CN106220684A - 一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其包括以下步骤：1）将9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物加入反应釜，加热至熔融状态；2）加入三烯丙基异氰脲酸酯和催化剂，搅拌充分反应，得到粗产品；3）粗产品经洗涤、过滤、干燥，得到DOPO‑TAIC，即含氮磷杂菲衍生物阻燃剂。本发明采用熔融法来制备含氮磷杂菲衍生物阻燃剂，其反应原理与溶剂法一致，所采用的DOPO在反应过程中既是原料又是溶剂，省去了溶剂法中繁琐复杂的除溶剂工序，大大的提高了单位时间内同一容积反应釜的产能，有效降低了生产成本，不需要采用有害的有机溶剂，操作方法和生产工序简单，有利于产业化放大生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法。
背景技术
近年来，高分子材料的应用越来越广泛，和人们的生活息息相关。然而，由于高分子材料燃点低，存在严重的火灾隐患，因此，提高高分子材料的阻燃性成了人们最关注的问题。目前，提高高分子材料阻燃性的方法主要是通过添加阻燃剂实现的，但添加了传统的卤系阻燃剂的高分子材料在燃烧时存在发烟量大、气体有毒等缺点。因此，亟需开发一种新型环保无卤阻燃剂。
DOPO衍生物具有双苯环的坚硬化学结构，将其作为阻燃剂添加在高分子材料中，不仅能赋予高分子材料优异的阻燃性，还能使材料很好地保持原有的机械性能。目前，已开发出的DOPO衍生物有DOPO-HQ、DOPO-ITA、DOPO-HAP等。
大量的研究表明，双基化学物阻燃剂拥有更好的阻燃效果，也更符合环保要求，随着相应领域的不断发展，拥有双基结构的阻燃添加剂的需求量也会越来越大，因此开发新型双基阻燃剂有重要的意义。
台湾地区专利TW200811117A公开了一种DOPO-TAIC的制备方法，所选用的原料包括N，N-二甲基甲酰胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、三烯丙基异氰脲酸酯和过氧化二苯甲酰，制备方法比较简单，但其仅限于实验室生产，且制备过程中必须使用有机溶剂，不仅污染环境，危害工人的身体健康，还大大的增加了产品成本。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
1)将9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入反应釜，加热至熔融状态；
2)加入三烯丙基异氰脲酸酯和催化剂，搅拌充分反应，得到粗产品；
3)粗产品经洗涤、过滤、干燥，得到DOPO-TAIC，即含氮磷杂菲衍生物阻燃剂。
本发明制备的DOPO-TAIC的分子结构式如下所示：
。
所述三烯丙基异氰脲酸酯、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1：（2～8）。
所述催化剂的用量为三烯丙基异氰脲酸酯质量的0.5～5%。
所述催化剂为二乙酰过氧化物、过氧化甲乙酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢中的至少一种。
步骤2）所述反应的温度为120～200℃，反应时间为2～12h。
步骤3）对粗产品进行洗涤时所采用的溶剂为乙醇、丙醇、环己醇、异丙醇、异丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的至少一种。
步骤3）干燥的温度为80～130℃。
本发明的有益效果是：本发明采用熔融法来制备含氮磷杂菲衍生物阻燃剂，其反应原理与溶剂法一致，所采用的DOPO在反应过程中既是原料又是溶剂，省去了溶剂法中繁琐复杂的除溶剂工序，大大的提高了单位时间内同一容积反应釜的产能，有效降低了生产成本，不需要采用有害的有机溶剂，操作方法和生产工序简单，有利于产业化放大生产。
附图说明
图1为实施例2的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的红外图谱。
图2为实施例2的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的热失重图谱。
具体实施方式
一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
1)将9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入反应釜，加热至熔融状态；
2)加入三烯丙基异氰脲酸酯和催化剂，搅拌充分反应，得到粗产品；
3)粗产品经洗涤、过滤、干燥，得到DOPO-TAIC，即含氮磷杂菲衍生物阻燃剂。
优选的，所述三烯丙基异氰脲酸酯、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1：（2～8）。
优选的，所述催化剂的用量为三烯丙基异氰脲酸酯质量的0.5～5%。
优选的，所述催化剂为二乙酰过氧化物、过氧化甲乙酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢中的至少一种。
优选的，步骤2）所述反应的温度为120～200℃，反应时间为2～12h。
优选的，步骤3）对粗产品进行洗涤时所采用的溶剂为乙醇、丙醇、环己醇、异丙醇、异丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的至少一种。
优选的，步骤3）对粗产品进行洗涤时溶剂的用量为粗产品质量的1～20倍。
优选的，步骤3）对粗产品进行洗涤时溶剂的温度为20～100℃。
优选的，步骤3）干燥的温度为80～130℃。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
1）在带有搅拌桨和回流装置的100L不锈钢反应釜中，加入28kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌升温至120℃，加入10kg三烯丙基异氰脲酸酯和0.075kg过氧化甲乙酮，120℃恒温反应3小时；
2）加入10kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，135℃恒温反应1小时；
3）加入4.95kg三烯丙基异氰脲酸酯，135℃恒温反应3小时；
4）加入20kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，150℃恒温反应0.5小时；
5）加入0.05kg三烯丙基异氰脲酸酯，150℃恒温反应4小时，得到粗产品；
6）待粗产品冷却后倒入250kg丙醇中，60℃搅拌洗涤，然后过滤，将过滤所得固体滤渣放置在110℃烘箱内烘干，得到目标产物DOPO-TAIC，DOPO-TAIC的收率为85.6%，DOPO-TAIC的纯度高于95%。
实施例2：
1）在带有搅拌桨和回流装置的20L反应釜中，加入16.5kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌升温至150℃，加入9.19kg三烯丙基异氰脲酸酯、0.05kg过氧化二苯甲酰和0.055kg叔丁基过氧化氢，160℃恒温搅拌反应1小时；
2）加入0.1kg三烯丙基异氰脲酸酯，160℃恒温搅拌反应5小时，得到粗产品；
3）待粗产品冷却后倒入80kg乙醇中，40℃搅拌洗涤，然后过滤，将过滤所得固体滤渣放置在80℃烘箱内烘干，得到目标产物DOPO-TAIC，DOPO-TAIC的收率为86.1%，DOPO-TAIC的纯度高于95%。本实施例制备的DOPO-TAIC的红外图谱如图1所示，热失重图谱如图2所示。
实施例3：
1）在带有搅拌桨和回流装置的1000L反应釜中，加入520kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌升温至160℃，加入75kg三烯丙基异氰脲酸酯和3.75kg过氧化二苯甲酰，200℃恒温搅拌反应2小时，得到粗产品；
2）待粗产品冷却后倒入3000kg异丙醇中，30℃搅拌洗涤，然后过滤，将过滤所得固体滤渣放置在130℃烘箱内烘干，得到目标产物DOPO-TAIC，DOPO-TAIC的收率为86.6%，DOPO-TAIC的纯度高于95%。
对比例1：
在带有搅拌桨和回流装置的500L不锈钢反应釜中，加入300kg N，N-二甲基甲酰胺和90kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌升温至150℃，加入25kg三烯丙基异氰脲酸酯和0.5kg过氧化二苯甲酰，150℃恒温搅拌反应8小时，反应结束后减压蒸馏，除去反应溶剂N，N-二甲基甲酰胺，冷却后将粗产品倒入300kg乙醇中，50℃搅拌洗涤，然后过滤，将过滤所得固体滤渣放置在90℃烘箱内烘干，即得目标产物DOPO-TAIC，DOPO-TAIC的收率为84.8%，DOPO-TAIC的纯度高于95%。
对比例2：
在5L高压反应釜中，加入3.5kg 1，4-二氧六环溶剂和0.75kg 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌升温至110℃，维持釜内压强1MPa，加入0.15kg三烯丙基异氰脲酸酯和4.5g过氧化苯甲酰，110℃搅拌恒温反应12小时，反应结束后减压蒸馏，除去反应溶剂1，4-二氧六环溶剂，冷却后将粗产品倒入5kg乙酸乙酯中，60℃搅拌洗涤，然后过滤，将过滤所得固体滤渣放置在80℃烘箱内烘干，即得目标产物DOPO-TAIC，DOPO-TAIC的收率为88.5%，DOPO-TAIC的纯度高于95%。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入反应釜，加热至熔融状态；
2)加入三烯丙基异氰脲酸酯和催化剂，搅拌充分反应，得到粗产品；
3)粗产品经洗涤、过滤、干燥，得到DOPO-TAIC，即含氮磷杂菲衍生物阻燃剂。
2.根据权利要求1所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述三烯丙基异氰脲酸酯、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1：（2～8）。
3.根据权利要求1所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂的用量为三烯丙基异氰脲酸酯质量的0.5～5%。
4.根据权利要求1所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为二乙酰过氧化物、过氧化甲乙酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢中的至少一种。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：步骤2）所述反应的温度为120～200℃，反应时间为2～12h。
6.根据权利要求1～4中任意一项所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：步骤3）对粗产品进行洗涤时所采用的溶剂为乙醇、丙醇、环己醇、异丙醇、异丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的至少一种。
7.根据权利要求1～4中任意一项所述的含氮磷杂菲衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：步骤3）干燥的温度为80～130℃。
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