CN105954242A - 一种基于罗丹明衍生物的聚合物样品及其在水含量分析中的应用 - Google Patents

一种基于罗丹明衍生物的聚合物样品及其在水含量分析中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于罗丹明衍生物的聚合物样品及其在水含量分析中的应用。其是将上述罗丹明衍生物溶解于非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合聚合物溶液中得到的用于检测有机溶剂中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液；或进而将罗丹明衍生物的聚合物溶液通过静电纺丝法，将罗丹明衍生物静电纺丝于金属薄膜或其他有机无机材料等基底上制备得到用于检测有机物中水含量的聚合物薄膜；或将罗丹明衍生物的聚合物溶液直接涂覆或喷涂于基材表面成膜制备得到用于检测有机物中水含量的检测试纸。其浸入含水的待测有机物溶液中后可以迅速由无/弱荧光状态变为强荧光。且颜色由无色或粉红色变为明亮的红色。由此通过观察颜色的变化或荧光信号的变化可方便地对有机溶剂样品中的水含量进行检测。

Description

一种基于罗丹明衍生物的聚合物样品及其在水含量分析中的应用
技术领域
本发明涉及一种罗丹明衍生物基聚合物样品及其在水含量分析中的应用，属于有机溶剂中水含量检测技术领域。
背景技术
水是有机溶剂中最常见的一类杂质，有机溶剂中的水含量在很大程度上会对化学反应的进行起很大的影响作用，甚至会决定反应的产物。在化工、医药、食品、环境等领域中有机溶剂水含量的测定都是最重要也是最常遇见的分析问题之一。测定水含量最经典也是最常用的化学分析方法是卡尔·费休滴定法，该法于1935年德国人卡尔·费休发明，虽然该方法经过很大的改进，但仍然存在试剂配制繁琐、配置条件苛刻、反应速率慢、易受干扰、精密度差、毒性大等缺点。除此之外，测定水含量的其他方法还有分光光度法、气相色谱法、液相色谱法、红外光谱法和荧光法等。
荧光法具有方便、快速、廉价的特点，并且有很好的灵敏度和选择性，相对于其他一些基于电导率、介电常数变化的传感器相比不会收到电磁场的干扰，在有机物中水含量的测定方面引起了许多研究者的兴趣。如申请号为201310406677.0的发明专利申请中公开了一种采用钌配合物，使用荧光法检测乙醇中水含量的方法，但其操作复杂，且存在原料昂贵，检测范围窄等缺点。
因此，提供一种原料廉价，检测范围宽，更简便快捷的荧光载体用来检测有机溶剂中的水含量是很有意义的。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是针对现有技术中存在的不足，提供一种罗丹明衍生物在水含量分析中的应用。
本发明所要解决的技术问题之二是进一步提供一种检测有机物中水含量的聚合物样品。
本发明所要解决的技术问题之三是进一步提供一种利用上述检测有机物中水含量的聚合物样品检测有机物中水含量的方法。
一种罗丹明衍生物在有机物水含量分析中的应用，其特征在于，所述罗丹明衍生物的化学结构通式如式I所示：
其中：R1、R2、R3、R4分别为氢或C1-C3的直链或支链的饱和或不饱和的烃基或环烃基，所述烃基选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基，优选的是甲基、乙基，最优选乙基。
R5、R6、R7、R8、R9、R10分别为氢或C1-C3的直链或支链的饱和或不饱和的烃基或环烃基，所述烃基选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基，优选的是甲基、乙基、氢，最优选的是氢。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18可以为相同或者不同的以下任何取代基，所述取代基选自：氢、烃基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基，优选为-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、氢，最优选为氢。
所述罗丹明衍生物的合成是按如下步骤进行的
(1)第一步具有通式II结构的罗丹明衍生物的合成
具体的操作方法优选是：将通式II表示的化合物与过量水合肼溶于有机溶剂(甲醇或乙醇)中加热回流，搅拌反应2-24h，停止反应，加热除去有机溶剂，并分离提纯得到式III所述的酰肼化合物；
(2)罗丹明衍生物I的制备：
将式III所述酰肼化合物与式V所述的吡啶甲醛类化合物溶于有机溶剂(甲醇，乙醇)中，在酸催化的情况下加热回流，搅拌反应2-24h，停止反应，并分离提纯即得到所述罗丹明衍生物IV。
提供一种用于检测有机物中水含量的聚合物样品，它是将上述罗丹明衍生物溶解于非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合有机物溶液中，得到用于检测有机物中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液；
或进而将罗丹明衍生物的聚合物溶液通过静电纺丝法，将罗丹明衍生物静电纺丝于基底上制备得到用于检测有机物中水含量的聚合物薄膜；
或将罗丹明衍生物的聚合物溶液直接涂覆或喷涂于基材表面成膜制备得到用于检测有机物中水含量的检测试纸。
按上述方案，所述非水溶性聚合物优选为聚乙烯的含氟取代物如聚偏氟乙烯等，所述水溶性聚合物优选为聚乙烯吡咯烷酮(PVP)或聚乙烯醇(PVA)。
所述非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合有机物溶液的质量百分比浓度为1％-50％，优选为10％-15％。
按上述方案，所述罗丹明衍生物的聚合物溶液中罗丹明衍生物的浓度为1-20g/L。
按上述方案，所述有机物溶剂为可以同时溶解两种聚合物的有机溶剂，优选为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜。
按上述方案，所述水溶性聚合物占总聚合物的质量分数为1％-90％，优选为20％-50％。
按上述方案，所述的静电纺丝条件：电场强度控制为0.05kv/cm-2kv/cm，微量注射泵流速控制为0.1-3ml/h纺丝温度：20-70℃；所述的基底选自金属薄膜或其他有机无机材料等。
按上述方案，所述用于制作检测试纸的基材可选用滤纸、玻璃纸、无纺布、纤维素膜或淀粉膜。
提供一种利用上述罗丹明衍生物分析水含量的方法，将用于检测有机物中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液直接倾倒入待测样品中，得到携带响应信号的聚合物样块；或将用于检测有机物中水含量的聚合物薄膜或检测试纸浸入待测样品溶液中，将聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的颜色与标准比色卡进行颜色比对，通过其颜色变化进行水含量的分析，或者获得聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的荧光光谱，通过对比峰值和发射波长的拟合曲线进行水含量的分析。
按上述方案，所述通过对比峰值和发射波长的拟合曲线进行水含量的分析方法为：配制得到一系列浓度的有机物溶液，在500nm激发波长激发下获得各浓度的有机物溶液的荧光发射光谱，经拟合得到荧光强度与水含量的关系曲线c(x1，y1)—x1水含量，y1荧光强度，或拟合得到荧光强度与水含量的关系曲线c(x2，y2)—x2水含量，y2荧光强度，基于荧光强度与水含量的关系曲线或荧光强度与水含量的关系曲线，进行待测样品溶液中水含量的分析。
按上述方案，所述与标准的比色卡进行颜色比对进行水含量的分析为：将不同水含量的有机物溶液对应的聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的颜色制成标准色板，通过比色，进行有机物溶液中水含量的分析。
按上述方案，上述方法适用于检测水含量为0％-100％的体系。
本发明的有益效果：提供一种低成本简便快速检测有机溶剂中水含量的方法。
本发明通过将具有内螺环结构的罗丹明衍生物用非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合有机物溶液溶解得到用于检测有机物中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液；或将其进一步负载于基材上得到聚合物薄膜或聚合物试纸，其浸入含水的待测有机物溶液中后可以迅速由无/弱荧光状态变为强荧光。且颜色由无色或粉红色变为明亮的红色。由此通过观察颜色的变化或荧光信号的变化可方便地对有机溶剂样品中的水含量进行检测。
附图说明
图1为实施实例1中罗丹明衍生物在氘代氯仿(CHCl3-d1)中的1H NMR核磁共振光谱谱图；
图2为实施实例1中罗丹明衍生物在氘代氯仿(CHCl3-d1)中的13C NMR核磁共振光谱谱图；
图3为实施实例1中聚合物薄膜的不同分辨率SEM照片；
图4为实施实例1中聚合物薄膜在不同水含量的乙醇溶液中的荧光光谱图；
图5为实施实例1中标定乙醇溶液中水含量的标准曲线。
具体实施方法
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图对本发明作进一步详细描述。
实施实例1：
称量0.96g罗丹明B和过量水合肼3mL，并溶解在40mL无水乙醇中，回流状态下磁力搅拌12h，溶液变黄，罗丹明B的荧光消失。减压蒸馏除去无水乙醇，得到粗产物。将粗产物溶于70ml 1mol/L的盐酸中，并向溶液中加入过量1mol/L的氢氧化钠溶液，调节溶液pH值为9-10，过滤后得到粉红色沉淀，真空干燥48h后即得罗丹明B酰肼。
称取0.456g罗丹明B酰肼和0.107g 2-吡啶甲醛，并溶解在25mL甲醇中，加三滴乙酸做催化剂，回流状态下磁力搅拌2h，冷却到室温后过滤得到淡红色沉淀，用甲醇/乙醚(1：1V/V)洗涤后真空干燥48h后即得罗丹明衍生物I。
对实施实例1中得到的罗丹明衍生物进行核磁共振分析；图1为罗丹明衍生物L在氘代氯仿(CHCl3-d1)中的1H NMR核磁共振光谱谱图；图2为罗丹明衍生物L在氘代氯仿(CHCl3-d1)中的13C NMR核磁共振光谱谱图。从图1-2可以说明本发明制备了结构式如式L的罗丹明衍生物。
聚合物薄膜的制备：
先将0.9g PVDF和0.6g PVP加入8.5g N,N-二甲基甲酰胺中，于25℃在磁力搅拌器上搅拌2h使其充分溶解，然后加入10mg罗丹明衍生物L，继续搅拌使其充分溶解制备得到纺丝液。
将纺丝液进行静电纺丝，静电纺丝过程中，电压为15kv，微量注射泵流速率控制在1mL/h，注射泵针头离滚筒的距离为30cm，温度25℃。用覆有铝箔的滚筒收集纤维，得到可以定量检测有机物溶剂中水含量的聚合物薄膜。聚合物薄膜的不同分辨率SEM照片见图3，由图3可知制得了较为均一的聚合物纤维无纺布。
分别配制质量分数为0-100％水的乙醇溶液，依次滴加到上述聚合物薄膜上。
室温下，使用500nm的光激发聚合物薄膜记录聚合物薄膜的荧光光谱。
标准曲线的绘制：以水含量为横坐标，荧光光谱峰值处的波长和强度分别为纵坐标作图，用软件做直线拟合，校正方程分别为W＝0.3884[H2O]+565.56(R2＝0.9709)和I＝6.7517[H2O]+189.71(R2＝0.9917)，结果见图5。结果说明：水含量在0％-100％之间时，水含量与荧光波长和强度之间呈现了良好的线性关系，可以作标准曲线用于测定乙醇中水含量的分析。
实施实例2：
称量0.96g罗丹明6G和过量水合肼3mL，并溶解在40mL无水乙醇中，回流状态下磁力搅拌12h，溶液变黄，罗丹明B的荧光消失。减压蒸馏除去无水乙醇，得到粗产物。将粗产物溶于70ml 1mol/L的盐酸中，并向溶液中加入过量1mol/L的氢氧化钠溶液，调节溶液pH值为9-10，过滤后得到粉红色沉淀，真空干燥48h后即得罗丹明B酰肼。
称取0.456g罗丹明6G酰肼和0.107g 2-吡啶甲醛，并溶解在25mL甲醇中，加三滴乙酸做催化剂，回流状态下磁力搅拌2h，冷却到室温后过滤得到淡红色沉淀，用甲醇/乙醚(1：1V/V)洗涤后真空干燥48h后即得罗丹明衍生物M。
将所述罗丹明衍生物M配置得到罗丹明衍生物的浓度为8g/L的聚合物溶液，聚合物选用PVDF和PVP质量比为9：1，配制聚合物溶液用溶剂为二甲亚砜，聚合物的质量浓度为5％，直接涂覆或喷涂于滤纸或玻璃纸表面得到检测试纸；
配制实施实例2中合成的罗丹明衍生物L的聚合物溶液，涂敷在滤纸或玻璃纸表面，得到用于检测水含量的聚合物试纸。将试纸蘸取质量百分数分别为0、20％、40％、80％、100％的水的乙醇溶液，颜色变化从无色(空白)变为淡红色、浅红色、红色、深红色。
本实施实例得到的聚合物薄膜可以检测有机溶剂中的水含量，原料廉价，制备工艺简单，且检测范围宽、响应时间短。
显然，以上实施实例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种罗丹明衍生物在有机物水含量分析中的应用，其特征在于：所述罗丹明衍生物的化学结构通式如式I所示：
其中：R1、R2、R3、R4分别为氢或C1-C3的直链或支链的饱和或不饱和的烃基或环烃基，所述烃基选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基；
R5、R6、R7、R8、R9、R10分别为氢或C1-C3的直链或支链的饱和或不饱和的烃基或环烃基，所述烃基选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基；
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18可以为相同或者不同的以下任何取代基，所述取代基选自：氢、烃基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基。
2.一种用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：它是将上述罗丹明衍生物溶解于非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合有机物溶液中得到用于检测有机物中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液；
或进而将罗丹明衍生物的聚合物溶液通过静电纺丝法，将罗丹明衍生物静电纺丝于基底上制备得到用于检测有机物中水含量的聚合物薄膜；
或将罗丹明衍生物的聚合物溶液直接涂覆或喷涂于基材表面成膜制备得到用于检测有机物中水含量的检测试纸。
3.根据权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：所述非水溶性聚合物为聚乙烯的含氟取代物，所述水溶性聚合物为聚乙烯吡咯烷酮或聚乙烯醇。
4.根据权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：所述非水溶性聚合物和水溶性聚合物的混合有机物溶液的质量百分比浓度为1％-50％；所述罗丹明衍生物的聚合物溶液中罗丹明衍生物的浓度为1-20g/L。
5.根据权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：所述有机物溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜；
所述用于制作检测试纸的基材可选用滤纸、玻璃纸、无纺布、纤维素膜或淀粉膜。
6.根据权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：所述水溶性聚合物占总聚合物的质量分数为1％-90％。
7.根据权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品，其特征在于：所述的静电纺丝条件为：电场强度控制为0.05kv/cm-2kv/cm，微量注射泵流速控制为0.1-3ml/h；纺丝温度：20-70℃；所述的基底选自金属薄膜或其他有机无机材料。
8.一种利用权利要求2所述的用于检测有机物中水含量的聚合物样品分析水含量的方法，其特征在于：将用于检测有机物中水含量的罗丹明衍生物的聚合物溶液直接倾倒入待测样品中，得到携带响应信号的聚合物样块；或将用于检测有机物中水含量的聚合物薄膜或检测试纸浸入待测样品溶液中，将聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的颜色与标准比色卡进行颜色比对，通过其颜色变化进行水含量的分析，或者获得聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的荧光光谱，通过对比峰值和发射波长的拟合曲线进行水含量的分析。
9.根据权利要求8所述的分析水含量的方法，其特征在于：所述通过对比峰值和发射波长的拟合曲线进行水含量的分析方法为：配制得到一系列浓度的有机物溶液，在500nm激发波长激发下获得各浓度的有机物溶液的荧光发射光谱，经拟合得到荧光强度与水含量的关系曲线c(x1，y1)—x1水含量，y1荧光强度，或拟合得到荧光强度与水含量的关系曲线c(x2，y2)—x2水含量，y2荧光强度，基于荧光强度与水含量的关系曲线或荧光强度与水含量的关系曲线，进行待测样品溶液中水含量的分析；
所述与标准的比色卡进行颜色比对进行水含量的分析为：将不同水含量的有机物溶液对应的聚合物样块、聚合物薄膜或检测试纸的颜色制成标准色板，通过比色，进行有机物溶液中水含量的分析。
10.根据权利要求8所述的分析水含量的方法，其特征在于：上述方法适用于检测水含量为0％-100％的体系。
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