CN106083928A - 一种有机磷化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公布了一种如图所示的有机磷化合物及其制备方法,该有机磷化合物具有酰基磷活性官能团结构,可以做为紫外光引发剂使用;更为重要的是该类化合物芳环上耦合了叔胺结构,使得紫外吸收波长红移至380nm‑395nm,在UV‑LED灯辐射下也能有效的引发不饱和单体聚合;另外,该类化合物在各类树脂及其低聚物中的溶解性好,是一种新型的酰基膦光引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机磷化合物及其制备方法,具体是一种能适用于UV-LED固化的有机磷化合物及其制备方法。
技术背景
目前,光固化技术主要还是采用紫外光固化,紫外光源大部分还是采用高压汞灯;高压汞灯固化存在一些明显的缺点:
功率大,使用过程放热量大,需要强的冷却介质;
固化过程中能耗高;
启动时间长、预热慢;
对基材要求高;
存在汞污染。
新兴的UV-LED光源相比高压汞灯有着明显的优势:
冷光源、功率小、能耗低、基材应用范围广;
即开即用、无需预热;
输出功率稳定,能持续长时间工作;
UV-LED光源因其绿色、环保、能耗低、发光效率高等特性使得其在光固化领域的使用越来越广泛,从长远来看,用UV-LED光源取代高压汞灯进行光固化是行业发展的必然趋势。但是,UV-LED光源辐射波峰单一的特性(主要波长在365nm、395nm)也限定了可供选择的光引发剂种类,现有的光引发剂产品中仅有酰基膦、噻吨酮、氨基酮三种光引发剂在UV-LED辐射波长范围内有吸收,但也存在吸收弱,需要提高引发剂添加量的缺点。
综上所述,开发一种在UV-LED辐射下有较强吸收、高引发效率、低VOC排放的光引发剂依然是当下光固化产业的一大现实需求。
我们发现了一类符合上述要求的本发明的有机磷化合物,该类化合物分子中含有酰基磷官能团结构,有效的保证引发活性;更为重要的是芳环上耦合了叔胺的分子结构促进了该有机物的紫外吸收波长大幅度红移,使其在UV-LED光源的辐射下能有效的引发树脂单体聚合;另外,该类化合物在各类树脂及其低聚物中的溶解性好,是一种很好的裂解型光引发剂。
发明内容
本发明提供一种酰基膦光引发剂,其分子结构如下:
R1,R2可以为单独的取代基团或R1与R2相连后与N原子共同构成环状取代基团;
R1,R2为单独取代基团时可以各自独立是C1-C12的烷基、C3-C5烯基、C5-C12环烷基、未被取代的苯基或被卤素、C1-C12的烷基、C1-C4烷氧基或-COO(C1-C4烷基)取代的苯基;所述C1-C12的烷基也可被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代,R1,R2可以各自相同,也可以不同。
R1,R2相连时共同是C3-C7亚烷基,该亚烷基可以被引入-O-、-S-、-CO-、或-N(R4)-和该C3-C7亚烷基可以被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代。
R3、R4、R5各自独立是H、C1-C6的烷基、C5-C12环烷基、C1-C6的烷氧基、卤素、未被取代的苯基或被卤素、C1-C12的烷基、C1-C4烷氧基或-COO(C1-C4烷基)取代的苯基;R3、R4、R5可以各自相同,也可以不同。
本发明式[Ⅰ]所示有机磷化合物,其特征在于它可用做UV-LED固化引发剂。
本发明还提供了式[Ⅰ]引发剂的制备方法,其具体制备步骤为:
(1)在酸性条件下,二芳基氯化膦与水反应,生成二芳基磷氧化合物,如下式反应:
(2)二芳基磷氧然后与氨基芳香醛反应生成式[Ⅱ]化合物
(3)式[Ⅱ]化合物氧化生成式[Ⅰ]化合物:
其中R1、R2、R3、R4、R5意义与式[Ⅰ]中相同。
在上述制备方法中,步骤(2)中氨基芳香醛包括以下化合物,但不仅限于以下化合物:
步骤(3)中所用的氧化剂包括活性MnO2、H2O2、氯铬酸吡啶(PCC)、戴斯-马丁试剂;优选活性MnO2或H2O2。
优选地,具有通式[Ⅰ]化合物包括如下结构,但不仅限于这些化合物:
本发明有机磷化合物的突出特点在于:
(1)本发明有机磷化合物用做引发剂具有高引发活性、本身及引发过程中不产生VOC排放。
(2)本发明有机磷化合物的分子结构中芳环上耦合了叔胺结构,强共轭作用导致吸收波长红移,在UV-LED辐射波长下具有较强吸收,能有效产生自由基引发树脂单体快速聚合。
(3)本发明光引发剂在各类树脂单体、低聚物、稀释剂中溶解性好,引发速率快,尤其适用于涂料、油墨等的表面固化
具体实施方式
下列实施例详细说明本发明,但以下例子又不仅限于本发明。
实施例1:光引发剂P6611的制备
a、二芳基磷氧制备
在室温条件下,在500ml三口烧瓶中放置70ml苯与160ml10%的稀盐酸,搅拌下向其中滴加30ml含46.2g二苯基氯化磷的苯溶液,滴加完毕后继续控温反应30min,静置分层,有机层水洗后无水Na2SO4干燥,脱除溶剂,得到二苯基氧磷无色晶体40.7g,收率96%。
b、缩合
把40.7g二苯基氧磷与对二甲氨基苯甲醛(29.8g,0.2mol)溶于200ml的四氢呋喃中,常温搅拌下慢慢滴加三乙胺(20.2g,0.2mol),滴加完毕后继续常温反应4h,TLC检测反应完成后,脱除溶剂,重结晶得到中间体65.9g,收率94%。
c、氧化
b中所得中间体(65.9g,188mmol)、活性MnO2(163.6g,1.88mol)于1000ml的二氯甲烷中,室温搅拌反应18h,TLC监控反应进程,反应完全后过滤,有机相浓缩得到粗产品,甲苯重结晶、干燥后得到光引发剂P6611(61.0g,产品含量:98.6%),产品收率93%。
实施例2:光引发剂P6617的制备
a、在二芳基磷氧制备
在室温条件下,在500ml三口烧瓶中放置70ml苯与160ml10%的稀盐酸,搅拌下向其中滴加30ml含46.2g二苯基氯化磷的苯溶液,滴加完毕后继续控温反应30min,静置分层,有机层水洗后无水Na2SO4干燥,脱除溶剂,得到二苯基氧磷无色晶体40.7g,收率96%。
b、缩合
把40.7g二苯基氧磷与4-(二(2-羟基乙基)氨基)苯(甲)醛(41.8g,0.2mol)溶于200ml的四氢呋喃中,常温搅拌下慢慢滴加三乙胺(20.2g,0.2mol),滴加完毕后继续常温反应4h,TLC检测反应完成后,脱除溶剂,重结晶得到中间体74.3g,收率90%。
c、氧化
b中所得中间体(74.3g,180mmol)、活性MnO2(156.6g,1.88mol)于1000ml的二氯甲烷中,室温搅拌反应18h,TLC监控反应进程,反应完全后过滤,有机相浓缩得到粗产品,甲苯重结晶、干燥后得到光引发剂P6617(64.3g,产品含量:98.2%),产品收率87%。
实施例3:光引发剂P6622的制备
a、二芳基磷氧制备
参照实施例1,得到二苯基氧磷无色晶体40.7g,收率96%。
b、缩合
把40.7g二苯基氧磷与对吗啉基苯甲醛(38.2g,0.2mol)溶于200ml的四氢呋喃中,常温搅拌下慢慢滴加三乙胺(20.2g,0.2mol),滴加完毕后继续常温反应4h,TLC检测反应完成后,脱除溶剂,重结晶得到中间体74.9g,收率95.0%。
c、氧化
b中所得中间体(74.9g,190mmol)、活性MnO2(165.3g,1.90mol)于1000ml的二氯甲烷中,室温搅拌反应18h,TLC监控反应进程,反应完全后过滤,有机相浓缩得到粗产品,甲苯重结晶、干燥后得到光引发剂P6622(68.9g,产品含量:99.1%),产品收率92.1%。
Claims (6)
1.一种有机磷化合物,其分子结构如下:
其中:
R1,R2可以为单独的取代基团或R1与R2相连后与N原子共同构成环状取代基团;
R1,R2为单独取代基团时可以各自独立是C1-C12的烷基、C3-C5烯基、C5-C12环烷基、未被取代的苯基或被卤素、C1-C12的烷基、C1-C4烷氧基或-COO(C1-C4烷基)取代的苯基;所述C1-C12的烷基也可被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代,R1,R2可以各自相同,也可以不同。
R1,R2相连时共同是C3-C7亚烷基,该亚烷基可以被引入-O-、-S-、-CO-、或-N(R4)-和该C3-C7亚烷基可以被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代。
R3、R4、R5各自独立是H、C1-C6的烷基、C5-C12环烷基、C1-C6的烷氧基、卤素、未被取代的苯基或被卤素、C1-C12的烷基、C1-C4烷氧基或-COO(C1-C4烷基)取代的苯基;R3、R4、R5可以各自相同,也可以不同。
2.根据权利要求1所述的有机磷化合物,其特征在于它可用做UV-LED固化引发剂。
3.根据权利要求1所述,本发明还提供了该化合物的制备方法,其具体制备步骤为:
(1)在酸性条件下,二芳基氯化膦与水反应,生成二芳基磷氧化合物,如下式反应:
(2)二芳基磷氧然后与氨基芳香醛反应生成式[Ⅱ]化合物
(3)式[Ⅱ]化合物氧化生成式[Ⅰ]化合物:
其中R1、R2、R3、R4、R5意义与式[Ⅰ]中相同。
4.根据权利要求3所述制备方法,步骤(3)中所述氧化剂优选活性MnO2或H2O2。
5.根据权利要求3所述制备方法,步骤(2)中所述氨基芳香醛优选以下化合物,但不仅限于以下化合物:
6.根据权利要求1所述,具有通式[Ⅰ]化合物优选如下结构,但不仅限于这些化合物:
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