CN105968011A - 一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 - Google Patents
一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105968011A CN105968011A CN201610313350.2A CN201610313350A CN105968011A CN 105968011 A CN105968011 A CN 105968011A CN 201610313350 A CN201610313350 A CN 201610313350A CN 105968011 A CN105968011 A CN 105968011A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- residual liquid
- hydroxy methacrylate
- high purity
- hydroxyethyl methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BZIHKJBXBIFURN-ZCFIWIBFSA-N C[C@H](OCNC)[O](C)=C Chemical compound C[C@H](OCNC)[O](C)=C BZIHKJBXBIFURN-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种制备高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,在纯化过程中增加了精馏过程,并在精馏过程相转变的过程中通过喷淋的方式补加阻聚剂,同时控制塔顶的真空度和操作温度,杜绝了甲基丙烯酸羟基乙酯在精馏塔内的暴聚,从而达到操作稳定、能够有效防止聚合,提高产品质量,进而提高甲基丙烯酸羟基乙酯产品纯度的目的。
Description
技术领域
本发明涉及甲基丙烯酸羟酯的制备工艺领域,具体涉及一种高纯度的甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺。
背景技术
甲基丙烯酸羟基乙酯是由甲基丙烯酸和环氧乙烷酯化反应而生成的,是一种无色透明易流动液体,与水混溶,溶于普通有机溶剂。因其羰基α与β位置有不饱和的双键结构及带有羟基,性质极其活泼,容易聚合,由于具有两级固化反应功能,是目前国际上研究较多、价值最大的特种丙烯酸酯之一。其应用范围相当广泛,主要用于微电子、表面涂层材料、胶粘剂和密封剂、涂料、纺织和纤维、纸品和油墨、皮革、压敏胶以及液晶配向层材料中。
甲基丙烯酸羟基乙酯合成可以采用如下几种工艺路线:开环反应法、直接酯化法、酯交换法、酰氯酯化法、二元醇碳酸酯与(甲基)丙烯酸反应等方法。目前在工业化生产上最常用的是开环反应法,此法是在反应釜中按一定的烷酸比将环氧乙烷逐步滴加到甲基丙烯酸中,在催化剂、阻聚剂的共同作用下反应合成甲基丙烯酸羟基乙酯。专利CN101906036公开了一种丙烯酸羟乙酯的制备方法:将装有搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶置于水浴上,加入三氧化铁、对苯二酚及丙烯酸,水浴加热至75℃,用氮气置换反应瓶中的空气,待三氧化铁完全溶于丙烯酸后开始通入环氧乙烷,通气时间1.5小时,通气结束后继续反应1.5小时,然后将反应物转入蒸馏瓶中,再加入适量对苯二酚减压蒸馏,收集80-86℃的馏分即为成品。
提升甲基丙烯酸羟基乙酯产品的品质,主要是提高纯度、酸度、水分和色度,采用精馏塔进行提纯可以提高产品的纯度、酸度、水分和色度,但由于甲基丙烯酸羟基乙酯含有碳碳双键和羟基两个官能团,性质极其活泼,因此在精馏过程中极容易发生聚合反应,聚合物较难处理,因此,如何有效防止精馏过程中聚合问题的发生是现有技术存在的主要问题。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题,本发明采用精馏塔进行精馏时,在相转变的过程中通过喷淋的方式补加阻聚剂,同时控制塔顶的真空度和操作温度,从而达到保证物料性质稳定,有效的阻止聚合反应的发生,进而提高甲基丙烯酸羟基乙酯产品纯度的目的。本发明技术方案的具体工艺步骤如下:
(1)准备反应原料
通过真空机组将反应釜内抽成真空,保持反应釜真空状态,利用真空将甲基丙烯酸、催化剂、阻聚剂抽入反应釜,完成后保证反应釜内真空度在-0.99Mpa~0.75Mpa,计量罐经氮气置换后加入环氧乙烷,保证氧气/氮气体积比0.01%~0.25%。
(2)加成反应
甲基丙烯酸和环氧乙烷在催化剂、阻聚剂存在的条件下,在一定温度下发生反应生成甲基丙烯酸羟基乙酯,反应式为:
具体为:在反应釜内一次性加入计量过的甲基丙烯酸,在催化剂和阻聚剂存在的条件下,用蒸气加热至一定温度,然后从计量罐中滴加计量过量的环氧乙烷,使之在反应釜内反应生成甲基丙烯酸羟基乙酯。
其中,蒸汽加热温度为70℃~90℃,通过控制环氧乙烷的滴速保证反应釜内压力≤60KPa,通过冷却水冷却控制反应温度(反应时间与投料量有关,投料量越大反应时间越长);滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
(3)脱重
利用薄膜蒸发器的蒸发原理:物料在受热面上被刮板刮成极薄的均匀的一层膜,并强制形成湍流,向下流动迅速蒸发,甲基丙烯酸羟基乙酯等轻组份经冷凝后得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐,送入残液处理薄膜蒸发器进一步回收其中的甲基丙烯酸羟基乙酯;为了降低操作温度,薄膜蒸发器在真空条件下进行操作。
(4)精馏制得高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯
步骤(3)脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行精馏提纯操作,为了防止物料在精馏塔内聚合,精馏的过程中,在相转变的过程中通过喷淋的方式将阻聚剂加入经一次蒸馏的甲基丙烯酸羟基乙酯中,并加入阻聚空气,同时控制精馏塔塔顶的真空度、操作温度和回流比,通过精馏塔塔顶出料得到高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置;
(5)残液处理
残液处理采用薄膜蒸发器进行处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
其中,步骤(1)和步骤(2)所述的催化剂、阻聚剂与甲基丙烯酸的质量百分比分别为0.5×10-2~2×10-2、4.5×10-4~3×10-4;
步骤(1)和步骤(2)所述的催化剂选自丙烯酸铬、氯化铬、乙酰丙酮铬、乙酸铬、甲基重铬酸钠、丙烯酸铬等铬化合物、氯化铁、铁粉、甲酸铁、丙烯酸铁等铁化合物中的一种或几种,优选乙酸铬;
步骤(1)和步骤(2)所述的阻聚剂选自对苯二酚、甲基对苯二酚、叔丁基对苯二酚等酚类化合物、硫代二苯胺、酚噻嗪等胺化合物、对苯二酚单甲醚、对羟基苯甲醚中的一种或多种,优选对苯二酚、对羟基苯甲醚;
步骤(2)所述滴加的环氧乙烷与甲基丙烯酸的摩尔比为1.02~1.06:1;
步骤(4)所述的塔顶的真空度为:0.45~0.5KPa;塔顶操作温度为:80~85℃;真空塔回流比为:1.1~1.2;
步骤(4)所述的精馏塔采用大孔穿流塔板,大孔穿流塔板具有塔板压降低、不易堵塞的优点。为了防止甲基丙烯酸羟基乙酯聚合,精馏塔塔釜均为强制循环再沸器。
本发明的有益效果在于:本发明改进了提纯工艺,采用精馏塔进行精馏,在相转变的过程中通过喷淋的方式有效的补加阻聚剂,提高了阻聚剂的分散性和阻聚效果,同时控制塔顶的真空度和操作温度,杜绝了丙烯酸羟基乙酯在精馏塔内的暴聚,从而达到操作稳定、能够有效的阻止聚合反应的发生,保证产品质量稳定,进而提高甲基丙烯酸羟基乙酯产品纯度的目的,此外该生产工艺能够有效回收有效组分,提高了经济效益。
附图说明
图1实施例1制得的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯产品气相色谱图
具体实施方式
下面结合实施例作进一步详述:
实施例1:
真空条件下,通过真空机组抽入甲基丙烯酸2000kg,质量分数为2.0%的乙酸铬、13×10-4的对苯二酚和对羟基苯甲醚,完成后保证真空为0.75Mpa,计量罐经氮气置换后加入环氧乙烷,保证氧气/氮气体积比为0.25%,蒸汽加热至80℃条件下滴加环氧乙烷,通过控制环氧乙烷的滴速保证压力≤60KPa,环氧乙烷与甲基丙烯酸摩尔比为1.02:1,通过冷却水冷却控制反应温度在90℃,反应时间1.5小时;滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
真空条件下采用薄膜蒸发器进行脱重,得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐;脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行精馏提纯操作,精馏时,在相转变的过程中通过喷淋的方式将阻聚剂加入经一次蒸馏的甲基丙烯酸羟基乙酯中,并加入阻聚空气,同时控制精馏塔塔顶的真空度为0.5KPa、操作温度为85℃、回流比为1.1,通过精馏塔塔顶出料得到高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置,采用薄膜蒸发器进行残液处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
该实施例制得产品的气相色谱图见附图1,采用面积归一化法分析结果见表1:其中保留时间为4.332min的是甲基丙烯酸羟基乙酯的色谱峰,含量为98.64%;保留时间为7.515min的是双酯峰,含量为0.42%。
表1
实施例2:
真空条件下,通过真空机组抽入甲基丙烯酸2000kg,质量分数为5.0%的乙酸铬、13×10-4的对苯二酚和对羟基苯甲醚以及5×10-3的水,完成后保证真空在0.75Mpa,充入氮气保证氧气/氮气体积比0.25%,蒸汽加热至80℃条件下滴加环氧乙烷,通过控制环氧乙烷的滴速保证压力≤60KPa,环氧乙烷与甲基丙烯酸摩尔比为1.06:1,通过冷却水冷却控制反应温度在90℃,反应时间1.5小时;滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
真空条件下采用薄膜蒸发器进行脱重,得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐;脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行精馏提纯操作,精馏时,在相转变的过程中通过喷淋的方式将阻聚剂加入经一次蒸馏的甲基丙烯酸羟基乙酯中,并加入阻聚空气,同时控制精馏塔塔顶的真空度为0.5KPa、操作温度为85℃、回流比为1.1,通过精馏塔塔顶出料得到高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置,采用薄膜蒸发器进行残液处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
实施例3:
真空条件下,通过真空机组抽入甲基丙烯酸2000kg,质量分数为2.0%的乙酸铬、13×10-4的对苯二酚和对羟基苯甲醚以及5×10-3的水,完成后保证真空在0.75Mpa,充入氮气保证氧气/氮气体积比0.25%,蒸汽加热至85℃条件下滴加环氧乙烷,通过控制环氧乙烷的滴速保证压力≤60KPa,环氧乙烷与甲基丙烯酸摩尔比为1.02:1,通过冷却水冷却控制反应温度在90℃,反应时间1.5小时;滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
真空条件下采用薄膜蒸发器进行脱重,得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐;脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行精馏提纯操作,精馏时,在相转变的过程中通过喷淋的方式将阻聚剂加入经一次蒸馏的甲基丙烯酸羟基乙酯中,并加入阻聚空气,同时控制精馏塔塔顶的真空度为0.45KPa、操作温度为80℃、回流比为1.2,通过精馏塔塔顶出料得到高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置,采用薄膜蒸发器进行残液处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
对比实施例1
真空条件下,通过真空机组抽入甲基丙烯酸2000kg,质量分数为2.0%的乙酸铬、13×10-4的对苯二酚和对羟基苯甲醚以及5×10-3的水,完成后保证真空在0.75Mpa,充入氮气保证氧气/氮气体积比0.25%,蒸汽加热至80℃条件下滴加环氧乙烷,通过控制环氧乙烷的滴速保证压力≤60KPa,环氧乙烷与甲基丙烯酸摩尔比为1.02:1,通过冷却水冷却控制反应温度在90℃,反应时间1.5小时;滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
真空条件下采用薄膜蒸发器进行脱重,得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐;脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行精馏提纯操作,精馏时,以非喷淋方式加入阻聚剂和阻聚空气,通过精馏塔塔顶出料得到甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置,采用薄膜蒸发器进行残液处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
对比实施例2
真空条件下,通过真空机组抽入甲基丙烯酸2000kg,质量分数为2.0%的乙酸铬、13×10-4的对苯二酚和对羟基苯甲醚以及5×10-3的水,完成后保证真空在0.75Mpa,充入氮气保证氧气/氮气体积比0.25%,蒸汽加热至80℃条件下滴加环氧乙烷,通过控制环氧乙烷的滴速保证压力≤60KPa,环氧乙烷与甲基丙烯酸摩尔比为1.02:1,通过冷却水冷却控制反应温度在90℃,反应时间1.5小时;滴加完成后关闭冷却水自然升温,待温度下降后取样检测甲基丙烯酸质量百分数小于0.5%视为加成反应完毕;
加成反应完毕后,冷却水降温至70℃,随后排去夹套中的冷却水;绝对真空条件下脱轻,将轻组分环氧乙烷和甲基丙烯酸脱除;将中间品转至中间釜,采用薄膜蒸发,真空度控制在21.33Kpa,控制蒸汽压力50Kpa,残液返回中间釜二次蒸馏得甲基丙烯酸羟基乙酯。
产品性能测试:
产品纯度和双酯含量采用气相色谱法分析测试;
采用气相色谱法分析产品成分,程序升温检测,气相色谱条件:毛细管色谱柱(SE-54),初始温度120℃,升温速率25℃/min,气化室温度:240℃,氢火焰离子化检测器(FID)温度:250℃,进样量:0.2μl,载气N2、载气压力0.08Mpa、分流比1:30。
产品游离酸(以丙烯酸计)的测试方法按照酸碱滴定法测试;
水分的测试方法按照ASTM E 203测试;
色度的测试方法按照ASTM D 1209测试;
阻聚剂含量的测试方法按照ASTM D 3125测试;
表2产品性能数据
纯度/% | 水分/% | 酸度/% | 色度/APHA | 阻聚剂/ppm | 双酯/% | |
实施例1 | 98.64 | 0.08 | 0.16 | 8 | 192 | 0.42 |
实施例2 | 98.25 | 0.08 | 0.17 | 8 | 190 | 0.43 |
实施例3 | 98.36 | 0.083 | 0.18 | 8 | 186 | 0.45 |
对比实施例1 | 92.21 | 0.18 | 0.33 | 16 | 216 | 0.56 |
对比实施例2 | 90.36 | 0.26 | 0.36 | 25 | 236 | 0.68 |
Claims (8)
1.一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:所述制备工艺步骤如下:
(1)反应原料准备
通过真空机组将反应釜抽成真空,真空条件下将甲基丙烯酸、催化剂、阻聚剂抽入反应釜内,完成后保证反应釜内真空度为-0.99Mpa~0.75Mpa;计量罐经氮气置换后加入环氧乙烷,保证氧气/氮气体积比为0.01%~0.25%;
(2)加成反应
在反应釜内一次性加入计量的甲基丙烯酸,在催化剂和阻聚剂存在的条件下,采用蒸气加热,然后从计量罐中滴加环氧乙烷,使之在反应釜内发生反应生成甲基丙烯酸羟基乙酯,反应式为:
(3)脱重
真空条件下,采用薄膜蒸发器脱重得到一次蒸馏产品,催化剂和重组份从薄膜蒸发器底部进入残液罐;
(4)精馏制得高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯
步骤(3)脱重得到的一次蒸馏产品进入精馏塔进行真空精馏提纯操作,精馏时,在相转变的过程中通过喷淋的方式将阻聚剂加入一次蒸馏的甲基丙烯酸羟基乙酯中,并加入阻聚空气,同时控制精馏塔塔顶的真空度、操作温度和回流比,通过精馏塔塔顶出料得到高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯,塔釜内含有甲基丙烯酸羟基乙酯及部分重组分的精馏残液,再经过二次精馏提纯分离甲基丙烯酸羟基乙酯及精馏残液,精馏残液送入残液处理装置;
(5)残液处理
残液处理采用薄膜蒸发器进行处理,回收残液中的甲基丙烯酸羟基乙酯。
2.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)所述的催化剂、阻聚剂与甲基丙烯酸的质量百分比分别为0.5×10-2~2×10-2和4.5×10-4~3×10-4。
3.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)所述的催化剂选自丙烯酸铬、氯化铬、乙酰丙酮铬、乙酸铬、甲基重铬酸钠、丙烯酸铬、氯化铁、铁粉、甲酸铁、丙烯酸铁中的一种或几种。
4.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)所述的阻聚剂选自对苯二酚、甲基对苯二酚、叔丁基对苯二酚、硫代二苯胺、酚噻嗪、对苯二酚单甲醚、对羟基苯甲醚中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(2)所述滴加的环氧乙烷与甲基丙烯酸的摩尔比为1.02~1.06:1。
6.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(2)所述的蒸汽加热温度为70℃~90℃。
7.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(4)所述的塔顶真空度为:0.45~0.5Kpa,塔顶操作温度为:80~85℃,真空塔回流比为:1.1~1.2。
8.如权利要求1所述的高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺,其特征在于:步骤(4)所述的精馏塔采用大孔穿流塔板,塔釜为强制循环再沸器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610313350.2A CN105968011A (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610313350.2A CN105968011A (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105968011A true CN105968011A (zh) | 2016-09-28 |
Family
ID=56991699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610313350.2A Pending CN105968011A (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105968011A (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108276282A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-13 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟丙酯的连续生产设备 |
CN108276283A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-13 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种丙烯酸羟丙酯的连续生产方法 |
CN108358785A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-08-03 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种丙烯酸羟乙酯的连续生产方法 |
CN108383725A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-08-10 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯的连续生产设备 |
CN110935188A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-03-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯粗产品的连续精馏分离方法及装置 |
CN113735707A (zh) * | 2021-10-18 | 2021-12-03 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸烷基酯的合成方法 |
CN114181084A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-03-15 | 山东省海洋化工科学研究院 | 一种乙酰乙酸基甲基丙烯酸乙酯的提纯方法 |
CN118416819A (zh) * | 2024-07-04 | 2024-08-02 | 吉林市新跃新材料有限公司 | 一种制备甲基丙烯酸羟基乙酯的工艺及设备 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102584579A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-18 | 常州海克莱化学有限公司 | 一种甲基丙烯酸羟乙酯的制备工艺 |
-
2016
- 2016-05-11 CN CN201610313350.2A patent/CN105968011A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102584579A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-18 | 常州海克莱化学有限公司 | 一种甲基丙烯酸羟乙酯的制备工艺 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
尹佳子等: "(甲基)丙烯酸羟烷基酯合成技术研究进展", 《化学工业与工程技术》 * |
顾骏: "高纯丙烯酸羟乙酯的新生产工艺", 《上海化工》 * |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108276282A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-13 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟丙酯的连续生产设备 |
CN108276283A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-13 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种丙烯酸羟丙酯的连续生产方法 |
CN108358785A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-08-03 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种丙烯酸羟乙酯的连续生产方法 |
CN108383725A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-08-10 | 安徽联化新材料有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯的连续生产设备 |
CN110935188A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-03-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯粗产品的连续精馏分离方法及装置 |
CN110935188B (zh) * | 2019-12-18 | 2021-10-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸羟乙酯粗产品的连续精馏分离方法及装置 |
CN113735707A (zh) * | 2021-10-18 | 2021-12-03 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸烷基酯的合成方法 |
CN114181084A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-03-15 | 山东省海洋化工科学研究院 | 一种乙酰乙酸基甲基丙烯酸乙酯的提纯方法 |
CN114181084B (zh) * | 2021-12-13 | 2023-11-14 | 山东省海洋化工科学研究院 | 一种乙酰乙酸基甲基丙烯酸乙酯的提纯方法 |
CN118416819A (zh) * | 2024-07-04 | 2024-08-02 | 吉林市新跃新材料有限公司 | 一种制备甲基丙烯酸羟基乙酯的工艺及设备 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105968011A (zh) | 一种高纯度甲基丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 | |
CN106631790A (zh) | 一种制备高纯度丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 | |
CN105968010A (zh) | 一种高纯度丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 | |
CN106397137B (zh) | 一种制备二元醇单叔丁基醚的方法 | |
TW200423999A (en) | High capacity purification of thermally unstable compounds | |
CA2632957A1 (en) | Process for preparing alkali metal alkoxides | |
CN101367720A (zh) | 一种隔壁共沸精馏塔提纯丙烯酸的工艺方法及装置 | |
Feng et al. | Novel double-confined polymeric ionic liquids as sorbents for solid-phase microextraction with enhanced stability and durability in high-ionic-strength solution | |
SA07270507B1 (ar) | عملية لإنتاج حمض (ميث) أكريليك | |
CN102584582B (zh) | 一种丙烯酸羟基乙酯的制备工艺 | |
CN101918347A (zh) | 丙二醇单烷基醚的制备 | |
CN102584580A (zh) | 一种甲基丙烯酸羟丙酯的制备工艺 | |
CN102584579A (zh) | 一种甲基丙烯酸羟乙酯的制备工艺 | |
CN102482189A (zh) | 从丙三醇制备生物来源化的丙烯酸的方法 | |
EP3269701A1 (en) | Method for preparing (meth)acrylic acid ester compound | |
CN109320417A (zh) | 利用间壁塔精制苯甲酸苄酯的装置及方法 | |
CN108654124A (zh) | 一种脱除乳液中挥发性有机化合物的装置及方法 | |
CN105541553B (zh) | 一种高效液相色谱hplc溶剂制备纯化方法及装置 | |
CN104447267B (zh) | 一种从苯乙酮和α-苯乙醇混合物中分离苯乙酮、α-苯乙醇的方法 | |
JPWO2005019146A1 (ja) | 第3級ブチルアルコールの製造方法 | |
JP5240206B2 (ja) | (メタ)アクリレート組成物の製造方法 | |
JP2016003215A (ja) | メチルアセチレンおよびプロパジエンの濃縮混合物の製造方法 | |
CN110075920B (zh) | 一种多级孔硅球负载磷钼钨杂多酸催化剂的制备方法及其应用 | |
WO2016061356A1 (en) | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid | |
JP7009496B2 (ja) | 純粋なシクロヘキシル(メタ)アクリラートの蒸留による取得方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160928 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |