CN105732526A - 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法 - Google Patents

1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法 Download PDF

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CN105732526A CN201610221022.XA CN201610221022A CN105732526A CN 105732526 A CN105732526 A CN 105732526A CN 201610221022 A CN201610221022 A CN 201610221022A CN 105732526 A CN105732526 A CN 105732526A
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李文军
石振艳
李成婧
张丽丽
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本发明公开了一种1,4,5?三取代?1,2,3?三氮唑衍生物及其制备方法，是在反应溶剂中，以姜黄素衍生物和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到1,4,5?三取代?1,2,3?三氮唑衍生物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

Description

1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法
技术领域
本发明具体涉及一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。
背景技术
1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物是一类非常重要医药化工中间体，具有非常高的应价值。在很多药物和生物活性分子，如carboxyamidotriazole，Cefatrizine，Tetracyclic 1,2,3-triazoles，sulfur-containing triazole等，都具有1,2,3-三氮唑的骨架，如下所示：
合成1,2,3-三氮唑类化合物的传统方法主要是通过金属催化的端炔与叠氮的环加成反应来制备。但是此方法中，端炔底物的适应性不够广泛，重金属的使用会对环境造成严重污染，使此方法的应用受到制约。
发明内容
本发明克服现有技术的以上缺陷，首次创新地提出了一种绿色环保，简单高效制备1,2,3-三氮唑类化合物的新方法，通过使用路易斯碱为催化剂，可以高效地实现反应的转化。如以上式(I)所示，本发明利用以姜黄素衍生物和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，在反应溶剂中进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物。
本发明中，R是烷基或芳香基或取代的芳环和杂环、各类侧链。
本发明中，所述起始原料姜黄素衍生物和叠氮的用量比例为1∶1-1∶5。优选地，两者用量比例为1∶3。
本发明中，所述催化剂是二乙胺；所述催化剂的用量为1-100％。所述催化剂的用量为原料姜黄素衍生物的1-100mol％。优选地，所述催化剂用量为10mol％。
本发明中，所述反应溶剂是甲苯、氯仿、四氢呋喃、DMSO、DMA、1，2-二氯乙烷、THF或乙腈。所述反应溶剂包括但不局限于以上，还可以是氯苯、1，4-二氧六环、DMF。
本发明中，所述合成反应是在20-80℃温度下进行。优选地，是在80℃温度下进行反应。
具体地，本发明合成反应是在反应瓶A中，将姜黄素衍生物(底物1，X mmol)和叠氮(底物2，Y mmol)溶解在Z mL反应溶剂中，室温下，加入二乙胺(W mmol)。反应在20-80℃下反应24个小时。用TLC检测反应进程。反应完毕后，直接加硅胶，旋干柱层析，分离得到目标产物3。
本发明合成反应的优点包括：本发明合成方法所使用的各原料非常简单，均为工业化商品，简单易得，来源广泛，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件。本发明所用的各种催化剂也都是常用的商品化试剂，非常稳定。合成1,2,3-三氮唑类化合物的传统的方法一般是使用金属催化的端炔与叠氮的环加成反应来实现。但是，由于端炔底物的适应性不够广泛，重金属的使用会对环境造成严重污染，对工业化生产造成很大的限制。本发明以简单易得的姜黄素衍生物和叠氮为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物。反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。本发明合成的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物是很多天然产物和活性药物分子的核心骨架，本发明创新设计的反应路线为合成这类化合物提供了一个广泛适用的制备方法。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。以下实施例所给出的数据包括具体操作和反应条件及产物。产物纯度通过核磁共振鉴定。
实施例1
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，苯基叠氮(0.3mmol，35.7mg)，二乙胺(0.01mmol，0.72mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3aa(80％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.24 (d, J = 15.0Hz, 1H), 7.95 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 2H), 7.68 (d, J = 15.0 Hz,1H), 7.62-7.61 (m, 3H), 7.57-7.55 (m, 2H), 7.44-7.41(m, 5H), 7.35-7.28(m,4H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 184.0, 143.7, 143.5, 140.0, 138.1,136.3, 135.8, 135.0, 130.5, 130.3, 129.8, 129.4, 128.9, 128.8, 128.7, 127.4,126.1, 111.4. HRMS计算值为M(C25H19N3O) 377.1528, 实际值377.1530.
实施例2
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，
对氯苯基叠氮(0.3mmol，45.9mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ab(73％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21(d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.59 (d,J = 10.0 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 7.45-7.42 (m, 5H), 7.39-7.31 (m,3H), 7.26 (d, J = 5.0 Hz, 1H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 183.8, 143.9,143.6, 140.5, 138.1, 136.4, 135.6, 134.9, 134.7, 130.6, 130.1, 129.6, 128.9,128.9, 128.8, 127.4, 127.3, 123.4, 110.1. HRMS计算值为M (C26H19ClN2O) 410.1186,实际值410.1189.
实施例3
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，对溴苯基叠氮(0.3mmol，59.4mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ac(62％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21 (d, J =15.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 25.0 Hz, 1H), 7.76-7.73 (m, 5H), 7.47-7.42 (m,7H), 7.38-7.33 (m, 3H), 7.25-7.22 (m, 1H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm)183.8, 143.9, 143.7, 140.5, 138.1, 135.6, 135.2, 134.9, 133.1, 130.6, 129.6,128.9, 128.8, 128.8, 127.5, 127.4, 124.5, 123.4, 111.0. HRMS计算值为M(C25H18N3BrO) 455.0633, 实际值455.0636.
实施例4
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，对三氟甲基苯基叠氮(0.3mmol，56.1mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ad(66％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21 (d,J = 15.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.90-7.89 (m, 2H), 7.75-7.72 (m,5H), 7.45-7.43 (m, 5H), 7.37-7.35 (m, 3H), 7.28-7.23 (m, 1H). 13C NMR (CDCl3,125 MHz): δ(ppm) 183.7, 144.0, 143.8, 140.9, 139.1, 138.2, 135.5, 134.9,130.9, 129.7, 128.9, 128.9, 128.8, 127.5, 127.4, 127.1, 127.1, 127.1, 127.0,126.3, 123.3, 110.0. HRMS计算值为 M (C26H18F3N3O) 445.1402, 实际值445.1406.
实施例5
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，对硝基苯基叠氮(0.3mmol，49.2mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ae(53％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.49 (d, J =10.0 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 20.0 Hz, 1H),7.83 (d, J= 10.0 Hz, 2H), 7.75-7.70 (m, 3H), 7.44-7.43 (m, 5H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.27(s, 1H).13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 183.6, 148.3, 144.3, 144.0, 141.4,141.0, 138.2, 135.3, 134.8, 130.8, 130.0, 129.0, 128.9, 127.5, 126.6, 125.3,123.2, 111.6. HRMS计算值为M(C25H18N4O3) 422.1379, 实际值422.1382.
实施例6
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，对乙酯基苯基叠氮(0.3mmol，57.3mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3af(56％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.29 (d, J= 10.0 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 7.75-7.66 (m, 5H),7.44-7.42 (m, 5H), 7.36-7.28 (m, 3H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 165.2, 144.0, 143.8, 140.6, 139.6, 138.1, 135.6, 134.9, 132.1, 131.1,130.6, 129.6, 128.9, 128.8, 128.8, 127.4, 125.8, 123.4, 111.1. HRMS计算值为M(C28H23N3O3) 449.1739, 实际值449.1742.
实施例7
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，间氟苯基叠氮(0.3mmol，41.1mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ag(76％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21 (d, J =15.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.74-7.70 (m, 3H),7.60-7.57 (m, 1H),7.45-7.43 (m, 5H), 7.37-7.29 (m, 6H) .13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 183.8,163.9, 143.9, 143.6, 140.5, 138.1, 137.4, 135.6, 134.9, 131.2, 131.1, 130.6,129.6, 128.9, 128.8, 128.8, 127.4, 123.4, 121.8, 121.8, 117.6, 117.4, 114.0,113.8, 111.1. HRMS计算值为M(C25H18FN3O) 395.1434, 实际值395.1437.
实施例8
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，间氯苯基叠氮(0.3mmol，45.9mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ah(74％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21 (d, J =15.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 15.0 Hz, 3H),7.63-7.53(m, 3H),7.46-7.43 (m, 6H), 7.37-7.33 (m, 3H), 7.28 (s, 1H).13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ(ppm) 183.8, 144.0, 143.6, 140.6, 138.2, 137.2, 135.7, 135.6, 134.9,130.8, 130.6, 130.5, 129.6, 128.9, 128.9, 128.8, 127.4, 126.4, 124.2, 123.4,111.0. HRMS计算值为M(C25H18ClN3O) requires m/z 411.1138, 实际值411.1141.
实施例9
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a(0.1mmol，27.6 mg)，间甲氧基苯基叠氮(0.3mmol，44.7mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ai(60％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.23 (d, J= 20.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.52-7.48 (m,1H), 7.44-7.43 (m, 4H), 7.36-7.31 (m, 3H), 7.15-7.09 (m, 3H), 3.87 (s, 3H).13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 184.0, 160.6, 143.7, 143.5, 140.0, 138.1,138.0, 137.2, 135.9, 135.0, 130.5, 130.5, 128.9, 128.8, 128.8, 127.4, 118.2,116.4, 111.6, 111.5, 55.7. HRMS计算值为M(C26H21N3O2) 407.1634, 实际值407.1638.
实施例10
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，间三氟甲基苯基叠氮(0.3mmol，56.1mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3aj(63％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.21 (d,J = 15.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 7.91-7.88 (m, 2H), 7.78-7.74 (m,3H), 7.71 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.44-7.42 (m, 5H), 7.37-7.34 (m, 2H). 13C NMR(CDCl3, 125 MHz): δ(ppm) 183.8, 144.1, 143.8, 140.8, 140.0, 138.2, 136.8,135.5, 134.9, 130.7, 130.6, 130.5, 129.7, 129.2, 128.9, 127.4, 123.3, 110.9.HRMS 计算值为M(C26H18F3N3O) 445.1402, 实际值445.1405.
实施例11
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，邻溴苯基叠氮(0.3mmol，59.4mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3ak(58％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.26 (d, J =15.0 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 7.85-7.84 (m, 1H), 7.76-7.75 (m,2H), 7.61-7.48 (m, 4H), 7.44-7.40 (m, 3H), 7.38-7.28 (m, 7H).13C NMR (CDCl3,125 MHz): δ(ppm) 184.0, 143.8, 143.0, 139.2, 138.9, 135.9, 135.8, 135.0,134.1, 132.3, 130.6, 129.5, 129.4, 128.9, 128.8, 127.4, 123.4, 121.7，111.6.HRMS计算值为M(C25H18BrN3O) 455.0633, 实际值455.0637.
实施例12
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次。将底物1a (0.1mmol，27.6 mg)，1-萘基叠氮(0.3mmol，50.7mg)，二乙胺(0.01mmol，0.73mg)依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入DMSO(0.3mL)，在80度下反应24小时。TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到黄色固体3al(61％)。1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ(ppm) 8.33 (d, J = 15.0Hz, 1H), 8.15 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 8.03-7.99 (m, 2H), 7.79 (d, J = 5.0 Hz,2H)，7.70 -7.67 (m, 1H), 7.64-7.59 (m, 2H), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.46-7.37 (m,5H), 7.29-7.27 (m, 2H),7.22-7.19 (m, 4H),.13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ(ppm)184.1, 143.8, 139.5, 131.3, 129.3, 128.9, 128.6, 128.4, 128.3, 127.4, 127.3,125.6, 125.2, 123.5, 122.2,111.4. HRMS计算值为M (C29H21N3O) requires m/z427.1685, 实际值427.1689.

Claims (5)

1.一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，其特征在于，以化合物1为反应原料，以路易斯碱为催化剂，一定温度下在反应溶剂中反应得到1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物；其中，所述温度为20-80℃；反应过程如下式所示；
其中 R是烷基或芳香基。
2.如权利要求1所述的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，其特征在于，所述催化剂是二乙胺、四甲基胍或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯；所述催化剂的用量为1-10％。
3.如权利要求1所述的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，其特征在于，所述反应溶剂是甲苯、氯仿、四氢呋喃、DMSO、DMA、1，2-二氯乙烷、THF或乙腈。
4.如权利要求1所述的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，其特征在于，所述化合物1a和化合物2的比例为1∶1-1∶5。
5.一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法，反应过程如以下反应式所示；
在25mL的试管反应器中，用氮气交换空气3次；将0.1mmol底物1a、0.30mmol底物2a和0.01mmol 二乙胺依次称入反应管，抽空换氮气，并在氮气氛围下加入0.3mL DMSO；将反应体系在80度下反应24小时；TCL检测反应结束后，直接加硅胶，旋干柱层析，得到3aa。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107033080A (zh) * 2017-04-24 2017-08-11 青岛大学 一种3,5‑二取代吡唑啉类化合物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104030994A (zh) * 2014-04-03 2014-09-10 湖北科技学院 1,2,3—三唑类化合物的合成方法
CN105439967A (zh) * 2015-12-12 2016-03-30 青岛大学 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104030994A (zh) * 2014-04-03 2014-09-10 湖北科技学院 1,2,3—三唑类化合物的合成方法
CN105439967A (zh) * 2015-12-12 2016-03-30 青岛大学 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADLURI B.SHASHANK ET AL.: "An Enolate-mediated organocatalytic azide-ketone[3+2]-Cycloaddition reaction:regioselective high yielding synthesis of fully decorated 1,2,3-triazoles", 《CHEM.EUR.J.》 *
LEE JIN TU DANENCE ET AL.: "Organocatalytic Enamide-Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-Triazoles", 《CHEM.EUR.J.》 *
NATÁLIA SEUS ET AL.: "Organocatalytic Synthesis of (Arylselanyl)phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides by Cycloaddition between Azidophenyl Arylselenides and β-Oxo-amides", 《EUR.J.ORG.CHEM.》 *
ZHENYAN SHI ET AL.: "Enamine-Mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Curcumin Derivatives with Azides: Direct Access to 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles", 《SYNTHESIS》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107033080A (zh) * 2017-04-24 2017-08-11 青岛大学 一种3,5‑二取代吡唑啉类化合物的合成方法

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