CN105753713A - 一种1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1,3双(5硝基2甲酸乙酯苯氧基)苯的制备方法，属于化学合成领域。本发明用2氯4硝基甲苯和间苯二酚碳酸钾为原料，向其中加入甲苯、N,N二甲基甲酰胺等，在水浴中搅拌生成1,3双(5硝基2甲基苯氧基)苯，再加入重铬酸钾粉末和蒸馏水生成1,3双(5硝基2甲酸基苯氧基)苯，加入苯磺酸、无水乙醇和苯，通过蒸馏等工艺得1,3双(5硝基2甲酸乙酯苯氧基)苯。
Description
技术领域
本发明公开了一种1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法，属于化学合成领域。
背景技术
芳香族聚酰亚胺具有良好的热稳定性、力学性能及电性能。另外，聚酰亚胺薄膜的光学透明性在某些应用领域中有特殊意义，如在可移动性太阳辐射保护装置,液晶显示装置的定向膜,通讯装置上的光波导等。
然而，所有的芳香族聚酰亚胺由于其共轭的芳香族结构或分子内电子转移络合物(CTC)的形成在紫外-可见光范围内，对可见光有强烈的吸收。同时芳香族聚酰亚胺因其加工困难、粘结性能差、易水解、吸水性较高、热膨胀系数较大等，限制了其在某些领域中的应用。
发明内容
本发明提供一种反应条件温和、收率高的一种1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法。
为达到上述目的，本发明一种1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成路线为：
本发明涉及的1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成过程包括以下步骤：
(1)在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取20～25g的2-氯-4-硝基甲苯、15～20g的间苯二酚碳酸钾、40～50mL甲苯和20～25mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌30～50min后放入水浴中，并升温至60～80℃，保持此温度下向其中缓慢滴加7～10mL质量分数60～80％的硫酸溶液，并控制在5～10min内滴完，滴加完成后再升温至80～90℃，继续搅拌反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置5～6h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为50～60℃的蒸馏水进行洗涤2～4次，洗涤后放入即可得到烘箱中在70～75℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；
(2)在250mL的三颈瓶中依次加入2～4g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4～5g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入8～10mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在80～90℃下回流30～40min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤2～3次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；
(3)在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的6～8g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2～3g苯磺酸、15～18mL无水乙醇、3～4mL苯，用机械搅拌器搅拌30～40min，之后放入70～80℃的水浴锅中加热搅拌2～3h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流1～2h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在50～60℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；
(4)取2～3mL上述蒸馏后的浓缩液，向其中加入20～30mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.6～7.8，再继续搅拌10～15min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗1～3次，之后将固体放入35～40℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
具体实施方案
首先在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取20～25g的2-氯-4-硝基甲苯、15～20g的间苯二酚碳酸钾、40～50mL甲苯和20～25mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌30～50min后放入水浴中，并升温至60～80℃，保持此温度下向其中缓慢滴加7～10mL质量分数60～80％的硫酸溶液，并控制在5～10min内滴完，滴加完成后再升温至80～90℃，继续搅拌反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置5～6h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为50～60℃的蒸馏水进行洗涤2～4从，洗涤后放入即可得到烘箱中在70～75℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；在250mL的三颈瓶中依次加入2～4g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4～5g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入8～10mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在80～90℃下回流30～40min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤2～3次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的6～8g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2～3g苯磺酸、15～18mL无水乙醇、3～4mL苯，用机械搅拌器搅拌30～40min，之后放入70～80℃的水浴锅中加热搅拌2～3h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流1～2h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在50～60℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；取2～3mL蒸馏后的浓缩液，向其中加入20～30mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.6～7.8，再继续搅拌10～15min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗1～3次，之后将固体放入35～40℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
实例1
首先在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取20g的2-氯-4-硝基甲苯、15g的间苯二酚碳酸钾、40mL甲苯和20mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌30min后放入水浴中，并升温至60℃，保持此温度下向其中缓慢滴加7mL质量分数60％的硫酸溶液，并控制在5min内滴完，滴加完成后再升温至80℃，继续搅拌反应1h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置5h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为50℃的蒸馏水进行洗涤2次，洗涤后放入即可得到烘箱中在70℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；在250mL的三颈瓶中依次加入2g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入8mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在80℃下回流30min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤2次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的6g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2g苯磺酸、15mL无水乙醇、3mL苯，用机械搅拌器搅拌30min，之后放入70℃的水浴锅中加热搅拌2h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流1h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在50℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；取2mL蒸馏后的浓缩液，向其中加入20mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.6，再继续搅拌10min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗1次，之后将固体放入35℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
实例2
首先在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取23g的2-氯-4-硝基甲苯、17g的间苯二酚碳酸钾、45mL甲苯和23mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌40min后放入水浴中，并升温至70℃，保持此温度下向其中缓慢滴加8mL质量分数70％的硫酸溶液，并控制在7min内滴完，滴加完成后再升温至85℃，继续搅拌反应1.5h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置5.5h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为55℃的蒸馏水进行洗涤3次，洗涤后放入即可得到烘箱中在73℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；在250mL的三颈瓶中依次加入3g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4.5g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入9mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在85℃下回流35min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤2次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的7g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2.5g苯磺酸、16mL无水乙醇、3.5mL苯，用机械搅拌器搅拌35min，之后放入75℃的水浴锅中加热搅拌2.5h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流1.5h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在55℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；取2.5mL蒸馏后的浓缩液，向其中加入25mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.7，再继续搅拌13min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗2次，之后将固体放入37℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
实例3
首先在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取25g的2-氯-4-硝基甲苯、20g的间苯二酚碳酸钾、50mL甲苯和25mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌50min后放入水浴中，并升温至80℃，保持此温度下向其中缓慢滴加10mL质量分数80％的硫酸溶液，并控制在10min内滴完，滴加完成后再升温至90℃，继续搅拌反应2h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置6h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为60℃的蒸馏水进行洗涤4次，洗涤后放入即可得到烘箱中在75℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；在250mL的三颈瓶中依次加入4g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，5g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入10mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在90℃下回流40min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤3次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的8g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和3g苯磺酸、18mL无水乙醇、4mL苯，用机械搅拌器搅拌40min，之后放入80℃的水浴锅中加热搅拌3h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流2h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在60℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；取3mL蒸馏后的浓缩液，向其中加入30mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.8，再继续搅拌15min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗3次，之后将固体放入40℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
Claims (1)
1.一种1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法，其特征在于1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成：
(1)在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，分别准确称取20～25g的2-氯-4-硝基甲苯、15～20g的间苯二酚碳酸钾、40～50mL甲苯和20～25mLN,N-二甲基甲酰胺，用机械搅拌器进行搅拌，搅拌30～50min后放入水浴中，并升温至60～80℃，保持此温度下向其中缓慢滴加7～10mL质量分数60～80％的硫酸溶液，并控制在5～10min内滴完，滴加完成后再升温至80～90℃，继续搅拌反应1～2h，反应结束后，冷却至室温，将反应物用布氏漏斗进行抽滤，取滤液，将滤液放入烧杯中密封静置5～6h，有沉淀物析出，过滤，取沉淀物，将沉淀物用温度为50～60℃的蒸馏水进行洗涤2～4次，洗涤后放入即可得到烘箱中在70～75℃下烘干，即可得到1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；
(2)在250mL的三颈瓶中依次加入2～4g1,3-双(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4～5g重铬酸钾粉末及15mL蒸馏水，在搅拌的条件下滴入8～10mL质量分数80％硫酸，硫酸滴完后，在80～90℃下回流30～40min，待反应物冷却后，搅拌下加入冰水，有沉淀析出，抽滤，用冷水洗涤2～3次，干燥后即得1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；
(3)在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL的三口烧瓶中，分别加入上述制得的6～8g1,3-双(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2～3g苯磺酸、15～18mL无水乙醇、3～4mL苯，用机械搅拌器搅拌30～40min，之后放入70～80℃的水浴锅中加热搅拌2～3h，搅拌后得淡黄色反应液，在此温度下继续搅拌回流1～2h，回流结束后，将三口烧瓶中的产物用蒸馏装置在50～60℃的进行蒸馏，回收乙醇和苯；
(4)取2～3mL上述蒸馏后的浓缩液，向其中加入20～30mL的冰水，并进行搅拌，用质量分数15％碳酸氢钠溶液调节pH值为7.6～7.8，再继续搅拌10～15min后过滤，将得到的滤渣用冰水再冲洗1～3次，之后将固体放入35～40℃的烘箱中干燥即可1,3-双(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。
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