CN105859692B - 一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用 - Google Patents

一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用，本发明对该类化合物进行了黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L从测定结果表明，苯环上H不被取代的化合物(I)对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia(Rn=邻氯)、Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率为77.31%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对灰葡萄孢菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率均大于60%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)对水稻纹枯病菌的抑制率均在40%以上。

Description

一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用。
背景技术
含嘧啶环的化合物具有广泛的生物活性，如杀虫(Chem. Res. Chin. Univ.,2002, 18(4): 481)、除草(Pestic. Biochem. Physiol., 2001, 70(2): 86）、杀菌(Tetrahedron, 2000, 56(27): 4739)等活性，在新农药创制中起到重要作用。硫醚结构类化合物在农药和医药领域也具有广泛的应用，如杀虫(US 4206235, 1980-06-03)、抗肿瘤(Chin. J. Struct. Chem., 2003, 22: 411)、抗病毒(Eur. J. Med. Chem., 2003, 38:811)等活性。另外，酰胺类化合物也具有广泛的生物活性，如除草(有机化学, 2011, 3(31): 317～323)、杀菌(JP 7285942, 1995-10-31)、杀螨(JP, 2005060255, 2005-03-10)、杀虫(JP 2000226389, 2000-08-15)等活性。同时，1,3,4-噻二唑类衍生物也具有广谱的生物活性，如杀虫(Chin. J. Appl. Chem., 1999, 16(5): 53)、除草(Chin. J. Org.Chem., 2008, 28: 1199)及杀菌(J. Sci. Ind. Res., 2001, 60(7): 601)等活性。鉴于嘧啶、硫醚、酰胺及1,3,4-噻二唑类化合物均具有良好活性，利用活性亚结构拼接方法设计合成兼具几者结构的新型含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，有望具有较好的生物活性。
本发明设计并合成的含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其结构以及生物活性研究均未见有文献报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其用途。
本发明采用的技术方案是：
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，即2-(2-硫代-N-取代苯基乙酰胺)-5-((4,6-二甲基嘧啶-2-)硫甲基)-1,3,4-噻二唑类化合物，其特征在于其结构如式（I）所示：
式（I）中，苯环上的H被取代基Rn单取代、多取代或不被取代，n为0~5的整数，n表示苯环上取代基R的个数，n=0时，表示苯环上的H不被取代，n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代，n=2~5时，表示苯环上的H被取代基Rn多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同，所述取代基R为C1~C8的烷基、C1~C3的烷氧基、卤素或硝基，所述卤素为F、Cl、Br或I。
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基Rn中的n=1~2。
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R为C1~C5的烷基、甲氧基、F、Cl、Br或硝基。
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正戊基、F、Cl、硝基或甲氧基。
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基Rn为邻甲基、间甲基、对甲基、邻氯、对氯、间氯、间氟、对氟、2,6-氟、间甲氧基或间硝基。
本发明还提供所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物的制备方法，所述方法为：如式(Ⅱ)所示的5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇与如式(Ⅲ)所示的2-氯-N-取代苯基乙酰胺类化合物能与N-取代苯基-2-氯乙酰胺很好地发生亲核取代反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基硫代)-乙酰苯胺类化合物；
式(III)中，苯环上的H被取代基R取代或不被取代，所述取代基R为C1~C8的烷基、C1~C3的烷氧基、卤素或硝基中的一种或两种以上的组合，所述卤素为F、Cl、Br或I；
所述如式(Ⅱ)所示的5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、如式(III)所示的2-氯-N-取代苯基乙酰胺类化合物、缚酸剂的投料物质的量之比为1 :1.0～1.3 : 1.0～1.3；优选为1 : 1.1 : 1.0～1.2。
本发明采用薄层色谱(TLC)法监测反应完成情况，反应时间通常为3~12小时。具体反应时间与反应物有关。
本发明所述反应液分离纯化的方法为：反应结束后，反应液经抽滤、洗涤、干燥、重结晶后得到白色粉末状固体如式(I)所示的含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物。
所述重结晶溶剂优选为乙醇、乙酸乙酯、正己烷、石油醚中的一种或两种以上的混合液。
本发明所述如式(Ⅱ)所示的5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成：在单口烧瓶中，取KOH缓慢加入到无水乙醇中，直至全部溶解，称取2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼分多次加入溶液中。冰浴条件下，缓慢滴加CS2，室温下搅拌5 h后抽滤，乙醚洗涤，干燥得到中间体。冰浴条件下，在单口烧瓶中，加入浓硫酸，并加入2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼基二硫代甲酸钾，将混合液缓慢倒入冰水中并搅拌，有大量白色固体产生，抽滤、洗涤，固体用氢氧化钠溶液溶解后滤去不溶杂质，再将滤液用稀盐酸酸化到pH=4，白色固体再次析出，抽滤、水洗、干燥得到目标产物。收率84%，所述KOH和2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼、2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼基二硫代甲酸钾以及CS2的物质的量之比为1.5:1:0.5:1.5。
本发明所述如式(III)所示的2-氯-N-取代苯基乙酰胺类化合物合成：将苯胺溶于CH2Cl2中, 再加入三乙胺, 在室温下搅拌, 再慢慢滴加溶于CH2Cl2中的氯乙酰氯, 于室温下继续搅拌反应，通过TLC 跟踪反应, 反应结束，将混合液浓缩至干, 得粗品, 而后水洗,抽滤, 干燥，乙醇重结晶后得目标产物，产物为白色晶体。
本发明还公开了所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为杀菌剂的应用。
所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为黄瓜炭疽病菌、灰葡萄孢菌、水稻纹枯病菌杀菌剂的应用。
所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为黄瓜炭疽病菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述Rn为邻氯、邻甲基、间甲基或对甲基，或苯环上H不被取代。
所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为灰葡萄孢菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述Rn为邻甲基、间甲基或对甲基，或苯环上H不被取代。
所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为水稻纹枯病菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述Rn为邻甲基或间甲基，或苯环上H不被取代。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
本发明提供了一类新型的含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，该类化合物制备简单，表现出较好的抑菌活性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1 衍生物Ia (Rn=邻氯)的合成
5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成：在250 mL单口烧瓶中，称取2.60 g KOH (0.045 mol)在搅拌的情况下缓慢加入到100 mL无水乙醇中，直溶解，称取0.03 mol 2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼多次加入溶液中。冰浴条件下，缓慢滴加0.5 mL CS2(0.045 mol)，滴加完毕，室温下继续搅拌5 h后抽滤，乙醚洗涤，干燥得到中间体。冰浴条件下，在50 mL单口烧瓶中，加入20 mL浓硫酸，搅拌下缓慢加入0.014 mol 2-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代)乙酰肼基二硫代甲酸钾，待固体全部溶解后室温再搅拌2 h，将混合液缓慢倒入冰水中并搅拌，立即有大量白色固体产生，抽滤、洗涤，用10% 的氢氧化钠溶液溶解后滤去不溶杂质，再将滤液用稀盐酸酸化到pH=4，白色固体再次析出，抽滤、水洗、干燥得到目标产物。收率84%，熔点171～172 ℃, 1H NMR (500 MHz,CDCl3) δ 6.80 (s, 1H), 4.78 – 4.38 (m, 2H), 2.44 (s, 6H) 。
2-氯-N-取代苯基乙酰胺类化合物的合成：将5 mmol苯胺溶于12 mL CH2Cl2中, 再加入6 mmol三乙胺, 在室温下搅拌5 min , 再慢慢滴加溶于12 mL CH2Cl2中的6 mmol氯乙酰氯, 于室温下继续搅拌反应15 min，通过TLC 跟踪反应, 反应结束，将混合液浓缩至干,得粗品, 而后水洗, 抽滤, 干燥，乙醇重结晶后得目标产物，产物为白色晶体。
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol并溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代邻氯苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，反应后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点125-126℃，收率90.1%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.50 (s, 1H, -NH), 8.32 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H, Ar-H), 7.35 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H, Ar-H), 7.27 – 7.18 (m, 1H, Ar-H), 7.04(td, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H, Ar-H), 6.79 (s, 1H, CH), 4.72 (s, 2H,CH2), 4.15 (s,2H,CH2), 2.46 (s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3248, 3061, 2914, 1686, 1612 , 1584, 1475 , 1269 , 1059 cm-1.
实施例2 衍生物Ib (Rn=间氯)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代间氯苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点128℃，收率83.4%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.83 (s, 1H, -NH), 7.71 (s, 1H, Ar-H), 7.39 (s, 1H,Ar-H), 7.25 – 7.18 (m, 1H, Ar-H), 7.07 (d, J = 7.4 Hz, 1H, Ar-H), 6.86 (s,1H, CH), 4.76 (s, 2H,CH2), 4.05 (s, 2H,CH2), 2.52 (s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν:3210, 3063, 2917, 1681, 1626, 1596, 1482, 1272, 1071 cm-1.
实施例3 衍生物Ic (Rn=对氯)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代对氯苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点135-137℃，收率91.3%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.82 (s, 1H, -NH), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Ar-H),7.25 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Ar-H), 6.80 (s, 1H, CH), 4.71 (s, 2H,CH2), 4.02 (s,2H,CH2), 2.45 (s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3201, 3045, 2914, 1692, 1584, 1488,1269, 1066 cm-1.
实施例4 衍生物Id (Rn=邻甲基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代邻甲基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点138-140℃，收率74.7%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.19 (s, 1H, -NH), 7.93 (d, J = 8.0 Hz, 1H, Ar-H),7.21 – 7.15 (m, 2H, Ar-H), 7.05 (td, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H, Ar-H), 6.80 (s, 1H,CH), 4.71 (s, 2H,CH2), 4.09 (s, 2H,CH2), 2.46 (s, 6H, (CH3)2), 2.25 (s, 3H,CH3) ; IR (KBr)ν: 3248, 3051, 2917, 1657, 1584, 1266, 1066 cm-1.
实施例5 衍生物Ie(Rn=间甲基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代间甲基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点169-171℃，收率71.3%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.51 (s, 1H, -NH), 7.38 (s, 1H, Ar-H), 7.34 (d, J =8.3 Hz, 1H, Ar-H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H, Ar-H), 6.92 (d, J = 7.5 Hz, 1H,Ar-H), 6.80 (s, 1H, CH), 4.73 (s, 2H,CH2), 4.02 (s, 2H,CH2), 2.46 (s, 6H,(CH3)2), 2.34 (s, 3H, CH3); IR (KBr)ν: 3257, 3084, 2911, 1684, 1617, 1583,1268, 1065 cm-1.
实施例6 衍生物If (Rn=对甲基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代对甲基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点149-151℃，收率76.8%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.49 (s, 1H, -NH), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H, Ar-H),7.12 (d, J = 8.2 Hz, 2H, Ar-H), 6.80 (s, 1H, CH), 4.73 (s, 2H,CH2), 4.02 (s,2H,CH2), 2.46 (s, 6H, (CH3)2), 2.31 (s, 3H, CH3) ; IR (KBr)ν: 2356, 3060,2925, 1686, 1580, 1519, 1269, 1066 cm-1.
实施例7 衍生物Ig (Rn=对氟基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代对氟基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点132-133℃，收率92.6%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.70 (s, 1H, -NH), 7.54 – 7.49 (m, 2H, Ar-H), 7.01(t, J = 8.7 Hz, 2H, Ar-H), 6.81 (s, 1H, CH), 4.73 (s, 2H,CH2), 4.01 (s, 2H,CH2), 2.46 (s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3208, 3055, 1689, 1584, 1508, 1269,1063 cm-1.
实施例8 衍生物Ih(Rn=2.6-F)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代(2,6-氟取代苯基)-2-氯乙酰胺5.5mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点115-116℃，收率88.4%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.76 (s, 1H, -NH), 8.34 – 8.01 (m, 1H, Ar-H), 7.09 –6.82 (m, 2H, Ar-H), 6.80 (s, 1H, CH), 4.73 (s, 2H,CH2), 4.07 (s, 2H,CH2), 2.46(s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3250, 3087, 2914, 1687, 1623, 1578, 1494, 1272,1072 cm-1.
实施例9 衍生物Ii (Rn=对氧甲基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代对氧甲基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点147-149℃，收率85.2%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 9.45 (s, 1H, -NH), 7.45 (d, J = 9.0 Hz, 2H, Ar-H),6.85 (d, J = 9.0 Hz, 2H, Ar-H), 6.81 (s, 1H, CH), 4.72 (s, 2H,CH2), 4.02 (s,2H,CH2), 3.79 (s, 3H, CH3O), 2.47 (s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3252， 2060,2933, 1681, 1587, 1513, 1270, 1032 cm-1.
实施例10 衍生物Ij (Rn=对硝基)的合成
将5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇5 mmol溶于NaOH水溶液中，随后加入溶于5 mL无水乙醇中的N-取代对硝基苯基-2-氯乙酰胺5.5 mmol，在碱性水溶液中，反应析出固体产物，最后经抽滤、洗涤、干燥、乙醇重结晶后得到白色粉末状固体，即产物。熔点171-174℃，收率89.9%。
该化合物的1H NMR和红外光谱数据如下所述，
1H NMR(CDCl3) δ: 10.49 (s, 1H, -NH), 8.24 – 8.15 (m, 2H, Ar-H), 7.76 –7.72 (m, 2H, Ar-H), 6.82 (s, 1H, CH), 4.74 (s, 2H,CH2), 4.04 (s, 2H,CH2), 2.47(s, 6H, (CH3)2) ; IR (KBr)ν: 3346, 3080, 2921, 1711, 1630, 1585, 1509, 1307,1074 cm-1.
实施例11 杀菌活性测试
供试靶标：黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)，上述菌种保存于4~8℃冰箱内，试验前2~3d从试管斜面接种到培养皿内，适宜温度下培养，备用。
恢复室培养条件：供试靶标及加样后靶标的培养温度为25±5℃，相对湿度为65±5%。
采用含药马铃薯琼脂培养基(PDA)法对实施例1～10合成的化合物及对照药剂三环唑进行了上述靶标病菌的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L。
具体的，测试方法参照《农药生物活性评价SOP》。
黄瓜炭疽病菌、灰葡萄孢菌和水稻纹枯病菌：参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500 mg/L化合物药液2 mL，加入冷却至45℃的18 mL的PDA中，制成终浓度为50 mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5 mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理4次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，4天后测量菌落直径，计算生长抑制率。
生长抑制率( % ) = [(空白对照菌落直径–处理菌落直径) / 空白对照菌落直径] × 100%
测试结果见表1。
表1 含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物的杀菌活性
本发明发明人在实施例中采用含药马铃薯琼脂培养基(PDA)法对合成的化合物进行了黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L。从表1的生测结果表明，化合物(I)对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia (Rn=邻氯)、Id (Rn=邻甲基)、Ie (Rn=间甲基)、If (Rn=对甲基)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率为77.31%；化合物Id (Rn=邻甲基)、Ie (Rn=间甲基)、If (Rn=对甲基)对灰葡萄孢菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率均大于60%；化合物Id (Rn=邻甲基)、Ie (Rn=间甲基)对水稻纹枯病菌的抑制率均在40%以上。

Claims (10)

1.一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于其结构如式（I）所示：
式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，n为0~5的整数，n表示苯环上取代基R的个数，n=0时，表示苯环上的H不被取代，n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代，n=2~5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同，所述取代基R为C1~C8的烷基、C1~C3的烷氧基、卤素或硝基，所述卤素为F、Cl、Br或I。
2.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R中的n=1~2。
3.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R为C1~C5的烷基、甲氧基、F、Cl、Br或硝基。
4.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正戊基、F、Cl、硝基或甲氧基。
5.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物，其特征在于所述取代基R为邻甲基、间甲基、对甲基、邻氯、对氯、间氯、间氟、对氟、2,6-氟、间甲氧基或间硝基。
6.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为农用杀菌剂的应用。
7.根据权利要求1所述的一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为黄瓜炭疽病菌、灰葡萄孢菌、水稻纹枯病菌杀菌剂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为黄瓜炭疽病菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述R为邻氯、邻甲基、间甲基或对甲基，或苯环上H不被取代。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为灰葡萄孢菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述R为邻甲基、间甲基或对甲基，或苯环上H不被取代。
10.根据权利要求7所述的应用，其特征在于所述含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物作为水稻纹枯病菌的杀菌剂的应用，其结构式如式（I）所示，所述R为邻甲基或间甲基，或苯环上H不被取代。
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