CN106083810A - 一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法 - Google Patents

一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了属于有机合成技术领域的一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法。所述方法为：向反应器中，加入β‑羰基二硫代羧酸甲酯，取代邻溴苯乙酮，碘化亚铜，邻菲罗啉，叔丁醇钠，加入溶剂甲苯，在氮气保护下加热至反应完毕；体系冷却后，加入稀盐酸调pH为中性，用乙酸乙酯分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发仪浓缩滤液得到粗产物，用柱层析硅胶分离得到产品。本发明提供的多取代硫色满酮衍生物的合成方法科学合理，合成方法简单，产品易于纯化等特点。其反应方程式如下：

Description

一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法。
背景技术
硫色满酮是苯并吡喃酮的硫代同系物，是具有潜力的候选药物。研究表明该类化合物易于通过真菌的细胞膜、改变真菌细胞的超微结构，进而破坏其细胞膜、细胞壁的结构与功能，引起细胞内容物流出导致真菌死亡，因此许多硫色满酮类化合物表现出抗细菌、抗真菌(J.Het.Chem.1985,22,1593)抗病毒(Bioorg.Med.Chem.2008,16,10319)等活性。而且3-烯基取代的硫色满酮，表现出很好的抗肿瘤和抗癌活性(J.Org.Chem.2005,70,7179)。一些衍生物被用作抗疟疾药物(J.Med.Chem.1978,21,643)，具有可逆地抑制人体巨细胞病毒的功能(Bioorg.Med.Chem.Lett.1998,8,3677)。
此外，此类化合物还可作为关键中间体用来合成其它具有生物活性的化合物(Eur.J.Med.Chem.1990,25,455；Bioorg.Med.Chem.Lett.1998,8,3677；J.Med.Chem.1996,39,1975)以及用于光不稳定化合物的保护剂(Chem.Commun.2008,2103；Synlett.2012,367)。
鉴于硫色满酮衍生物具有广泛的用途，研究此类化合物的合成方法具有重要的意义。
硫色满酮衍生物的制备方法有：
1)Chen合成法：戊二烯酮在硫化氢气体中和NCS反应，再经SeO2催化得到硫色满酮类衍生物。
2)Kumar合成法：硫代水杨酸在酰氯的作用下在得S-芳酰基硫代水杨酸，然后经由N-苯基(三苯基亚膦基)乙胺的作用下合成硫色满酮。
3)Kataoka合成法：苯甲醛和苯甲酰亚砜在甲苯和哌啶混合溶剂中回流得到亚硫酰基烯酮，通过甲酸处理脱除苄基进行环化反应得到3-(甲基亚磺酰基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，此为一对对映异构体，还需要在甲苯中回流以脱除甲磺酸最终得到硫色满酮。
4)Kerstin合成法：巯基丙酸甲酯和2-甲基丁烯酯经过迈克尔加成生成二酯，进而在酸性环境异丙氨基锂催化下发生皂化、脱羧反应，再进一步和NCS反应得到硫色满酮类衍生物。
5)Larock合成法：使用一氯化碘在-78℃的条件下诱导2-(甲硫基)苯基炔酮环化，得到不同碘取代的硫色满酮。
利用上述方法在实验室中制备硫色满酮衍生物，具有明显的缺点：1)所用试剂酰氯、酸或强碱环境不友好；2)反应需要低温操作，条件苛刻；3)合成步骤繁琐且收率不高。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法。
一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法，所述多取代硫色满酮衍生物具有式Ⅰ所示的结构：
其中，R1选自氢原子、氟原子；R2选自饱和烷基、芳基、取代芳基，芳基是苯基、噻吩基、呋喃基，取代芳基的取代基是氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基；其特征在于，向反应器中，加入摩尔比为1:2的β-羰基二硫代羧酸甲酯和取代邻溴苯乙酮，在CuI、邻菲罗啉和t-BuONa作用下，溶剂中加热反应完毕后，加稀盐酸，用乙酸乙酯分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发仪浓缩滤液得到粗产物，用柱层析硅胶分离得到产品，其化学过程见反应式II：
所述的β-羰基二硫代羧酸甲酯、CuI、邻菲罗啉和t-BuONa的摩尔比值为1:1:1:4。所述溶剂选自甲苯,反应温度为80℃，反应时间为4h。
本发明的有益效果为：本发明提供的多取代硫色满酮衍生物的合成方法科学合理，可以合成得到具有多种取代基的多取代硫色满酮衍生物；而且还具有合成方法简单，产品易于纯化等特点。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物3a的1H NMR图谱；
图2为实施例1制备的化合物3a的13C NMR图谱；
图3为实施例3制备的化合物3c的1H NMR图谱；
图4为实施例3制备的化合物3c的13C NMR图谱；
图5为实施例8制备的化合物3h的1H NMR图谱；
图6为实施例8制备的化合物3h的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细的说明：
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
下述实施例中所用的溶剂使用前均经过无水无氧处理或者加入活化后的分子筛进行简单处理。
实施例1
1)硫色满酮衍生物3a的制备
向25mL三口烧瓶中加入β-羰基二硫代羧酸甲酯2a(0.5mmol,105mg)、CuI(0.5mmol,95mg)、邻菲罗啉(0.5mmol,90.1mg)和t-BuONa(2.0mmol,192mg)。加入甲苯(1.5mL)，在80℃、氮气氛围下预搅拌5分钟，将邻溴苯乙酮1a(1.0mmol,190mg)缓慢滴入体系，5分钟内滴完，继续反应4小时。反应完毕后，冷却至室温，加稀盐酸(1M)调至弱酸性，然后用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和NaCl洗涤并用无水MgSO4干燥30分钟，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经柱层析分离(200-300目硅胶)(石油醚/乙酸乙酯＝5/1)得到黄色固体硫色满酮衍生物3a，其收率为82％。
谱图解析数据3a:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.31(s,2H),6.94(s,1H),7.49-7.52(m,3H),7.56-7.59(m,2H),7.62(t,J＝7.45Hz,1H),8.01(d,J＝7.6Hz,2H),8.49(d,J＝8.05Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:46.2,126.1,126.9,127.7,128.5,128.9,130.0,130.7,131.5,132.7,134.0,135.6,137.5,147.6,180.2,193.5；HRMS(ESI-TOF):calcd for C17H13O2S[M+H]+:281.0636,found:281.0641.
实施例2
用2b代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3b:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.32(s,2H),6.92(s,1H),7.34-7.37(m,1H),7.44-7.46(m,2H),7.52-7.53(m,1H),7.57-7.60(m,2H),8.45(d,J＝8.0Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:50.0,126.2,127.0,127.2,127.7,128.5,129.5,130.7,131.5,132.6,137.5,137.8,146.8,180.3,196.5；HRMS(ESI-TOF):calcd for C17H12O2SCl[M+H]+:315.0247,found:315.0250.
实施例3
用2c代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3c:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.27(s,2H),6.89(s,1H),7.21-7.25(m,2H),7.66(d,J＝8.4Hz,2H),7.87(d,J＝8.45Hz,2H),8.52(dd,1J＝8.85Hz,2J＝5.9Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:45.6,45.7,112.1(d,2JC-F＝24.48Hz),116.5(d,2J C-F＝22.29Hz),127.1,127.4,129.6,129.9,131.7(d,3JC-F＝8.98Hz),132.4,134.3,139.5,146.8,164.1(d,1JC-F＝256.39Hz),179.3,192.5；HRMS(ESI-TOF):calcd for C17H11O2FSBr[M+H]+:376.9647,found:376.9649.
实施例4
用2d代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3d:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.31(s,2H),6.91(s,1H),7.20-7.26(m,2H),7.52(t,J＝7.72Hz,2H),7.64(t,J＝7.45Hz,1H),8.01(d,J＝7.50Hz,2H),8.51(dd,1J＝8.92Hz,2J＝5.88Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:46.1,112.0(d,2JC-F＝24.60Hz),116.3(d,2JC-F＝22.28Hz),127.0,127.5,128.5,128.9,131.7(d,3JC-F＝8.39Hz),134.1,135.6,139.7,139.7,147.2,164.0(d,1JC-F＝256.19Hz),179.3,193.3；HRMS(ESI-TOF):calcd forC17H12O2SF[M+H]+:299.0542,found:299.0553.
实施例5
用2e代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3e:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.34(s,2H),6.94(s,1H),7.52-7.55(m,1H),7.57-7.62(m,2H),7.78(d,J＝8.05Hz,2H),8.12(d,J＝8.10Hz,2H),8.50(d,J＝8.00Hz,1H)13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:46.5,60.4,126.1(d,2JC-F＝22.46Hz),127.1,127.8,128.6,128.9,130.4,131.7,137.3,138.2,146.8,171.2,180.3,192.7；HRMS(ESI-TOF):calcd forC18H15O2SF3[M+H]+:351.0667,found:351.0672.
实施例6
用2f代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3f:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:2.42(s,3H),4.28(s,2H),6.94(s,1H),7.29(d,J＝8.05Hz,2H),7.49-7.52(m,1H),7.55-7.58(m,2H),7.91(d,J＝8.20Hz,2H),8.49(d,J＝7.90Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:21.6,46.1,126.1,126.8,127.6,128.5,128.6,129.5,130.0,130.7,131.4,133.2,137.6,145.0,147.9；HRMS(ESI-TOF):calcd forC18H15O2S[M+H]+:295.0793,found:295.0786.
实施例7
用2g代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3g:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:2.36(s,3H),2.51(s,3H),4.24(s,2H),6.91(s,1H),7.09-7.11(m,2H),7.49-7.52(m,1H),7.55-7.59(m,2H),7.69(d,J＝7.75Hz,1H),8.49(d,J＝7.90Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:20.4,20.7,47.6,125.2,125.5,125.7,126.6,127.5,128.5,129.8,130.4,132.0,132.3,136.6,139.0,142.3,147.2,179.3,194.9；HRMS(ESI-TOF):calcd for C19H17O2S[M+H]+:309.0952,found:309.0952.
实施例8
用2h代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3h:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.22(s,2H),6.98(s,1H),7.18(t,J＝4.35Hz,1H),7.50-7.53(m,1H),7.73(d,J＝4.85Hz,1H),7.84(d,J＝3.70Hz,1H),8.49(d,J＝8.00Hz,1H)；13CNMR(CDCl3,125MHz)δ:47.0,126.2,126.8,127.7,128.5,130.7,131.5,133.2,135.4,137.4,142.7,147.2,180.3,186.1；HRMS(ESI-TOF):calcd for C15H12O2S2[M+H]+:287.0200,found:287.0205.
实施例9
用2i代替实例1中的2a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3i:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:2.30(s,3H),3.74(s,2H),6.87(s,1H),7.51-7.62(m,3H),8.50(d,J＝7.95Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:29.5,51.2,126.2,126.7,127.8,128.5,130.7,131.6,137.3,146.8,180.3,201.5；HRMS(ESI-TOF):calcd for C12H11O2S[M+H]+:219.0480,found:219.0482.
实施例10
用1b代替实例1中的1a,其它条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据3j:
1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:4.31(s,2H),6.91(s,1H),7.20-7.26(m,2H),7.52(t,J＝7.72Hz,1H),7.64(t,J＝7.45Hz,2H),8.01(d,J＝7.50Hz,2H),8.51(dd,1J＝8.92Hz,2J＝5.88Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz)δ:46.1,112.0(d,2JC-F＝24.60Hz),116.3(d,2JC-F＝22.28Hz),127.0,127.5,128.5,128.9,131.7(d,3JC-F＝8.39Hz),134.0,135.6,139.6,139.7,147.2,164.0(d,1JC-F＝256.19Hz),179.2,193.3；HRMS(ESI-TOF):calcd forC17H12O2FS[M+H]+:299.0542,found:299.0549.
表1

Claims (3)

1.一种多取代硫色满酮衍生物的制备方法，所述多取代硫色满酮衍生物具有式I所示的结构：
其中，R1选自氢原子、氟原子；R2选自饱和烷基、芳基、取代芳基，芳基是苯基、噻吩基、呋喃基，取代芳基的取代基是氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基；其特征在于，向反应器中，加入摩尔比为1:2的β-羰基二硫代羧酸甲酯和取代邻溴苯乙酮，在CuI、邻菲罗啉和t-BuONa作用下，溶剂中加热反应完毕后得到式I所示的硫色满酮衍生物；该制备方法用以下方程式表示：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：β-羰基二硫代羧酸甲酯、CuI、邻菲罗啉和t-BuONa的摩尔比值为1:1:1:4。
3.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：溶剂为甲苯,反应温度为80℃，反应时间4小时。
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