CN105854844B - 青蒿酸磁性印迹微球及其制法与应用 - Google Patents

青蒿酸磁性印迹微球及其制法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种青蒿酸磁性印迹微球的制法及应用。以青蒿酸为模板分子，青蒿素为辅助模板，以磁性Fe3O4纳米粒子为载体，4‑乙烯基吡啶为功能单体，TRIM‑DVB混合物为交联剂，采用表面印迹技术制备了青蒿酸磁性印迹聚合物微球，所得分子印迹聚合物颗粒大小比较均匀，比表面积较大，印迹效率高，且印迹微球对青蒿酸的最大静态表观吸附量高，将青蒿酸磁性印迹微球作为吸附剂，可高效地从黄花蒿提取物中选择富集青蒿酸，并能通过磁铁快速分离吸附剂，再用溶剂洗涤和洗脱可分离目标化合物，青蒿酸回收率为96.7%，脱除溶剂后产品纯度高于80%。本发明为黄花蒿中生物活性物青蒿酸的分离纯化提供了一种新的分离材料和方法。

Description

青蒿酸磁性印迹微球及其制法与应用
技术领域
本发明涉及一种青蒿酸磁性印迹微球及其制法与应用。
背景技术
青蒿酸为青蒿素及其衍生物的前体物，属于倍半萜类化合物。青蒿酸具有抗肿瘤、抗疟疾及调控脂肪细胞分化等作用。孙玮辰等发现青蒿酸对人肝癌细胞 SMMC-7721 具有选择性杀伤作用。周生伟等发现青蒿酸能显著抑制细胞增殖。邓定安等发现青蒿酸及其衍生物有抗肿瘤活性，对白血病细胞 P338 有杀伤作用。Jongsung Lee 等发现青蒿酸可抑制C/EBPδ 表达水平，可一定程度抑制肥胖等等。青蒿酸主要从植物黄花蒿中提取得到。我国黄花蒿资源非常丰富，尤其武陵山地区蕴藏量大。从植物中制备青蒿酸已有多种工艺报道。屠呦呦等在研究黄花蒿化学成分时，用乙醚浸提植物幼株，从浓缩浸膏酸性部分分离纯化得到青蒿酸；也有文献报道采用甲醇对黄花蒿幼嫩叶片青蒿酸进行提取，然后经过多次萃取、反萃取等分离纯化工艺获得青蒿酸晶体，近年来，有人采用反相高效液相色谱法从黄花蒿中同时制备青蒿酸、青蒿素和二氢青蒿酸，青蒿酸纯度达到，虽然该工艺稳定性较好，上样量较大，但工业化制备时对设备条件要求高。最新有报道采取单流程法制备青蒿酸，该工艺较为简单高效，但不能提高产品色泽等品质。
分子印迹技术模拟了自然界所存在的分子识别作用，如酶、抗体和抗原等，以目标分子为模板合成具有分子识别功能的分子印迹聚合物，由于印迹聚合物基体中含有大量与模板分子在结构、大小及化学功能基相匹配的化学位点，其对目标化合物具有高选择性甚至专一性识别能力。随着印迹技术研究的深入和应用领域的拓展, 提出了各种合成分子印迹聚合物(MIP)的方法，如有本体聚合、 原位聚合、 乳液聚合、 分散聚合、 悬浮聚合、 多步溶胀聚合等方法。传统的本体聚合逐渐被全氟介质悬浮聚合、种子聚合及接枝聚合等新型聚合方法所取代，但这些方法大都存在聚合工艺复杂、原料难得等缺陷。
近年来国内外研究人员积极开展有关表面印迹技术的探讨，高达明等由表面印迹聚合成功的制备出核壳型的TNT的分子印迹聚合物，胡光晓等利用表面印迹聚合合成了四环素的分子印迹聚合物，罗维等在二氧化硅微球的表面接枝，合成了2,4-二硝基苯酚印迹聚合物，通过对其形态及其吸附性进行分析表征，表明其印迹聚合物粒径比较均匀，具有很好的分散性、选择性、特异吸附性。表面印迹技术的最大优点是将印迹位点安置在载体的表面，有利于印迹位点与目标分子的快速接触，也利于目标化合物的快速脱除，增强了表面分子传质动力学。磁性分离是一种十分有利的工具，具有磁性的分子印迹聚合物能从复杂的溶液体系中通过外磁场或磁体实现快速分离，吸附在印迹材料表面的目标化合物也会一同实现分离，而无需通过过滤、沉降及其它分离步骤。开发磁性青蒿酸印迹材料用于规模分离和纯化植物粗提物溶液中的青蒿酸是一种新设想，对于高效制备青蒿酸具有巨大的潜在价值。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明采用表面分子印迹技术，以青蒿酸作为模板分子，青蒿素作为辅助模板，在磁性Fe3O4粒子表面制备了青蒿酸印迹聚合物，并考察分子印迹聚合物的表面形貌、印迹效果、键合能力及对黄花蒿甲醇提取物中青蒿酸的选择富集能力，为黄花蒿有效成分的富集和分离提供一种新的材料和应用方法。
为获得青蒿酸磁性印迹微球，本发明采取以下工艺步骤：
（1）制备Fe3O4磁性纳米颗粒：取15mmolFeCl3·6H2O溶解于80mL去离子水中，通N2脱氧20min，继续通N2并于35℃下边搅拌边加入10mmolFeCl2·4H2O，充分混合后溶液变成黄色，边搅拌边滴入50mL 5%氨水，生成的黑色溶液在60℃水浴中陈化1h，用磁铁收集Fe3O4纳米颗粒，去离子水反复洗涤至洗脱液呈中性，40℃真空干燥2h，备用；
（2）制备分子印迹聚合物：0.15mmol引发剂AIBN，5.0mmol混合交联剂TRIM-DVB（摩尔比2:1）和0.1mL油酸溶解于1.5mL甲苯溶剂中，充分混合后制备成油相；称取100mg磁性Fe3O4纳米颗粒加入到5.0mL去离子水中，混合均匀后，缓慢滴加到油相混合物中，搅拌10min，超声处理5min，得到油包水（W/O）反相乳液（A液）；将3.0mmol功能单体4-乙烯基吡啶（4-VP）和0.25mmol青蒿酸（模板分子）溶解于15.0mL75%甲醇溶液中，再加入0.02mmol青蒿素作为辅助模板，混合，搅拌30min。0.04g羟乙基纤维素溶解于15.0mL去离子水中。两种溶液充分混合后作为水相（B液）；将含有Fe3O4纳米颗粒的油包水反相乳液（A液）逐滴滴入到水相（B液）中，通N2 20min后，形成了水包油-油包水（W/O/W）复合乳液，搅拌10min，继续通N2，并于70℃水浴中反应12h，生成的分子印迹聚合物颗粒用磁铁收集，并用50mL去离子水洗涤后，再用50mL甲醇-乙酸（体积比3:2）混合溶液反复洗涤8次，每次1h，过滤后收集固体，于60℃真空干燥4h，即得青蒿酸磁性印迹聚合物。
对青蒿酸印迹聚合物进行了表面结构及吸附分析，发现：分子印迹聚合物颗粒大小比较均匀，比表面积较大，印迹效率高达11.13，且印迹微球对青蒿酸的最大静态表观吸附量达162.9mg/g。
本发明还考察了应用分子印迹微球选择吸附黄花蒿提取物样品溶液中的青蒿酸。先量取25.00 mL黄花蒿甲醇提取物样品溶液，加入20mg分子印迹聚合物作为吸附剂，搅拌吸附2h后，用磁铁收集吸附有青蒿酸的分子印迹聚合物，用5.00 mL乙腈洗涤聚合物后，再分别用5.00 mL甲醇和5.00 mL甲醇-醋酸（V/V, 9:1）混合溶液洗脱，收集各洗涤和洗脱液，减压浓缩后用高效液相色谱分析青蒿酸浓度。发现青蒿酸回收率为96.7%，脱除溶剂后产品纯度高于80%。这些结果表明以分子印迹聚合物为吸附剂可以从黄花蒿甲醇提取物中较好的富集和分离青蒿酸。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
以青蒿酸为模板分子，青蒿素为辅助模板，采用表面印迹技术在磁性Fe3O4纳米粒子表面制备了青蒿酸印迹聚合物。表面及结构分析表明，所制备的分子印迹聚合物微球大小较为均匀、比表面积大。静态吸附实验显示印迹聚合物的印迹效率IF达11.13，对青蒿酸的最大静态表观吸附量达162.9mg/g，表明了青蒿酸印迹聚合物较好的印迹效果及较高的吸附能力。制备的分子印迹聚合物微球吸附目标化合物后，通过磁铁和外磁场可方便分离，再通过溶剂洗涤和洗脱可分离青蒿酸，产品回收率为96.7%，产品纯度高于80%。本专利为黄花蒿有效成分的分离纯化提供了一种新的方法。
具体实施方式
以下对青蒿酸磁性印迹微球及其制法与用途进行详细说明。
（1）制备Fe3O4磁性纳米颗粒：取15mmolFeCl3·6H2O溶解于80mL去离子水中，通N2脱氧20min，继续通N2并于35℃下边搅拌边加入10mmolFeCl2·4H2O，充分混合后溶液变成黄色，边搅拌边滴入50mL 5%氨水，生成的黑色溶液在60℃水浴中陈化1h，用磁铁收集Fe3O4纳米颗粒，去离子水反复洗涤至洗脱液呈中性，40℃真空干燥2h，备用；
（2）制备分子印迹聚合物：0.15mmol引发剂AIBN，5.0mmol混合交联剂TRIM-DVB（摩尔比2:1）和0.1mL油酸溶解于1.5mL甲苯溶剂中，充分混合后制备成油相；称取100mg磁性Fe3O4纳米颗粒加入到5.0mL去离子水中，混合均匀后，缓慢滴加到油相混合物中，搅拌10min，超声处理5min，得到油包水（W/O）反相乳液（A液）；将3.0mmol功能单体4-乙烯基吡啶（4-VP）和0.25mmol青蒿酸（模板分子）溶解于15.0mL75%甲醇溶液中，再加入0.02mmol青蒿素作为辅助模板，混合，搅拌30min。0.04g羟乙基纤维素溶解于15.0mL去离子水中。两种溶液充分混合后作为水相（B液）；将含有Fe3O4纳米颗粒的油包水反相乳液（A液）逐滴滴入到水相（B液）中，通N2 20min后，形成了水包油-油包水（W/O/W）复合乳液，搅拌10min，继续通N2，并于70℃水浴中反应12h，生成的分子印迹聚合物颗粒用磁铁收集，并用50mL去离子水洗涤后，再用50mL甲醇-乙酸（体积比3:2）混合溶液反复洗涤8次，每次1h，过滤后收集固体，于60℃真空干燥4h，即得青蒿酸磁性印迹聚合物。
先量取25.00 mL黄花蒿甲醇提取物样品溶液，加入20mg分子印迹聚合物作为吸附剂，搅拌吸附2h后，用磁铁收集吸附有青蒿酸的分子印迹聚合物，先用5.00 mL乙腈洗涤聚合物，再分别用5.00 mL甲醇和5.00 mL甲醇-醋酸（V/V, 9:1）混合溶液洗脱聚合物，即可对黄花蒿甲醇提取物中的青蒿酸实现选择富集和分离，减压蒸馏除去溶剂后，可得纯度高于80%的青蒿酸产品，目标化合物回收率96.7%。
上述实施例并非对本发明作任何形式上的限制，任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围的情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应落在本发明技术方案保护的范围内。

Claims (3)

1.一种青蒿酸磁性印迹微球的制备方法，其特征在于包含以下几个步骤：
（1）制备Fe3O4磁性纳米颗粒：取15mmolFeCl3·6H2O溶解于80mL去离子水中，通N2脱氧20min，继续通N2并于35℃下边搅拌边加入10mmolFeCl2·4H2O，充分混合后溶液变成黄色，边搅拌边滴入50mL 5%氨水，生成的黑色溶液在60℃水浴中陈化1h，用磁铁收集Fe3O4纳米颗粒，去离子水反复洗涤至洗脱液呈中性，40℃真空干燥2h，备用；
（2）制备分子印迹聚合物：0.15mmol引发剂AIBN，5.0mmol摩尔比为2:1的混合交联剂TRIM-DVB和0.1mL油酸溶解于1.5mL甲苯溶剂中，充分混合后制备成油相；称取100mg磁性Fe3O4纳米颗粒加入到5.0mL去离子水中，混合均匀后，缓慢滴加到油相混合物中，搅拌10min，超声处理5min，得到油包水（W/O）反相乳液（A液）；将3.0mmol功能单体4-乙烯基吡啶（4-VP）和0.25mmol模板分子青蒿酸溶解于15.0mL75%甲醇溶液中，再加入0.02mmol青蒿素作为辅助模板，混合，搅拌30min，另将0.04g羟乙基纤维素溶解于15.0mL去离子水中，两种溶液充分混合后作为水相（B液），将含有Fe3O4纳米颗粒的油包水反相乳液（A液）逐滴滴入到水相（B液）中，通N2 20min后，形成了水包油-油包水（W/O/W）复合乳液，搅拌10min，继续通N2，并于70℃水浴中反应12h，生成的分子印迹聚合物颗粒用磁铁收集，并用50mL去离子水洗涤后，再用50mL体积比为3:2的甲醇-乙酸混合溶液反复洗涤8次，每次1h，过滤后收集固体，于60℃真空干燥4h，即得青蒿酸磁性印迹聚合物。
2.根据权利要求1所述方法得到的青蒿酸磁性印迹微球。
3.一种富集和分离黄花蒿甲醇提取物中青蒿酸的方法，其特征在于：（1）为提高印迹材料的选择吸附能力，加入辅助模板提高了印迹效果；（2）以权利要求2所述青蒿酸磁性印迹微球为吸附介质，通过吸附分离黄花蒿甲醇提取物中的青蒿酸：先取25.00 mL黄花蒿甲醇提取物样品溶液，加入20mg分子印迹聚合物，搅拌吸附2h后，用磁铁收集吸附有青蒿酸的分子印迹聚合物，先用5.00 mL乙腈洗涤聚合物，再分别用5.00 mL甲醇和5.00 mL体积比为9:1的甲醇-醋酸混合溶液洗脱，即可对黄花蒿甲醇提取物中的青蒿酸实现选择富集和分离纯化。
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