CN105859574A - 一种2-氨基-5-氯-n，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法 - Google Patents

一种2-氨基-5-氯-n，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明是以甲苯为原料，首先在N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴的催化下，氧化生成苯甲酸，然后与氯气发生取代反应生成3，5‑二氯苯甲酸，再用屏蔽试剂屏蔽掉5位氯，用格式试剂将3位氯发生甲基取代生成3‑甲基‑5‑氯苯甲酸，再在浓硫酸的催化下与硝酸发生硝基取代生成2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸，然后在催化加氢，将硝基还原成氨基，最后在N，N'‑二异丙基碳二亚胺与1‑羟基苯并三唑的作用下得到中间体，中间体与甲胺反应得到2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺，本发明不仅操作简单，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了92%以上。

Description

一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法
技术领域
本发明公开了一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
氯虫苯甲酰胺是杜邦公司开发的鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，该类杀虫剂不仅对鳞翅目类害虫有较好的活性，与现有杀虫剂无互抗性，而且对哺乳动物安全，表现出高效、广谱、持效和作用机理新颖等特点，因而具有广阔的应用空间和巨大的市场前景。2-氨基-5-氯–N，3-二甲基苯甲酰胺是合成氯虫苯甲酰胺的重要中间体，与其相关的文献报道甚少，在国内尚无生产工艺，探索一条经济可行的合成工艺路线对氯虫苯甲酰胺在国内的工业化生产具有重要意义。据文献报道，合成2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的方法主要有以下3种：（1）以2-硝基 -3-甲基苯甲酸甲酯为原料，经催化加氢、氯代和甲胺化3步得到目标化合物。该方法在使用甲胺气体时需要用干冰浴冷却，不但不利于生产控制，且对生产设备的要求较高，总收率75.1%；（2）以2-乙氧基甲酰胺基-3-甲基苯甲酸为原料，依次经环合、甲胺化和氯代3步得到目标物。但该工艺中有氧化氢、三溴化磷等原料，使得生产成本较高，且原料2-乙氧基甲酰胺基-3-甲基苯甲酸不易获得，总收率 81.8%；（3）以2-硝基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料，依次经甲胺化、铁粉还原和氯代3步反应得到最终产品，总收率84.0%，此合成方法虽然操作简单，但用铁粉会产生三废问题。因此，研究一条简单实用、经济性高、副产物少和环境污染小的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺合成方法具有重要的意义。
发明内容
本发明主要解决的技术问题：针对目前2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成中操作复杂、生产成本高、总收率低，最高只有84%的问题，提供了一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，本发明是以甲苯为原料，首先在N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴的催化下氧化成苯甲酸，再催通入氯气发生苯环上的取代，得到3，5-二氯苯甲酸，然后再通过屏蔽试剂、格式试剂作用生成3-甲基-5-氯苯甲酸然后在浓硫酸的催化下与硝酸氯气反应生成2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸，最后以N，N'-二异丙基碳二亚胺为缩合剂，1-羟基苯并三唑为缩合活化剂，得到中间体再与甲胺反应生成2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺，本发明不仅操作简单、步骤少，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了92%以上。
为了达到上述目的，本发明2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成路线是：
本发明涉及的2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯酰胺的合成过程包括以下步骤：
1.（1）向200mL高压釜内依次加入15～20g甲苯、50～70mL二氯甲烷、0.1～0.3gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.4～0.6g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换3～5次后，加压到3～5MPa，升温到30～50℃，反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；
2.（2）将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入100～120mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至40～50℃，再以10～12mL/min的速度通入30～50mL氯气，油浴控制溶液温度在30～40℃，反应3～4h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；
3.（3）向上述溶液中加入3～5g屏蔽试剂，搅拌5～10min，然后再加入10～20g格式试剂，反应1～2h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液，所述的屏蔽试剂为二甲基汞；
4.（4）冰水浴控制溶液温度在0～5℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入5～10mL98%浓硫酸，再向其中加入20～30mL1mol/L硝酸，控制反应温度在40～50℃，反应1～2h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；
5.（5）将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入1～2g锌片、40～50mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为70～80℃，然后搅拌保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；
6.（6）向上述溶液中依次加入100～150mL二氯甲烷、40～50mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、5～10 mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2～3h，再用冰水浴控制温度为0～5℃，边搅拌边将40～50mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；
7.（7）向上述溶液加入100～200mL去离子水、100～200mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本发明的有益效果是：
（1）本发明利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴为催化剂氧化甲苯，有利于温和条件下将甲苯氧化成苯甲酸；
（2）本发明以N，N'-二异丙基碳二亚胺为缩合剂、1-羟基苯并三唑为缩合活化剂，避免了光气的使用；
（3）本发明不仅操作简单，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了92%以上。
具体实施方式
首先向200mL高压釜内依次加入15～20g甲苯、50～70mL二氯甲烷、0.1～0.3gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.4～0.6g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换3～5次后，加压到3～5MPa，升温到30～50℃，反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入100～120mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至40～50℃，再以10～12mL/min的速度通入30～50mL氯气，油浴控制溶液温度在30～40℃，反应3～4h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中加入3～5g二甲基汞，搅拌5～10min，然后再加入10～20g格式试剂，反应1～2h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；冰水浴控制溶液温度在0～5℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入5～10mL98%浓硫酸，再向其中加入20～30mL1mol/L硝酸，控制反应温度在40～50℃，反应1～2h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入1～2g锌片、40～50mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为70～80℃，然后搅拌保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中依次加入100～150mL二氯甲烷、40～50mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、5～10 mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2～3h，再用冰水浴控制温度为0～5℃，边搅拌边将40～50mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；向上述溶液加入100～200mL去离子水、100～200mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
实例1
首先向200mL高压釜内依次加入15g甲苯、50mL二氯甲烷、0.1gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.4g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换3次后，加压到3MPa，升温到30℃，反应1h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入100mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至40℃，再以10mL/min的速度通入30mL氯气，油浴控制溶液温度在30℃，反应3h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中加入3g屏蔽试剂，搅拌5min，然后再加入10g格式试剂，反应1h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液，所述的屏蔽试剂为二甲基汞；冰水浴控制溶液温度在0℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入5mL98%浓硫酸，再向其中加入20mL1mol/L硝酸，控制反应温度在40℃，反应1h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入1g锌片、40mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为70℃，然后搅拌保温反应2h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中依次加入100mL二氯甲烷、40mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、5mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2h，再用冰水浴控制温度为0℃，边搅拌边将40mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应2h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；向上述溶液加入100mL去离子水、100mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本发明利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴为催化剂氧化甲苯，有利于温和条件下将甲苯氧化成苯甲酸；本发明以N，N'-二异丙基碳二亚胺为缩合剂、1-羟基苯并三唑为缩合活化剂，避免了光气的使用；本发明简化了操作步骤，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了92.6%。
实例2
首先向200mL高压釜内依次加入18g甲苯、60mL二氯甲烷、0.2gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.5g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换4次后，加压到4MPa，升温到40℃，反应1.5h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入110mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至45℃，再以11mL/min的速度通入40mL氯气，油浴控制溶液温度在35℃，反应3.5h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中加入4g屏蔽试剂，搅拌8min，然后再加入15g格式试剂，反应1.5h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液，所述的屏蔽试剂为二甲基汞；冰水浴控制溶液温度在3℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入8mL98%浓硫酸，再向其中加入25mL1mol/L硝酸，控制反应温度在45℃，反应1.5h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入1.5g锌片、45mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为75℃，然后搅拌保温反应2.5h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中依次加入125mL二氯甲烷、45mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、8 mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2.5h，再用冰水浴控制温度为3℃，边搅拌边将45mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应2.5h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；向上述溶液加入150mL去离子水、150mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本发明利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴为催化剂氧化甲苯，有利于温和条件下将甲苯氧化成苯甲酸；本发明以N，N'-二异丙基碳二亚胺为缩合剂、1-羟基苯并三唑为缩合活化剂，避免了光气的使用；本发明简化了操作步骤，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了93%。
实例3
首先向200mL高压釜内依次加入20g甲苯、70mL二氯甲烷、0.3gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.6g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换5次后，加压到5MPa，升温到50℃，反应2h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入120mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至50℃，再以12mL/min的速度通入50mL氯气，油浴控制溶液温度在40℃，反应4h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中加入5g屏蔽试剂，搅拌10min，然后再加入20g格式试剂，反应2h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液，所述的屏蔽试剂为二甲基汞；冰水浴控制溶液温度在5℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入10mL98%浓硫酸，再向其中加入30mL1mol/L硝酸，控制反应温度在50℃，反应2h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入2g锌片、50mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为80℃，然后搅拌保温反应3h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；向上述溶液中依次加入150mL二氯甲烷、50mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、10mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应3h，再用冰水浴控制温度为5℃，边搅拌边将50mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应3h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；向上述溶液加入200mL去离子水、200mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本发明利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酰丙酮钴为催化剂氧化甲苯，有利于温和条件下将甲苯氧化成苯甲酸；本发明以N，N'-二异丙基碳二亚胺为缩合剂、1-羟基苯并三唑为缩合活化剂，避免了光气的使用；本发明简化了操作步骤，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了94%。

Claims (1)

1.一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于具体制备步骤为：
（1）向200mL高压釜内依次加入15～20g甲苯、50～70mL二氯甲烷、0.1～0.3gN-羟基邻苯二甲酰亚胺和0.4～0.6g乙酰丙酮钴，搅拌溶解后，密闭高压釜，用氧气置换3～5次后，加压到3～5MPa，升温到30～50℃，反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，过滤，得到含有苯甲酸的溶液；
（2）将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中加入100～120mL冰醋酸，搅拌，通入氮气保护，升温至40～50℃，再以10～12mL/min的速度通入30～50mL氯气，油浴控制溶液温度在30～40℃，反应3～4h，得到含有3，5-二氯苯甲酸的溶液；
（3）向上述溶液中加入3～5g屏蔽试剂，搅拌5～10min，然后再加入10～20g格式试剂，反应1～2h，得到含有3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液，所述的屏蔽试剂为二甲基汞；
（4）冰水浴控制溶液温度在0～5℃，向上述溶液中以5mL/min的速度加入5～10mL98%浓硫酸，再向其中加入20～30mL1mol/L硝酸，控制反应温度在40～50℃，反应1～2h，得到含有2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；
（5）将上述溶液放入装有温度计的1000mL四口烧瓶中，再向烧瓶中依次加入1～2g锌片、40～50mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为70～80℃，然后搅拌保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的溶液；
（6）向上述溶液中依次加入100～150mL二氯甲烷、40～50mL N，N'-二异丙基碳二亚胺、5～10 mL1-羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2～3h，再用冰水浴控制温度为0～5℃，边搅拌边将40～50mL甲胺以10mL/min滴加到溶液中，滴完后，保温反应2～3h，反应结束得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液；
（7）向上述溶液加入100～200mL去离子水、100～200mL二氯甲烷进行萃取将，得到的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到白色固体，即2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
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