CN105722832A - 卡巴他赛的结晶溶剂合物形式 - Google Patents
卡巴他赛的结晶溶剂合物形式 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105722832A CN105722832A CN201480057827.4A CN201480057827A CN105722832A CN 105722832 A CN105722832 A CN 105722832A CN 201480057827 A CN201480057827 A CN 201480057827A CN 105722832 A CN105722832 A CN 105722832A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cabazitaxel
- illustrative plates
- collection
- solvate
- recrystallisation solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及式(I)的卡巴他赛的新晶体形式。
Description
发明领域
本发明涉及卡巴他赛(cabazitaxel)的新结晶溶剂合物形式及其制备方法。
发明背景
卡巴他赛是天然紫杉烷10-脱乙酰基浆果赤霉素III的半合成衍生物,以丙酮溶剂合物销售。其稳定微管,最终导致增殖性细胞的有丝分裂被遏制。卡巴他赛已经在美国获得批准用于多西他赛治疗后的激素-难治性前列腺癌的二线治疗。
卡巴他赛具有以下通式(I):
其化学名为(2R,3S)-3-叔丁氧基羰基氨基-2-羟基-3-苯基丙酸4α-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1β-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-氧代-11-紫杉烯-13α-基酯。
卡巴他赛及其制备方法描述在WO96/30355和WO99/25704中。
WO2005/028462描述了卡巴他赛的丙酮溶剂合物,有时被称为形式A。
被称为形式I(甲苯溶剂合物)、形式II(甲基叔丁基醚溶剂合物)、形式III(2-丙醇溶剂合物)、形式IV(1-丁醇溶剂合物)、形式V(1-丙醇溶剂合物)的卡巴他赛的其他结晶溶剂合物形式和粉状、非泡沫形式的卡巴他赛的无定形形式描述在WO2012/142117(Teva)中。溶剂合物很少用于药物,因为溶剂是挥发性的,由此难以将溶剂保持在晶体中。如果药物活性成分由于储存条件或其他因素脱去溶剂,其可导致形成具有不同物理性质的多种多晶型。此外,无定形固体是亚稳态的,可随时间形成具有不同物理性质的不同多晶型。
WO2009/115655(Sanofi)公开了所述化合物的五种无水形式,被称为形式B、C、D、E和F;三种乙醇溶剂合物,被称为乙醇合物形式B、D、E;乙醇/水杂溶剂合物形式F;和单水合物-无溶剂形式C和二水合物-无溶剂形式C。用这些形式达到高纯度只有在API先前已经通过其他技术如通过丙酮溶剂合物(如该申请中所描述)纯化的条件下才是可能的。但是,引入其他纯化技术限制了生产方法,使其由于更长的制备时间和更低的产率而低效。
WO 2013/134534公开了与以下溶剂的结晶卡巴他赛溶剂合物:
-醋酸烷基酯,如与乙酸乙酯的溶剂合物(形式VII)、与醋酸异丙酯的溶剂合物(形式VIII)、与醋酸甲酯的溶剂合物(形式XVII)、与醋酸丁酯的溶剂合物(形式XVIII)和与醋酸异丁酯的溶剂合物(形式XXI);
-酮类,如与甲基乙基酮的溶剂合物(形式IX)和与甲基异丁酮的溶剂合物(形式X);
-醇类,如与2-丁醇的溶剂合物(形式XI)、与异丁醇的溶剂合物(形式XII)和与戊醇的溶剂合物(形式XIII)。
WO 2013/134534还描述了与二氧戊环的溶剂合物(形式XIV)、与1,4-二噁烷的溶剂合物(形式XV)、与1,2-丙二醇的溶剂合物(形式XIX)、与甘油的溶剂合物(形式XX)和与1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的溶剂合物(形式XXII)。还公开了命名为形式XVI的结晶卡巴他赛形式,其可以是无水的。
卡巴他赛的结晶乙酸乙酯溶剂合物还公开于WO 2013/088335。
WO2009/115655公开了化合物的两种水合物形式,特别是单水合物和二水合物,两种水合物形式均通过无水形式C暴露于水分而获得。如上所述的无水形式C仅通过丙酮溶剂合物以高纯度获得。
得自丙酮/水的卡巴他赛结晶形式描述在CN 102675257A中。
被命名为形式C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C8b、C9和C9p的卡巴他塞结晶形式、包括无水物形式描述于WO2013/034979中。
最后,被称为形式1、形式2、形式3、形式4、形式5、形式6、形式7、形式8、形式9、形式10、形式11、形式12和形式13的13种结晶形式公开于WO2013/0109870中。
仍然需要发现能够解决上述问题的新结晶形式。
发明简述
本发明的目的是被命名为形式S2、形式S4、形式S5和形式S6的卡巴他赛的四种新结晶溶剂合物形式。本发明的另一目的是制备上述新结晶形式的方法。
在本发明中,术语“溶剂合物”指的是在晶体结构中以化学计算量或非化学计算量掺入溶剂的卡巴他赛的结晶形式。
形式S2是卡巴他赛与2-甲基四氢呋喃(MHTF)的溶剂合物,通过从MHTF/正己烷混合物结晶卡巴他赛而获得。在该结晶形式中,卡巴他赛/MHTF摩尔比约1:0.8。
形式S4是卡巴他赛与醋酸叔丁基酯(tBuOAc)的溶剂合物,通过从tBuOAc结晶卡巴他赛而获得。在该结晶形式中,卡巴他赛/tBuOAc摩尔比为约1:1。
形式S5是卡巴他赛与碳酸二甲酯(DMC)的溶剂合物,通过从DMC结晶卡巴他赛而获得。在该结晶形式中,卡巴他赛/DMC摩尔比为约1:0.25。
形式S6是卡巴他赛与N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)的溶剂合物,通过从NMP/水混合物结晶卡巴他赛而制备。在该结晶形式中,卡巴他赛/NMP摩尔比为约1:0.9。
附图简介
图1:卡巴他赛的结晶形式S2的X-RPD图谱。
图2:卡巴他赛的结晶形式S2在4000-550cm-1光谱范围的FTIR光谱图。
图3:卡巴他赛的结晶形式S2的TG和DTA图谱。
图4:卡巴他赛的结晶形式S4的X-RPD图谱。
图5:卡巴他赛的结晶形式S4在4000-550cm-1光谱范围的FTIR光谱图。
图6:卡巴他赛的结晶形式S4的TG和DTA图谱。
图7:卡巴他赛的结晶形式S5的X-RPD图谱。
图8:卡巴他赛的结晶形式S5在4000-550cm-1光谱范围的FTIR光谱图。
图9:卡巴他赛的结晶形式S5的TG和DTA图谱。
图10:卡巴他赛的结晶形式S6的X-RPD图谱。
图11:卡巴他赛的结晶形式S6在4000-550cm-1光谱范围的FTIR光谱图。
图12:卡巴他赛的结晶形式S6的TG和DTA图谱。
发明详述
根据本发明的卡巴他赛的形式S2的特征在于:使用波长分别为和的铜射线获得的X-射线粉末衍射(X-RPD)图谱基本上如图1所示。X-RPD图谱显示晶体结构并包含特征性反射峰,表示为如下2θ度值:7.4、7.7、8.8、10.1、12.6、13.3、14.4、14.8、15.2、15.6、16.3、17.0、17.6、18.0、18.5、18.8和19.5±0.2。
形式S2还可以通过以ATR模式在光谱区域4000-550cm-1采集的傅里叶变换红外光谱(FTIR)表征,基本上如图2所示。形式S2的FTIR光谱包含以下特征吸收频率:3536、3343、2973、2934、2825、1707、1525、1500、1450、1375、1366、1345、1250、1161、1096、1071、997、952、919、831、801、709、703和687+4cm-1。
形式S2还可以通过热重分析(TG)和差示热分析(DTA)图谱表征,基本上如图3所示。DTA图谱的特征在于未解析的吸热峰,在约151℃开始,最大值分别在163.4℃和169.9℃。
形式S2的溶剂含量已经通过1H-NMR测定,所得数值为以重量计约7.4%MTHF和0.17%正己烷,且卡巴他赛/MHTF摩尔/摩尔比例为约1:0.8。
根据本发明的卡巴他赛的形式S4的特征在于:使用波长分别为和铜射线获得的X-射线粉末衍射(X-RPD)图谱基本上如图4所示。X-RPD图谱显示晶体结构并包含特征性反射峰,表示为如下2θ度值:7.7、8.6、10.1、12.6、13.5、14.2、15.0、15.8、16.2、17.1、17.5、17.8、18.1、18.5、19.1和19.8±0.2。
形式S4还可以通过以ATR模式在光谱区域4000-550cm-1采集的傅里叶变换红外光谱(FTIR)表征,基本上如图5所示。形式S4的FTIR光谱包含以下特征吸收频率:3536、3337、2988、2940、2826、1719、1703、1525、1500、1449、1392、1365、1344、1251、1209、1159、1097、1071、1052、997、971、950、917、899、846、831、801、782、765、711、702和611+4cm-1。
形式S4还可以通过热重分析(TG)和差示热分析(DTA)图谱表征,基本上如图6所示。DTA图谱的特征在于在约152℃开始、最大值在156.6℃的吸热峰。
形式S4的溶剂含量已经通过1H-NMR测定,所得数值为以重量计约10.9%的tBuOAc,且卡巴他赛/tBuOAc摩尔/摩尔比例为约1:0.9。
根据本发明的卡巴他赛的形式S5的特征在于:使用波长分别为和铜射线获得的X-射线粉末衍射(X-RPD)图谱基本上如图7所示。X-RPD图谱显示晶体结构并包含特征性反射峰,表示为如下2θ度值:7.4、8.2、8.8、10.0、10.3、11.2、12.8、13.0、14.4、15.1、16.0、16.4、17.4、17.6和18.7±0.2。
形式S5还可以通过以ATR模式在光谱区域4000-550cm-1采集的傅里叶变换红外光谱(FTIR)表征,基本上如图8所示。形式S5的FTIR光谱包含以下特征吸收频率:3505、3307、2946、2822、1706、1517、1497、1451、1366、1317、1250、1163、1099、1072、1046、988、976、952、874、850、831、780、758、741、723、705和610+4cm-1。
形式S5还可以通过热重分析(TG)和差示热分析(DTA)图谱表征,基本上如图9所示。DTA图谱的特征在于最大值在162.0℃的宽吸热信号。
形式S5的溶剂含量已经通过1H-NMR测定,所得数值为以重量计约2.5%的DMC,且卡巴他赛/DMC摩尔/摩尔比例为约1:0.25。
根据本发明的卡巴他赛的形式S6的特征在于:使用波长分别为和铜射线获得的X-射线粉末衍射(X-RPD)图谱基本上如图10所示。X-RPD图谱显示晶体结构并包含特征性反射峰,表示为如下2θ度值:6.2、6.8、7.4、8.2、9.1、9.7、10.4、11.0、11.4、12.7、13.3、13.7、14.6、15.4、15.6、16.3、16.5、17.3、17.7、18.2、18.8和19.5±0.2。
形式S6还可以通过以ATR模式在光谱区域4000-550cm-1采集的傅里叶变换红外光谱(FTIR)表征,基本上如图11所示。形式S6的FTIR光谱包含以下特征吸收频率:3562、3449、3313、2969、2933、2825、1753、1723、1700、1661、1644、1525、1498、1453、1367、1266、1250、1172、1098、1071、1026、987、955、922、906、832、751、711和602+4cm-1。
形式S6还可以通过热重分析(TG)和差示热分析(DTA)图谱表征,基本上如图12所示。DTA图谱的特征在于在约139℃开始、最大值在146.3℃的吸热峰。形式S6的溶剂含量已经通过1H-NMR测定,所得数值为以重量计约9.2%的NMP,且卡巴他赛/NMP摩尔/摩尔比例为约1:0.9。
当根据本发明的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式在本文被提及是通过基本上如附图所示的图形数据表征时,如X-RPD衍射图、TG/DTA和DSC图谱、FTIR光谱,本领域技术人员将理解,这类图形数据表示可能受到微小变化的影响,所述微小变化可通过实验变异性触发,影响仪器的响应和/或样品浓度和纯度。这些变化对于本领域技术人员而言是熟知的,且不会阻止本领域技术人员将本文附图中的图形数据与用未知晶型产生的图形数据相比较,不会阻止本领域技术人员评估两套图形数据是否表征同一晶型或两种不同晶型。
一般而言,本发明的结晶溶剂合物形式可通过包括将卡巴他赛任选通过加热溶解于选自MTHF、tBuOAc、DMC或NMP的有机溶剂的步骤的方法来制备。tBuOAC或DMC溶剂合物晶体的沉淀典型地在室温搅拌下自发发生,而在MTHF或NMP溶剂合物的情况下,沉淀可以通过分别添加抗溶剂如己烷或水来引发。
结晶溶剂合物形式S2可通过从MHTF的混合物重结晶粗卡巴他赛来制备,如实施例1所述。
本发明的另一目的因此是制备卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S2的方法,包括以下步骤:
a)在室温将卡巴他赛溶解于MHTF;
b)向步骤a)中获得的溶液中添加正己烷,其中产物开始结晶;
c)过滤并干燥步骤b)中获得的沉淀,得到卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S2。
在一个实施方案中,在步骤b)中,正己烷的添加逐滴进行,对于一体积的MHTF使用一体积的正己烷,并将浆液在室温搅拌。
结晶溶剂合物形式S4可通过从tBuOAc重结晶粗卡巴他赛来制备,如实施例2所述。
本发明的另一目的因此是制备卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S4的方法,包括以下步骤:
a)在高于30℃的温度将卡巴他赛溶解于tBuOAc;
b)将步骤a)中获得的溶液冷却至室温,其中产物开始结晶;
c)过滤并干燥步骤b)中获得的沉淀,得到卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S4。
结晶溶剂合物形式S5可通过从DMC重结晶粗卡巴他赛来制备,如实施例3所述。
本发明的另一目的因此是制备卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S5的方法,包括以下步骤:
a)在高于30℃的温度将卡巴他赛溶解于DMC;
b)将步骤a)中获得的溶液冷却至室温,其中产物开始结晶;
c)过滤并干燥步骤b)中获得的沉淀,得到卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S5。
结晶溶剂合物形式S6可通过从NMP和水的混合物重结晶粗卡巴他赛来制备,如实施例4所述。
本发明的另一目的因此是制备卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S6的方法,包括以下步骤:
a)在高于30℃的温度将卡巴他赛溶解于NMP;
b)将水加至步骤a)中获得的溶液,得到浆液;
c)将步骤b)中获得的浆液冷却至室温;
d)过滤并干燥步骤c)中获得的沉淀,得到卡巴他赛的结晶溶剂合物形式S6。
在一个实施方案中,在步骤b)中,水的添加逐滴进行,对于一体积的NMP使用一体积的水。
当如实施例1-4中所述、从粗卡巴他赛开始获得时,本发明的结晶形式可以以高于98%的纯度获得。溶剂合物形式S5和S6典型地以高于99%的纯度获得。
本发明的结晶溶剂合物形式与先前公开的卡巴他赛形式相比,具有若干有利的性质,例如无需另外的结晶可获得高纯度、转化为其他多晶型形式的稳定性、更好的操作性和改进的加工性能。
鉴于上述优势,本发明的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式尤其可用于制备卡巴他赛、卡巴他赛盐和其多晶型形式。
现通过以下实施例进一步阐释本发明,其中粗卡巴他赛用作起始物质。
实施例1
通过粗卡巴他赛的2-甲基四氢呋喃(MTHF)/己烷结晶制备卡巴他赛溶剂合
物形式S2
将粗卡巴他赛(1g)在室温溶于MHTF(10mL),滴加己烷(10mL)。产物开始结晶,过滤浆液,洗涤,在约60℃真空下干燥16小时。获得卡巴他赛溶剂合物形式S2(0.65g),纯度高于98%。产率65%。
实施例2
通过粗卡巴他赛的醋酸叔丁基酯(tBuOAc)结晶制备卡巴他赛溶剂合物形
式S4
将粗卡巴他赛(1g)在高于30℃的温度溶于tBuOAc(60mL)。完全溶解后,将温度降至室温,将产物放置结晶。过滤沉淀,洗涤,在约60℃真空下干燥16小时。获得卡巴他赛溶剂合物形式S4(0.90g),纯度高于98%。产率90%。
实施例3
通过粗卡巴他赛的碳酸二甲酯(DMC)结晶制备卡巴他赛溶剂合物形式S5
将粗卡巴他赛(1g)在高于30℃的温度溶于DMC(6mL)。完全溶解后,将温度降至室温,产物放置结晶。过滤沉淀,洗涤,在约60℃真空下干燥16小时。获得卡巴他赛溶剂合物形式S5(0.85g),所有杂质低于0.10%(HPLC分析)。产率85%。
实施例4
通过粗卡巴他赛的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)/水结晶制备卡巴他赛溶剂合
物形式S6
将粗卡巴他赛(1g)在高于30℃的温度溶于NMP(10mL)。完全溶解后,滴加水,将浆液冷却至室温。过滤沉淀,洗涤,在约60℃真空下干燥16小时。获得卡巴他赛溶剂合物形式S6(0.90g),所有杂质低于0.10%(HPLC分析)。产率90%。
实施例5
使用以下所描述的技术表征根据实施例1-4获得的化合物。
X-射线粉末衍射(X-RPD)
用Bruker D2-Phaser衍射仪收集X-RPD图谱。x-射线发生器在30kV和10mA条件下操作,使用CuKα线作为放射源。将样品加载至适合的狭缝,照射长度为10mm。在2至50°2θ之间收集数据,步长0.02°2θ,计数时间3秒/步。
热重分析法(TG)和差示热分析(DTA)
使用Seiko TG/DTA7200同步系统进行所述分析,使用开放铝盘(40μl溶剂)。在200ml/min氮流下以线性加热速率(10℃/min)记录30至300℃的TG/DT信号。使用10mg粉末进行测量。
溶剂含量
通过1H-NMR、使用Varian 300MHz仪器测定溶剂含量。
傅立叶变换红外光谱(FTIR)
以衰减全反射(ATR)模式、使用傅里叶变换光谱仪即装配有SpecacATR Golden Gate附件的Perkin Elmer Spectrum One记录红外光谱。采集并变换在40000-550cm-1光谱区域以4cm-1分辨率进行的16次累加扫描,得到光谱图。
Claims (13)
1.式(I)的卡巴他赛与2-甲基四氢呋喃的结晶溶剂合物形式
2.根据权利要求1的结晶溶剂合物形式,其被称为形式S2,具有以下一个或多个:
-X-RPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,包含特征反射峰,表示为以下2-θ度值:7.4、7.7、8.8、10.1、12.6、13.3、14.4、14.8、15.2、15.6、16.3、17.0、17.6、18.0、18.5、18.8和19.5±0.2;
-XRPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,基本上如图1所示;
-TG和DTA图谱,使用线性加热速率10℃/min获得,基本上如图3所示。
3.式(I)的卡巴他赛与醋酸叔丁基酯的结晶溶剂合物形式
4.根据权利要求3的结晶溶剂合物形式,其被称为形式S4,具有以下一个或多个:
-X-RPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,包含特征反射峰,表示为以下2-θ度值:7.7、8.6、10.1、12.6、13.5、14.2、15.0、15.8、16.2、17.1、17.5、17.8、18.1、18.5、19.1和19.8±0.2;
-XRPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,基本上如图4所示;
-TG和DTA图谱,使用线性加热速率10℃/min获得,基本上如图6所示。
5.式(I)的卡巴他赛与碳酸二甲酯的结晶溶剂合物形式
6.根据权利要求5的结晶溶剂合物形式,其被称为形式S5,具有以下一个或多个:
-X-RPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,包含特征反射峰,表示为以下2-θ度值:7.4、8.2、8.8、10.0、10.3、11.2、12.8、13.0、14.4、15.1、16.0、16.4、17.4、17.6和18.7±0.2;
-XRPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,基本上如图7所示;
-TG和DT图谱,使用线性加热速率10℃/min获得,基本上如图9所示。
7.式(I)的卡巴他赛与N-甲基-2-吡咯烷酮的结晶溶剂合物形式
8.根据权利要求7的结晶溶剂合物形式,其被称为形式S6,具有以下一个或多个:
-X-RPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,包含特征反射峰,表示为以下2-θ度值:6.2、6.8、7.4、8.2、9.1、9.7、10.4、11.0、11.4、12.7、13.3、13.7、14.6、15.4、15.6、16.3、16.5、17.3、17.7、18.2、18.8和19.5±0.2;
-XRPD图谱,使用波长分别为和铜射线获得,基本上如图10所示;
-TG和DTA图谱,使用线性加热速率10℃/min获得,基本上如图12所示。
9.根据权利要求1至8的卡巴他赛的结晶形式,用于制备卡巴他赛、卡巴他赛盐和其多晶型。
10.制备根据权利要求1至2的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式的方法,包括使卡巴他赛从2-甲基四氢呋喃和己烷的混合物中结晶。
11.制备根据权利要求3至4的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式的方法,包括使卡巴他赛从醋酸叔丁基酯中结晶。
12.制备根据权利要求5至6的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式的方法,包括使卡巴他赛从碳酸二甲酯中结晶。
13.制备根据权利要求7至8的卡巴他赛的结晶溶剂合物形式的方法,包括使卡巴他赛从N-甲基-2-吡咯烷酮和水的混合物中结晶。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13189944.5 | 2013-10-23 | ||
EP20130189944 EP2865674A1 (en) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | Crystalline solvate forms of Cabazitaxel |
PCT/EP2014/071596 WO2015058960A1 (en) | 2013-10-23 | 2014-10-09 | Crystalline solvate forms of cabazitaxel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105722832A true CN105722832A (zh) | 2016-06-29 |
Family
ID=49447492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480057827.4A Pending CN105722832A (zh) | 2013-10-23 | 2014-10-09 | 卡巴他赛的结晶溶剂合物形式 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160257663A1 (zh) |
EP (2) | EP2865674A1 (zh) |
JP (1) | JP2016534066A (zh) |
KR (1) | KR20160074508A (zh) |
CN (1) | CN105722832A (zh) |
AU (1) | AU2014339221A1 (zh) |
BR (1) | BR112016007595A2 (zh) |
CA (1) | CA2928304A1 (zh) |
IL (1) | IL245259A0 (zh) |
MX (1) | MX2016005229A (zh) |
RU (1) | RU2016115559A (zh) |
SG (1) | SG11201603170YA (zh) |
WO (1) | WO2015058960A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017123760A1 (en) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Qun Sun | Compositions and formulations including cabazitaxel and human serum albumin |
US11413265B2 (en) | 2018-04-20 | 2022-08-16 | Zhuhai Beihai Biotech Co., Ltd. | Formulations and compositions of Cabazitaxel |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA23823A1 (fr) | 1995-03-27 | 1996-10-01 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
FR2771092B1 (fr) | 1997-11-18 | 1999-12-17 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de preparation de derives de la classe des taxoides |
FR2859996B1 (fr) | 2003-09-19 | 2006-02-03 | Aventis Pharma Sa | Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation |
FR2926551A1 (fr) | 2008-01-17 | 2009-07-24 | Aventis Pharma Sa | Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation |
JP2014514306A (ja) | 2011-04-12 | 2014-06-19 | プラス・ケミカルス・エスアー | 固体形態のカバジタキセル及びその製造方法 |
EP2548905A1 (de) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
TWI526437B (zh) | 2011-09-09 | 2016-03-21 | 台灣神隆股份有限公司 | 卡巴他賽之結晶型 |
WO2013088335A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-20 | Aventis Pharma S.A. | Crystalline form of cabazitaxel and process for preparing the same |
EP2822932A2 (en) | 2012-03-08 | 2015-01-14 | IVAX International GmbH | Solid state forms of cabazitaxel and processes for preparation thereof |
CN102675257B (zh) | 2012-05-10 | 2014-07-02 | 上海金和生物技术有限公司 | 一种卡巴他赛晶体及其制备方法 |
CN102746258B (zh) * | 2012-07-25 | 2015-02-04 | 重庆泰濠制药有限公司 | 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法 |
-
2013
- 2013-10-23 EP EP20130189944 patent/EP2865674A1/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-10-09 US US15/031,403 patent/US20160257663A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-09 SG SG11201603170YA patent/SG11201603170YA/en unknown
- 2014-10-09 MX MX2016005229A patent/MX2016005229A/es unknown
- 2014-10-09 WO PCT/EP2014/071596 patent/WO2015058960A1/en active Application Filing
- 2014-10-09 BR BR112016007595A patent/BR112016007595A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-10-09 CA CA2928304A patent/CA2928304A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-09 KR KR1020167010572A patent/KR20160074508A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-10-09 CN CN201480057827.4A patent/CN105722832A/zh active Pending
- 2014-10-09 AU AU2014339221A patent/AU2014339221A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-09 JP JP2016525557A patent/JP2016534066A/ja active Pending
- 2014-10-09 EP EP14789195.6A patent/EP3060555A1/en not_active Withdrawn
- 2014-10-09 RU RU2016115559A patent/RU2016115559A/ru not_active Application Discontinuation
-
2016
- 2016-04-21 IL IL245259A patent/IL245259A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2928304A1 (en) | 2015-04-30 |
WO2015058960A1 (en) | 2015-04-30 |
JP2016534066A (ja) | 2016-11-04 |
BR112016007595A2 (pt) | 2017-08-01 |
AU2014339221A1 (en) | 2016-05-12 |
RU2016115559A (ru) | 2017-10-26 |
US20160257663A1 (en) | 2016-09-08 |
KR20160074508A (ko) | 2016-06-28 |
MX2016005229A (es) | 2016-08-11 |
EP3060555A1 (en) | 2016-08-31 |
EP2865674A1 (en) | 2015-04-29 |
SG11201603170YA (en) | 2016-05-30 |
IL245259A0 (en) | 2016-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6449177B2 (ja) | 新規アベキシノスタット塩、関連結晶形態、それらの調製方法およびそれらを含有する医薬組成物 | |
ES2732360T3 (es) | Forma cristalina del 4-[5-(piridin-4-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il]piridin-2-carbonitrilo | |
JP2015525227A (ja) | ダサチニブと、選択された共結晶形成剤とを含んでなる多成分結晶 | |
WO2015170345A1 (en) | Pharmaceutical cocrystals of gefitinib | |
CN105722832A (zh) | 卡巴他赛的结晶溶剂合物形式 | |
JP6698803B2 (ja) | カバジタキセルの結晶性無水和物形態、その調製方法ならびにその医薬組成物 | |
US20140073674A1 (en) | Cocrystals of p-coumaric acid | |
KR20030016282A (ko) | 결정 변형체 | |
Remenar et al. | Celecoxib sodium salt: engineering crystal forms for performance | |
CN106831594A (zh) | 可乐定双羟萘酸盐及其制备方法 | |
CN107082794B (zh) | 一种去乙酰毛花苷晶型及其制备方法 | |
Liu et al. | Molecular design of calixarenes. Part 3. 1 Complexation thermodynamics of light lanthanoid nitrates with a novel p-tert-butylcalix [4] arene Schiff base in acetonitrile: an enhanced Eu 3+ selectivity by side-arm ligation | |
Stepanovs et al. | Molecular salts of propranolol with dicarboxylic acids: diversity of stoichiometry, supramolecular structures and physicochemical properties | |
ES2634243T3 (es) | Complejo de agomelatina-urea y formas cristalinas del mismo | |
RU2600929C2 (ru) | Полиморфы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей | |
CA2964198C (en) | Solid forms of nilotinib hydrochloride | |
CN110903219A (zh) | 酰胺衍生物的盐及其制备方法 | |
CN105461637A (zh) | 一种马西替坦晶型及其制备方法 | |
WO2018134190A1 (en) | Co-crystals of an antitumoral compound | |
WO2018134189A1 (en) | Co-crystal of an antitumoral compound | |
CN103664781B (zh) | 盐酸屈他维林晶型i和晶型ii及制备方法 | |
KR102306524B1 (ko) | 신규한 아벡시노스타트 염, 관련 결정형, 이의 제조 방법, 및 이를 함유하는 약학 조성물 | |
US20150126526A1 (en) | Co-crystal of an antidepressant compound | |
WO2019134970A1 (en) | Novel salts of a bcl-2 inhibitor,related crystalline forms,method for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same | |
CN113845520A (zh) | 一种帕布昔利布乳清酸盐及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160629 |