CN103360782A - 4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂与合成 - Google Patents

4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂与合成 Download PDF

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陆瑶
马慧莹
丁戈
李红茹
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Abstract

4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂，其化学通式为：
Figure DDA00003590335500011
其中结构式中R代表：CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3或Ph；其合成步骤为：将4位上含羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠加入三口玻璃瓶中，4位上含羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠的摩尔量比为1:1，以乙醇为溶剂，其体积为硼氢化钠体积的60～100倍，常温磁力搅拌10个小时后结束反应；反应后的混合物经减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离，得4位上含有胺基与羟基化学片段的二苯乙烯类可见光敏剂。经紫外-可见光谱仪测试，其在可见光区具有良好的吸收。

Description

4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂与合成
技术领域
本发明涉及有机光敏剂领域，特别是4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂与合成。
背景技术
目前，有机光敏剂由于具有优越的光化学性质而使其在许多领域如生物显像、材料科学、化学工程中得以广泛地应用。由于可见光染料对应的光源光子能量低，对环境和生物组织损伤较小，因此可见光染料尤其得到关注。但是绝大多数可见光染料不同时含有胺基和羟基等活泼氢基团。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足，而提供一类4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂。
本发明涉及的4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂的合成，其化学通式为：
Figure BDA00003590335300011
其中结构式中R代表：CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3或Ph。
上述4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂的合成方法如下：
首先，将含4位上含有羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠加入三口玻璃瓶中，含4位上含有羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠的摩尔量比为1:1，以乙醇为溶剂，其体积为硼氢化钠体积的60～100倍，常温磁力搅拌10个小时后结束反应；
然后，将上述反应后的混合物经减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离，得到4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂；
反应方程式：
Figure BDA00003590335300021
其中结构式中R代表：CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3或Ph。
通过上述步骤所制备的4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂经紫外-可见光谱仪测试，测得其在可见光区具有良好的吸收。
附图说明
图1.实施例1中的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二甲基)-二苯乙烯的1H核磁共振谱图；
图2.实施例2中的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二苯基)-二苯乙烯的1H核磁共振谱图；
图3.实施例1中的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二甲基)-二苯乙烯在乙酸乙酯中的紫外-可见吸收光谱；
图4.实施例2中的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二苯基)-二苯乙烯在乙酸乙酯中的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
下面结合实施例和附图进一步说明本发明：
实施例1
4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二甲基)-二苯乙烯
将4-(2’-羟基-苯基-甲基-亚胺基)-4’-(N,N-二甲基)-二苯乙烯（10mmol，0.342g）与硼氢化钠（10mmol，0.038g）在三口玻璃瓶中混合，加入50ml乙醇为溶剂，常温磁力搅拌10个小时后结束反应，减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离得到纯净产品。产率75%，熔点：108.0～109.5℃。其1H核磁共振谱图如图1所示，1H-NMR(D6-DMSO,500MHz)δ(ppm):9.514(s,-OH,1H),7.178-7.164(d,Ar-H,1H),7.125-7.108(d,Ar-H,2H),7.013-6.996(d,Ar-H,3H),6.863-6.848(d,Ar-H,1H),6.742-6.713(t,Ar-H,1H),6.461-6.445(d,Ar-H,1H),6.187(s,CH=CH,2H),6.085(d,-NH-,1H),4.160(s,-CH-,2H),2.874(s,-CH3,6H)。
Figure BDA00003590335300031
配制浓度为1×10-5mol·l-1的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二甲基)-二苯乙烯的乙酸乙酯溶液，使用紫外-可见光谱仪，扫描200nm～600nm的紫外-可见吸收光谱。其紫外-可见吸收光谱如图3所示，最大吸收波长为355nm，吸收峰可延展到449nm。
实施例2
4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二苯基)-二苯乙烯
将4-(2’-羟基-苯基-甲基-亚胺基)-4’-(N,N-二苯基)-二苯乙烯（10mmol，0.466g）与硼氢化钠（10mmol，0.038g）在三口玻璃瓶中混合，加入50ml乙醇为溶剂，常温磁力搅拌10个小时后结束反应，减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离得到纯净产品。产率75%，熔点：140.0～141.0℃。其1H核磁共振谱图如图2所示，1H-NMR(D6-DMSO,500MHz)δ(ppm):δ=9.535(s,-OH,1H),7.411-7.395(d,Ar-H,2H),7.302-7.259(m,Ar-H,6H),7.176-7.162(d,Ar-H,1H),7.054-6.995(m,Ar-H,7H),6.953-6.920(t,Ar-H,3H),6.851-6.818(t,Ar-H,2H),6.736-6.707(t,Ar-H,1H),6.575-6.559(d,CH=CH,2H),6.271-6.248(t,NH-,1H),4.220-4.208(d,CH2-,2H)。
Figure BDA00003590335300041
配制浓度为1×10-5mol·l-1的4-(2’-羟基-苯基-亚甲基-胺基)-4’-(N,N-二苯基)-二苯乙烯的乙酸乙酯中溶液，使用紫外-可见光谱仪，扫描200nm～600nm的紫外-可见吸收光谱。其紫外-可见吸收光谱如图4所示，最大吸收波长为405nm,吸收峰可延展到480nm。

Claims (2)

1.4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂，其化学通式为：
Figure FDA00003590335200011
其中结构式中R代表：CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3或Ph。
2.如权利要求1所述的4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂的合成方法，其特征是该方法步骤如下：
首先，将4位上含有羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠加入三口玻璃瓶中，4位上含有羟基-苯基-亚胺基片段的二苯乙烯类衍生物与硼氢化钠的摩尔量比为1:1，以乙醇为溶剂，其体积为硼氢化钠体积的60～100倍，常温磁力搅拌10个小时后结束反应；
然后，将上述反应后的混合物经减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离，得到4位上含胺基与羟基片段的二苯乙烯类可见光敏剂。
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