):214-217.
[6]李丹,王平全,张楠森.苦参碱类生物碱的研究进展及临床应用[J].中草药,1996,(5):308-311.
发明内容
本发明提供一种苦豆子黄酮茋类提取物的制备方法及其作为美白抗菌活性成分在制作化妆品中的应用。
所述苦豆子黄酮茋类提取物的制备流程见图1，以苦豆子(Sophoraalopecuroids)根为原料，通过95％乙醇热回流提取，然后经D101大孔树脂富集，用60％乙醇-水洗脱除杂后，收集95％乙醇-水洗脱部位，继续硅胶柱层析，经二氯甲烷：甲醇＝20：1洗脱除杂后，收集二氯甲烷：甲醇＝10：1洗脱流分，去除溶剂后即得到苦豆子黄酮茋类提取物，可以直接用于化妆品之中充当美白抗菌活性组分。
所述苦豆子黄酮茋类提取物主要由黄酮茋类单体化合物苦豆酮L(SA-1)、苦豆酮C(SA-2)、苦豆酮K(SA-3)、苦豆酮A(SA-4)、苦豆酮H(SA-5)、苦豆酮I(SA-6)、苦豆酮J(SA-7)和苦豆酮B(SA-8)的组成，其结构如图3所示。
所述的黄酮茋类单体化合物可用前述用高效液相制备色谱(pHPLC)进行分离纯化，pHPLC条件如下：ODS制备色谱柱；洗脱液采用68％-75％甲醇-水于0-60min梯度洗脱，洗脱液中加0.1-0.5％的甲酸(或三氟乙酸)；254nm或280nm或315nm波长下检测收集色谱峰，减压浓缩去除溶剂后即得苦豆子黄酮茋类单体化合物SA-1～SA-8。
本发明还涉及所述的苦豆子黄酮茋类提取物及其组分作为美白抗菌活性成分在制作化妆品中的应用，主要依据是苦豆子黄酮茋类提取物及其单体组分对络氨酸酶、G+细菌和G-细菌代表菌株均有良好作用效果，其IC50值在1～20mg/L范围内。
本发明还涉及苦豆子黄酮茋美白护肤霜的配方设计思路和制作方法：首先按照扶肤霜基础配方选择橄榄油、医用凡士林、石蜡油、十六醇(鲸蜡醇)、十八醇等制备油相；环糊精、乙醇、酒石酸、柠檬酸等溶于适量去离子水(蒸馏水)制备水相，辅以羧甲基纤维素钠、聚乙烯醇增稠；然后添加单硬脂酸甘油酯、硬脂酸钠、羊毛脂、SE乳化剂调节亲水亲油平衡值和含水量；再加入物理反射防晒剂(二氧化钛、珍珠粉、碳酸钙)，保湿剂(尿囊素、甘油)，抗氧化剂(鱼肝油、VC、VE)，天然精油(玫瑰精油、薰衣草精油、茉莉花精油等)调香、抗菌美白功能的苦豆子黄酮茋提取物、尼泊金甲酯防腐。
本发明具有以下有益效果：苦豆子黄酮茋类提取物及其组分在1～20mg/L以上浓度范围内对络氨酸酶、G+细菌和G-细菌均有良好作用效果；起作用的物质基础明确，主要成分是苦豆酮L(SA-1)、苦豆酮C(SA-2)、苦豆酮K(SA-3)、苦豆酮A(SA-4)、苦豆酮H(SA-5)、苦豆酮I(SA-6)、苦豆酮J(SA-7)和苦豆酮B(SA-8)；且作为天然美白抗菌活性成分在制作化妆品中应用美白抗菌作用效果明显。
附图说明
图1苦豆子黄酮茋类提取物制备流程图；
图2苦豆子黄酮茋类提取物HPLC色谱图(210,254,280,315nm)；
图3苦豆子黄酮茋类提取物组分化学结构图；
图4苦豆子黄酮茋美白护肤霜制作流程图；
图5-1至图5-16为苦豆子黄酮茋类提取物组分NMR及CD图，其中：
图5-1 SA-1(Alopecurone-L)的13C NMR谱；
图5-2 SA-1(Alopecurone-L)的CD谱；
图5-3 SA-2(Alopecurone-C)的13C NMR谱；
图5-4 SA-2(Alopecurone-C)的CD谱；
图5-5 SA-3(Alopecurone-K)的13C NMR谱；
图5-6 SA-3(Alopecurone-K)的CD谱；
图5-7 SA-4(Alopecurone-A)的13C NMR谱；
图5-8 SA-4(Alopecurone-A)的CD谱；
图5-9 SA-5(Alopecurone-H)的13C NMR谱；
图5-10 SA-5(Alopecurone-H)的CD谱；
图5-11 SA-6(Alopecurone-I)的13C NMR谱；
图5-12 SA-6(Alopecurone-I)的CD谱；
图5-13 SA-7(Alopecurone-J)的13C NMR谱；
图5-14 SA-7(Alopecurone-J)的CD谱；
图5-15 SA-8(Alopecurone-B)的13C NMR谱；
图5-16 SA-8(Alopecurone-B)的CD谱。
具体实施方式
下面通过具体实施方式的详细描述来进一步阐明本发明，但并不是对本发明的限制，仅仅作示例说明。
实施例一苦豆子黄酮茋类提取物的制备
苦豆子黄酮茋类提取物的制备流程参见图1，实例之一简述如下：采自新疆阿拉尔的豆科槐属植物苦豆子(Sophora alopecuroids)的根1.0kg，干燥粉碎后用95％乙醇回流提取三次(10L/次)，减压浓缩回收溶剂后得76.0g乙醇浸膏.乙醇浸膏先后经D101大孔树脂层析，用60％乙醇-水洗脱后，收集95％乙醇-水洗脱部位继续硅胶柱层析，经二氯甲烷：甲醇＝20：1洗脱后，收集二氯甲烷：甲醇＝10：1洗脱流分，即得到苦豆子黄酮茋类提取物560mg黄色粉末。
实施例二苦豆子黄酮茋类提取物中单体组分的分离纯化
苦豆子黄酮茋类提取物经HPLC分析表明，主要含有8个黄酮茋类单体组分(图2)。将得到的苦豆子黄酮茋类提取物直接用高效液相制备色谱(pHPLC)进行分离纯化，pHPLC条件如下：ODS制备色谱柱；洗脱液采用68％-75％甲醇-水于0-60min梯度洗脱，洗脱液中加0.1-0.5％的甲酸(或三氟乙酸)；254nm或280nm或315nm波长下检测收集色谱峰，减压浓缩去除溶剂后即得苦豆子黄酮茋类单体化合物SA-1～SA-8。
实施例三苦豆子黄酮茋类提取物中单体组分的结构鉴定
(一)化合物SA-1(苦豆酮L，alopecurone L)的结构鉴定
化合物SA-1为黄色粉末；40(c 0.12,MeOH)；负离子高分辨电喷雾质谱(HRESIMS)显示准分子离子峰为m/z 581.18124[M-H]-(calcd for C34H29O9,581.18171)，确定分子式为C34H29O9。氢谱(表1)显示有异戊烯基信号[δH 1.60,1.63(3H each,br s),3.27(2H,d,7.0),5.28(1H,t-like)]。C-5羟基氢化学位移(δH 12.26)以及HMBC谱中H-1″′[δH3.27(2H,d,7.0)]与C-7(δC 168.1),C-8(δC 104.9)及C-9(δC 163.0)的相关关系说明异戊烯基在C-8位。C-7″与C-8″偶合常数(4.5Hz)以及白藜芦醇基H-7″和H-8″与化合物SA-4相同的ROESY关系及相同的Cotton效应，鉴定C-2,C-7″和C-8″的绝对构型2R,7″S和8″S。因此，化合物SA-1鉴定为如上式所示结构并命名为Alopecurone L，其NMR及CD图谱如图5-1至图5-2所示。
(二)化合物SA-2～SA-8的结构鉴定
化合物SA-2～SA-8的结构鉴定采用SA-1结构鉴定类似的方法，首先用IR，MS，1DNMR和2D NMR确定化合物的平面结构，然后再根据CD谱图确定化合物手性碳原子的绝对构型，化合物SA-2～SA-8的分别鉴定为苦豆酮C、K、A、H、I、J、B(alopecurone C,K,A,H,I,J,B)其结构如图3所示，其NMR及CD图谱如图5-3至图5-16所示，其 1H NMR&13C NMR的谱图数据见表1～表4。
SA-2(Alopecurone C):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。49(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.09),256(1.26),204(2.76)nm；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)见表1；阴离子ESIMS m/z 565[M-H]-，分子式为C34H30O8；CD(MeOH)：Δε+5.5(338),-14.4(297),-11.0(283),+1.7(253)。
SA-3(Alopecurone K):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。23(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.14),256(1.31),204(2.81)nm；IR(KBr)νmax 3374,2965,2920,2854,1649,1622,1517,1447,1376,1342,1163,1125,1086,973,833cm-1；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)数据见表2；阴离子HRESIMS m/z 649.24362[M-H]–(calcd for C39H37O9,649.24431).
SA-4(Alopecurone A):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。-10(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.09),256(1.26),204(2.76)nm；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)见表2；阴离子ESIMS m/z 649[M-H]-，分子式为C39H38O9；CD(MeOH)：Δε+3.3(336),-11.2(297),-2.3(279)。
SA-5(Alopecurone H):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。-116(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.14),256(1.31),204(2.81)nm；IR(KBr)νmax 3358,2968,2918,1643,1616,1519,1452,1392,1341,1314,1254,1164,1107,1088,976,834,806cm-1；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)数据见表3；阴离子HRESIMS m/z649.24407[M-H]-(calcd for C39H37O9,649.24431)。
SA-6(Alopecurone I):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。-25(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.14),256(1.31),204(2.81)nm；IR(KBr)νmax 3332,2965,2918,2852,1641,1614,1450,1390,1336,1312,1248,1162,1122,1084,1162,1122,1084,974,833,806cm-1；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)数据见表3；阴离子HRESIMS m/z 649.24390[M-H]–(calcd for C39H37O9,649.24431)。
SA-7(Alopecurone J):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。20(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.14),256(1.31),204(2.81)nm；IR(KBr)νmax 3418,2967,2922,2853,1649,1622,1518,1443,1398,1377,1346,1165,1125,1086,974,836cm-1； 1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)数据见表4；阴离子HRESIMS m/z649.24401[M-H]–(calcd for C39H37O9,649.24431).
SA-8(Alopecurone B):黄色无定形粉末，易溶于甲醇、丙酮和DMSO，微溶于水；硅胶薄层板展开后喷10％硫酸-乙醇溶液，加热后显亮黄色。-60(c 0.12,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)300(2.09),256(1.26),204(2.76)nm；1H-NMR(acetone-d6,500MHz)和13C-NMR(acetone-d6,125MHz)见表4；阴离子ESIMS m/z 649[M-H]-，分子式为C39H38O9；CD(MeOH)：Δε+5.6(336),-3.9(293),+0.3(279)。
表1 SA-1，SA-2的NMR数据
Table 1 NMR Spectroscopic data for SA-1，SA-2(500MHz,Acetone-d6)
表2 SA-3，SA-4的NMR数据
Table 2 NMR Spectroscopic data for SA-3，SA-4(500MHz,Acetone-d6)
表3 SA-5，SA-6的NMR数据
Table3 NMR Spectroscopic data for SA-5，SA-6(500MHz,Acetone-d6)
表4 SA-7，SA-8的NMR数据
Table4 NMR Spectroscopic data for SA-7，SA-8(500MHz,Acetone-d6)
实施例四苦豆子黄酮茋提取物及其单体组分生物学功能测试
将苦豆子黄酮茋提取物及其单体组分进行络氨酸酶抑制及抗菌活性测试，测试结果见表5。由表5可知，苦豆子黄酮茋提取物及其单体组分具有良好的络氨酸酶抑制及抗菌活性，其IC50在1～20mg/L范围内波动。
表5苦豆子黄酮茋提取物及其组分络氨酸酶抑制及抗菌活性测试结果
实施例五苦豆子黄酮茋美白护肤霜配方设计
苦豆子黄酮茋美白护肤霜的配方设计思路：首先按照扶肤霜基础配方选择橄榄油、医用凡士林、石蜡油、十六醇(鲸蜡醇)、十八醇等作为油相；去离子水(蒸馏水)、环糊精、乙醇、酒石酸、柠檬酸等作为水相，辅以羧甲基纤维素钠、聚乙烯醇增稠；然后利用单硬脂酸甘油酯、硬脂酸钠、羊毛脂、SE乳化剂调节亲水亲油平衡值和含水量；再加入物理反射防晒剂(二氧化钛、珍珠粉、碳酸钙)，保湿剂(尿囊素、甘油)，抗氧化剂(鱼肝油、VC、VE)，天然精油(玫瑰精油、薰衣草精油、茉莉花精油等)调香、苦豆子黄酮茋提取物抗菌美白、尼泊金甲酯防腐。具体配方案例如表6所示但不局限于表6设计的配方组合。
表6苦豆子黄酮茋美白护肤霜的配方设计
实施例六苦豆子黄酮茋美白护肤霜制作流程
苦豆子黄酮茋美白护肤霜制作流程如图4所示，首先用橄榄油、医用凡士林、石蜡油、十六醇、十八醇等70-80℃混熔搅匀制备油相；然后将环糊精、乙醇、酒石酸、柠檬酸、羧甲基纤维素钠、聚乙烯醇等溶于70-80℃适量去离子水中制备水相；继而将水相和油相混合添加单硬脂酸甘油酯、硬脂酸钠、羊毛脂、SE乳化剂等调节调节亲水亲油平衡70-80℃搅拌匀质化并脱气后得到油水混合相；然后加入防晒剂(二氧化钛、珍珠粉、碳酸钙)，保湿剂(尿囊素、甘油)，抗氧化剂(鱼肝油、VC、VE)，天然精油(玫瑰精油、薰衣草精油、茉莉花精油等)调香、苦豆子黄酮茋提取物抗菌美白、尼泊金甲酯防腐等功能组分，使其多功能化，从而满足个性化需求。按本发明制备的苦豆子黄酮茋美白护肤霜对络氨酸酶、G+细菌和G-细菌代表菌株均有良好作用效果，其IC50值在1～20mg/L范围内。

Claims (8)

1.一种苦豆子黄酮茋类提取物，其特征在于，所述苦豆子黄酮茋类提取物单体组分基本上由苦豆酮L（SA-1）、苦豆酮C（SA-2）、苦豆酮K（SA-3）、苦豆酮A（SA-4）、苦豆酮H（SA-5）、苦豆酮I（SA-6）、苦豆酮J（SA-7）和苦豆酮B（SA-8）组成。
2.如权利要求1所述的苦豆子黄酮茋类提取物的制备方法，其特征在于，以苦豆子根为原料，通过95%乙醇热回流提取，然后经D101大孔树脂富集，用60%乙醇-水洗脱除杂后，收集95%乙醇-水洗脱部位，继续硅胶柱层析，经二氯甲烷：甲醇= 20：1洗脱除杂后，收集二氯甲烷：甲醇= 10：1 洗脱流分，去除溶剂后得到所述苦豆子黄酮茋类提取物。
3.如权利要求1所述的苦豆子黄酮茋类提取物中的单体化合物的制备方法，其特征在于，以所述苦豆子黄酮茋类提取物为原料，用高效液相制备色谱（pHPLC）进行分离纯化，其中pHPLC条件如下：ODS制备色谱柱；洗脱液采用68%-75%甲醇-水于0-60min梯度洗脱，洗脱液中加0.1-0.5%的甲酸或三氟乙酸；254nm或280nm或315nm波长下检测收集色谱峰，减压浓缩去除溶剂后即得苦豆子黄酮茋类单体化合物苦豆酮L（SA-1）、苦豆酮C（SA-2）、苦豆酮K（SA-3）、苦豆酮A（SA-4）、苦豆酮H（SA-5）、苦豆酮I（SA-6）、苦豆酮J（SA-7）或苦豆酮B（SA-8）。
4.如权利要求1所述的苦豆子黄酮茋类提取物在制备美白抗菌功能化妆品中的应用。
5.含有如权利要求1所述的苦豆子黄酮茋类提取物作为有效活性成分的美白抗菌功能化妆品。
6.如权利要求5所述的美白抗菌功能化妆品的制备方法，其特征在于，
首先，按照扶肤霜基础配方制备油相；
其次，按照扶肤霜基础配方制备水相，任选添加增稠剂；
然后，添加调节亲水亲油平衡值和含水量，制得油水混合相；
再加入苦豆子黄酮茋提取物活性功能成分。
7.如权利要求6所述的美白抗菌功能化妆品的制备方法，其特征在于，
首先用橄榄油、医用凡士林、石蜡油、十六醇、十八醇于70-80℃混熔搅匀制备油相；
然后将环糊精、乙醇、酒石酸、柠檬酸、羧甲基纤维素钠、聚乙烯醇溶于70-80℃适量去离子水中制备水相；
继而将水相和油相混合添加单硬脂酸甘油酯、硬脂酸钠、羊毛脂、SE乳化剂调节调节亲水亲油平衡70-80℃搅拌匀质化并脱气后得到油水混合相；
然后加入防晒剂，保湿剂，抗氧化剂、天然精油调香、苦豆子黄酮茋提取物、尼泊金甲酯防腐功能组分，即得。
8.如权利要求7所述的美白抗菌功能化妆品的制备方法，其特征在于，
所述的防晒剂为二氧化钛、珍珠粉、或碳酸钙；所述的保湿剂为尿囊素、或甘油；所述抗氧化剂为鱼肝油、VC、或VE；所述的天然精油调节剂为玫瑰精油、薰衣草精油、或茉莉花精油。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109121393A (zh) * 2017-02-24 2019-01-01 拉芳家化股份有限公司 一种抗炎乳液
CN109401834A (zh) * 2017-08-16 2019-03-01 郎玉珍 一种茉莉花花瓣低温萃取茉莉花纯露的方法
CN109401839A (zh) * 2017-08-16 2019-03-01 上海茉笠品牌管理有限公司 一种茉莉花花烘干提取茉莉花纯露的方法
CN110526924A (zh) * 2019-08-30 2019-12-03 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所 一种白皮杉醇低聚物、及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07188245A (ja) * 1993-12-28 1995-07-25 Alps Yakuhin Kogyo Kk 苦甘草に含まれる新規化合物
CN1444922A (zh) * 2002-03-18 2003-10-01 沈征武 生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用
CN101106971A (zh) * 2004-11-24 2008-01-16 荷兰联合利华有限公司 含有苦豆子萃取物的化妆用组合物
CN101129455A (zh) * 2007-09-18 2008-02-27 新疆维吾尔自治区药物研究所 苦豆子提取物及其生产方法和应用
CN103860638A (zh) * 2014-03-28 2014-06-18 吉林省中医药科学院 苦豆子黄酮组合物的制备方法及医药新用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07188245A (ja) * 1993-12-28 1995-07-25 Alps Yakuhin Kogyo Kk 苦甘草に含まれる新規化合物
CN1444922A (zh) * 2002-03-18 2003-10-01 沈征武 生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用
CN101106971A (zh) * 2004-11-24 2008-01-16 荷兰联合利华有限公司 含有苦豆子萃取物的化妆用组合物
CN101129455A (zh) * 2007-09-18 2008-02-27 新疆维吾尔自治区药物研究所 苦豆子提取物及其生产方法和应用
CN103860638A (zh) * 2014-03-28 2014-06-18 吉林省中医药科学院 苦豆子黄酮组合物的制备方法及医药新用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHUAN-XING WAN，等: "Interconverting flavonostilbenes with antibacterial activity from Sophora alopecuroides", 《PHYTOCHEMISTRY》 *
MUNEKAZU IINUMA，等: "SIX FLAVONOSTILBENES AND A FLAVANONE IN ROOTS OF SOPHORA ALOPECUROIDES", 《PHYTOCHEMISTRY》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109121393A (zh) * 2017-02-24 2019-01-01 拉芳家化股份有限公司 一种抗炎乳液
CN109401834A (zh) * 2017-08-16 2019-03-01 郎玉珍 一种茉莉花花瓣低温萃取茉莉花纯露的方法
CN109401839A (zh) * 2017-08-16 2019-03-01 上海茉笠品牌管理有限公司 一种茉莉花花烘干提取茉莉花纯露的方法
CN110526924A (zh) * 2019-08-30 2019-12-03 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所 一种白皮杉醇低聚物、及其制备方法和应用

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