CN101824010A - 一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法 - Google Patents

一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种在碱催化下合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法。该方法采用芳基取代的硝基乙烯与1，3-二羰基化合物为原料，以二甲亚砜为溶剂，在碱的催化下30-80℃反应0.5-8h，一锅法直接得到4-芳基-4，5-二氢呋喃衍生物。

Description

一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种高产率合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法。
背景技术
二氢呋喃化合物是天然产物中最常见的结构单元之一，也是有机合成中重要的中间体，广泛地应用于药物及天然产物的合成中。现有的技术对于4-芳基-4，5-二氢呋喃衍生物制备方法，主要集中在：
(1)以苯乙烯为和乙酰丙酮为原料，在醋酸铊和高氯酸的作用下合成4-苯基-4，5-二氢呋喃衍生物，产率中等，但是重金属和高氯酸的用量较大，具体反应过程如下(Tetrahedron，1966，22，407-413)：
Figure GSA00000104788900011
(2)以苯乙烯为和乙酰丙酮为原料，在醋酸铅和醋酸的作用下合成4-苯基-4，5-二氢呋喃和5-苯基-4，5-二氢呋喃衍生物，总产率较低且以后者为主，具体反应过程如下(The Journalof Organic Chemistry 1967，32，493-495)：
(3)以苯乙烯和乙酰丙酮为原料，在醋酸锰和醋酸的作用下合成4-苯基-4，5-二氢呋喃，收率仅有30％，具体反应过程如下(The Journal of Organic Chemistry 1974，39，3456-3457)：
Figure GSA00000104788900013
(4)采用硫叶里德和乙酰丙酮为原料合成4-苯基-4，5-二氢呋喃，收率较高(86％)，但是硫叶里德的制备过程比较繁琐，需要低温及强碱，成本较高，步骤多，具体反应过程如下(TheJournal of Organic Chemistry 1980，45，264-271)：
Figure GSA00000104788900021
(5)以苯乙烯为原料，首先合成对甲苯磺酸的加成中间体，然后再在碳酸铯的催化下合成4-苯基-4，5-二氢呋喃，两步反应，收率在30％左右，中间体需要纯化分离，步骤繁琐，具体反应过程如下(Arkivoc，2003，vi，164-169)：
Figure GSA00000104788900022
综上所述，目前该类化合物的制备方法大多采用重金属作为催化剂，或采用多步反应来实现最终产物的合成，合成工艺较复杂，同时收率普遍较低，底物的普适性不强。因此，开发一条简便高效的4-芳基-4，5-二氢呋喃衍生物制备工艺非常重要。
发明内容
本发明的目的是提供一条简便高效地制备4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的新工艺，简便此类化合物的合成路径，提高产率，降低成本，并且使底物具有普适性。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：采用便宜易得的芳基取代的硝基乙烯和乙酰丙酮(或环己二酮)化合物为原料，在碱(有机碱或无机碱)的催化下，30-80℃反应0.5-8h，即可高产率地合成4-芳基-4，5-二氢呋喃或3-芳基-四氢苯并呋喃类化合物，该技术方案可以表示为：
Figure GSA00000104788900031
Ar为芳香性的带有取代基的五元环或六元环，具体表示为下列六个系列：
β-硝基苯乙烯类化合物及其衍生物：
Figure GSA00000104788900032
β-硝基吡啶乙烯类化合物及其衍生物：
Figure GSA00000104788900033
β-硝基呋喃乙烯类化合物及其衍生物：
Figure GSA00000104788900034
β-硝基噻吩乙烯类化合物及其衍生物：
Figure GSA00000104788900035
β-硝基吡咯乙烯类化合物及其衍生物：
β-硝基N-甲基吡咯乙烯类化合物及其衍生物：
Figure GSA00000104788900037
上述各种芳香乙烯类化合物中R1，R2，R3的选择采取下列方案之一：
(1)当R1为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R2＝R3＝H；
(2)当R2为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R1＝R3＝H；
(3)当R3为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R1＝R2＝H。
1，3-二酮类化合物为乙酰丙酮(n＝0)，或环己二酮(n＝1)。
碱为吡啶，氨水，三乙胺，乙二胺，三乙烯四胺等含氮类有机碱及碳酸钠，碳酸钾，碳酸铯，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钠等无机碱的一种。所述碱与β-硝基乙烯类化合物的摩尔比为大于等于0.5，优选0.6。
溶剂为二甲亚砜，直接购买使用，无需特殊处理。用量以反应原料硝基苯乙烯溶解为限。本发明与现有技术相比具有以下特点及效益：
(1)采用芳基取代的硝基乙烯和乙酰丙酮为原料，价格便宜且易于制备或购买，成本较低，而且硝基乙烯类化合物种类繁多，易于底物的扩展，可以方便的合成各种芳基取代的4-芳基-4，5-二氢呋喃衍生物。
(2)采用一步法合成目标产物，无需中间产品的分离。反应工艺简单，易于操作。
具体实施方式
以下实施实例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。
实施例1-3主要考察反应温度、反应时间的影响
Figure GSA00000104788900041
实施例1
将β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，乙酰丙酮(0.4mol)40.0g，K2CO3(0.12mol)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中。30℃搅拌反应8h后，硝基苯乙烯原料转化完全。加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6，乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)得目标产物，产率58％。
实施例2
将β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，乙酰内酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，80℃搅拌反应1h后，硝基苯乙烯原料转化完全。加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6，乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，产率94％
实施例3
将β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，硝基苯乙烯原料转化完全。加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6，乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，产率94％。
实施例4考察碱催化剂对反应的影响
实施例4
将β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，分别使用K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，Na2CO3(0.12mol，0.6eq)12.7g，NaOH(0.24mol，1.2eq)9.6g，吡啶(0.24mol，1.2eq)19.0g，乙二胺(0.12mol，0.6eq)7.2g，50℃反应，搅拌反应2h。按实施例1进行后处理。产率分别为82％，80％，84％，9％，35％。
综合实施例1-4，反应温度与反应时间及产率有直接的关系，提高反应温度可以减少反应时间，优选50℃反应5h；碱对反应的催化也有不同程度的影响，优选K2CO3为催化剂。
实施例5 2-甲基-3-乙酰基-4苯基-4，5-二氢呋喃
Figure GSA00000104788900051
β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率94％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.19-7.16(m，2H，Ph-H)，7.01-6.97(m，2H，Ph-H)，4.70(t，1H，J＝9.8Hz，-CH)，4.37(q，1H，J＝4.8Hz，-CH2)，4.21(q，1H，J＝4.8Hz，-CH2)，2.35(s，3H，-CH3)，1.96(s，3H，-CH3)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.4，169.5，161.8，139.5，128.7，116.4，115.7，78.7，48.1，29.4，15.0.ESI-MS：243.1[M+Na]+
实施例6 3-苯基-2，3，6，7-四氢苯并呋喃-4-(5H)-酮
Figure GSA00000104788900061
β-硝基苯乙烯(0.2mol)29.8g，1，3-环己二酮(0.4mol，2eq)44.8g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率88％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.30-7.26(m，2H，Ph-H)，7.21-7.17(m，3H，Ph-H)，4.83(t，1H，J＝9.8Hz，-CH)，4.43(q，1H，J＝5.2Hz，-CH2)，4.36(q，1H，J＝5.2Hz，-CH2)，2.60(m，2H，-CH2)，2.33-2.26(m，2H，-CH2)，2.09-2.03(m，2H，-CH2)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.7，178.3，142.7，128.7，127.0，126.9，117.1，81.1，44.9，36.8，24.1，21.8.ESI-MS：237.1[M+Na]+
实施例7 2-甲基-3-乙酰基-4-呋喃基-4，5-二氢呋喃
Figure GSA00000104788900062
β-硝基呋喃乙烯(0.2mol)27.8g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率62％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.33(t，1H，J＝0.8Hz，Ar-H)，6.30(t，1H，J＝2.4Hz，Ar-H)，6.09(d，1H，J＝3.2Hz，Ar-H)，4.59(t，1H，J＝9.2Hz，-CH)，4.48(q，1H，J＝4.6Hz，-CH2)，4.40(q，1H，J＝4.4Hz，-CH2)，2.31(s，3H，-CH3)，2.06(s，3H，-CH3)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.5，170.2，155.6，141.8，113.4，110.5，106.0，75.7，42.2，29.2，15.1.ESI-MS：215.1[M+Na]+
实施例8 3-(4’-甲基苯基)-2，3，6，7-四氢苯并呋喃-4-(5H)-酮
Figure GSA00000104788900071
β-硝基对甲基苯乙烯(0.2mol)32.6g，1，3-环己二酮(0.4mol，2eq)44.8g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率82％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.08-7.03(m，5H，Ph-H)，4.80-4.74(m，1H，-CH)，4.39-4.35(m，1H，-CH2)，4.31-4.29(m，1H，-CH2)，2.54-2.41(m，2H，-CH2)，2.34(s，3H，-CH3)，2.30-2.27(m，2H，-CH2)，2.03-2.00(m，2H，-CH2)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.5，178.1，139.8，136.3，129.4，126.9，117.2，81.1，44.6，36.9，24.1，21.8，21.1.ESI-MS：251.1[M+Na]+
实施例9 2-甲基-3-乙酰基-4-(4’-甲氧苯基)-4，5-二氢呋喃
Figure GSA00000104788900072
β-硝基对甲氧基苯乙烯(0.2mol)36.0g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率93％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.09(d，2H，J＝8.4Hz，Ph-H)，6.80(d，2H，J＝8.4Hz，Ph-H)，4.77(t，1H，J＝9.8Hz，-CH)，4.36(q，1H，J＝5.2Hz，-CH2)，4.29(q，1H，J＝5.2Hz，-CH2)，3.71(s，3H，-CH3)，2.52-2.47(m，2H，-CH2)，2.31-2.28(m，2H，-CH2)，2.06-2.01(m，2H，-CH2)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.6，178.1，158.4，134.9，128.0，117.1，114.0，81.1，55.2，44.1，36.8，24.0，21.8.ESI-MS：267.1[M+Na]+
实施例10 2-甲基-3-乙酰基-4-(3’-氯苯基)-4，5-二氢呋喃。
β-硝基邻氯苯乙烯(0.2mol)36.6g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率95％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.23-7.18(m，3H，Ph-H)，7.10-7.09(m，1H，Ph-H)，4.71-4.66(m，1H，-CH)，4.34(t，1H，J＝5.0Hz，-CH2)，4.22-4.19(m，1H，-CH2)，2.34(s，3H，-CH3)，1.97(s，3H，-CH3)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.0，169.7，146.0，134.5，130.1，127.2，125.4，116.1，78.3，48.5，29.4，15.0.ESI-MS：259.1[M+Na]+
实施例11 2-甲基-3-乙酰基-4-(2’-溴苯基)-4，5-二氢呋喃
Figure GSA00000104788900082
β-硝基邻溴苯乙烯(0.2mol)45.6g，乙酰丙酮(0.4mol，2eq)40.0g，K2CO3(0.12mol，0.6eq)16.6g，DMSO(200ml)，加入到500ml反应瓶中，50℃搅拌反应5h后，加入稀盐酸(1mol/L)至PH＝6。乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤1次。无水硫酸钠干燥，蒸出乙酸乙酯后，快速柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得目标产物，产率58％。
1H NMR(400MHz，TMS，CDCl3)：d 7.63-7.55(m，1H，Ph-H)，7.33-7.20(m，1H，Ph-H)，7.14-7.08(m，2H，Ph-H)，4.87(q，1H，J＝4.2Hz，-CH2)，4.79(t，1H，J＝9.8Hz，-CH)，4.14(q，1H，J＝4.6Hz，-CH2)2.37(s，3H，-CH3)，1.95(s，3H，-CH3)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：194.6，170.8，142.4，132.9，128.7，128.2，128.1，123.9，114.3，77.9，47.4，29.3，15.1.ESI-MS：303.0[M+Na]+

Claims (6)

1.一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于：以1，3-二羰基化合物与芳基取代的硝基乙烯为反应原料，以二甲亚砜为反应溶剂，以碱为催化剂，30-80℃反应0.5-8h，得到4-芳基-4，5-二氢呋喃衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于所述的芳基取代的硝基乙烯选自下列六个系列：
β-硝基苯乙烯类化合物及其衍生物，
Figure FSA00000104788800011
β-硝基吡啶乙烯类化合物及其衍生物，
Figure FSA00000104788800012
β-硝基呋喃乙烯类化合物及其衍生物，
Figure FSA00000104788800013
β-硝基噻吩乙烯类化合物及其衍生物，
Figure FSA00000104788800014
β-硝基吡咯乙烯类化合物及其衍生物，
Figure FSA00000104788800015
β-硝基N-甲基吡咯乙烯类化合物及其衍生物：
Figure FSA00000104788800016
上述各种芳基取代的硝基乙烯类化合物中R1，R2，R3的选择采取下列方案之一：
(1)当R1为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R2＝R3＝H；
(2)当R2为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R1＝R3＝H；
(3)当R3为H，CH3，C2H5，C3H7，OCH3，OC2H5，F，Cl，Br，I，NO2，CF3时，R1＝R2＝H。
3.根据权利要求1所述的一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于所述1，3-二羰基化合物选自乙酰丙酮或1，3-环己二酮。
4.根据权利要求1所述的一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于所述碱选自吡啶，氨水，三乙胺，乙二胺，三乙烯四胺等含氮类有机碱或碳酸钠，碳酸钾，碳酸铯，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钠等无机碱中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于所述碱与芳基取代的硝基乙烯类化合物的摩尔比大于等于0.5。
6.根据权利要求1所述的一种合成4-芳基-4，5-二氢呋喃类衍生物的方法，其特征在于所述1，3-二羰基化合物与芳基取代的硝基乙烯类化合物的摩尔比大于等于1。
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