CN106046082B - 一种基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于提取工艺技术领域，公开了一种基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法。本发明方法包括以下步骤：将含水的深度共熔溶剂与槐米，搅拌加热进行萃取，得到萃取液，分离纯化，得到芦丁。本发明方法利用氯化胆碱和三甘醇混合得到深度共熔溶剂(DESs)进行萃取，由于DESs对天然产物槐米细胞壁的剧烈破坏，充分释放了目标产物芦丁，显著提高了芦丁在溶剂中的溶解度，萃取效率较使用传统萃取溶剂显著提高。本发明所用深度共熔溶剂制备简单，具有不易挥发、热稳定性高及熔点低等优点，可以在一定程度上降低由于溶剂挥发造成的大气的污染和对生产人员造成的人体伤害。本发明方法具有操作工艺简单，条件温和，环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明属于提取工艺技术领域，特别涉及一种基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法。
背景技术
芦丁(Rutin)又名芸香苷，3’,4’,5,7-四羟基黄酮-3-芸香糖苷，结构式如下：
芦丁是一种天然黄酮类化合物，维生素P的主要组分。槐米原产于我国北部，华南及西南地区亦产。河北省、山西省及北京市产量较丰富，江苏主产于镇江、苏州、南京、徐州等地。芦丁具有降低毛细血管通透性，维持血管正常渗透压，保持或恢复毛细血管正常弹性的功能以及较强的药理活性。随着我国人口结构趋向老龄化，以芦丁为原料合成的预防和治疗心脑血管疾病的药物如芦丁片、羟基芦丁等的需求量逐年增加。
传统的提取工艺如热醇提取法、热水提取法、冷碱水浸提法或微波辅助萃取法等多存在提取效率低、环境污染大、生产成本高、工艺流程长、提取纯度低、炽灼残渣偏高等缺点。深度共熔溶剂可强烈破坏细胞壁，充分地释放目标产物，显著提高芦丁的溶解度，从而实现天然产物的高效萃取。本专利拟利用制备的深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁，随后采用大孔树脂吸附法并依据芦丁自身特性对产物进行分离、提纯及精制。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种基于深度共熔溶剂(Deep Eutectic Solvents，DESs)从槐米中萃取芦丁的方法。
本发明方法中，由于DESs对天然产物槐米细胞壁的剧烈破坏，充分释放了目标产物芦丁，显著提高了芦丁在溶剂中的溶解度，因此可以应用DESs高效萃取芦丁，同时具备操作工艺简单，条件温和，环境友好等优点。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种基于深度共熔溶剂(Deep Eutectic Solvents，DESs)从槐米中萃取芦丁的方法，包括以下步骤：将含水的深度共熔溶剂与槐米，搅拌加热进行萃取，得到萃取液，分离纯化，得到芦丁。
所述的深度共熔溶剂为氯化胆碱和三甘醇的共熔混合物(ChCl/triethyleneglycol)。
所述深度共熔溶剂中，所述氯化胆碱和三甘醇的摩尔比优选为1:3～1:5，更优选为1:4。
所述的深度共熔溶剂通过将氯化胆碱和三甘醇混合加热至均一溶液，优选加热至形成透亮、均一、稳定的溶液。
所述含水的水量优选为反应体系10～30％(v/v)，更优选为20％(v/v)。
所述萃取的条件优选为加热至60～70℃下搅拌15～25min，更优选为加热至65℃下搅拌20min。
所述搅拌的速率优选为240rpm。
所述深度共熔溶剂与槐米的固液比优选为8～15mL/g，更优选为10mL/g。
所述槐米优选粉碎后再用于萃取，更优选晾晒后再粉碎，所述粉碎后优选过60目筛。
所述分离得到萃取液可通过过滤或离心等方式进行，优选使用离心的方式，如在高速冷冻离心机中离心。
所述分离纯化可通过层析柱实现，优选包括以下步骤：湿法装柱，将萃取液上样后，依次以水、70％乙醇溶液洗脱，收集乙醇洗脱液，旋蒸浓缩，调酸，冷却静置析出，得到芦丁结晶。
所述调酸指调节pH为酸性，优选为pH＝3.0。
所得芦丁结晶可通过重结晶的方法进行纯化，包括以下步骤：将结晶加热溶解于碱液中，如石灰水，过滤后，滤液调酸，冷却静置，重新结晶，过滤，洗涤，得到精制芦丁。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明使用氯化胆碱和三甘醇混合得到深度共熔溶剂进行萃取，芦丁萃取效率较使用传统萃取溶剂显著提高。
(2)本发明所用深度共熔溶剂制备简单，而且不易挥发、热稳定性高及熔点低等优点，可以在一定程度上降低由于溶剂挥发造成的大气的污染和对生产人员造成的人体伤害。
(3)本发明实施工艺简便易行，操作复杂度低，可以保证芦丁稳定的生产率。
附图说明
图1为本发明实施例得到的芦丁核磁共振氢谱图。
图2为本发明实施例纯化芦丁的HPLC谱图，其中，峰值a为芦丁，峰值b和峰值c为杂质。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此，对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道购买得到。
实施例1
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:4的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。将所购槐米晾晒48h，中药粉碎机磨碎打粉，过60目筛。槐米细粉装袋室温干燥器内保存。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于55℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为255mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。将10mL萃取液以3BV/h的速率上样，以500mL去离子水以3BV/h的速率洗脱，再以70％的乙醇溶液以4.5BV/h的速率洗脱，并收集乙醇洗脱液，将洗脱液旋转蒸发至10mL，用稀盐酸调至pH＝3.0。将浓缩液放置在4℃环境中，静置18h，使芦丁充分结晶析出，过滤并冷水洗涤后得粗品芦丁。粗品芦丁以石灰水加热溶解，砂芯漏斗过滤，滤液滴加酸液保温，冷却静置，使其重新结晶析出沉淀，过滤，冷水洗涤，冻干，得到精制芦丁，核磁共振氢谱图见图1，HPLC谱图见图2。
实施例2
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:3的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。同实施例1。
(3)芦丁的萃取。同实施例1。在此条件下萃取的芦丁量为245mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例1。
实施例3
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:5的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。同实施例1。
(3)芦丁的萃取。同实施例1。在此条件下萃取的芦丁量为244mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例1。
实施例4
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:4的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。将所购槐米晾晒48h，中药粉碎机磨碎打粉，过60目筛。槐米细粉装袋室温干燥器内保存。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系10％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为246mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。将10mL萃取液以3BV/h的速率上样，以500mL去离子水以3BV/h的速率洗脱，再以70％的乙醇溶液以4.5BV/h的速率洗脱，并收集乙醇洗脱液，将洗脱液旋转蒸发至10mL，用稀盐酸调至pH＝3.0。将浓缩液放置在4℃环境中，静置18h，使芦丁充分结晶析出，过滤并冷水洗涤后得粗品芦丁。粗品芦丁以石灰水加热溶解，砂芯漏斗过滤，滤液滴加酸液保温，冷却静置，使其重新结晶析出沉淀，过滤，冷水洗涤，冻干，得到精制芦丁。
实施例5
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例4。
(2)槐米预处理。同实施例4。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为263mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例4。
实施例6
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例4
(2)槐米预处理。同实施例4。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系30％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于55℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为253mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例4。
实施例7
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:4的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。将所购槐米晾晒48h，中药粉碎机磨碎打粉，过60目筛。槐米细粉装袋室温干燥器内保存。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于60℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为242mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。将10mL萃取液以3BV/h的速率上样，以500mL去离子水以3BV/h的速率洗脱，再以70％的乙醇溶液以4.5BV/h的速率洗脱，并收集乙醇洗脱液，将洗脱液旋转蒸发至10mL，用稀盐酸调至pH＝3.0。将浓缩液放置在4℃环境中，静置18h，使芦丁充分结晶析出，过滤并冷水洗涤后得粗品芦丁。粗品芦丁以石灰水加热溶解，砂芯漏斗过滤，滤液滴加酸液保温，冷却静置，使其重新结晶析出沉淀，过滤，冷水洗涤，冻干，得到精制芦丁。
实施例8
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例7。
(2)槐米预处理。同实施例7。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为257mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例7。
实施例9
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例7。
(2)槐米预处理。同实施例7。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于70℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为240mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例7。
实施例10
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:4的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。将所购槐米晾晒48h，中药粉碎机磨碎打粉，过60目筛。槐米细粉装袋室温干燥器内保存。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热15min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为240mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。将10mL萃取液以3BV/h的速率上样，以500mL去离子水以3BV/h的速率洗脱，再以70％的乙醇溶液以4.5BV/h的速率洗脱，并收集乙醇洗脱液，将洗脱液旋转蒸发至10mL，用稀盐酸调至pH＝3.0。将浓缩液放置在4℃环境中，静置18h，使芦丁充分结晶析出，过滤并冷水洗涤后得粗品芦丁。粗品芦丁以石灰水加热溶解，砂芯漏斗过滤，滤液滴加酸液保温，冷却静置，使其重新结晶析出沉淀，过滤，冷水洗涤，冻干，得到精制芦丁。
实施例11
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例10。
(2)槐米预处理。同实施例10。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为245mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例10。
实施例12
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例10。
(2)槐米预处理。同实施例10。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热25min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为238mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例10。
实施例13
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。将纯度为99％的氯化胆碱(ChCl)在50℃真空干燥箱内干燥48h后，按照1:4的摩尔比与三甘醇(triethylene glycol)混合，盛放在50mL事先放有磁子的圆底烧瓶中，塞上塞子，封孔膜封口，放置在100℃油浴锅内，500rpm转速下搅拌加热约2～4h，直至形成稳定、均一、透亮的溶液。冷却至室温，在70℃的真空干燥箱内干燥48h后转移至干燥器内密封保存。
(2)槐米预处理。将所购槐米晾晒48h，中药粉碎机磨碎打粉，过60目筛。槐米细粉装袋室温干燥器内保存。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比8mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为275mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。将10mL萃取液以3BV/h的速率上样，以500mL去离子水以3BV/h的速率洗脱，再以70％的乙醇溶液以4.5BV/h的速率洗脱，并收集乙醇洗脱液，将洗脱液旋转蒸发至10mL，用稀盐酸调至pH＝3.0。将浓缩液放置在4℃环境中，静置18h，使芦丁充分结晶析出，过滤并冷水洗涤后得粗品芦丁。粗品芦丁以石灰水加热溶解，砂芯漏斗过滤，滤液滴加酸液保温，冷却静置，使其重新结晶析出沉淀，过滤，冷水洗涤，冻干，得到精制芦丁。
实施例14
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例13。
(2)槐米预处理。同实施例13。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比10mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为278mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例13。
实施例15
(1)深度共熔溶剂(ChCl/triethylene glycol)的制备。同实施例13。
(2)槐米预处理。同实施例13。
(3)芦丁的萃取。称量槐米细粉，以固液比15mL/g加入步骤(1)制备的DES，加入反应体系20％(v/v)的水并搅拌均匀。盖上塞子，封口膜封口。将圆底烧瓶于65℃恒温水浴锅、240rpm速下磁子搅拌加热20min。混合物使用台式高速冷冻离心机12000g下离心10min分离固体颗粒，得到萃取液。在此条件下萃取的芦丁量为278mg/g。
(4)芦丁的分离提纯。同实施例13。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法，其特征在于包括以下步骤：将含水的深度共熔溶剂与槐米，搅拌加热进行萃取，得到萃取液，分离纯化，得到芦丁；所述的深度共熔溶剂为氯化胆碱和三甘醇的共熔混合物；其中氯化胆碱和三甘醇的摩尔比为1:3～1:5；所述深度共熔溶剂与槐米的固液比为8～15 mL/g；所述含水的水量为反应体系10～30v/v %；所述萃取的条件为加热至60～70℃下搅拌15～25 min。
2.根据权利要求1所述的基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法，其特征在于：所述深度共熔溶剂中，所述氯化胆碱和三甘醇的摩尔比为1:4。
3.根据权利要求1所述的基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法，其特征在于：所述深度共熔溶剂通过将氯化胆碱和三甘醇混合加热至均一溶液。
4.根据权利要求1所述的基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法，其特征在于：所述含水的水量为反应体系20 v/v %。
5.根据权利要求1所述的基于深度共熔溶剂从槐米中萃取芦丁的方法，其特征在于：所述萃取的条件为加热至65℃下搅拌20 min；所述深度共熔溶剂与槐米的固液比为10 mL/g。
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