CN106083682A - 一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素醛的制备方法,包括以下步骤:1)准备原料;2)在反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,滴加2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯基甲基磷酸酯;将2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中;3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层萃取后获得萃取液,将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后进行干燥,经硅胶柱层析或减压蒸馏重结晶,得到β‑阿朴‑8'‑胡萝卜素醛;本发明所述的生产工艺稳定、操作安全,生产效率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,属于化合物制备技术领域。
背景技术
β-阿朴-8'-胡萝卜素醛,是类胡萝卜素的一种,已被广泛应用于饲料工业中。同时,β-阿朴-8'-胡萝卜素醛还可用于合成其它类胡萝卜素。因此,研究β-阿朴-8'-胡萝卜素醛的合成方法具有应用价值。现有合成β-阿朴-8'-胡萝卜醛的合成路线如反应式一所示。该方法将含40个碳原子的β-胡萝卜素氧化断裂成β-阿朴-8'-胡萝卜素醛,不具有经济性。
还有一种方法的合成路线如反应式二所示。
该方法用β-阿朴-12'-胡萝卜素二甲基缩醛与1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯缩合得到β-阿朴-8'-胡萝卜醛,反应中用到三氟化硼乙醚复合物。由于三氟化硼乙醚复合物能与氧化剂反应,能与水及水蒸气产生有毒的、有腐蚀性的烟雾,工业生产中存在安全隐患。所以,研究制备β-阿朴-8'-胡萝卜素醛的新方法,具有重要的实用价值。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,该方法工艺稳定、操作安全,β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的产率高。
实现本发明的目的可以通过采取如下技术方案达到:
一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,包括以下步骤:
1)准备四氢呋喃、叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛;
2)在反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,在氮气保护下滴加2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,滴加完毕后搅拌0.5~1h;将2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中,滴加完毕后在温度为10~20℃的条件下搅拌6~10h;
3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层萃取后获得萃取液,将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后进行干燥,经硅胶柱层析或减压蒸馏重结晶,得到β-阿朴-8'-胡萝卜素醛。
作为优选,步骤1)中,所述叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛的摩尔比为1:1~1.5:1~2。
作为优选,通过薄层层析检测步骤2)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为6:1。
作为优选,步骤3)中,所述水层通过CH2Cl2进行萃取。
作为优选,步骤3)中,所述干燥过程为通过无水Na2SO4进行 干燥。
作为优选,步骤3)中,所述硅胶柱层析的展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1。
作为优选,所述2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯通过以下方法制得:
Ⅰ)将四氢呋喃、碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇添加到反应瓶中;待碘化锌完全溶解后,在氮气保护下加热回流10~16h;
Ⅱ)待步骤Ⅰ)反应完毕后,将反应瓶中的混合液冷却至室温,然后将混合液倾入NaOH溶液中,分离出有机层和水层,其中水层用乙酸乙酯萃取,再将萃取后的水层与有机层合并后进行干燥,然后除去溶剂和亚磷酸三乙酯,得到2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯。
作为优选,步骤Ⅰ)中,所述碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇的摩尔比为:1~1.5:1~1.5:1。
作为优选,通过薄层层析检测步骤Ⅰ)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为乙酸乙酯:石油醚的体积比为1:4。
作为优选,步骤Ⅱ)中,所述除去溶剂和亚磷酸三乙酯的过程为通过减压蒸馏的方式进行处理。
作为优选,步骤Ⅱ)中,所述干燥过程为通过无水Na2SO4进行干燥。
相比现有技术,本发明的有益效果在于:
1、本发明以2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇、亚磷酸三乙酯和碘化 锌为原料转化成2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,新制成的2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛经过Wittig反应得到目标物β-阿朴-8'-胡萝卜素醛,生产工艺稳定、操作安全,生产效率高;
2、本发明中2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯的合成方法简便,2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯的产率高。
具体实施方式
下面,结合具体实施方式,对本发明做进一步描述:
本发明设计了一种制备β-阿朴-8’-胡萝卜醛的合成路线:以2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇、亚磷酸三乙酯和碘化锌为原料转化成2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯;新制成的2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛经过Wittig反应得到目标物β-阿朴-8'-胡萝卜素醛,如反应式四所示。
一、所述2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯通过以下方法制得:
Ⅰ)将四氢呋喃、碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇添加到反应瓶中;碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇的摩尔比为:1~1.5:1~1.5:1;待碘化锌完全溶解后,在氮气 保护下加热回流10~16h;通过薄层层析检测步骤Ⅰ)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为乙酸乙酯:石油醚的体积比为1:4;
Ⅱ)待步骤Ⅰ)反应完毕后,将反应瓶中的混合液冷却至室温,然后将混合液倾入NaOH溶液中,分离出有机层和水层,其中水层用乙酸乙酯萃取,再将萃取后的水层与有机层合并后通过无水Na2SO4进行干燥,然后通过减压蒸馏除去溶剂和亚磷酸三乙酯,得到2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯;2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯的产率为80~90%。
二、一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,包括以下步骤:
1)准备四氢呋喃、叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛;叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛的摩尔比为1:1~1.5:1~2;
2)在反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,在氮气保护下滴加2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,滴加完毕后搅拌0.5~1h;将2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中,滴加完毕后在温度为10~20℃的条件下搅拌6~10h;通过薄层层析检测步骤2)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为6:1;
3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层通过CH2Cl2萃取后获得萃取液,将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后通过无 水Na2SO4进行干燥,经硅胶柱层析或减压蒸馏重结晶,其中,硅胶柱层析的展开剂石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1;得到β-阿朴-8'-胡萝卜素醛;β-阿朴-8'-胡萝卜素醛的产率为40~60%。
实施例1:
制备2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯:
Ⅰ)将45mL四氢呋喃、30mmol碘化锌、37.5mmol亚磷酸三乙酯和25mmol 2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇添加到100mL反应瓶中;待碘化锌完全溶解后,在氮气保护下加热回流16h;通过薄层层析检测步骤Ⅰ)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为乙酸乙酯:石油醚的体积比为1:4;
Ⅱ)待步骤Ⅰ)反应完毕后,将反应瓶中的混合液冷却至室温,然后将混合液倾入200mL 50mM NaOH溶液中,分离出有机层和水层,其中水层用40mL乙酸乙酯进行萃取,共三次;再将萃取后的水层与有机层合并后通过无水Na2SO4进行干燥,然后通过减压蒸馏除去溶剂和亚磷酸三乙酯;得到2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯5.57g,产率为80%。
实施例2:
利用实施例1获得的2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯制备β-阿朴-8’-胡萝卜素醛:
1)准备15mL四氢呋喃、5mmol叔丁醇钾、5mmol 2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和7.5mmol 2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛;
2)在100mL反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,在氮气保护下滴加2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,滴加完毕后搅拌1h;将2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中,滴加完毕后在温度为20℃的条件下搅拌10h;通过薄层层析检测步骤2)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为6:1;
3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层用25mL CH2Cl2萃取,共三次,获得萃取液;将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后通过无水Na2SO4进行干燥,经硅胶柱层析,展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1;得到β-阿朴-8'-胡萝卜素醛0.64g,产率40%。
产物β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的分析数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.45(s,1H),6.95(d,J=11.9Hz,1H),6.78–6.60(m,5H),6.45(d,J=11.6Hz,1H),6.36(d,J=14.9Hz,1H),6.27(d,J=11.5Hz,1H),6.15-6.23(m,3H),2.05–2.02(m,2H),2.01(s,6H),1.98(s,3H),1.90(s,3H),1.72(s,3H),1.63–1.60(m,2H),1.49–1.45(m,2H),1.03(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:194.53,149.35,145.97,138.63,137.87,137.64,137.60,136.90,136.84,136.67,135.13,133.03,131.89,130.66,129.59,129.12,127.21,126.21,122.63,39.65,34.29,33.14,28.99,21.78,19.26,12.94,12.82,12.71,9.66;HRMS-ESI:Calcd.For:C30H41O[M+H]+:4 17.3157,Found:417.3185;C30H40NaO[M+Na]+:439.2977,Found:439.2973.
实施例3:
利用实施例1获得的2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯制备β-阿朴-8’-胡萝卜素醛:
1)准备15mL四氢呋喃、5mmol叔丁醇钾、7.5mmol 2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和10mmol 2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛;
2)在100mL反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,在氮气保护下滴加2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,滴加完毕后搅拌1h;将2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中,滴加完毕后在温度为20℃的条件下搅拌8h;通过薄层层析检测步骤2)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为石油醚:乙酸乙酯的体积比为6:1;
3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层用25mL CH2Cl2萃取,共三次,获得萃取液,将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后通过无水Na2SO4进行干燥,经减压蒸馏重结晶,得到β-阿朴-8'-胡萝卜素醛0.64g,产率55%。
对于本领域的技术人员来说,可根据以上描述的技术方案以及构思,做出其它各种相应的改变以及变形,而所有的这些改变以及变形都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)准备四氢呋喃、叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛;
2)在反应瓶中加入叔丁醇钾,冷却至0℃,在氮气保护下滴加2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯,滴加完毕后搅拌0.5~1h;将2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛溶于四氢呋喃中,然后滴加到反应瓶中,滴加完毕后在温度为10~20℃的条件下搅拌6~10h;
3)待步骤2)反应完毕后,将饱和的NH4Cl溶液加入反应瓶中,分离出水层和有机层,将其中的水层萃取后获得萃取液,将萃取液与有机层混合,然后用饱和NaCl溶液洗涤;洗涤后进行干燥,经硅胶柱层析或减压蒸馏重结晶,得到β-阿朴-8'-胡萝卜素醛。
2.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤1)中,所述叔丁醇钾、2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯和2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛的摩尔比为1:1~1.5:1~2。
3.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:通过薄层层析检测步骤2)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂石油醚:乙酸乙酯的体积比为6:1。
4.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤3)中,所述水层通过CH2Cl2进行萃取。
5.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤3)中,所述干燥过程为通过无水Na2SO4进行干燥。
6.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤3)中,所述硅胶柱层析的展开剂石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1。
7.如权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:所述2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯通过以下方法制得:
Ⅰ)将四氢呋喃、碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇添加到反应瓶中;待碘化锌完全溶解后,在氮气保护下加热回流10~16h;
Ⅱ)待步骤Ⅰ)反应完毕后,将反应瓶中的混合液冷却至室温,然后将混合液倾入NaOH溶液中,分离出有机层和水层,其中水层用乙酸乙酯萃取,再将萃取后的水层与有机层合并后进行干燥,然后除去溶剂和亚磷酸三乙酯,得到2,6,6-三甲基-1-环己烯基甲基磷酸酯。
8.如权利要求7所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤Ⅰ)中,所述碘化锌、亚磷酸三乙酯和2,6,6-三甲基-1-环己烯甲醇的摩尔比为:1~1.5:1~1.5:1。
9.如权利要求7所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:通过薄层层析检测步骤Ⅰ)的反应进度;其中,薄层层析的展开剂为乙酸乙酯:石油醚的体积比为1:4。
10.如权利要求7所述的β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法,其特征在于:步骤Ⅱ)中,所述除去溶剂和亚磷酸三乙酯的过程为通过减压蒸馏的方式进行处理。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112390737A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-23 | 肇庆巨元生化有限公司 | 一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989758A (en) * | 1962-11-16 | 1976-11-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Monoacetals of unsaturated aliphatic dialdehydes |
US20060293545A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-12-28 | Lockwood Samuel F | Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates |
CN101045702A (zh) * | 2006-03-31 | 2007-10-03 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 虾青素的合成新方法 |
CN101081854A (zh) * | 2006-06-01 | 2007-12-05 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 碳十五膦酸酯化合物、其制备方法及其应用 |
WO2007147163A2 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Cardax Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising carotenoid analogs or derivatives and methods for synthesis |
CN105541573A (zh) * | 2016-01-19 | 2016-05-04 | 四川大学 | 一种制备2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛的方法 |
-
2016
- 2016-05-31 CN CN201610383560.9A patent/CN106083682B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989758A (en) * | 1962-11-16 | 1976-11-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Monoacetals of unsaturated aliphatic dialdehydes |
US20060293545A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-12-28 | Lockwood Samuel F | Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates |
CN101045702A (zh) * | 2006-03-31 | 2007-10-03 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 虾青素的合成新方法 |
CN101081854A (zh) * | 2006-06-01 | 2007-12-05 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 碳十五膦酸酯化合物、其制备方法及其应用 |
WO2007147163A2 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Cardax Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising carotenoid analogs or derivatives and methods for synthesis |
CN105541573A (zh) * | 2016-01-19 | 2016-05-04 | 四川大学 | 一种制备2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
皮士卿: "类胡萝卜素合成工艺研究", 《浙江大学博士学位论文》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112390737A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-23 | 肇庆巨元生化有限公司 | 一种β-阿朴-8’-胡萝卜素醛的制备方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
CN106083682B (zh) | 2017-10-27 |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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