CN106243043B - 含咪唑基的化合物的制备方法 - Google Patents
含咪唑基的化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106243043B CN106243043B CN201610627311.XA CN201610627311A CN106243043B CN 106243043 B CN106243043 B CN 106243043B CN 201610627311 A CN201610627311 A CN 201610627311A CN 106243043 B CN106243043 B CN 106243043B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- chloroform
- acetone
- acetonitrile
- methylimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含咪唑基的化合物的制备方法,包括将含羟基的联苯类化合物或含羟基的偶氮联苯类化合物、二卤代烷烃和缚酸剂在丙酮中反应得到反应产物A,经过除杂操作后将反应产物A在乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行重结晶,得到中间体;然后将所述中间体与过量的N‑烷基咪唑在乙腈中反应得到反应产物B,将反应产物B中剩余的N‑烷基咪唑除去,得到所述含咪唑基的化合物。本发明的制备方法反应条件温和,处理方法简单,同时产率和纯度相对较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种含咪唑基的化合物的制备方法。
背景技术
近年来,将液晶运用在制备高强纤维的想法刚刚崭露头角,就已经引起了研究者的广泛关注,对液晶基元的研究也越来越受重视。咪唑类液晶基元是液晶基元的一种。咪唑类液晶基元具有液晶的自组装有序性和咪唑盐的高离子导电性,可作为取向性离子导电材料。同时,由于此类化合物多具有高度有序的近晶层列相,可作为制备贵金属纳米材料的模板和稳定剂,在新型纳米材料的合成方面也具有一定价值。咪唑溴盐改性的对氰基联苯化合物和咪唑溴盐改性的对氰基偶氮联苯化合物能够增加液晶相转变的温度范围,拓展其在光信息存储和光化学装置方面的应用。
目前,对于咪唑类液晶基元的研究还处于起步阶段,通常采用两步法来合成。第一步通常采用氰基联苯酚或氰基羟基偶氮联苯与具有柔性链的物质反应;第二步则由中间产物与咪唑类物质反应以形成咪唑类液晶基元。目前,在咪唑类液晶基元的制备过程中需要使用硅胶柱纯化,但是纯化过程复杂,产率较低(参见T Kawakami等,Macromolecules,1998年,第31卷,第4475-4479页)。此外,CN102592832B也公开了一种咪唑类液晶基元的制备方法,使用石油醚提纯中间产物,使用氯仿作为第二步反应的溶剂。但是,上述方法的产率较低,且纯度不高。
因此,尚需一种咪唑类液晶基元的制备方法,其可以提高此类化合物的产率,同时纯度较高。
发明内容
为了克服现有技术的缺陷,本申请的发明人进行了深入研究。本发明的目的在于提供一种含咪唑基的化合物的制备方法,其通过简单的工艺、温和的条件即可提高产率和产物纯度。本申请的发明人发现第一步采用乙酸乙酯和石油醚来提纯、第二步使用乙腈作为反应溶剂就可以提高产率和产物纯度,从而完成本发明。
本发明提供一种如式(I)所示的化合物的制备方法,所述的制备方法包括如下步骤:
式(I)中,R1和R2分别独立地选自氢、C1~C8的烷基、C5~C12的芳烷基,R3选自C1~C8的烷基,R4选自氟、氯、溴或碘,A选自-N=N-或者-CH2-,n选自0或1,m选自4~10;
(1)将式(II)所示的化合物、式(III)所示的二卤代烷烃和缚酸剂在丙酮中反应得到反应产物A,经过除杂操作后将反应产物A在乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂中进行重结晶,得到中间体;
式(II)中,R1和R2分别独立地选自氢、C1~C8的烷基或C5~C12的芳烷基,A选自-N=N-或者-CH2-,n选自0或1,
式(III)中,R4选自氟、氯、溴或碘,m选自4~10;
(2)将所述中间体与过量的N-烷基咪唑在乙腈中反应得到反应产物B,将反应产物B中剩余的N-烷基咪唑除去,得到式(I)所示的化合物。
根据本发明的制备方法,优选地,式(I)中,R1和R2分别独立地选自氢或C1~C5的烷基,R3选自C1~C5的烷基,R4选自氯或溴,A选自-N=N-或者-CH2-,n选自0或1,m选自4~6;式(II)中,R1和R2分别独立地选自氢或C1~C5的烷基,A选自-N=N-或者-CH2-,n选自0或1;式(III)中,R4选自氯或溴,m选自4~6。
根据本发明的制备方法,优选地,式(I)所示的化合物选自如下化合物之一:
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(1)中,式(II)所示的化合物选自氰基联苯酚或对羟基氰基偶氮联苯;式(III)所示的二卤代烷烃选自1,6-二溴己烷、1,5-二溴戊烷或1,4-二溴丁烷;并且,式(II)所示的化合物、式(III)所示的二卤代烷烃和缚酸剂的摩尔比为20~35:55~100:25~50。
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(1)中,反应温度为55~80℃,反应时间为6~24小时。
根据本发明的制备方法,优选地,步骤(1)的除杂操作为:将反应产物A中的丙酮除去,然后与氯仿和水的混合液接触,分液处理后得到有机相,然后将有机相中的氯仿除去。
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(1)中,乙酸乙酯和石油醚的体积比例为1:1~6。
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(2)中,N-烷基咪唑选自N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丙基咪唑或N-丁基咪唑。
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(2)中,反应温度为70~100℃,反应时间为35~100小时。
根据本发明的制备方法,优选地,在步骤(2)中,采用醚将反应产物B中剩余的N-烷基咪唑除去。
本发明改进了含咪唑基的化合物的合成方法,反应条件温和,处理方法简单,同时产率和纯度相对较高。本发明的式(I)化合物可以作为液晶基元与纤维素相互作用形成液晶。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明,但本发明的保护范围并不限于此。
本发明提供一种化合物的制备方法,该化合物的结构如式(I)所示:
在本发明中,R1和R2为苯环上任意取代的基团,取代的位点可以为一个或多个。
在本发明中,R1和R2分别独立地选自氢、C1~C8的烷基、C5~C12的芳烷基;优选地,式(I)中,R1和R2分别独立地选自氢或C1~C5的烷基,更优选地,R1和R2分别独立地选自氢或C1~C3的烷基。C1~C8的烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。C5~C12的芳烷基的实例包括但不限于苯甲基、苯乙基、苯丙基等。
在本发明中,R3选自C1~C8的烷基;优选地,R3选自C1~C5的烷基,更优选地,R3选自C1~C3的烷基。C1~C8的烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基等。
在本发明中,R4选自氟、氯、溴或碘;优选地,R4选自氯或溴;更优选地,R4为溴。在本发明中,A选自-N=N-或者-CH2-,优选为-N=N-。n选自0或1。当n为0,表示两个苯环之间相连,当n为1时,表示两个苯环之间有间隔基团,其可以为-N=N-或者-CH2-。在本发明中,m选自4~10,优选为4~6;更优选为5~6。
在本发明的式(I)所示的化合物的实例包括但不限于:
本发明的步骤(1)为:将式(II)所示的化合物、式(III)所示的二卤代烷烃和缚酸剂在丙酮中反应得到反应产物A,经过除杂操作后将反应产物A在乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂中进行重结晶,得到中间体;
在本发明中,式(II)中的R1、R2、A、n的定义与式(I)化合物中的R1、R2、A、n的定义相同;式(III)中的R4、m的定义与式(I)化合物的R4、m的定义相同。
在本发明的步骤(1)中,优选地,式(II)所示的化合物可以选自对氰基联苯酚(4’-氰基-4-羟基联苯)、3,3’-二甲基-4’-氰基-4-羟基联苯、3,3’-二乙基-4’-氰基-4-羟基联苯、2,2’-二甲基-4’-氰基-4-羟基联苯、2,2’-二乙基-4’-氰基-4-羟基联苯、对羟基氰基偶氮联苯(4’-氰基-4-羟基偶氮联苯、3,3’-二甲基-4’-氰基-4-羟基偶氮联苯、3,3’-二乙基-4’-氰基-4-羟基偶氮联苯、2,2’-二甲基-4’-氰基-4-羟基偶氮联苯、2,2’-二乙基-4’-氰基-4-羟基偶氮联苯;优选为氰基联苯酚或对羟基氰基偶氮联苯。式(III)所示的二卤代烷烃可以选自1,6-二溴己烷、1,5-二溴戊烷或1,4-二溴丁烷,优选为1,6-二溴己烷或1,4-二溴丁烷。在本发明中,式(II)所示的化合物、式(III)所示的二卤代烷烃和缚酸剂的摩尔比可以为20~35:55~100:25~50;优选为25~35:56~80:30~38;更优选为28~31:58~65:32~35。
根据本发明的步骤(1)中,缚酸剂为能够促进式(II)所示的化合物和式(III)所示的二卤代烷烃进行反应的物质,可以为无机碱或有机碱,包括但不限于碳酸钠、碳酸钾等,优选为碳酸钾。
根据本发明的步骤(1)中,反应温度可以为55~80℃,优选为60~70℃。这样可以保证反应在丙酮回流的状态下进行。反应时间可以为6~24小时,优选为10~20小时,更优选为12~15小时。
根据本发明的步骤(1)中,所谓的除杂操作为:将反应产物A中的丙酮除去,然后与氯仿和水的混合液接触,分液处理后得到有机相,然后将有机相中的氯仿除去。氯仿可以将中间产物萃取出来,提高中间产物的纯度。在混合液中,氯仿和水的比例并没有特别限制。
根据本发明的步骤(1)中,将除杂后的反应产物A在乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行重结晶,得到中间体。乙酸乙酯和石油醚的体积比例为1:1~6;优选为1:1.5~5;更优选为1:1.8~3。单独乙酸乙酯或石油醚作为重结晶的溶剂,均无法很好地得到中间体;本发明采用上述比例的混合溶剂可以很好地获得中间体。
本发明的步骤(2)为:将所述中间体与过量的N-烷基咪唑在乙腈中反应得到反应产物B,将反应产物B中剩余的N-烷基咪唑除去,得到式(I)所示的化合物。根据本发明的一个具体实施方式,将所述中间体和过量的N-烷基咪唑在乙腈中加热回流下反应。
根据本发明的步骤(2)中,N-烷基咪唑的烷基与R3相同,可以选自C1~C8的烷基;优选地,其选自C1~C5的烷基,更优选地,其选自C1~C3的烷基。C1~C8的烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基等。N-烷基咪唑的实例包括但不限于N-甲基咪唑、N-乙基咪唑、N-丙基咪唑或N-丁基咪唑。
根据本发明的步骤(2)中,反应温度可以为70~100℃,优选为75~90℃。反应时间可以为35~100小时,优选为40~80小时,更优选为45~50小时。
在本发明的步骤(2)中,采用醚将反应产物B中剩余的N-烷基咪唑除去。所述的醚可以选自甲醚、乙醚、甲乙醚等,优选为乙醚。
<测试方法>
核磁共振1H NMR:在BRUKER AC-P2000核磁共振仪上以氘代DMSO为溶剂进行测试。
实施例1
将31mmol氰基联苯酚,58mmol的1,6-二溴己烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为63.9%、纯度为96%,其1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,8H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃下反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下式所示的白色产物。其产率为90%,纯度为98%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,8H)。
实施例2
将31mmol对氰基联苯酚,58mmol的1,5-二溴戊烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,65℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为70%,纯度为96.5%,1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,6H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,85℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下所示的白色产物。其产率为91%,纯度为98%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,6H)。
实施例3
将31mmol对氰基联苯酚,58mmol的1,4-二溴丁烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为64%,纯度为97%,1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,4H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,78℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下所示的白色产物。其产率为91%,纯度为98.5%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,4H)。
实施例4
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,4-二溴丁烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为70%,纯度为96.3%,1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,4H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下所示的淡黄色产物。其产率为94%,纯度为99%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,4H)。
实施例5
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,5-二溴戊烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,65℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为68%,纯度为97%,1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,6H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下所示的淡黄色产物。其产率为95%,纯度为97.6%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,6H)。
实施例6
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,6-二溴己烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用乙酸乙酯和石油醚(体积比为8:15)重结晶,得到中间体。中间体的产率为产率73%,纯度为98%,1H NMR(DMSO,ppm)为:7.91,7.81,7.70,6.99(苯基,8H),4.02(OCH2,2H),3.50(BrCH2,2H),2.0-1.3(CH2,8H)。
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到如下所示的淡黄色产物。其产率为95%,纯度为98%,1H NMR(DMSO,ppm)为:8.0-7.6(苯基,8H),9.15,7.07,6.99(咪唑基,3H),4.20(OCH2,2H),4.05(NCH2,2H),3.85(CH3,3H),1.9-1.3(CH2,8H)。
本发明并不限于上述实施方式,在不背离本发明的实质内容的情况下,本领域技术人员可以想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。
Claims (3)
1.一种如式(I)所示的化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,4-二溴丁烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用体积比为8:15的乙酸乙酯和石油醚重结晶,得到中间体;
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到淡黄色产物。
2.一种如式(I)所示的化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,5-二溴戊烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,65℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用体积比为8:15的乙酸乙酯和石油醚重结晶,得到中间体;
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到淡黄色产物。
3.一种如式(I)所示的化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:
将31mmol对羟基氰基偶氮联苯,58mmol的1,6-二溴己烷和35mmol碳酸钾置于丙酮中,60℃加热回流12h,除去丙酮,在混合物中加入氯仿和水,静置分液,将有机相中的氯仿除去,再用体积比为8:15的乙酸乙酯和石油醚重结晶,得到中间体;
将中间体和过量的N-甲基咪唑置于乙腈中,80℃反应48h,除去乙腈,加入乙醚除去过量的N-甲基咪唑,得到淡黄色产物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610627311.XA CN106243043B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 含咪唑基的化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610627311.XA CN106243043B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 含咪唑基的化合物的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106243043A CN106243043A (zh) | 2016-12-21 |
CN106243043B true CN106243043B (zh) | 2019-02-15 |
Family
ID=57605905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610627311.XA Active CN106243043B (zh) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 含咪唑基的化合物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106243043B (zh) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101468969B (zh) * | 2007-12-28 | 2010-10-13 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种光响应的离子液体及其制备方法 |
CN101928249A (zh) * | 2009-12-30 | 2010-12-29 | 湖南大学 | 一种偶氮苯结构光敏感离子液体及其制备方法 |
-
2016
- 2016-07-29 CN CN201610627311.XA patent/CN106243043B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106243043A (zh) | 2016-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112021013261B1 (pt) | Método para produzir l-glufosinato | |
CN103351301A (zh) | 高纯度季铵盐的合成方法 | |
CN106349030A (zh) | 高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体的制备 | |
Marder et al. | Second-order optical nonlinearities and photostabilities of 2-N-methylstilbazolium salts | |
Khaligh | Telescopic synthesis of azo compounds via stable arenediazonium bis (trifluoromethane) sulfonimide salts by using tert-butyl nitrite | |
SA08290725B1 (ar) | عملية لتحضير مركبات بيتايين | |
CN104607094A (zh) | 不对称阳离子双子表面活性剂及其制备方法 | |
CN106243043B (zh) | 含咪唑基的化合物的制备方法 | |
CN102827614A (zh) | 含有2,3,5,6-四氟亚苯基的负性液晶、合成方法及应用 | |
CN103601645A (zh) | 1-(苯乙基氨基)丙烷-2-醇类化合物或其盐的制备方法 | |
JPS5980652A (ja) | 3−クロル−4−シアノフエニル4−置換ベンゾエ−ト類 | |
CN102010327B (zh) | (±)-2-(3-苯甲酰基)-苯基丙酸的拆分方法 | |
Deindörfer et al. | Semicarbazides as gel forming agents for common solvents and liquid crystals | |
CN106350080A (zh) | 纤维素液晶组合物及其制备方法 | |
JP5545517B2 (ja) | 4環性アジン化合物 | |
Takahashi et al. | Ideal enantiomeric resolution (Preferential Enrichment) by recrystallization of a racemic compound. V: Relationship between Preferential Enrichment and crystal structures | |
TW588034B (en) | Process for the production of ketimines | |
JPH05271175A (ja) | 流動複屈折性を示すカリックスアレーン誘導体 | |
ES2210128T3 (es) | Derivados de (2s)-aminoindano, procedimiento para su preparacion y su uso como ligando selectivo de dopamina d3. | |
JPS6281373A (ja) | 液晶性化合物 | |
CN103476745B (zh) | 含有磺酸基的二胺化合物及其制造方法 | |
EP2141151A1 (en) | Method for producing 2-haloimidazole compound | |
Adelwöhrer et al. | Synthesis of the perdeuterated cellulose solvents N-methylmorpholine N-oxide (NMMO-d 11 and NMMO-15 Nd 11), N, N-dimethylacetamide (DMAc-d 9 and DMAc-15 Nd 9), 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d 14) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d 18) | |
US20150246877A1 (en) | Aryl tetrafluorosulfanyl compounds | |
CN103360782A (zh) | 4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂与合成 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |